CHEMIA S脛鈥藕DOWA WYK哪吢丄D 6


艢rodki odurzaj膮ce i
substancje psychotropowe
w analizie toksykologicznej
Ustawodawstwo
Poj臋cie 艣rodka odurzaj膮cego i substancji
psychotropowej definiowane jest przez:
Ustawa z dnia 24 kwietnia 1997 roku o przeciwdzia艂aniu
narkomanii (Dz.U. Nr. 75, poz. 468)
Ustawa z dnia 26 pazdziernika 2000 roku o zmianie ustawy o
przeciwdzia艂aniu narkomanii (Dz.U. Nr. 103, poz. 1097)
Ustawa z dnia 6 wrze艣nia 2001 roku o zmianie ustawy o
przeciwdzia艂aniu narkomanii oraz o zmianie innych ustaw
(Dz.U. Nr. 125, poz. 1367)
W rozumieniu przepis贸w wy偶ej wymienionych ustaw do
艣rodk贸w odurzaj膮cych i substancji psychotropowych
zalicza si臋 tylko te zwi膮zki, kt贸re s膮 wymienione w
wykazach stanowi膮cych integralne ich cz臋艣ci.
Ustawodawstwo

Zgodnie z ustaw膮 i jej p贸zniejszymi zmianami karalne
jest:
posiadania 艣rodk贸w odurzaj膮cych i substancji
psychotropowych
wytwarzanie, przetwarzanie albo przerabianie
艣rodk贸w odurzaj膮cych
przyw贸z z zagranicy, wyw贸z za granic臋 lub przyw贸z
w tranzycie takich 艣rodk贸w
wprowadzanie ich do obrotu
Ustawa rozr贸偶nia
dwie odmiany maku lekarskiego (nisko- i wysoko-
morfinowy)
dwie odmiany konopi (w艂贸kniste i inne)
Podzia艂
艢rodki odurzaj膮ce (N)
Substancje psychotropowe (P)
Dzieli si臋 na cztery grupy w zale偶no艣ci od:
- stopnia ryzyka powstania uzale偶nienia w przypadku
u偶ywania ich w celach niemedycznych
- zakresu ich stosowania w celach medycznych.
艢rodki odurzaj膮ce
Morfina
Kodeina
Alkaloidy opium
Heroina
Przetwory ze s艂omy makowej
Ziele konopi (marihuana) i 偶ywica (haszysz)
Substancje psychotropowe
Amfetamina i jej pochodne
D9-Tetrahydrokannabinol  psychoaktywny
sk艂adnik konopi
Zadania analityka
Identyfikacja
123 艣rodk贸w odurzaj膮cych
110 substancji psychotropowych
24 prekursor贸w
Wykazanie ich obecno艣ci w r贸偶nych materia艂ach w tym
biologicznym
Oznaczanie ich czysto艣ci
Wyznaczenie ich st臋偶enia w:
p艂ynach ustrojowych
sekcyjnym materiale biologicznym
tzw. materia艂ach alternatywnych (np. w艂osy, 艣lina)
Identyfikacja domieszek, kt贸re mog膮 by膰 istotne do ustalenia
zr贸d艂a pochodzenia 艣rodka czy metody jego otrzymania
Analiza ilo艣ciowa sk艂adnik贸w biologicznie czynnych (morfina,
D9-tetrahydrokannabinol) w surowcach ro艣linnych (s艂oma
makowa, konopie).
Zadania analityka
Wyb贸r odpowiedniego zwi膮zku do oznaczenia 
zwi膮zek najbardziej reprezentatywny i specyficzny dla
danej substancji uzale偶niaj膮cej:
wskaznik nara偶enia
wskaznika skutk贸w dzia艂ania 艣rodka odurzaj膮cego na
organizm ludzki
Dob贸r takiego biomarkera warunkuje wyci膮ganie
prawid艂owego wniosku dotycz膮cego:
czasu przyj臋cia tego 艣rodka
czasu trwania nara偶enia
cz臋stotliwo艣ci przyjmowania
okre艣lenie biernego lub czynnego nara偶enia
Zadania analityka
Dob贸r odpowiednich metod analitycznych
(metody sprawdzone w mi臋dzylaboratoryjnych
testach kontroli jako艣ci wynik贸w bada艅)
W toksykologii s膮dowej obowi膮zuje zasada
potwierdzania ka偶dego wyniku drug膮
niezale偶n膮 (opart膮 na innych podstawach
teoretycznych) metod膮.
Dob贸r materia艂u do bada艅
(zasadnicz膮 rol臋 odgrywa czas, jaki up艂yn膮艂 od
przyj臋cia 艣rodka uzale偶niaj膮cego b膮dz nara偶enia
na niego  czy te偶 wyst膮pienia objaw贸w  do
wykonania analizy).
Materia艂 do analiz
Do analizy wykonywanej r贸wnocze艣nie z
wyst臋powaniem objaw贸w materia艂em z
wyboru jest krew lub 艣lina, a wykonywanej
p贸zniej  mocz i pot.
