GORYCZE

! Grupa związków:

Irydoidy

genarylodifosforan

szkielet irydoidów

forma dialdehydowa

forma enolowa

forma laktonowa (enolopółacetal)

Ogólna charakterystyka irydoidów:
§

są to związki zawierające w swojej budowie układ cyklopentanu połączonego z układem α-piranu

§

związki te zaliczane są do monoterpenów heterocyklicznych, zawierają w swojej cząsteczce 10 atomów węgla

§

w wyniku hydrolizy dają one produkty o niebieskim zabarwieniu

§

nazwa „irydoidy” pochodzi od irydodialu występującego w mrówce Irydomyrex qui lis

§

występują w obrębie ok. 40 rodzin botanicznych

§

irydoidy występują szczególnie obficie u przedstawicieli rodzin: Gentianaceae, Lamiaceae, Menyanthaceae,
Oleaceae, Plantaginaceae, Valerianaceae, Verbanaceae, Scrophulariaceae

§

związki goryczowe zaliczane do irydoidów są substancjami stałymi lub ciekłymi, krystalicznymi lub

bezpostaciowymi

§

pod względem chemicznym są to endopółacetale, a ich prekursorem jest irydodial

§

mogą mieć one charakter alkoholi, estrów, kwasów, niekiedy również laktonów

§

często występują również w formie dimerycznej, bądź też połączeń glikozydowych

§

są wrażliwe na zmiany pH oraz wzrost temperatury – dodatkowo związki te łatwo ulegają reakcji utleniania

§

są dobrze rozpuszczalne w wodzie, etanolu i innych rozpuszczalnikach polarnych (połączenia glikozydowe)

lub w rozpuszczalnikach niepolarnych (aglikony)

Aktywność farmakologiczna irydoidów:
§

są to związki biologicznie aktywne

§

wykazują działanie:

ü

przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze

ü

przeciwzapalne

ü

hipotensyjne (obniżające ciśnienie)

ü

diuretyczne (moczopędne)

ü

uspokajające

ü

dodatkowo pobudzają wydzielanie soków trawiennych

Podział irydoidów:
§

podział irydoidów uwarunkowany jest budową podstawowego szkieletu danej grupy związków

§

w oparciu o to kryterium wyróżnia się:

ü

irydoidy proste i irydoidy właściwe – zawierają układ cyklopentanu połączony z układem C-

piranu

ü

sekoirydoidy – zawierają dodatkowo pierścień laktonowy

C

H

3

OPP

O

OH

CH

3

C

H

3

CH

3

O

H

O

CH

3

OH

O

O

OH

CH

3

C

H

3

O

OH

CH

3

C

H

3

O

O

CH

3

C

H

3

B-D-glukoza

O

O

O

irydoidy proste

irydoidy właściwe

sekoirydoidy

! Grupa związków:

Irydoidy właściwe

O

O

CH

3

HOH

2

C

B-D-glukoza

O

H

O

O

COOCH

3

C

H

3

B-D-glukoza

O

H

H

O

O

CH

2

OCOCH

3

O

B-D-glukoza

OCO

CHCH

2

C

H

3

C

H

3

aukubina

Aucuba japonica (Cornaceae)

bakteriostatyczna, antybiotyczna,

działanie hepatochronne

logamina

Strychni semen

Menyanthidis folium

walepotriony - waltrat

działanie sedatywne

Surowce zawierające irydoidy właściwe

! Surowiec:

Plantaginis lanceolatae folium (liść babki lancetowatej) FPVI

Gat. Plantago lanceolata – babka lancetowata, babka wąskolistna

Rodz. Plantaginaceae

§

surowiec farmaceutyczny stanowią liście babki lancetowatej, zebrane w odpowiednim okresie i

zawierające nie mniej niż 1,5% irydoidów w przeliczeniu na aukubinę

§

surowiec zbiera się ze stanu naturalnego

§

Skład chemiczny:

ü

glikozydy irydoidowe (aukubina, katalpol)

