1
13. POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
13.1. Halogenki acylowe
Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona
fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek) przed
nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział).
O O O
CH3C Cl CH3CH2C Cl CH3CH2CH2C Br
chlorek acetylu chlorek propionylu bromek butyrylu
(chlorek etanoilu) (chlorek propanoilu) (bromek butanoliu)
O
O
COCl
C Cl
C Cl
COCl
chlorek benzoilu chlorek cyklopentanokarbonylu chlorek ftaloilu
13.2. Bezwodniki kwasowe
13.2.1. Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas
słowem bezwodnik.
O O
C
C
O O O O
O
CH3COCCH3 CH3CH2COCCH2CH3
bezwodnik propionowy
bezwodnik octowy bezwodnik cykloheksanokarboksylowy
(bezwodnik propanowy)
(bezwodnik etanowy)
13.2.2. Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów
monokarboksylowych) nazywa się wymieniając po słowie  bezwodnik nazwy kwasów w
kolejności alfabetycznej i oddzielając je łącznikiem.
O O O O
C6H5COCCH3
CH3COCCH2CH3
bezwodnik octowo-propionowy bezwodnik benzoesowo-octowy
13.2.3. Bezwodniki cykliczne kwasów dikarboksylowych nazywa się tak samo, jak bezwodniki
kwasów acyklicznych (lub jako układy heterocykliczne).
O
O
H2C C
C
O O
C
H2C C
O
O
bezwodnik bursztynowy bezwodnik ftalowy
13.3. Sole i estry kwasów karboksylowych
13.3.1. Obojętne sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu
karboksylanowego oraz nazwę kationu. Nazwy anionów powstałych po odjęciu protonu od
grupy COOH tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub
-ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (HCOO-) i maślan (C H COO-).
3 7
CH (CH ) COOK heptanian potasu
3 2 5
CH COONa octan sodu
3
HCOONa mrówczan sodu
C H COOK benzoesan potasu
6 5
2
C H CH=CHCOONa cynamonian sodu
6 5
(CH COO) Ca dioctan wapnia
3 2
13.3.2. Obojętne estry kwasów karboksylowych nazywa w ten sam sposób, jak odpowiadające
im sole z tym, że zamiast nazwy kationu wymienia się nazwę grupy alkilowej, arylowej, itd., z
która połączona jest z atomem tlenu grupy karboksylowej.
HCOOC H mrówczan etylu (metanian etylu)
2 5
CH COOCH octan metylu (etanian metylu)
3 3
CH CH COOC H propionian etylu (propanian etylu)
3 2 2 5
CH CH CH COOCH(CH ) maślan izopropylu (butanian 1-metyloetylu)
3 2 2 3 2
CH CH CH CH COOCH CH CH walerianian propylu (pentanian propylu)
3 2 2 2 2 2 3
C H COOC H benzoesan fenylu
6 5 6 5
CH (COOC H ) malonian dietylu
2 2 5 2
COOCH3
cyklopentanokarboksylan metylu
13.4. Amidy kwasowe
13.4.1. Nazwy monoacylowych pochodnych amoniaku o ogólnej budowie RCONH tworzy się:
2
a) zmieniając przyrostek  oil lub  yl w nazwie (zwyczajowej lub systematycznej)
acyklicznej grupy acylowej na przyrostek -amid lub
b) zmieniając przyrostek  karboksylowy w nazwie kwasu na przyrostek 
karboksyamid.
O
O O O O
C NH2
HC NH2 CH3CH2CH2CH2CH2C NH2 C6H5C NH2
CH3C NH2
H
formamid acetamid heksanoamid benzamid
cykloheksanokarboksyamid
13.4.2. N-Podstawione amidy nazywa się:
a) wymieniając na początku nazwy amidu nazwy podstawników,
b) traktując grupę acylową jako N-podstawnik odpowiedniej aminy.
O O
O
CH3C N(CH3)2 CH3C NHC6H5 C6H5C NHCH3
a) N,N-dimetyloacetamid N-fenyloacetamid N-metylobenzamid
b) N-acetylodimetyloamina N-acetyloanilina N-benzoilometyloamina
(acetanilid)
O O CH3
C6H5C N(CH3)2 C6H5C NC6H5
a) N,N-dimetylobenzamid N-fenylo-N-metylobenzamid
b) N-benzoilodimetyloamina N-benzoilo-N-metyloanilina
13.5. Cykliczne imidy ( pochodne kwasów dikarboksylowych):
O
O
C
C
H2C
NH
NH
H2C
C
C
O
O
ftalimid sukcynoimid