1

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

CHLORKI KWASOWE

C

OH

O

R

+ SOCl

2

+ PCl

3

+ PCl

5

C

Cl

O

R

+ SO

2

+ HCl

C

Cl

O

R

+ POCl

3

+ HCl

C

Cl

O

R

+ H

3

PO

3

3

™

charakterystyczny, ostry zapach

™

reagują bardzo łatwo z większością reagentów o charakterze nukleofilowym

OTRZYMYWANIE

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

CHLORKI KWASOWE

C

OH

O

R

SOCl

2

lub

PCl

3

C

Cl

O

R

C

O

R

R

O

O

C

C

OR'

O

R

C

NH

2

O

R

C

NHR'

O

R

C

NR'R"

O

R

BEZWODNIK KWASOWY

ESTER

N-PODSTAWIONY AMID

N,N-DIPODSTAWIONY AMID

AMID

C

O

O

R

Na

-NaCl

R’OH

-HCl

NH

3

-NH

4

Cl

R’NH

2

-NR’H

3

Cl

R’R”NH

-NR’R”H

2

Cl

REAKCJE

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

CHLORKI KWASOWE

H

2

O

C

OH

O

R

C

Cl

O

R

OH

-

/H

2

O

C

O

O

R

+

Cl

-

REAKCJE HYDROLIZY

2

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

BEZWODNIKI KWASOWE

C

Cl

O

R

C

O

R'

R

O

O

C

Na

C

O

O

R'

+

+

Na

Cl

H

2

O

C

OH

O

R

2

OH

-

/H

2

O

C

O

O

R

2

C

O

R

R

O

O

C

OTRZYMYWANIE

REAKCJE HYDROLIZY

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

BEZWODNIKI KWASOWE

R’OH

R’NH

2

R’R”NH

ESTER

N-PODSTAWIONY AMID

AMID

C

O

R

R

O

O

C

C

OR'

O

R

C

OH

O

R

+

C

NH

2

O

R

+

C

O

O

R

NH

4

C

NHR'

O

R

+

C

O

O

R

NR'H

3

C

NR'R"

O

R

C

O

O

R

NR'R"H

2

+

N,N-DIPODSTAWIONY AMID

NH

3

REAKCJE

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

PRZYKŁAD

BENZOESAN

ETYLU

C

O

O

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

OH

+

+

C

Cl

O

N

N

H

Cl

C

O

O

CH

3

OH

+ (C

2

H

5

)

3

N

H+

Cl-

+

C

Cl

O

CH

3

TEA

(C

2

H

5

)

3

N

OCTAN

FENYLU

C

Cl

O

R

+

+

H

Cl

R'OH

C

O

O

R

R'

OTRZYMYWANIE

3

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

+

C

O

R

R

O

O

C

R'OH

C

O

O

R

R'

C

O

H

O

R

+

PRZYKŁAD

+

C

O

CH

3

CH

3

O

O

C

CH

2

OH

C

O

O

CH

3

CH

2

+

C

O

H

O

CH

3

OCTAN

BENZYLU

O

O

O

+

CH

3

CHCH

2

CH

3

OH

C

O

H

C

O

O

OCHCH

2

CH

3

CH

3

110°C
97%

WODOROFTALAN

sec-BUTYLU

BEZWODNIK FTALOWY

sec-BUTANOL

OTRZYMYWANIE

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

REAKCJA TRANSESTRYFIKACJI

C

OR"

O

R

R'OH

+

+

R"OH

C

OR'

O

R

H

+

,

∆

ESTER

WYSOKOWRZĄCY

ALKOHOL

WYŻEJ WRZĄCY

ESTER

NIŻEJ WRZĄCY

ALKOHOL

PRZYKŁAD

H

+

,

∆

C

OC(CH

3

)

3

O

CH

2

+

+

CH

2

COOH

C

OC(CH

3

)

3

O

CH

3

C

OH

O

CH

3

H

+

,

∆

+

+

CH

3

(CH

2

)