ü

flawonoidy, garbniki, śluzy

ü

fenolokwasy, sterole

ü

krzemionka, enzymy proteolityczne

§

Działanie i wykorzystanie w lecznictwie:

ü

surowiec stosowany jest jako expectorans (środek wykrztuśny) w mieszankach ziołowych

ü

stosowany jest również na rany, gdyż wykazuje działanie p/bakteryjne

ü

dodatkowo znalazł zastosowanie w stanach zapalnych jamy ustnej, do płukanek

ü

surowiec wykazuje dodatkowo działanie miejscowo ściągające i osłaniające

ü

działa również słabo immunostymulująco

! Surowiec:

Euphrasiae herba (ziele świetlika)

Gat. Euphrasia rostkoviana – świetlik łąkowy

Euphrasia stricte – świetlik wzniesiony, wyprężony
Rodz. Scrophulariaceae - trędownikowate

§

zbiór surowca farmaceutycznego odbywa się z obydwu gatunków świetlika

§

jest to roślina występująca na łąkach, bardzo pospolicie w stanie naturalnym – roślina jednoroczna

§

Skład chemiczny:

ü

aukubina, katalpol, izorozyd

ü

fenolokwasy np. kwas kawowy

ü

depsydy

ü

garbniki, lignany

ü

glukozydy fenylopropanoidowe

§

Działanie i wykorzystanie surowca w lecznictwie:

ü

surowiec wykazuje działanie łagodnie ściągające oraz łagodnie przeciwzapalne

ü

działa również antyseptycznie

ü

stosowany jest w chorobach oczu do przemywania spojówek w ich stanach zapalnych – zmniejsza

opuchliznę oraz zaczerwienienie powiek oka

ü

dodatkowo surowiec wykazuje działanie p/alergiczne

! Surowiec:

Galeopsidis herba (ziele poziewnika)

Gat. Galeopsis ochroleuca – poziewnik blady

Rodz. Lamiaceae – jasnotowate

§

surowiec w swoim składzie zawiera irydoidy, dodatkowo pewne ilości krzemionki

§

stosowany jest jako środek mineralizujący oraz wykrztuśny

! Surowiec:

Verbasci flos (kwiat dziewanny)

Gat. Verbascum densifolium, Verbascum thapsus, Verbascum phlomoides

Rodz. Scrophulariaceae – trędownikowate

! Surowiec:

Veronicae herba (ziele przetacznika)

Gat. Veronica officinalis – przetacznik leśny

Rodz. Scrophulariaceae – trędownikowate

§

surowiec farmaceutyczny stanowi ziele przetacznika zawierające w swoim składzie glikozydy irydoidowe
(aukubina), sterole, fenolokwasy oraz flawonoidy

§

surowiec wykazuje działanie p/zapalne

! Surowiec:

Harpagophyti radix (korzeń hakorośli)

Syn: korzeń czarciego pazura

gat. Harpagophytum procumbens – czarci pazur, diabelski pazur

rodz. Pedaliaceae – połapkowate

§

surowiec w swoim składzie chemicznym zawiera harpagozyd oraz harpadiol

§

dodatkowo występują węglowodany (nawet do 70%) i flawonoidy

§

surowiec stosowany jest:

ü

w stanach chorobowych o obniżonej odporności, przy stanach zapalnych kości i stawów,
wykazuje działanie p/reumatyczne i p/zapalne

ü

jako środek p/bólowy

ü

jako środek pobudzający wydzielanie soku żołądkowego

! Grupa związków:

Irydoidy estrowe (niegoryczowe)

! Surowiec:

Valerianae radi (korzeń kozłka) FPVI

Gat. Valeriana officinalis – kozłek lekarski

Rodz. Valerianaceae – kozłkowate

§

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są podziemne narządy kozłka lekarskiego