Do wykonania analizy w celu stwierdzenia
przyj臋cia narkotyku w okresie od tygodnia do
nawet roku najlepszym materia艂em do
badania s膮 w艂osy.
Badanie w艂os贸w noworodk贸w i ma艂ych dzieci
dostarcza informacji o ich nara偶eniu na te
艣rodki zar贸wno w 偶yciu p艂odowym, jak i po
urodzeniu.
Analiza w艂os贸w
Analiza ta umo偶liwia:
d艂ugofalow膮, retrospektywn膮 diagnostyk臋
przyj臋cia narkotyku
daje mo偶liwo艣膰, po podzieleniu w艂osa na
odpowiednie odcinki, okre艣lenia przybli偶onego
czasu, jaki up艂yn膮艂 od przyj臋cia narkotyku
okre艣lenie okresu, w kt贸rym narkotyk by艂
przyjmowany
stwierdzenia, czy by艂 przyjmowany okazjonalnie,
czy regularnie
Analiza w艂os贸w
Aspekty kontrowersyjne analizy narkotyk贸w
we w艂osach:
rozr贸偶nienie zanieczyszczenia zewn臋trznego w艂osa
narkotykiem (np. oparami kokainy) od jego
obecno艣ci w tym materiale spowodowanej
aktywnym u偶yciem tego narkotyku oraz
kontaminacj膮 endogenn膮 (np. z potu)
Badanie tego materia艂u wymaga zastosowania
bardzo czu艂ych metod:
GC/MS
GC/MS z chemiczn膮 jonizacj膮
i derywatyzacji analitu
Analiza materia艂u
sekcyjnego
Materia艂 sekcyjny - bardzo ma艂e pr贸bki materia艂u (np.
100 mg w膮troby czy m贸zgu)
Jest to materia艂 nieodtwarzalny, zmienny w czasie
Do interpretacji uzyskanego wyniku w odniesieniu do
przyczyny zgonu z powodu zatrucia, konieczne jest
oznaczenie tego 艣rodka i jego metabolit贸w
zar贸wno w postaci wolnej, jak i sprz臋偶onej.
Badanie wykonuje si臋 u偶ywaj膮c kilku rodzaj贸w
materia艂u i okre艣la si臋 stosunek st臋偶e艅 zwi膮zku
macierzystego i metabolit贸w w tych materia艂ach.
艢rodki uzale偶niaj膮ce
Alkaloidy opium
Amfetamina i jej pochodne
Konopie i ich sk艂adniki czynne
biologicznie
艢rodki halucynogenne
Alkaloidy opium
Opium - zat臋偶ony sok z niedojrza艂ych
mak贸wek maku lekarskiego (Papaver
somniferum L.).
Najwi臋ksza zawarto艣膰 opium spotykana jest w
maku uprawianym w Z艂otym Tr贸jk膮cie (Birma,
Laos, Tajlandia), w Z艂otym Ro偶ku (Iran, Irak,
Afganistan, Pakistan), w dolinie BKA (Liban), a
tak偶e w Turcji, Indiach, Nigerii i Meksyku.
Alkaloidy opium
Zawiera oko艂o 40 alkaloid贸w, kt贸re mo偶na
podzieli膰 na dwa rodzaje:
- pochodne fenantrenu
- pochodne izocholiny
W opium znajduj膮 si臋 g艂贸wnie:
morfina (8-14%)
narkotyna (noskapina) (2-8%)
papaweryna (0.7-3%)
tebaina (0.2-1%)
kodeina
Alkaloidy opium
Pierwsze doniesienia  3000-2500 B.C.
Homer w Odysei opisuje nap贸j zawieraj膮cy
opium
Stosowane w prawie wszystkich kulturach
g艂贸wnie w celach leczniczych
Szczeg贸lnie szeroko opium stosowano w
Europie i USA w XIX wieku (Anglia 
stosowanie opium jak aspiryny)
Alkaloidy opium
Opium by艂o w przesz艂o艣ci u偶ywane jako 艣rodek:
przeciwb贸lowy
uspokajaj膮cy
nasenny
odurzaj膮cy
Stosowane by艂o g艂贸wnie w postaci nalewki
alkoholowej (laudanum) lub palone
Pr贸by ograniczania sprowadzania brytyjskiego
opium do Chin doprowadzi艂y do wojen
opiumowych.
Heroina
Heroina (diacetylomorfina, C21H23NO5)
p贸艂syntetyczny narkotyk otrzymywany w
wyniku acetylacji morfiny od 7 do 8 razy
silniej dzia艂aj膮cy i uzale偶niaj膮cy ni偶
morfina
Narkotyk ten po raz pierwszy
wyprodukowano w Niemczech w 1874
roku i zacz臋to wykorzystywa膰 w celach
medycznych, jako silny 艣rodek
przeciwb贸lowy.
Obecnie w wi臋kszo艣ci kraj贸w jego
stosowanie w medycynie jest zabronione.
