Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

1

BADANIE WYNIKÓW NAUCZANIA

POZIOM ROZSZERZONY

CHEMIA ORGANICZNA (część 2)

Czas pracy 45 minut

Za rozwiązanie wszystkich zadań można otrzymać łącznie 30 punktów

Zadanie 1. (2 pkt)

1.1 1.2

Aminy to związki organiczne. Można je uznać za pochodne amoniaku, w którym jeden, dwa lub trzy atomy

wodoru zastąpiono resztami węglowodorowymi.

Aminy oznaczone literami A i B są izomerami o wzorze sumarycznym C

3

H

9

N. Amina A jest aminą pierw-

szorzędową, zaś amina B – aminą drugorzędową.

a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki aminy A,

wiedząc, że grupa funkcyjna jest położona przy
pierwszorzędowym atomie węgla.

b) Podaj nazwę systematyczną aminy B: ..............................................................................

Zadanie 2. (4 pkt)

2.1 2.2

Wykonano doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.

2.

HCl

(aq)

KOH

(aq)

HCl

(aq)

KOH

(aq)

1.

3.

4.

NH

2

(aq)

NH

2

(aq)

(s)

CH

CH

3

C

O

OH

NH

2

(s)

CH

CH

3

C

O

OH

NH

2

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz w formie cząsteczkowej

równania reakcji zachodzących podczas tego doświadczenia lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi.

Probówka nr 1: ...............................................................................................................................................

Probówka nr 2: ...............................................................................................................................................

Probówka nr 3: ...............................................................................................................................................

Probówka nr 4: ...............................................................................................................................................

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b

Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

2

Zadanie 3. (4 pkt)

3.1 3.2 3.3 3.4

W wyniku hydrolizy pewnego tripeptydu otrzymano mieszaninę aminokwasów o podanych niżej wzorach

A, B, C w stosunku molowym 1 : 1 : 1. Aminokwasem N-końcowym tripeptydu, który poddano hydrolizie,

była alanina.

glicyna (Gly)

alanina (Ala)

seryna (Ser)

CH

CH

3

C

O

OH

NH

2

CH

CH

2

C

O

OH

NH

2

OH

CH

2

C

O

OH

NH

2

a) Napisz, posługując się trzyliterowymi symbolami aminokwasów, wszystkie możliwe wzory tripep-

tydów, które mogły zostać poddane hydrolizie.

Sekwencje tripeptydów: ............................................................................................................................

b) Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór stereoizomeru seryny, który występuje

w białkach.

COOH

CH

2

OH

c) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu o sekwencji zgodnej z malejącą masą czą-

steczkową podanych aminokwasów.

d) Podaj, ile moli cząsteczek wody potrzeba do całkowitej hydrolizy dwóch moli dowolnego tripep-

tydu.

.........................................................................................................................................................................

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b

Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

3

Zadanie 4. (2 pkt)

4.1

Punkt izoelektryczny (pI) to pH roztworu, w którym dany aminokwas występuje głównie w postaci jonu

obojnaczego. Dla aminokwasu o nazwie kwas 2-amino-4-metylopentanowy (leucyna) wartość punktu izo-

elektrycznego pI = 5,98.

(na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, cz. 2, PWN 2000 r.)

a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) formy,

w jakiej występuje leucyna w roztworze o pH = 5,98.

b) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) formy,

w jakiej występuje leucyna w roztworze o pH = 4,00.

Zadanie 5. (1pkt)

5.1

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.

HNO

3

C

2

H

5

OH

wodny roztwór białka kurzego

Na

2

SO

4(aq)

HCl

(aq)

1.

HCHO

(aq)

2.

NH

4

NO

3(aq)

5.

6.

3.

4.

Podaj numery probówek, w których białko jaja kurzego uległo denaturacji.

Białko uległo denaturacji w probówkach nr: .................................................................................................

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b

Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

4

Zadanie 6. (2 pkt)

6.1

Mocznik można otrzymać w wyniku reakcji syntezy amoniaku z tlenkiem węgla(IV) w odpowiednich wa-

runkach. Obok podano równanie tej reakcji:

CO

2

+ 2NH

3

→ CO(NH

2

)

2

+ H

2

O

Do wyprodukowania 900 kg mocznika zużyto 705,6 m

3

amoniaku odmierzonego w warunkach normalnych.

Oblicz wydajność procesu. Wynik podaj w procentach z dokładnością do drugiego miejsca po prze-

cinku.

Obliczenia:

Odpowiedź: .................................................................................................................................................

Zadanie 7. (2 pkt)

7.1 7.2

Przeprowadzono doświadczenie według przedstawionego

obok schematu i zanotowano obserwacje.