§

surowiec w swoim składzie chemicznym zawiera:a

ü

irydoidy estrowe – wal trat, acetowaltrat, dihydrowaltrat

ü

0,5% olejku eterycznego

ü

seskwiterpeny oraz monoterpeny

§

surowiec wykazuje działania uspokajające oraz rozkurczowe w stosunku do mięśni gładkich przewodu

pokarmowego i dróg moczowych

O

O

CH

2

OCOCH

3

O

B-D-glukoza

OCO

CHCH

2

C

H

3

C

H

3

waltrat

! Grupa związków:

Sekoirydoidy

O

COOCH

3

H

O

O

B-D-glu

CH

2

O

O

O

C

H

2

O

B-D-glu

O

O

O

O

H

CH

2

O

B-D-glu

sekologamina (lonicerozyd)

rodzaj Lanicera, rodz. Caprifoliaceae

gencjopikrozyd

rodz. Gentianaceae

swercjamaryna

rodz. Gentianaceae

CH

3

OH

C

H

3

O

O

O

O

O

CH

2

O

B-D-glu

foliamentyna

rodzina Menyanthaceae

§

mechanizm działania: sekoirydoidy podawane doustnie drażnią zakończenia nerwów smakowych na grzbiecie

języka – na drodze odruchowej dochodzi do zwiększenia wydzielania śliny i soków trawiennych oraz
pobudzania wydzielania żółci i wzrostu przemiany materii

§

stosowane są w przewlekłych nieżytach żołądka i jelit (spowodowanych niedostatecznym wydzielaniem

soków trawiennych

§

znalazły zastosowanie również jako środki zwiększające apetyt i trawienie – stosowane są często u

rekonwalescentów

§

ich stosowanie nie daje działań ubocznych, dlatego mogą być stosowane u osób starszych oraz dzieci

! Definicja:

Wskaźnik goryczy WG

§

wskaźnik goryczy definiuje się jako wartość największego rozcieńczenia preparatu lub wyciągu surowca, który

wykazuje jeszcze smak gorzki

§

inna definicja: jest to liczbowe ujęcie nasilenia smaku gorzkiego wyrażone w pomnożonym przez 10000
stosunkiem największego uznanego za gorzkie rozcieńczenia wyciągu z surowca lub nalewki do największego

uznanego za gorzkie rozcieńczenia roztworów chininy

§

chlorowodorek chininy stanowi wzorzec dla oznaczania wskaźnika goryczy

§

wskaźnik goryczy wyraża się za pomocą wzoru:

=

m – odważka surowca lub mieszanki, w gramach

b – objętość wyciągu podstawowego użytego do rozcieńczenia, w mililitrach
k – współczynnik korelacyjny określany jako:

=

,

n – objętość roztworu wzorcowego użytego do rozcieńczenia, w którym wyczuwa się gorzki smak (ml)

§

przykładowe wartości wskaźnika goryczy w przeliczeniu na chlorowodorek chininy:

Gentianae radix

10 000

Absinthi herba

10 000

Chichori radix

800

Menyanthidis folium

10 000

Centauri herba

2000

Surowce irydoidowe

! Surowiec:

Gentianae radix (korzeń goryczki) FPVI

Gat. Gentiana lutea – goryczka żółta

Rodz. Gentianaceae – goryczkowate

§

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są narządy podziemne goryczki żółtej (kłącze oraz

korzenie) o wskaźniku goryczy nie mniejszym niż 10000

§

surowiec jest importowany (głównie Albania), a narządy zbiera się wiosną lub jesienią

§

goryczka żółta jest rośliną chronioną, wydająca nasiona i kwitnąca dopiero po kilku latach

§

Skład chemiczny:

ü

gorycze z grupy sekoirydoidów (gencjopikrozyd, amarogentyna)

ü

pochodne ksantonu (gentyzyna, izogentyzyna)

ü

cukry (gencjobioza, sacharoza)

ü

alkaloidy monoterpenowy (gencjanina)

O

O

H

O

OH

OCH

3

gentyzyna

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec stosowany jest jako remedium chelagogum, tonicum oraz stomachicum

ü

preparaty z goryczki żółtej pobudzają wydzielanie soku żołądkowego oraz żółci

! Surowiec:

Menyanthidis folium (liść bobrka) FPVI

Gat. Menyanthes trifoliata – bobrek trójlistkowy

Rodz. Menyanthaceae – bobrkowate

§

bobrek trójlistkowy jest byliną o płożących się kłączach występującą na wilgotnych stanowiskach

§

roślina posiada bezlistny kwiatostan, liść złożony, trójlistkowy, długoogonkowy (brzeg karbowany, listki

o kształcie lancetowato-owalnym)

§

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są liście bobrka trójlistkowego o wskaźniku goryczy nie
mniejszym niż 10 000 – zbiór surowca odbywa się w początkowym okresie kwitnienia rośliny

§

Skład chemiczny:

ü

gorycze z grupy irydoidów i sekoirydoidów (foliamentyna, mentefolina, swerozyd,
dihydrofoliamentyna, 10% logaliny

ü

flawonoidy (pochodne kemferolu i kwercetyny)

ü

kumaryny – skopoletyna

ü

garbniki, fenolokwasy

ü

alkohole monoterpenowe (gencjanina)

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec stosowany jest jako remedium metabolicum, tonicum oraz stomachicum

ü

pobudza wydzielanie soków żołądkowych, wzmaga łaknienie

! Surowiec:

Centaurii herba (ziele centurii)

Syn: ziele tysiącznika

Gat. Centaurium Erytrea – centuria pospolita

Rodz. Gentianaceae – goryczkowate

§

surowiec farmaceutyczny stanowi ziele centurii – pozyskiwany jest ze stanu naturalnego, a następnie

wysuszony w cieniu, w przewiewie

§

jest to roślina dwuletnia osiągająca 30cm wysokości o łodydze prostej, wzniesionej, kwiatostanem
centurii pospolitej jest wierzchotka dwuramienna

§

Skład chemiczny:

ü

0,3% goryczy z grupy sekoirydoidów – gencjanopikrozyd, amarogentyna, erytrocentauryna

ü

alkaloidy monoterpenowe – gencjanina oraz sekoirydoidowe

ü

flawonoidy

ü

diterpeny

ü

związki ksantonowe

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec pobudza czynność gruczołów trawiennych oraz wzmaga łaknienie

ü

działa żółciopędnie i żółciotwórczo

Surowce goryczowe z rodziny Asteraceae

Gwajanolidy – zawierają w swojej budowie układ gwajanolidu

O

O

CH

3

CH

3

C

H

3

Przykłady:

O

O

CH

3

CH

3

C

H

3

OH

H

H

O

O

CH

3

CH

3

C

H

3

O

H

układ gwajanolidu

inne przykłady:

absyntyna, laktukopikryna

artabsyna

jest prekursorem chamazulenu:

artabsyna->kw.charamazulenowy

->chamazulen

achillina

Eudesmanolidy – zawierają w swojej budowie układ eudesmanolidu

O

CH

3

CH

3

CH

3

O

Przykłady:

O

CH

3

CH

3

CH

3

O

OH

O

H

O

CH

3

CH

3

CH

3

O

O

O

glu

układ eudesmanolidu

inne przykłady: alantolakton,

izoalantolakton, dihydroalantolakton

tetrahydroridentyna B

glukozyd teraksolidu

Germakranolidy – zawierają w swojej budowie układ germakranolidu

CH

3

CH

3

O

O

CH

3

Przykłady:

OOC

CH

3

O

O

R

glu

CH

3

CH

2

O

O

CH

2

O

H

O

CH

2

OH

CH

2

OH

O

układ germakranolidu

R = =CH

2

(glukozyd kwadu

taraksynowego)

knicyna

! Surowiec:

Absinthi herba (ziele piołunu) FPVI

Gat. Artemisia absinthium – bylica piołun
Rodz. Asteraceae – astrowate

§

surowiec farmaceutyczny stanowią odziomkowe liście oraz kwitnące pędy bylicy piołun posiadające

wskaźnik goryczy nie mniejszy niż 10 000

§

zbiór surowca następuje w okresie kwitnienia rośliny, surowiec suszy się w temperaturze do 35C,

surowiec pochodzi ze stanu naturalnego

§

jest to bylina wykształcająca w pierwszym roku wegetacji rozetę przyziemnych liści

