4631369973

1074 R. LAŻNY, M. MICHALAK

rzystanicm łącznika MBHA, a następnie zdjęcie grupy ochronnej grupy aminowej, umożliwia kotwiczenie aminokwasów i ich dalszą modyfikację. PAL zakotwiczony na łączniku MBHA posłużył do otrzymywania ludzkiego hormonu gastryny [22] i C-tcrminalnych peptydów amidowych o długości łańcucha 4-58 aminokwasów. Zsyntctyzowanc peptydy były odłączane za pomocą mieszaniny kwasu trifluorooc-towego (TFA), dichlorometanu (DCM) i dimctylosulfotlcnku (TFA:DCM:DMSO = 15:5:1).

Łącznik BAL został wykorzystany do kotwiczenia amin za pomocą reduktyw-nego aminowania i otrzymywania z zakotwiczonych amin amidów poprzez aktywacje acylowanicm i odłączenie w warunkach kwaśnych [23]. Natomiast łącznik HAL posłużył do otrzymywania peptydów [24], przy czym główna korzyść, wynikająca ze stosowania tego łącznika polega na dużej czułości na działanie kwasów (0,05-0,1% TFA/DCM odłącza od nośnika syntetyzowane peptydy).

pozycja A

pozycja B

H₂N

Ph O    Ph O

Schemat 11. Struktura i zastosowanie łącznika BOBA w SPOS

Specyficznym przykładem łącznika posiadającego dwie labilnc pozycje w zależności od warunków odłączania jest łącznik /wra-brnzyloksybcnzyloaminowy (łącznik BOBA, Schemat 11). Zastosowanie łącznika Rinka czy Sicbcra jako łącznika do kotwiczenia amin wiąże się z dużą liczbą etapów podczas otrzymywania