3

OH

C

OCH

3

O

CH

CH

2

C

OCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

O

CH

CH

2

CH

3

O

H

AKRYLAN

METYLU

n-BUTANOL

AKRYLAN

n-BUTYLU

FENYLOOCTAN

tert-BUTYLU

OCTAN

tert-BUTYLU

KWAS FENYLOOCTOWY

REAKCJA ESTRYFIKACJI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH ALKOHOLEM KATALIZOWANA KWASEM

sp

2

CH

3

O

H

O

O H + H

+

O

O H

H

O

O H

H

O

O

H

H

O

H

3

C

H

sp

3

wolno

O

O

H

H

O

H

3

C

H

O

OH

H

O CH

3

H

O

O CH

3

-H

2

O

O

O CH

3

H

-H

+

sp

2

KWAS BENZOESOWY

BENZOESAN

METYLU

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

+

H

2

O

C

O

O

R

R'

C

OH

O

R'

H

+

R'OH

+

4

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

H

2

O

O

O

R

R'

OH

O

OR'

R

OH

O

O

R

H

R'O

+

+

+

R'O

H

O

O

R

ESTER

HYDROLIZA ESTRÓW W ŚRODOWISKU ZASADOWYM – REAKCJA ‘ZMYDLANIA’ ESTRÓW

PRZYKŁAD

OCTAN ETYLU

OCTAN

SODU

+ CH

3

CH

2

O

H

C

OCH

2

CH

3

O

CH

3

H

2

O

NaOH

+

Na

C

O

O

CH

3

+

CH

3

CH

2

O

H

C

O

O

CH

2

CH

3

H

2

O

NaOH

+

Na

C

O

O

BENZOESAN

ETYLU

BENZOESAN

SODU

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

C

OR'

O

R

C

NR'R"

O

R

+

HNR'R"

+ R'OH

PRZYKŁAD

H

2

NCH

3

+

+

C

OCH

3

O

C

NH

O

CH

3

CH

3

O

H

BENZOESAN

METYLU

N-METYLO

BENZAMID

REAKCJA AMINOLIZY ESTRÓW

C

OCH

3

O

CH

3

C

NH

2

O

R

+

NH

3

+ CH

3

OH

OCTAN METYLU

ACET

AMID

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

OTRZYMYWANIE

NR'R"H

2

Cl

C

NHR'R"

O

R

+

C

Cl

O

R

+

2

NHR'R"

C

O

O

R

C

O

R

R

O

O

C

+

2

NHR'R"

+

C

NHR'R"

O

R

NR'R"H

2

C

OR'

O

R

+

R'OH

NHR'R"

+

C

NHR'R"