Heroina
Dzi臋ki grupom acetylowym szybciej
przechodzi przez barier臋 krew-m贸zg
W m贸zgu jest enzymatycznie
metabolizowana do aktywnych
terapeutycznie metabolit贸w (morfina) -prolek
Farmaceutyczna posta膰 heroiny stosowana
w leczeniu os贸b silnie od niej uzale偶nionych
(Wielka Brytania - Diagesil, Szwajcaria,
Holandia)
Heroina
Heroina mo偶e mie膰 posta膰 bia艂ego, r贸偶owego,
br膮zowego lub niebieskiego proszku, w zale偶no艣ci
od miejsca jego produkcji i sposobu oczyszczania.
Rozprowadzane przez dealer贸w dawki (dzia艂ki)
posiadaj膮 mas臋 艣rednio 0.1 grama zawieraj膮
zazwyczaj 20-30 mg czystej heroiny. Pozosta艂o艣膰
to glukoza, m膮ka, efedryna, cukry itp.
 Heroina nr.4 (80%)
czy  brown sugar ,
przyj臋te bez rozcie艅czenia
s膮 艣miertelne dla cz艂owieka.
Heroina
Polska heroina   kompot - ciemnobrunatny
p艂yn wytwarzany ze s艂omy makowej warunkach
domowych.
Zawiera opr贸cz morfiny i heroiny inne
alkaloidy, np. kodein臋, a tak偶e pozosta艂o艣ci
stosowanych do produkcji odczynnik贸w
chemicznych i materia艂u ro艣linnego.
Bardziej szkodliwy i dzia艂a znacznie silniej ni偶
czysta heroina oraz szybciej prowadzi do
uzale偶nienia
Alkaloidy opium
W organizmie 艂膮cz膮 si臋 z tymi samymi receptorami,
co endogenne odpowiedniki np. endorfiny
(hormony peptydowe - hormony szcz臋艣cia)
Dzia艂anie:
wp艂ywanie depresyjnie na centralny uk艂ad nerwowy i
o艣rodek oddechowy
dzia艂anie uspokajaj膮co
dzia艂anie nasennie
dzia艂anie przeciwb贸lowe
Po przyj臋ciu wyst臋puje euforia, uczucie
wewn臋trznego spokoju, b艂ogostanu i harmonii
trwaj膮ce od 3-6 godzin.
Widoczne objawy
Alkaloidy te powoduj膮 rozszerzenie naczy艅
wie艅cowych i m贸zgowych, blokuj膮 bodzce
seksualne.
Do widocznych objaw贸w wskazuj膮cych na
przyj臋cie opiat贸w nale偶膮:
zamazane szkliste oczy, zw臋偶one zrenice
brak apetytu, katar
wymioty, b贸l mi臋艣ni
g臋sia sk贸rka, gor膮czka
zimne poty, 艂zawienie
G艂贸d narkotyczny
G艂贸d narkotyczny - objawy odstawienia, 8-12
godzin od przyj臋cia ostatniej dawki.
Do objaw贸w tych nale偶膮:
przyspieszona praca serca (ko艂atanie)
b贸le g艂owy, wymioty
niepok贸j, bezsenno艣膰, depresja, rozdra偶nienie
biegunka, podwy偶szona temperatura
zaburzenia oddychania i widzenia
epilepsja, zaburzenia neurologiczne, parali偶, zapa艣膰
my艣li samob贸jcze
Heroina
Heroina w wi臋kszej dawce mo偶e wp艂ywa膰
parali偶uj膮co na centralny uk艂ad nerwowy, a
szczeg贸lnie o艣rodek naczyniowo-ruchowy w
pniu m贸zgowym
Zapa艣膰 kr膮偶eniowo-oddechowa lub
zakrztuszenie si臋 w艂asnymi wymiocinami 
艣mier膰
Alkaloidy opium
Regularne przyjmowanie tych 艣rodk贸w
odurzaj膮cych powoduje wytworzenie si臋
silnego psychicznego i fizycznego
uzale偶nienia i tolerancji
W celu uzyskania tego samego efektu trzeba
zwi臋kszy膰 dawk臋 np. od 1 do 10 ml kompotu
Sytuacje stresowe, choroby, czy nawet kr贸tki
okres abstynencji, obni偶aj膮 tolerancj臋, co
stwarza zagro偶enie przedawkowania, w
wyniku kt贸rego mo偶e nast膮pi膰 zgon.
Alkaloidy opium
Powoduj膮:
obni偶enie progu wra偶liwo艣ci na b贸l, co prowadzi
do ignorowania przez narkoman贸w symptom贸w
pojawiaj膮cej si臋 choroby i wycie艅czenia
organizmu
uszkodzenia m贸zgu
powstanie zakrzep贸w
zaka偶enie wirusem HIV czy 偶贸艂taczki i wielu
innych schorze艅
utrat臋 masy cia艂a i impotencj臋
Alkaloidy opium -
metabolizm
Po podaniu heroina ulega szybkiemu procesowi
deestryfikacji do 6-monoacetylomorfiny (6-MAM) i
w dalszej kolejno艣ci do morfiny.
