OTRZYMYWANIE POCHODNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
A. Estry
O
R
OH
1. R
1
OH
H
3
O
+
2. CH
2
N
2
3. R
1
OH
pirydyna
O
R
OR
1
SOCl
2
O
R
Cl
1. Z kwasów karboksylowych w reakcji z alkoholem katalizowanej kwasem (estryfikacja Fishera)
3. Z kwasów karboksylowych za pośrednictwem chlorków kwasowych
O
C
R
OH
H
3
O
O
C
R
OH
H
O
C
R
OH
H
R
1
OH
O
C
R
OH
H
O
R
1
H
R
1
OH
O
C
R
OH
H
O
R
1
H
3
O
O
C
R
O
H
O
R
1
H
H
O
C
R
OR
1
H
H
2
O
O
C
R
OR
1
H
3
O +
O
C
R
Cl
R
1
OH
C
R
Cl
O
O
R
1
H
O
C
R
O
H
R
1
O
C
R
OR
1
2. Z kwasów karboksylowych
w reakcji z diazometanem
O
C
R
O
CH
2
-N N CH
2
=N=N
+
H
O
C
R
O
+
CH
3
N N
O
C
R
O CH
3
+ N
2
N
N
H
Cl
+
O
C
R
OH
4. Z soli kwasów karboksylowych w reakcji z
1
0
halogenkami alkilowymi
O
C
R
O
O
C
R
OH
NaOH
Na
CH
3
-I
S
N
2
O
C
R
O CH
3
+ NaCl
B. Halogenki kwasowe
1. Z kwasów karboksylowych
O
R
OH
[Cl]
O
R
Cl
[Cl]: SOCl
2
, PCl
3
, PCl
5
O
R
OH
PBr
3
O
R
Br
O
C
R
OH
O
C
R
O
O
S
Cl
Cl
H
S
Cl
O
Cl
O
C
R
O
S
Cl
O
S O
Cl
O
C
+ SO
2
O
R
O
C
R
Cl
Mechanizmy reakcji są analogiczne jak w przypadku otrzymywania halogenków alkilowych w reakcjach powyższych
odczynników z alkoholami:
O
C
R
HO
O
S
Cl
Cl
C O
HO
R
S Cl
O
Cl
C O
O
R
S Cl
O
Cl
H
C O
O
R
S Cl
O
H
Cl
mechanizm wg. Wade'a
C. Bezwodniki kwasowe
1. Bezwodnik kwasu octowego
O
H
3
C
OH
AlPO
4
700
0
C
H
2
O + CH
2
=C=O
CH
3
COOH
O
H
3
C
O
O
CH
3
2. Inne bezwodniki liniowe
O
R
1
O
O
Cl
R
2
+
eter
25
0
C
O
R
1
O
O
R
2
anion
karboksylanowy
chlorek
kwasowy
3. Bezwodniki cykliczne
OH
OH
O
O
O
O
O
reakcja zachodzi pod wpływem ogrzewania lub czasem w
obecności Ac
2
O; szczególnie łatwo biegnie dla związków
tworzących pierścienie pięcio- lub sześcioczłonowe
bezwodnik bursztynowy
+ Cl
D. Amidy
2. Z halogenków kwasów karboksylowych lub bezwodników w rekacji z amoniakiem lub aminami 1
0
i 2
0
O
C
R
x
R
1
R
2
NH
O
C
R
N
R
2
R
1
X; Cl, OOCR
1. Z kwasów karboksylowych w reakcji z amoniakiem lub aminami 1
0
i 2
0
O
C
R
O H
R
1
-NH
2
+
O
C
R
O
R
1
-NH
3
sól amoniowa kwasu karboksylowego
prażenie
O
C
R
N R
1
+ H
2
O
E. Nitryle
1. Reakcja 1
0
halogenków alkilowych z jonem cyjankowym
R-CH
2
-X
CN
-
S
N
2
R-CH
2
-CN
2. Dehydratacja amidów pierwszorzędowych
R C
NH
2
O
SOCl
2
R-CN
O
C
R
NH
2
O
S
Cl
Cl
O
C
R
N
H
H
S
Cl
O
B
-
O
C
R
N
H
S
Cl
O
B
-
R-CN + SO
2