O

R

R’ oraz R”: ALKIL lub ARYL

ESTER

BEZWODNIK

CHLOREK KWASOWY

5

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

MECHANIZM REAKCJI AMINOLIZY

R

Cl

C

O

NH

3

R

Cl

C

O

NH

3

R

C

O

N H

H

H

Cl

NH

3

R

C

O

NH

2

Cl

NH

4

+

AMID

PRZYKŁAD

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

Cl

+ 2

NH

2

NH

3

Cl

+

NH

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

CHLOREK

BUTANOILU

ANILINA

CHLOREK

FENYLOAMMONIOWY

N-

FENYLO

BUTANO

AMID

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

OTRZYMYWANIE AMIDÓW 1°

C

OH

O

R

NH

3

+

C

O

NH

4

O

R

KWAS KARBOKSYLOWY

AMID

PRZYKŁAD

ACETAMID

- H

2

O

C

OH

O

CH

3

NH

3

+

C

O

NH

4

O

CH

3

∆

C

NH

2

O

CH

3

∆

C

NH

2

O

R

+ H

2

O

- H

2

O

∆

C

NH

2

O

C

OH

O

NH

3

+

C

O

NH

4

O

BENZAMID

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

REAKCJE

HYDROLIZA AMIDÓW KATALIZOWANA KWASEM – MECHANIZM

+H

+

R

C

O

NH

2

R

C

O

NH

2

H

R

C

O

NH

2

H

OH

2

R

C

O

NH

2

H

OH

2

R

C

O

NH

3

H

OH

R

C

O

OH

H

R

C

O

OH

H

+

NH

3

R

C

O

OH

+

NH

4

6

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

REAKCJE

HYDROLIZA ZASADOWA AMIDÓW

R

C

O

NH

2

R

C

O

O

+

NH

3

+

OH

OH

OH

R

C

O

NH

2

OH

R

C

O

NH

2

O

H OH

R

C

O

NH

2

NaOH/H

2

O

∆

H

3

O

+

∆

+

NH

3

R

C

O

O

Na

+

NH

4

R

C

O

OH

SÓL

KWAS

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

REAKCJE HYDROLIZY AMIDÓW – PRZYKŁADY

+ H

3

O

+

NH

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

CH

3

CH

2

CH

2

C

OH

NH

OH

2

+

NH

3

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

OH

δ-WALEROLAKTAM

OH

NH

O

NH

O

OH

OH

H

2

NCH

2

(CH

2

)

3

C

O

O

∆

∆

N-

FENYLO

BUTANO

AMID

ANION KWASU

5-AMINO-

PENTANOWEGO

CH

3

COOH

CH

NH

O

C

CH

2

H

2

N

H

3

O

+

∆

OH

O

C

CH

2

H

3

N

OH

O

C

H

3

N CH

CH

3

+

GLICYLOALANINA (dipeptyd)

GLICYNA

ALANINA

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

REAKCJE

DEHYDRATACJA AMIDÓW 1°

R

NH

2

C

O

P

2

O

5

∆

R

N

C

+

H

2

O

∆

C

NH

2

O

C

OH

O

NH

3

+

C

O

NH

4

O

∆

P

2

O

5

(-H

2

O)

C N

∆

C

NH

2

O

CH

3

CH

2

C

OH

O

CH

3

CH

2

NH

3

+

C

O

NH

4

O

CH

3

CH

2

∆

P

2

O

5

(-H

2

O)