Czas biologicznego p贸艂trwania wynosi:
5 minut  heroina
45 minut - 6-monoacetylomorfiny
Obecna w kompotach kodeina r贸wnie偶 ulega
metabolizmowi do morfiny.
Morfina w znacznej cz臋艣ci jest wydalana z
organizmu z moczem w postaci glukuronid贸w i
siarczan贸w; tylko nieznaczna cz臋艣膰 morfina
wydalana jest jako wolna zasada.
Metabolizm heroiny
Amfetamina
1-fenylopropylo-2-amina (benzedryna,
psychedryna, perwityna)
Mieszanina racemiczna:
(2S)(+)-1-fenylo-2-aminopropan
(dekstroamfetamina)
(2R)(-)-1-fenylo-2-aminopropan
(lewoamfetamina)
Amfetamina i jej pochodne
XIX/XX wiek - pierwsze syntezy i badania
zwi膮zk贸w pobudzaj膮cych:
amfetamina (1887)
metylenodioksyamfetamina (MDA, 1910)
3,4-metylenodioksymetamfetamina (MDMA,
1912)
metamfetamina (1919)
inne pochodne zsyntezowane na bazie
fenyloetyloaminy
Do tej pory zdefiniowano dzia艂anie ok. 200 tego typu
zwi膮zk贸w
Syntetyczne pochodne
Najbardziej rozpowszechnione w Polsce syntetyczne
pochodne fenyloprolyloaminy:
amfetamina (speed) i jej analogi
MDA (love pill)
MDE (Eve)
MDMA (Ecstasy, Adam)
efedryna oraz jej produkt domowej przer贸bki  metkatynon
Ostatnio szczeg贸lnego znaczenia nabiera p-metoksy -
amfetamina (PMA, death) i wsp贸艂obecna z ni膮 w
tabletkach p-metoksymetamfetamina (PMMA)
PMA - op贸znione dzia艂anie psychoaktywne, prowadzi do
przedawkowania.
Amfetamina i jej pochodne
Enancjomery tych zwi膮zk贸w wykazuj膮
odmienne dzia艂anie na organizm cz艂owieka
manifestuj膮ce si臋 r贸偶n膮 toksyczno艣ci膮 i
odmiennymi efektami behawioralnymi.
Enancjomery (S)-(+) amfetaminy i
metamfetaminy wykazuj膮 pi臋膰 razy
silniejsze dzia艂anie pobudzaj膮ce na
o艣rodkowy uk艂ad nerwowy ni偶
enancjomery R-(-).
Amfetamina i jej pochodne
W nielicznych krajach Europy (Szwajcaria)
kontrolowane prawnie s膮 tylko enancjomery
prawoskr臋tne amfetaminy i metamfetaminy,
przy czym w powszechnym obrocie
aptecznym znajduj膮 si臋 leki z lewoskr臋tnymi
enancjomerami tych zwi膮zk贸w (Vicks
Inhaler - do inhalacji przez nos) lub leki,
kt贸re metabolizuj膮 do takich enancjomer贸w.
Amfetamina i jej pochodne
W Polsce analiza enancjoselektywna nie jest
rutynowo prowadzona. Ustawa z dnia 24
kwietnia 1997 roku o przeciwdzia艂aniu
narkomanii obejmuje kontrol膮 mieszanin臋
racemiczn膮 amfetaminy i jej pochodnych.
Wi臋kszo艣膰 lek贸w b臋d膮cych prekursorami
amfetaminy nie znajduje si臋 w urz臋dowym
wykazie 艣rodk贸w farmaceutycznych
dopuszczonych do obrotu w Polsce.
Leki dost臋pne zagranic膮, 艣rodki dzia艂aj膮ce
anorektycznie, nie s膮 prawnie kontrolowane.
Amfetamina i jej pochodne
Aa艅cuchowe pochodne amfetaminy i
metamfetaminy znajduj膮 zastosowanie w
lecznictwie ze wzgl臋du na dzia艂anie znosz膮ce
艂aknienie i rozszerzaj膮ce naczynia oraz w
leczeniu choroby Parkinsona. Leki te nie s膮 obj臋te
kontrol膮 prawn膮.
Bardzo wa偶ne jest rozr贸偶nienie metamfetaminy
lub amfetaminy pochodz膮cej z zapisanego przez
lekarza leku oraz z metabolizmu tych lek贸w od
pochodz膮cej z nadu偶ywania niedozwolonych
(prawnie kontrolowanych) zwi膮zk贸w.
Amfetamina i jej pochodne
Wyniki analizy toksykologicznej powinny
stanowi膰 podstaw臋 do rozstrzygni臋cia,
czy amfetamina i metamfetamina
stwierdzone w materiale biologicznym
pochodz膮 z przypisanych lek贸w, czy
powsta艂y w wyniku metabolizmu lub ich
nadu偶ycia w celach pobudzaj膮cych.