§

dla rośliny charakterystyczny jest kutner włosków T-owatych, kwiatostanem jest koszyczek zawierający
same kwiaty rurkowate (niezróżnicowane)

§

zapach surowca jest swoisty

§

Skład chemiczny:

ü

laktony seskwiterpenowe z grupy gwajanu o charakterze proazulenowym (przy destylacji

pojawia się zielono-niebiesko zabarwiony azulen), astabsyna, anabsyntyna, absyntyna

ü

do 0,5% olejku eterycznego zawierającego tujon, tujol, bisabolen, azulen

ü

flawonoidy

ü

garbniki

ü

lignany

ü

alkohole cukrowe

ü

kwerbachilol

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec stosowany jest w nieżytach przewodu pokarmowego, schorzeniach woreczka

żółciowego

ü

zewnętrznie stosowany jest w przypadku wszawicy oraz lambliozy, wykazuje działania
p/pasożytnicze

ü

wzmaga wydzielanie gruczołów trawiennych

ü

działa degenerująco na układ nerwowy (przy dłuższym wewnętrznym stosowaniu)

ü

preparaty: Tincturae Absinthi, Antemisal

! Surowiec:

Cichorii radix (korzeń cykorii podróżnika) FPVI

Gat. Cichorium intybus – cykoria podróżnik
Rodz. Asteraceae

§

surowcem farmaceutycznym są podziemne narządy cykorii podróżnika posiadające wskaźnik goryczy nie

mniejszy niż 800

§

jest to roślina rosnąca głównie przy drogach o niebieskich kwiatach i wzniesionej łodydze

§

surowiec zbierany jest ze stanu naturalnego na jesienią lub wczesną wiosną

§

Skład chemiczny:

ü

gorzkie laktony seskwiterpenowe (laktucyna, laktukopikryna)

ü

fenolokwasy (np. kwas cykoriowy)

ü

fitosterole

ü

inulina

ü

hydroksykumaryny

ü

flawonoidy i antocyjany

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec pobudza łaknienie i oraz wzmaga wydzielanie soków żołądkowych i żółci

! Surowiec:

Millefolli herba (ziele krwawnika) FPVI

Gat. Achillea millefolium – krwawnik pospolity

Rodz. Asteraceae - astrowate

§

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane jest ziele krwawnika, jest to surowiec farmakopealny

§

ziele krwawnika jest również surowcem olejkowym

§

w składzie chemicznym występują:

ü

olejek do 0,2% - chamazulen, α- i β-pinen. Borneol, cyneol, kariofylen

ü

laktony seskwiterpenowe

ü

substancja gorzka – achilleina

ü

flawonoidy

ü

garbniki

ü

węglowodany i białka oraz związki azotowe i fitosterole

§

surowiec wykazuje działanie:

ü

p/zapalne

ü

rozkurczające mięśnie gładkie przewodu pokarmowego

ü

żółciopędne

ü

p/krwotoczne

! Surowiec:

Taraxaci radix (korzeń mniszka) FPVI

Gat. Taraxacum officinale – mniszek pospolity, mniszek lekarski

Rodz. Asteraceae

§

jako surowiec farmaceutyczny wykorzystywane są zarówno narządy podziemne mniszka lekarskiego, jak

i jego części nadziemne (Taraxaci herba)

§

pędy nadziemne powinny zawierać nie mniej niż 0,5% fenolokwasów w przeliczeniu na kwas kawowy,
natomiast korzeń zawierać nie mniej niż 0,3% fenolokwasów w przeliczeniu na kwas kawowy

§

cechą charakterystyczną mniszka lekarskiego jest występowanie rur mlecznych

§

Skład chemiczny:

ü

laktony seskwiterpenowe typu gwajanu (laktukopikryna), eudesmanu (tetrahydroridentyna)

oraz germakanu (glukozydy kwasu taraksynowego oraz dihydrotaraksanowego)

ü

trójterpeny, taraksasterol, politerpeny

ü

inulina do 40%

ü

dodatkowo żywice – w rurach mlecznych występuje latex wykorzystywany do produkcji

prezerwatyw (może powodować uczulenia)

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec wykazuje działanie żółciopędne, pobudzające wydzielanie soków trawiennych

ü

dodatkowo działa moczopędnie i obniża poziom cukru we krwi, działanie metabolizujące

! Surowiec:

Cnici benedicti herba (ziele drapacza)

Syn: Cardii benedicti herba

Gat. Cnicus benedictus – drapacz lekarski
Rodz. Asteraceae – astrowate

§

surowiec farmaceutyczny stanowią ulistnione szczyty pędów drapacza lekarskiego zebrane w okresie

kwitnienia rośliny suszone w cieniu, w przewiewie

§

surowiec mimo występowania w stanie naturalnym pozyskuje się z upraw

§

Skład chemiczny:

ü

laktony seskwiterpenowe – knicyna

ü

heterozydy flawonoidowe

ü

związki poliacetylenowe

ü

olejki eteryczne

ü

lignany

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

surowiec pobudza wydzielanie soków żołądkowych oraz innych soków trawiennych

ü

działa również żółciopędnie

! Grupa związków:

Gorycze diterpenowe

§

do najważniejszych goryczy di terpenowych zaliczane są marubina oraz pikrosalwina - związki te występują
w roślinach z rodziny Lamiaceae

§

surowce zawierające gorycze diterpenowe:

ü

Marrubi herba – ziele szanty (Marrubium vulgare – szanta zwyczajna, rodz. Lamiaceae)

ü

Salviae folium – liść szałwi (Salvia officinalis – szałwia lekarska, rodz. Lamiaceae) – zawiera

pikrosalwinę, olejek eteryczny, garbniki, saponiny, trójterpeny

! Grupa związków:

Gorycze triterpenowe

§

najważniejszym przedstawicielem tej grupy związków jest limonina:

O

O

O

O

O

O

O

O

CH

3

C

H

3

CH

3

limonina

! Surowiec:

Auranti amari pericarpium (owocnia pomarańczy gorzkiej) FPVI

Gat. Citrus aurentium subspecies amara – pomarańcza gorzka

Rodz. Rutaceae – rutowate

§

surowiec farmaceutyczny pochodzi z Indii, jest to surowiec farmakopealny

§

owocnia pomarańczy gorzkiej musi zawierać nie mniej niż 1,5% olejku eterycznego i wskaźnik goryczy
nie mniejszy niż 1000

§

wśród składników chemicznych wyróżnia się:

ü

olejek eteryczny bogaty w terpeny

ü

gorzkie trójterpeny

ü

flawonoidy (maryngenina, aurenetyna) również o gorzkim smaku

§

surowiec stosowany jest jako lek aromatyczno-gorzki pobudzający łaknienie

! Grupa związków:

Gorycze steroidowe

§

najważniejszymi przedstawicielami goryczy steroidowych są kondurangogenina A oraz kondurangina B

! Surowiec:

Condurango cortex (kora kondurango)

Gat. Marsdenia condurango – tojowiec kondurango

Rodz. Asclepiadaceae – trojeściowate

§

surowiec zawiera mieszaninę saponin steroidowych, gorzkich pochodnych pregnanu oraz

kondyrangogeninę A i B

§

dodatkowo występuje kwas chloro genowy, kwas kawowy, flawonoidy, fitosterole

§

surowiec zwiększa wydzielanie śliny oraz soków żołądkowych

! Grupa związków:

Inne związki goryczowe:

1. Flawonoidy:

a. marynegnina oraz leotesperydyna (występują w owocach cytrusowych)

b. hesperydyna, hesperygina

2. Pochodne floroglucyny:

a. lupulon

b. humulon

3. Cukry:

a. gencjanoza