C N

CH

3

CH

2

BENZ

NITRYL

PROPIO

NITRYL

7

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

REAKCJE

KONWERSJA AMIDÓW W IMIDY

O

O

O

+ 2

NH

3

C

O

NH

4

C

O

O

NH

2

C

OH

C

O

O

NH

2

H

+

/H

2

O

-NH

4

+

150-160°C

- H

2

O

NH

O

O

MONOSÓL MONOAMID

KWASU FTALOWEGO

MONOAMID KWASU

FTALOWEGO

FTALIMID

N

-METYLO

SUKCYNIMID

BEZWODNIK BURSZTYNOWY

+

150-160°C

2

CH

3

NH

2

C

O

NH

3

C

O

O

NHCH

3

CH

3

- H

2

O

C

OH

C

O

O

NHCH

3

H

+

/H

2

O

O

O

O

NCH

3

O

O

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

Kondensacja estrowa Claisena

CH

3

O

-

CH

3

O

H

O

H

R

+ CH

3

OH

CH

3

O

H

R

O

CH

3

O

H

R

O

CH

3

O

H

R

O

MeO

CH

2

R

O

C

OMe

O

CH

2

CH

2

R

MeO

2

C

R

+ MeO

-

MeO

CH

2

R

O

O

R

2

CH

3

O

-

/CH

3

OH

H

3

C

OCH

3

O

O

CH

3

C

O

OCH

3

MECHANIZM

ETAP I

ETAP II

+ MeOH

MeO

CH

2

R

O

O

R

MeO

CH

2

R

O

O

R

MeO

CH

2

R

O

O

R

MeO

+

H

2

O

MeO

CH

2

R

O

O

R

MeO

CH

2

R

O

O

R

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

Kondensacja estrowa Claisena

ETAP III

ETAP IV

8

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena

jeden ze estrów nie posiada H

α

ENOLAN

Etap 1

Etap 2

MeO

CH

3

H

O

+ MeOH

MeO

H

H

O

CH

3

MeO

CH

3

H

O

MeO

-

MeO

O

MeO

O

O

CH

3

MeO

CH

3

H

O

+ MeO

-

H

3

C

MeO

2

C

CH

O

-

OMe

C

MeO

O

O

CH

3

MeO

O

O

CH

3

MeO

-

+

+ MeOH

MeO

O

O

CH

3

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena

jeden ze estrów nie posiada H

α

Etap 3

MeO

O

O

CH

3

MeO

O

O

CH

3

H

2

O

Etap 4

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena

jeden ze estrów nie posiada H

α

H

C

O

OR

C

O

OR

C

C

O

OR

O

RO

RO

OR

C

O

Estry nie posiadające H

α

– potencjalne komponenty krzyżowej kondensacji Claisena

MRÓWCZANY

BENZOESANY

SZCZAWIANY

WĘGLANY

9

ACYLOWE POCHODNE KWASOWE

R C

O

ACYL

Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena

PRZYKŁADY

CH

3

CH

2

C

O

OCH

3

CH

3

O

OCH

3

C

O

+

1. CH

3

ONa

2. H

3

O

+

OCH

3

C

O

CH

3

O

CH

3

O

PROPIONIAN METYLU

WĘGLAN DIMETYLU

METYLOMALONIAN DIMETYLU

C

C

O

OCH

3

O

CH

3

O

CH

2

C

O

OCH

3

+

1. CH

3

ONa

2. H

3

O

+

C

C

O

O

CH

3

O

O

OCH

3

FENYLOOCTAN METYLU

SZCZAWIAN DIMETYLU

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy karboksylowe nienasycone

CO

2

H

CH

H

2

C

CH

3

CO

2

H

C

H

2

C

KWAS PROPENOWY

KWAS 2-METYLOPROPENOWY

KWAS AKRYLOWY

KWAS METAKRYLOWY

H

3

C

CH

3

C

O

KCN

H

3

C

CH

3

C

HO

CN

CH

3

OH

H

2

SO

4

,

∆

CH

3

CO

2

CH

3

C

H

2

C

ACETON

CYJANOHYDRYNA

METAKRYLAN METYLU

polim eryzacja

CH

3

CO

2

CH

3

C

CH

2

n

POLIMETAKRYLAN METYLU
tzw.

PLEKSIGLAS

H

CN

C

H

2

C

polim eryzacja

CN

CH

CH

2

n

AKRYLONITRYL

POLIAKRYLONITRYL
tzw.

ORLON, AKRYLAN

Surowiec do wytwarzania włókien akrylowych

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy karboksylowe nienasycone

H

COOH

H

COOH

HOOC

COOH

H

H

KWAS MALEINOWY

KWAS FUMAROWY

Z

E

O

O

O

∆, 135°C

BEZWODNIK MALEINOWY

∆

10

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy dikarboksylowe

C

C

HO

OH

O

O

(CH

2

)

n

O

OH

C

O

HO

C

KWAS SZCZAWIOWY

n

= 1

KWAS MALONOWY

n

= 2

KWAS BURSZTYNOWY

n

= 3

KWAS GLUTAROWY

n

= 4

KWAS ADYPINOWY

(CH

2

)

n

O

OH

C

O

HO

C

(CH

2

)

n

O

O

C

O

HO

C

(CH

2

)

n

O

O

C

O

O

C

K

1

K

2

HOOC COOH

K

1

=

5.4

× 10

-2

K

2

=

5.4

× 10

-5

K =

1.8

× 10

-5

H

3

C COOH

K

1

>

> K

2

HO

O

O

O

-I

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy dikarboksylowe

COOH

COOH

∆, 200°C

CO

2

+

H

O

HO

C

(CH

2

)

2

O

OH

C

O

HO

C

∆, 235°C

O

O

O

+ H

2

O

∆, 135°C

tautomeria

O

CH

2

O

H

HO

O

CO

2

+

O

CH

2

HO

H

O

CH

2

HO

H

OGRZEWANIE KWASÓW DIKARBOKSYLOWYCH

BEZWODNIK BURSZTYNOWY

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy dikarboksylowe

∆

(CH

2

)