Amfetamina i jej pochodne
Amfetamina oraz metamfetamina - zwi膮zki
najcz臋艣ciej przyjmowane w celach
pobudzaj膮cych centralny uk艂ad nerwowy
Ich pier艣cieniowe pochodne  MDA, MDE,
MDMA, zaliczane do nowej klasy 艣rodk贸w
zwanych ENTAKTOGENAMI (narkotykami
rekreacyjnymi), charakteryzuj膮 si臋
dzia艂aniem nieprzewidywalnym.
MDA i MDMA - dzia艂anie halucynogenne.
Amfetamina i jej pochodne
W niskich dawkach wywo艂uj膮:
pobudzenie psychiczne
wzmagaj膮 aktywno艣膰 umys艂ow膮, koncentracj臋 my艣li
u艂atwiaj膮 percepcj臋 i kojarzenie wra偶e艅
Po ich przyj臋ciu mo偶e wyst膮pi膰 r贸wnie偶 stan
gotowo艣ci, czuwania oraz bezsenno艣膰, niekiedy za艣
przemijaj膮ce stany oci臋偶a艂o艣ci lub senno艣ci.
Zwi膮zki te powoduj膮:
przyspieszon膮 akcj臋 serca
podwy偶szenie ci艣nienia krwi
sucho艣膰 w jamie ustnej
rozszerzenie zrenic
podwy偶szenie temperatury cia艂a
Amfetamina i jej pochodne
Rynek narkotykowy  substancje
dost臋pne w postaci tabletek w r贸偶nych
kolorach (r贸偶owym, pomara艅czowym i
zielonym) z r贸偶nymi wyt艂oczonymi,
popularnymi znakami czy napisami.
Najcz臋艣ciej sprzedawane w postaci
proszku (50 do 80mg w porcji) o r贸偶nej
zawarto艣ci sk艂adnika czynnego.
Amfetamina - analiza
Trudno艣ci w jednoznacznej identyfikacji:
nieznaczne r贸偶nice w strukturze
Izomery po艂o偶eniowe:
1-PEA i 2-PEA
metamfetamina i fentermina,
Wi臋kszo艣膰 z nich to mieszaniny
enancjomer贸w.
Amfetamina - analiza
Trudno艣ci w analizie:
Materia艂 biologiczny  naturalny sk艂adnik to aminy, kt贸rych
rodzaj i st臋偶enie zmienia si臋 w toku rozk艂adu gnilnego.
Obecno艣膰 interferuj膮cych amin endogennych - fa艂szywie
dodatnie wyniki uzyskane metodami immunoenzymatycznymi.
W pr贸bkach moczu i materia艂u sekcyjnego mo偶na stwierdzi膰
piki interferuj膮ce z metamfetamin膮 przy analizie metod膮
chromatografii gazowej z detekcj膮 uczulon膮 na azot
Powstawanie artefakt贸w podczas analizy amfetamin
dokonywanej szczeg贸lnie metodami GC-MS.
W materiale biologicznym wykrywa si臋 wi臋cej ni偶 jedn膮
pochodn膮 amfetaminow膮.
Amfetamina - analiza
Trudno艣ci w interpretacji wyniku analizy:
przyjmowanie r贸偶nych zwi膮zk贸w w niewielkich
odst臋pach czasu
amfetamina i MDA s膮 obecne w moczu jako
produkty demetylacji odpowiednio 
metamfetaminy i MDMA oraz MDE
wprowadzenie do organizmu, wraz z
amfetamin膮, zanieczyszcze艅 powsta艂ych
podczas syntezy (MDMA cz臋sto towarzyszy
MDE)
Amfetamina - analiza
Analiza proszk贸w pochodz膮cych z rynku
narkotykowego - p贸艂produkty charakterystyczne dla
zastosowanej syntezy
Substancje stosowane do fa艂szowania  艣rodki
farmakologicznie czynne:
Metamizol
Paracetamol
Aminofenazon
Kwas acetylosalicylowy
Kwas askorbinowy
艢rodki u偶ywane do rozcie艅czania:
cukier, glukoza, skrobia, laktoza, w臋glan sodu
Konopie
Konopie  ro艣lina uprawiana i u偶ywana w
Europie
G艂贸wny odbiorca i kraj tranzytowy konopi -
Holandia
Dystrybucja - Belgia i Albania
W 1996r. skonfiskowano w Europie 410 ton
konopi, g艂贸wnie w Hiszpanii
Konopie (Cannabis)
艢rodki odurzaj膮ce pochodz膮ce z konopi:
Marihuana (suche, szczytowe i owocuj膮ce
cz臋艣ci ro艣linne)
Haszysz (sprasowana w kostki 偶ywica)
Olej haszyszowy
Sk艂ad konopi
Identyfikacja ponad 400 substancji chemicznych, z
kt贸rych oko艂o 100 odpowiada za ich charakterystyczny
zapach. Wi臋kszo艣膰 z nich to lotne terpeny i
seskwiterpeny.
