4631369579

KWASY ŻÓŁCIOWE W CHEMII SUPRAMOLEKULARNEJ 1099

Gao i Dias opisali procedurę makrolaktonizacji kwasu litocholowego z zastosowaniem dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) zamiast DCBC. Z uwagi na to, iż w tych warunkach nie zachodzi konkurencyjna reakcja benzoilowania grupy 3a-hydroksylowcj, możliwe było osiągnięcie znacząco wyższych wydajności cy-klotrimeru w porównaniu z reakcją Yamaguchi’ego dla tego samego substratu [21].

Syntezę oraz zdolności kompleksujące cyklocholanów „okrywających” układ porfiryny (7) badali Bonar-Law i Sandcrs [22-24].

7

Układ ten badano w kierunku rozpoznania i wiązania różnego rodzaju alkaloidów; wykazano, iż „otoczka” (ang. bawi) w sposób selektywny kompleksuje cząsteczkę morfiny za pośrednictwem wiązań koordynacyjnych azot alkaloidowy-cynk oraz wiązań wodorowych pomiędzy polarnymi grupami funkcyjnymi ligandu i czterema współbieżnymi grupami hydroksylowymi gospodarza.

Drugą, interesującą grupę makrocyklicznych receptorów, otrzymaną przez tych samych badaczy, stanowią supcrslruktury pokazane na schemacie 3 [25-28]. Podstawą ich konstrukcji są steroidowe „kołpaki” (ang. caps), zbudowane z dwóch cząsteczek kwasu cholowego, makrodilaktonizowanych metodą Yamaguchi’ego i tworzących osłonę układu porfiryny, z którym połączone są za pośrednictwem dwóch mostków estrowych.