OTRZYMYWANIE POCHODNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

A. Estry

O

R

OH

1. R

1

OH

H

3

O

+

2. CH

2

N

2

3. R

1

OH

pirydyna

O

R

OR

1

SOCl

2

O

R

Cl

1. Z kwasów karboksylowych w reakcji z alkoholem katalizowanej kwasem (estryfikacja Fishera)

3. Z kwasów karboksylowych za pośrednictwem chlorków kwasowych

O

C

R

OH

H

3

O

O

C

R

OH

H

O

C

R

OH

H

R

1

OH

O

C

R

OH

H

O

R

1

H

R

1

OH

O

C

R

OH

H

O

R

1

H

3

O

O

C

R

O

H

O

R

1

H

H

O

C

R

OR

1

H

H

2

O

O

C

R

OR

1

H

3

O +

O

C

R

Cl

R

1

OH

C

R

Cl

O

O

R

1

H

O

C

R

O

H

R

1

O

C

R

OR

1

2. Z kwasów karboksylowych

w reakcji z diazometanem

O

C

R

O

CH

2

-N N CH

2

=N=N

+

H

O

C

R

O

+

CH

3

N N

O

C

R

O CH

3

+ N

2

N

N

H

Cl

+

O

C

R

OH

4. Z soli kwasów karboksylowych w reakcji z

1

0

halogenkami alkilowymi

O

C

R

O

O

C

R

OH

NaOH

Na

CH

3

-I

S

N

2

O

C

R

O CH

3

+ NaCl

B. Halogenki kwasowe

1. Z kwasów karboksylowych

O

R

OH

[Cl]

O

R

Cl

[Cl]: SOCl

2

, PCl

3

, PCl

5

O

R

OH

PBr

3

O

R

Br

O

C

R

OH

O

C

R

O

O

S

Cl

Cl

H

S

Cl

O

Cl

O

C

R

O

S

Cl

O

S O

Cl

O

C

+ SO

2

O

R

O

C

R

Cl

Mechanizmy reakcji są analogiczne jak w przypadku otrzymywania halogenków alkilowych w reakcjach powyższych
odczynników z alkoholami:

O

C

R

HO

O

S

Cl

Cl

C O

HO

R

S Cl

O

Cl

C O

O

R

S Cl

O

Cl

H

C O

O

R

S Cl

O

H

Cl

mechanizm wg. Wade'a

C. Bezwodniki kwasowe

1. Bezwodnik kwasu octowego

O

H

3

C

OH

AlPO

4

700

0

C

H

2

O + CH

2

=C=O

CH

3

COOH

O

H

3

C

O

O

CH

3

2. Inne bezwodniki liniowe

O

R

1

O

O

Cl

R

2

+

eter

25

0

C

O

R

1

O

O

R

2

anion
karboksylanowy

chlorek
kwasowy

3. Bezwodniki cykliczne

OH

OH

O

O

O

O

O

reakcja zachodzi pod wpływem ogrzewania lub czasem w
obecności Ac

2

O; szczególnie łatwo biegnie dla związków

tworzących pierścienie pięcio- lub sześcioczłonowe

bezwodnik bursztynowy

+ Cl

D. Amidy

2. Z halogenków kwasów karboksylowych lub bezwodników w rekacji z amoniakiem lub aminami 1

0

i 2

0

O

C

R

x

R

1

R

2

NH

O

C

R

N

R

2

R

1

X; Cl, OOCR

1. Z kwasów karboksylowych w reakcji z amoniakiem lub aminami 1

0

i 2

0

O

C

R

O H

R

1

-NH

2

+

O

C

R

O

R

1

-NH

3

sól amoniowa kwasu karboksylowego

prażenie

O

C

R

N R

1

+ H

2

O

E. Nitryle

1. Reakcja 1

0

halogenków alkilowych z jonem cyjankowym

R-CH

2

-X

CN

-

S

N

2

R-CH

2

-CN

2. Dehydratacja amidów pierwszorzędowych

R C

NH

2

O

SOCl

2

R-CN

O

C

R

NH

2

O

S

Cl

Cl

O

C

R

N

H

H

S

Cl

O

B

-

O

C

R

N

H

S

Cl

O

B

-

R-CN + SO

2