Najwa偶niejsze zwi膮zki wyst臋puj膮ce w konopiach to:
"9-tetrahydrokannabinol ("9-THC lub THC)
kannabidiol (CBD) i produkt jego rozk艂adu
kannabinol (CBN),a-pinen
myrcen
trans--ocymen
a-terpinolen
trans-kariofilen
a-humulen
tlenek kariofilenu (wykrywany przez psy tropi膮ce narkotyki)
Marihuana
Podczas jej palenia na skutek pirolizy tworzy
si臋 ponad 2000 zwi膮zk贸w.
Na znane farmakologiczne i toksykologiczne
dzia艂anie marihuany ma wp艂yw osiemna艣cie
klas zwi膮zk贸w chemicznych (zwi膮zki
azotowe w tym aminokwasy, w臋glowodory,
cukry, terpeny, kwasy organiczne proste i
t艂uszczowe).
Kannabinoidy
Sk艂adniki odpowiedzialne za psychoaktywno艣膰
konopi (ponad 60 r贸偶nych zwi膮zk贸w)
Zwi膮zki chemiczne oddzia艂uj膮ce na receptory
kannabinoidowe w m贸zgu.
Obecnie ta grupa zwi膮zk贸w dzieli si臋 na:
kannabinoidy ro艣linne - wyst臋puj膮 jako alkaloidy
ro艣linne,
endokannabinoidy - wyst臋puj膮 w cia艂ach ludzi i
zwierz膮t,
kannabinoidy syntetyczne - zosta艂y stworzone przez
cz艂owieka
Kannabinoidy
Tetrahydrokannabinol
Kannabinol
THC
CBN
Kannabidiol
CBD
Tetrahydrokannabinol (THC)
Tetrahydrokannabinol (nazwa angielska
TetraHydroCannabinol, C21H30O2) - THC -
g艂贸wna substancj膮 psychoaktywn膮 zawart膮 w
konopiach indyjskich.
Istnieje kilka izomer贸w THC r贸偶ni膮cych si臋
po艂o偶eniem wi膮zania podw贸jnego. Dwa
izomery - "9-THC i "8-THC - wyst臋puj膮 w
naturze.
G艂贸wn膮 substancj膮 aktywn膮 konopi indyjskich
jest izomer L-trans-"9-tetrahydrokannabinolu
THC
THC posiada dwa chiralne
centra o konfiguracji trans.
Badania (lata 1969-1972) wykaza艂y,
偶e wszystkie g艂贸wne kannabinoidy
wyst臋puj膮ce w marihuanie oraz
otrzymane syntetycznie posiadaj膮
pentylow膮 grup臋 do艂膮czon膮 do
pier艣cienia aromatycznego.
Niekt贸re pr贸bki marihuany
zawieraj膮 9THC z metylowym i
propylowym 艂a艅cuchem bocznym
D9-Tetrahydrokannabinol
艢rednia zawarto艣膰
D9-tetrahydrokannabinolu (9THC) w:
marihuanie  2.9%
haszyszu  3.4%
oleju haszyszowym  16.5%
Najwy偶sze st臋偶enie 9THC dochodzi艂y do:
27.7% w marihuanie
29.9% w haszyszu
43.2% w oleju haszyszowym.
Kannabinole
Kannabinol (CBN) wykazuje 10%
aktywno艣ci 9THC, a kannabidiol (CBD) nie
posiadaj膮c w艂asnej aktywno艣ci moduluje
dzia艂anie 9THC i CBN.
CBD w czasie palenia przekszta艂ca si臋 w
9THC.
CBN
CBD
Konopie - analiza
Konopie r贸偶nego pochodzenia (konopie
w艂贸kniste pochodz膮ce z prywatnych upraw w
r贸偶nych warunkach - w ogr贸dkach, szklarniach,
doniczkach i w r贸偶nym okresie rozwoju ro艣liny).
Wyznaczanie zawarto艣ci 4 naturalnych
CBD
CBN
sk艂adnik贸w konopi:
CBD (kanabidiol)
CBN (kannabinol)
9THC
kannabinochromenu (CBCh)
Przedmiot bada艅
呕adna z popularnych metod (TLC, GC, HPLC-
UV, HPLC-DAD) nie rozdziela zadawalaj膮co
9THC i 8THC.
Ka偶de st臋偶enie 9THC w badanych pr贸bkach -
suma st臋偶e艅 tetrahydrokannabinoli
(9THC i 8THC)
Wykrywalno艣膰 9THC metodami HPLC jest
dwukrotnie wy偶sza ni偶 8THC, metodami TLC
pi臋ciokrotnie, a metod膮 GC  dziesi臋ciokrotnie.
D8-Tetrahydrokannabinol
8THC wyst臋puje w konopiach w bardo ma艂ych
st臋偶eniach nie przekraczaj膮cych 0.1% masy
pr贸bki.