3

O

OH

C

O

HO

C

(CH

3

CO)

2

O

O

O

O

+ 2 CH

3

COOH

KWAS GLUTAROWY

O

O

O

COOH

COOH

∆

KWAS FTALOWY

BEZWODNIK FTALOWY

CH

3

OH

∆

COOCH

3

COOH

+ H

2

O

WODOROFTALAN METYLU

11

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy dikarboksylowe

POLIESTRY KWASÓW DIKARBOKSYLOWYCH

C

C

O

HO

O

OH

HOCH

2

CH

2

OH

C

C

O

O

O

O

C

C

O

O

O

OCH

2

CH

2

OCH

2

CH

2

O

O

O

C

C

poli-TEREFTALAN ETYLENU

Darcon

™

powłoki, np. lotni

™

włókna sztuczne

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy dikarboksylowe

FTALANY

O

C

OR

C

O

OR

GDZIE:

CH

2

CH(CH

2

)

3

CH

3

CH

2

CH

3

2-ETYLOHEKSYL

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

n

-BUTYL

™

dodatek do tworzyw sztucznych nadających im elastyczność

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy hydroksykarboksylowe

kwas 2-hydroksypropanowy

kwas mlekowy (zsiadłe mleko)

kwas winowy

kwas cytrynowy

kwas hydroksyetanowy
kwas glikolowy (trzcina

cukrowa)

kwas 3-hydroksybutanowy

(intermediat w metaboliźmie tłuszczy,

skłądnik plazmy krwi ludzkiej)

CH

3

CH COOH

OH

HO CH

2

COOH

CH

2

CH COOH

OH

HOOC

kwas jabłkowy

CH CH COOH

OH

HOOC

OH

CH

2

COOH

C

HO

COOH

CH

2

COOH

CH CH

2

COOH

CH

3

OH

12

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy hydroksykarboksylowe

∆

CH

2

OH

CH

2

CH

2

C

O

OH

lub H

+

γ β α

kwas 4-hydroksybutanowy
kwas

γ-hydroksymasłowy

γ

-butyro

lakton

LAKTON – wewnątrzcząsteczkowy ester

O

HO

H

OH

O

HO

OH

2

O

HO

O

O

+ H

2

O

∆

CH

2

OH

CH

2

CH

2

CH

2

C

O

OH

lub H

+

O

O

kwas 5-hydroksypentanowy
kwas

δ-hydroksywalerianowy

δ

-walero

lakton

δ γ β α

∆

CH

2

OH

CH

2

CH

2

CH

2

C

O

OH

R

lub H

+

O

O

R

O

O

KUMARYNA – skłądnik świeżo skoszonej trawy

γ−lakton

kwas

γ−hydroksykarboksylowy

kwas

δ−hydroksykarboksylowy

δ−lakton

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy hydroksykarboksylowe

∆

+ H

2

O

CH

2

C

O

OH

R

OH

CH

CH C

O

OH

R CH

β α

∆

O

O

R

β-lakton

kwas karboksylowy

α,β−nienasycony

α

∆

+ 2 H

2

O

O

O

O

R

O

R

R

OH

CH

OH

O

C

R

OH

CH

O

C

HO

laktyd

kwas karboksylowy

α,β−nienasycony

kwas

β−hydroksykarboksylowy

laktyd

kwas

α−hydroksykarboksylowy

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy ketokarboksylowe

OH

O

C C

O

R

OH

C

O

C

R

C

O

α

β α

kwas pirogronowy

OH

O

C C

O

CH

3

HS–CoA

– CO

2

CoA

O

C S

CH

3

[H]

enzym

OH

OH

CH

C

O

CH

3

kwas mlekowy

[H]

– CO

2

O

C H

CH

3

CH

2

OH

CH

3

13

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy ketokarboksylowe – reakcja dekarboksylacji