Obserwacje: Pod wpływem ogrzewania ciało stałe uległo stopieniu,

a umieszczony u wylotu probówki zwilżony uniwersalny papierek

wskaźnikowy zabarwił się na kolor niebieskozielony.

a) Zapisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji, któ-

rej ulega mocznik w przedstawionym doświadczeniu. Posługując się podziałem charakterystycz-
nym dla chemii organicznej, określ typ tej reakcji.

Równanie reakcji: ......................................................................................................................................

Typ reakcji chemicznej: .............................................................................................................................

b) Po przeprowadzeniu powyższego doświadczenia probówkę wraz z zawartością ochłodzono, a następnie

dodano do niej roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) i zasady sodowej. Całość wymieszano.
Zapisz obserwacje.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................

mocznik

zwilżony wodą

uniwersalny papierek

wskaźnikowy

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b

Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

5

Zadanie 8. (4 pkt)

8.1 8.2

Glukozę poddano reakcjom według przedstawionego schematu.

OH

OH
OH

H

H
H

H

HO

CH

2

OH

redukcja

X

Y

Z

1

3

2

Cu(OH)

2

, ogrzewanie

Cu(OH)

2

na zimno

C

O

H

a) Podaj wzory (w projekcji Fischera) organicznych produktów oznaczonych na schemacie literami

X i Y.

Związek organiczny X:

Związek organiczny Y:

b) Dla reakcji oznaczonych na schemacie numerami 2 i 3 podaj zmiany, jakie zaobserwowano

w trakcie ich przebiegu.

Reakcja nr 2: ...............................................................................................................................................

Reakcja nr 3: ...............................................................................................................................................

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b

Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

6

Zadanie 9. (2 pkt)

9.1

Cukry proste w stanie stałym występują w postaci dwóch izomerów zwanych anomerami α i β.
Rozpuszczony w wodzie jeden z anomerów przechodzi poprzez formę łańcuchową w drugi anomer, aż do

ustalenia się charakterystycznego dla danego cukru stanu równowagi. Proces ten można zapisać ogólnym

schematem:

anomer 

H

2

O

H

2

O

forma łańcuchowa

anomer 

Uzupełnij, stosując wzór Fischera dla formy łańcuchowej i wzór Hawortha dla formy pierścieniowej

schemat przemiany β-D-fruktofuranozy w α-D-fruktofuranozę.

OH

H

OH

H

OH

O

H

-D-

fruktofuranoza

-D-

fruktofuranoza

D-

fruktoza

CH

2

OH

CH

2

OH

H

2

O

H

2

O

Zadanie 10. (4 pkt)

10.1 10.2 10.3

Glukoza w środowisku wodorowęglanu sodu reaguje z wodą bromową według poniższego schematu:

CH

2

OH–(CHOH)

4

–CHO + Br

2

+ HCO

–

3

→ CH

2

OH–(CHOH)

4

–COO

–

+ Br

–

+ CO

2

+ H

2

O

a) Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem pobranych lub oddanych elektronów (zapis jonowo-

-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania.

Równanie procesu redukcji: ............................................................................................................................

Równanie procesu utleniania: .........................................................................................................................

b) Dobierz i uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

…CH

2

OH–(CHOH)

4

–CHO + …Br

2

+ …HCO

–

3

→ …CH

2

OH–(CHOH)

4

–COO

–

+ …Br

–

+ …CO

2

+ …H

2

O

c) Odpowiedz, czy roztwór fruktozy odbarwi wodę bromową w środowisku wodorowęglanu sodu.

.........................................................................................................................................................................

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b

Badanie wyników nauczania z chemii. Poziom rozszerzony

Copyright by ZamKor P. Sagnowski i Wspólnicy spółka jawna, Kraków 2013

Z

K

am or

7

Zadanie 11. (3 pkt)

11.1 11.2

Maltozę hydrolizie poddano. Reakcję przebiegającą według podanego poniżej równania przeprowadzono

do końca. Powstały produkt poddano procesowi fermentacji alkoholowej.

H

+

C

12

H

22

O

11

+ H

2

O

2C

6

H

12

O

6

maltoza

glukoza

a) Napisz, stosując wzory sumaryczne związków organicznych, równanie reakcji fermentacji alko-

holowej glukozy.

Równanie reakcji: .......................................................................................................................................

b) Oblicz, ile gramów maltozy zawierał roztwór, jeżeli w wyniku fermentacji alkoholowej z otrzyma-

nej glukozy wydzieliło się 9,03∙10

23

cząsteczek CO

2

(załóż, że wydajność każdego etapu wynosiła

100%). Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

Obliczenia:

Odpowiedź: .................................................................................................................................................

Dokument pobrany przez: 25087af0d481e50d7a52e9c006498b9824f8a75b