Aktywno艣膰 8THC jest 20 razy mniejsza od
9THC (ca艂a aktywno艣膰 psychofizyczna konopi
zwi膮zana jest z zawarto艣ci膮 9THC)
Zawy偶enie psychoaktywno艣ci konopi przez
sumowanie st臋偶e艅 8 i 9THC przybli偶a j膮 do
rzeczywistej, poniewa偶 w czasie palenia
niekt贸re nieaktywne sk艂adniki konopi, ulegaj膮c
dekarboksylacji, staj膮 si臋 psychoaktywne.
Kannabinole
Wyst臋puj膮 w konopiach w formie oboj臋tnej i
kwasowej.
Formy kwasowe przewa偶aj膮 w ro艣linach
m艂odych.
Istnieje wiele kryteri贸w podzia艂u konopi na
odmiany:
bogate w CBD (kanabidiol)
bogate w 9THC
Podzia艂 konopi
Trzy g艂贸wne typy konopi, r贸偶ni膮ce si臋 pod
wzgl臋dem u偶ytkowym, biologicznym i
morfologicznym:
konopie w艂贸kniste (THC < 0.3% i CBD > 0.5%)
konopie po艣rednie (THC > 0.3%, CBD > 0.5%
z bardzo zmiennym stosunkiem THC/CBD)
konopie 偶ywiczne (narkotyczne, THC > 0.3% i
CBD < 0.5%).
Podzia艂 konopi
呕adne z dotychczasowych bada艅, nie daj膮
podstaw do jednoznacznego zaliczenia
pojedynczej pr贸bki konopi do typu
w艂贸knistego lub narkotycznego.
Dla cel贸w s膮dowych stosuje si臋 urz臋dowy
podzia艂 na konopie w艂贸kniste i
narkotyczne na podstawie ustawowo
narzuconej zawarto艣ci g艂贸wnego sk艂adnika
psychoaktywnego konopi, tj. 9THC.
Podzia艂 konopi
Susz konopi przechowywany przez d艂u偶szy
czas  zmiana sk艂adu chemicznego:
zmniejszenie zawarto艣膰 9THC
zwi臋kszenie st臋偶enia CBD
9THC
Aktywna dawka 9THC (5-20 mg) powoduje:
silne dzia艂anie subiektywne w postaci uczucia euforii
zaburzenia odczuwania i percepcji wra偶e艅
zmys艂owych
zaburzenia os膮du i pami臋ci oraz beztroski
mo偶e doprowadzi膰 do psychozy toksycznej.
zwi臋kszenie 艂aknienia
b贸le g艂owy
nudno艣ci
zawroty g艂owy
pocenie si臋
zaczerwienienie spoj贸wek i rozszerzenie zrenic.
9THC - analiza
W celu potwierdzenia przyj臋cia 9THC,
r贸wnocze艣nie z wyst臋powaniem objaw贸w jego
dzia艂ania, a wi臋c od kilku minut do
kilkudziesi臋ciu godzin od wprowadzenia
marihuany lub haszyszu do organizmu,
wykonuje si臋:
analiz臋 toksykologiczn膮 krwi
analiz臋 toksykologiczn膮 艣liny
W d艂u偶szym okresie czasu (kilka do kilkunastu
dni od wprowadzenia THC):
analiz臋 toksykologiczn膮 moczu i potu
9THC - analiza
9THC mo偶na wykaza膰 w powietrzu
wydychanym do 12 minut od chwili
wypalenia marihuany.
St臋偶enie we krwi 9THC 2-3 g/ml - wypalenie
papierosa nie wcze艣niej ni偶 6 godzin od
pobrania materia艂u.
Najsilniejszy efekt dzia艂ania 9THC - po 30-40
minut od rozpocz臋cia palenia
Substancje halucynogenne
Zwi膮zki psychodysleptyczne lub
halucynogeny - substancje, kt贸rych g艂贸wn膮
sk艂adow膮 dzia艂ania jest powodowanie
zaburze艅 percepcji otaczaj膮cej
rzeczywisto艣ci
HALUCYNOGEN - PSYCHODELIK
greckie s艂owa
psyche  dusza deloun  ukazywa膰
Substancje halucynogenne
Humphrey Osmond - Brytyjczyk, w latach
1960-tych w Ameryce P贸艂nocnej prowadzi艂
badania nad efektami psychotropowymi
meskaliny oraz LSD.
Jeden z wielu psychiatr贸w, entuzjastycznie
podchodz膮cych do mo偶liwo艣ci
wykorzystania halucynogen贸w jako
narz臋dzia umo偶liwiaj膮cego g艂臋bszy wgl膮d w
psychik臋 cz艂owieka.
Substancje halucynogenne
Budowa  strukturalnie przypominaj膮
neuroprzekazniki  zakwalifikowane do
dw贸ch g艂贸wnych grup:
pochodnych fenyloalkiloaminy
pochodnych indolalkiloaminy
Pozosta艂e substancje o w艂a艣ciwo艣ciach
halucynogennych, kt贸rych struktura jest
nieco inna, umie艣ci膰 mo偶na dla cel贸w
systematycznych w dodatkowej grupie.