O

CH

2

O

H

R

O

CO

2

+

O

CH

2

R

H

O

CH

2

R

H

tautomeria

β

-KETOKWASY KARBOKSYLOWE

PRZYKŁAD

1. NaOH
2. H

3

O

+

C

C

O

HO

O

O

OH

C

C

O

OCH

3

O

CH

3

O

CH

2

C

O

OCH

3

+

1. CH

3

ONa

2. H

3

O

+

C

C

O

O

CH

3

O

O

OCH

3

∆

CH

2

C

C

O O

OH

+ CO

2

α

β

nasycone lub nienasycone kwasy karboksylowe o długości łańcucha
od 3 –18 atomów węgla; wiązania podwójne zawsze o konfiguracji (Z)

10

9

CH

2

(CH

2

)

6

COOH

H

CH

3

(CH

2

)

6

CH

2

H

(Z) kwas oleinowy

CH

2

H

CH

3

(CH

2

)

3

CH

2

H

CH

2

(CH

2

)

6

COOH

H

H

10

9

12

13

(Z,Z) kwas linolinowy

13

12

9

10

CH

2

H

CH

2

H

CH

2

(CH

2

)

6

COOH

H

H

H

H

CH

3

CH

2

15

16

(Z,Z,Z)
kwas linolenowy

KWASY TŁUSZCZOWE

GLICERYDY

14

GLICERYDY

CH O

CH

2

C

O

(CH

2

)

16

CH

3

O C

(CH

2

)

16

CH

3

O

(CH

2

)

16

CH

3

O

C

O

CH

2

TRISTEARYNIAN GLICERYNY

CH

2

O

C

O

(CH

2

)

16

CH

3

(CH

2

)

7

CH

3

O

(CH

2

)

14

CH

3

C

O

(CH

2

)

7

O

C

CH

2

O

CH

ester kwasu
stearynowego

ester kwasu
oleinowego

ester kwasu
palmitynowego

CH O

CH

2

C

O

(CH

2

)

16

CH

3

O C

(CH

2

)

16

CH

3

O

(CH

2

)

16

CH

3

O

C

O

CH

2

CH O

CH

2

C

O

(CH

2

)

7

CH

=

CH(CH

2

)

7

CH

3

O C

(CH

2

)

7

CH

=

CH(CH

2

)

7

CH

3

O

(CH

2

)

7

CH

=

CH(CH

2

)

7

CH

3

O

C

O

CH

2

H

2

,

∆

kat. Ni

trioleinian gliceryny
tt

-17°C

tristearynian gliceryny
tt

+55°C

Uwodarnianie tłuszczy

tzw. proces utwardzania tłuszczy

MYDŁA

CH

2

CH OH

CH

2

OH

OH

+ 3 CH

3

(CH

2

)

14

COO

-

Na

+

H

2

O, NaOH

∆

CH

2

O C

O

(CH

2

)

14

CH

3

O

(CH

2

)

14

CH

3

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

O

C

CH

2

O

CH

palmitynian sodu

tripalmitynian gliceryny

n-C

11

H

23

CH

2

OSO

3

-

Na

+

NaOH

H

2

SO

4

n-C

11

H

23

CH

2

OSO

3

H

n-C

11

H

23

CH

2

OH

DETERGENTY

siarczan dodecylo-sodowy

alkohol laurylowy
dodecylanol

R

SO

3

-

Na

+

15

H

2

O

H

2

O

CH

2

O C

O

R'

OH

OCH

2

CH

2

NR

2

P

O

R''

O

C

CH

2

O

CH

O

CH

2

O C

O

R'

OH

OH

P

O

R''

O

C

CH

2

O

CH

O

i

palmityl, oleil, stearyl, itp.

R''

O

C

O

O C

O

R'

gdzie

gdzie
R = H lub Me

glicerydy, w których jedną resztę kwasu tłuszczowego
zastąpiono resztą kwasu fosforowego

Fosfoglicerydy

lipidy; monoestry kwasów tłuszczowych i alkoholi formalnie
pochodzących z kwasów tłuszczowych, np. wosk pszczeli

WOSKI

O

C

O

CH

3

(CH

2

)

13

CH

2

CH

2

(CH

2

)

28

CH

3

palmitynian mirycylu