ZWIĄZKI FENOLOWE-2011

co najmn 1 arom pierścień i
1 gr -OH - wolna/związana/eter, ester, r cukrowa
proste - polimery np. garbniki

Grupy fenolowe zawierają:

alkaloidy (boldyna, morfina)

terpeny (gossypol, karnozol, tymol)

związki polifenolowe: flawonoidy, antocyjany, proantocyjanidyny

ZWIĄZKI FENOLOWE

Klasyfikacja wg ilości grup OH
Monofenole: fenol




Difenole: hydrochinon, pirokatechina
Trifenol: floroglucyna
Inne grupy funkcyjne:
Alkoholowe: np. alkohol salicylowy (saligenina), koniferylowy
Aldehydowe: np. aldehyd salicylowy, wanilina
Cukrowe: GLUKOZYDY FENOLOWE np salicyna, arbutyna
Kwasowe: KWASY FENOLOWE

OH

fenol

OH

OH

pirokatechina

OH

O

H

OH

floroglucyna

OH

OH

hydrochinon

O

H

C

H

C

H

CH

2

OH

OMe

alkohol koniferylowy

PROSTE FENOLE
fenol, pirokatechina=pirokatechol=katechol, gwajakol, krezol

W produktach suchej destylacji drewna-dziegciach:
dziegieć sosnowy

Pix liquida Pini

-Pinus palustris tar,

dziegieć brzozowy

Betulae oleum=Oleum Rusci-

charakt smak, zapach

Działają: bakteriobójczo, p. pasożytniczo
Stosowanie: w maściach w chorobach skóry: egzema, łuszczyca, świerzb,
szamponach leczniczych: łupież



wydzielanie łoju, rozmiękczają naskórek

OH

fenol

OH

OH

pirokatechina

OH

CH

3

krezol

OH

OMe

gwajakol

GWAJAKOL
– ester metylowy pirokatechiny



żywica z drewna gwajakowego

Resina Guajaci



wchłania się z p. pokarmowego - do krwi

 wydala w drogach oddechowych
 drażni bł śluzową
 pobudza produkcję/ rozrzedza wydzielinę
 działa odkażająco

Gwajakosulfonian potasu w preparatach wykrztuśnych:
syropy, pastylki do ssania

OH

OMe

gwajakol

OH

OH

pirokatechina

HYDROCHINON aglikon abutyny

Uvae ursi folium

(6-10%),

Vitis ideae folium

per os

: hydr w jelitach (

ß

–glukozydaza)→ hydrochinon → absorpcja

/detoksykacja: glukuronid, siarczan → hydroliza: enzymy

Esherichia

coli

w alkalicznym moczu: p. bakteryjnie

( hydrochinonu > 60



g/ml)

kwaśne śr obniżają efekt p. bakteryjny
diuretyczna aktywność tak/nie
napary, maceraty z surowca (mniej garbników)
Hydrochinon: wysokie dawki – toksyczne

karcynogenny, uszkodzenie nerek, neurologiczne

p.wskazania: ciąża, karmienie, dzieci przed 12 r. ż.
nie dłużej niż 1 tydzień (3g/150ml wody 4 razy dz.)
nie więcej niż 5 razy/rok

O

-

G

l

c

O

H

O

H

O

H

hyd.

arbutyna

hydrochinon

Hydrochinon i pochodne np arbutyna
inhibitory syntezy melaniny
Do 2001r

2% w preparatach w hiperpigmentacji:

przebarwione blizny, plamy ciążowe, starcza piegowatość
unikać: powtórzeń, dłuższego stosowania

ekspozycji na słońce

efekty uboczne: odbarwienie wokół miejsca stosowania
ekstrakty z

Bergenia crassifolia

, Uvae ursi fol, inne



KWASY FENOLOWE

pochodne
kw cynamonowego C

6

-C

3

benzoesowego C

6

-C

1

fenylopropanoidy
p-kumarowy p-OH-benzoesowy
, o-OH-benzoesowy=salicylowy
syryngowy

(R1=R=Me)