Substancje halucynogenne
Grupa pochodnych fenyloalkiloaminy -zwi膮zki o
budowie epinefryny, norepinefryny oraz dopaminy:
meskalina 2,5-dimetoksy-4-bromoamfetamina 2,5-dimetoksy-4-metyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina (MDMA)
3,4-metylenodioksyamfetamina (MDA)
Substancje halucynogenne
Grupa pochodnych indolalkiloaminy -
zwi膮zki o strukturze przypominaj膮cej
serotonin臋:
harmalina
dimetylotryptamina (DMT)
psylocybina
Dietyloamid kwasu
D-lizergowego
Lyserg S鋟re Di鋞hylamid  LSD
dietyloamid kwasu lizergowego
Przekszta艂cenia
izomeryczne LSD
Substancje halucynogenne
Substancje o budowie odmiennej ni偶
wymienione
mirystycyna
dekstrometorfan
difenhydramina
ketamina
atropina
Czynniki wywo艂uj膮ce
halucynacje
Stany chorobowe przebiegaj膮ce z wysok膮 gor膮czk膮
Zaburzenia psychiczne
Uszkodzenie m贸zgu spowodowane zatruciami
pokarmowymi lub urazami mechanicznymi
Zatrucia pokarmowe po艣rednio zaburzaj膮ce prac臋 m贸zgu
Nadprodukcja hormon贸w tyroidowych lub
adrenergicznych
Podawanie wysokich dawek kortyzonu
Kuracja hormonami tyroidowymi
Delirium tremens (ob艂臋d opilczy)
Stany fizycznego wyczerpania
Metabolizm LSD
Dane dotycz膮ce metabolizmu LSD - okres 30 lat
od chwili jego odkrycia.
Szybkie wch艂anianie z 偶o艂膮dka
We krwi wyst臋puje g艂贸wnie w formie zwi膮zanej z
bia艂kami (ok. 90%)
Biologiczny okres p贸艂trwania wynosi ok. 3 h
G艂贸wne metabolity LSD:
2-oksy-3-hydroksy-LSD (A)
N-desmetylo-LSD (B)
Metabolizm LSD
Przemiany mog膮 r贸wnie偶 polega膰 na hydroksylacji
pier艣cienia fenolowego i prowadzi膰 do powstania
kolejnych dw贸ch metabolit贸w:
13-hydroksy-LSD (C)
14-hydroksy-LSD (D)
Obecno艣膰 grup polarnych umo偶liwia tworzenie
po艂膮cze艅 LSD z kwasem glukuronowym i tym samym
dalszy spadek st臋偶enia zwi膮zku macierzystego.
Wszystkie te przemiany sprawiaj膮, i偶 jedynie 1%
niezmienionego LSD zostaje wydalone wraz z
moczem.
Metabolizm LSD
2-oksy-3-hydroksy-LSD
N-desmetylo-LSD
13-hydroksy-LSD
14-hydroksy-LSD
Metabolizm LSD
Doniesienia literaturowe o wyst臋powaniu
innych metabolit贸w LSD:
2-oksy-LSD
N-desetylo-LSD
etylowinylo-LSD
Niskie st臋偶enia LSD w materiale
biologicznym sprawiaj膮, i偶 mo偶liwo艣膰
detekcji jest ograniczono praktycznie do 24
godzin po przyj臋ciu 艣rodka.
Metabolizm LSD
Ostatnie kilka lat  pojawienie si臋 publikacji
dotycz膮cych metodyki oznaczania 2-oksy-3-
hydroksy-LSD (metabolit A), kt贸rego
st臋偶enie w moczu jest do ok. 20-krotnie
wy偶sze ni偶 LSD. Mo偶liwo艣膰 potwierdzenia
przyj臋cia LSD w znaczenie d艂u偶szym czasie.
Oznaczanie N-desmetylo-LSD (metabolit B):
st臋偶enia por贸wnywalne z LSD
3-krotnie d艂u偶szy czas biologicznego p贸艂trwania


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
CHEMIA S脛鈥濪OWA WYK墓聛AD3
CHEMIA S脛鈥濪OWA WYK墓聛AD 5
CHEMIA S脛鈥濪OWA WYK墓聛AD 5
CHEMIA S脛鈥濪OWA WYK墓聛AD1
CHEMIA S脛鈥濪OWA WYK墓聛AD2
CHEMIA materia艂y dodatkowe
chemia organiczna2
chemia arkusz zp
Chemia Wyk艂ad 5
CHEMIA cwiczenia WIM ICHIP OBLICZENIA
Klucz Odpowiedzi Chemia Nowej Ery III W臋giel i jego zwi膮zki z wodorem
Psychologia spo墓鈥歟czna WYK墓聛AD 13
chemia stycze艅 2012

wi臋cej podobnych podstron