COOH

CH=CH-COOH

CO

2

H

OH

R

R1

R = OH, kw. kawowy
R = OMe, kw. ferulowy
R=R1=OMe, kw. synapinowy

OH

OR

R1

CO

2

H

R = H, kw. protokatechowy
R = Me, kw. wanilinowy
R=H, R1=OH, kw. galusowy

KW FENOLOWE –poch kw.cynamonowego
- wolne
- estry

k

w kawowego KAW:

kwas rozmarynowy (kawoilo



-OH dihydrokawowy)

litospermowy (trimer kw. kawowego)

chlorogenowy (5-

kawoilo

chinowy)

cynaryna (1,5-

dikawoilo

chinowy)

cykoriowy (2,3-

dikawoilo

winowy)

verbaskozyd, plantamajozyd, echinakozyd,

K

w ferulowego:

kurkumina-diferuilometan/diaryloheptanoid
gamma - oryzanol

O

H

O

H

COOH

kwas kawowy

ESTRY KW KAWOWEGO

i



- OH-dihydrokawowego

Kw rozmarynowy – garbnik

Labiatae-kawotanoidy

Melissae

6,5%

Salviae

4,3

% Rosmarini folium

0.4%

p.bakteryjnie, p.wirusowo (

Herpes

)

p.zapalnie, p.utleniająco, wiąże Fe, Cu
Immunomodulująco
Kw litospermowy - trimer kw KAW(neolignan)
pochodne w

Orthosiphoni fol

polepsza pracę nerek: filtrację kłębuszkową
 ilość moczu: kreatyniny
mocznika
Wyciągi: stany zapalne, kamica.

O

H

O

H

COOH

kwas kawowy

O

O

H

O

H

OH

OH

O

COOH

kwas rozmarynowy

O

O

H

O

H

O

OH

OH

O

H

O

CO

2

H

CO

2

H

kwas litospermowy

ESTRY KWASU KAWOWEGO z kw chinowym
chlorogenowy /izo- kwas 3/5 kawoilochinowy
Kw chlorogenowy
liście melisy, rozmarynu, zielona kawa,
ziele karczocha + Cynaryna - 1, 3–dikawoilochinowy
+ cynaropikryna, flawonoidy: amfocholeretycznie


przepływ żółci,  stęż lipidów, p miażdżycowo, p wolnym rodnikom

opóźnia wchłanianie cukrów i ich magazynowanie w postaci tłuszczów
immunostymulująco, hepatoprotekcyjnie
Cynaryna- korzeń

Echinacea angustifolia

CO

2

H

O

H

OH

O

O

OH

OH

HO

chlorogenic acid

CO

2

H

O

H

OH

O

O

OH

OH

caffeic acid

O

cynarin

ESTRY KWASU KAWOWEGO z kw winowym
Kw cykoriowy 2,3-dikawoilowinowy : w

Cichorii radix

, r Echinacaea

-

uczestn w dział. immunostymulacyjnym surowca

-

antyoksydacyjnie

O

O

O

H

O

H

OH

OH

COOH

O

O

HOOC

kwas cykoriowy

GLIKOZYDOESTRY glikozydy KAWfenyloetanoidowe

Werbaskozyd=akteozyd

Verbascum sp.

Plantamajozyd –R

1

-glc

Plantago sp

Echinakozyd –

Echinacea angustifolia

- p.wirusowo, p. bakteryjnie, p. zapalnie, immunostymulująco
 sok, wyciągi w preparatach wspomagających odporność

O

O

H

O

H

O

O

O

OH

OH

R

1

O

OH

R

2

O

R1=rha, R2=H Werbaskozyd
R1=rha, R2=glc Echinakozyd

Pochodne alkoholu cynamonowego

Rozawiny-glikozydy alkoholucynamonowego+ salidrozyd:
kłącza

Rhodiola rosea:

działanie stymulujące OUN, zwiększające umysłową i
fizyczną wydolność organizmu
Adaptogennie: odporności na czynniki stresogenne

KWASY FENOLOWE - POCHODNE KW BENZOESOWEGO
Kwas galusowy: dz. p.bakteryjne, p.wirusowe, p.zapalne, antyoksydant
-

w formie: dimerów, depsydów i depsydonów

dimery: np kw. heksa-OH-difenowy- H

2

O-kw elagowy

depsydy : estry di-, tri-, większej l.

-

cząst kw benzoesowego/ jego pochodne;

-

(np. galoilogalusowy ester)

Depsydony:

Lichen islandicus

-gorzkie



kw cetrarowyR = C

2

H

5



kw fumaroprotocetrarowy R = CO–CH=CH–COOH

OH

O

H

O

H

OH

OH

OH

COOH

COOH

O

H

OH

OH

COOH

kwas galusowy

O

OH

OH

O

sugar

O

O

H

OH

OH

upper
gallic acid

lower

gallic acid

O

wiazanie depsydowe

O

H

CH

3

O

H

O

O

C

H

3

OH

CH

2

OR

COOH

O

C

POCHODNE o-OH benzoesowego

Salicyna - glukozyd alkoh. salicylowego

salikortyna, ich benzoilowe poch: populina w

Popul

i fol, gemmae

-

nietrwałe suszenie  salicyna w

Salicis cortex

- hydrol (jelita) i utl do kw salicylowego

- p. zapalne (reumatyzm)

-

p. gorączk, p. bólowe (ból głowy, zębów)

Salicyna /kw salicylowy



COX 2

Aspiryna



COX 1 i 2 Aspiryna



COX 1 i 2

CH

2

OH

O-Glc

CH

2

OH

OH

COOH

OH

salicyna

alkohol salicylowy

kwas salicylowy

hydr

utl

CH

2

OH

O

populin

6'-benzoylglucose

O

O

O

O-Glc

salicortin

HO

POCHODNE KWASU o-OH benzoesowego /SALICYLOWEGO
Salicylan metylu SM i
A

ldehyd salicylowy AS: lotne

Suszenie: hydroliza

glikozydów



SM

i AS

SM w

Ulmariae flos, Violae tricoloris herb

Spireina -

Xyl-(12)-Glc

SM

i

Wiolutozyd -

Violae tricolor herb

Ara- (12)- Glc

SM

Monotropitozyd

(Xyl-(12)-Glc

AS)

w

Ulmariae flos

SM -z kory:

Betula lenta

,

w prep do higieny j. ustnej (Ameryka)
kosmet, dermatolog, dodatek do żywności
- zastępowany syntetycznym

OH

CO

2

CH

3

salicylan
metylu

O-glc-arab

CO

2

CH

3

wiolutozyd

OH

CHO

aldehyd salicylowy

Xyl-(

Glc

CHO

O

monotropitoside

1

2 )

POCHODNE KW BENZOESOWEGO
Lejokarpozyd


- diglukozyd estru alk. salicylowego i 3,6 diOH-2-CH

3

O-benzoesowego

S. virgaurea

[

Solidago virgaureae herba

]

/ nie w

S.gigantea/canadensis

[Solidaginis herba ] -

słabo resorbowany z jelit

-moczopędnie, p.zapalnie, p.bólowo

O

OGlc

O

OH

O-Glc

OMe

lejokarpozyd

2

3

6

ESTRY KWASU BENZOESOWEGO I CYNAMONOWEGO

Balsamum peruvianum Myroxylon balsamum

-brunatna ciecz syrop konsyst, nie wysycha
45-70%cynameiny=estrów: benzosanu benzylu i cynamonianu benzylu

(+wanilina)

Zewnętrznie – antyseptycznie,p-zaplanie

pobudza ziarninowanie, przyspiesza gojenie
p-pasożytnicze (świerzb) nie dłużej niż 1 tydz

Wewnętrznie: – nie wykorzystywany= dział drażniące
Do prep. kosmetycznych, higienicznych, utrwalacz zapachów
do czekolady, gumy do żucia, perfum

Balsamum tolutanum Myroxylon balsamum
od

25 do 50% kwasów / kwas cynamonowy

zapach: benzoesan benzylu



per os: antyseptyczne, wykrztuśne, p.kaszlowe



utrwalacz lotnych substancji

(utrwala zapach)

ESTRY KWASU FERULOWEGO

też diaryloheptanoidy

Kurkumina – diferuilometan

w korzeniach kurkumy=

Curcuma longa- ostryż długi

żółciopędnie i antyoksydacyjnie
wyciągi w chorobach wątroby i pęcherzyka żółciowego
pwirusowe, pbakteryjne i pgrzybicze, p.zapalnie
reumatoidalne zapalenie stawów, cukrzyca
ch Alzheimera, spowalnia rozwój nowotworów
piperyna- ułatwia wchłanianie kurkuminy
jako przyprawa: gł składnik curry: chili, imbir, goździki,kozieradka
barwnik spoż (E

100

)

ESTRY KWASU FERULOWEGO

Kwas ferulowy i estry: γ-oryzanol-ester kwasu ferulowego i
alkoholu triterpenowego
we frakcji niezmydlającej się oleju z ryżu: antyoksydanty=BHT
P. zapalnie: wrzody żołądka, syndrom jelita drażliwego


Cholesterol poziom endorfin, immunol

W kosmetologii-rozjaśniające
p. zmarszczkowo, humektant