WYKŁAD 2

2.

Środki o działaniu przeciwdrobnoustrojowym

Wstęp

Powłoka ochronna skóry jest siedliskiem saprofitów, które
stanowią barierę ochronną przed mikroorganizmami
patogennymi. Wśród nich są bakterie Gram-dodatnie i Gram-
ujemne, a ich obecność przyczynia się do destabilizacji pH
powierzchni skóry, które wynosi 5-6. Mikroorganizmy te
wydzielają amoniak, który powoduje lipolizę związków
tłuszczowych i uwalnianie kwasów tłuszczowych. W preparatach
kosmetycznych (dezodorantach, środkach przeciwłupieżowych,
pastach do zębów) o działaniu przeciwdrobnoustrojowym środki
te hamują rozwój drobnoustrojów patogennych i spełniają
funkcję konserwantów w kosmetykach.

2.1.1.

Kwasy i ich pochodne

Działanie przeciwdrobnoustrojowe kwasów organicznych polega na obniżaniu
wartości pH do wartości niefizjologicznych dla mikroorganizmów (pH 4.5 –
9.0).
Stosuje się kwasy: propionowy (XXVII) w postaci wolnej i soli (Ca i Na,
stężenie 2%), 10-undecylowy (XXVIII) (stężenie 0.2%), które mają działanie
przeciwgrzybiczne i bakteriostatyczne) i sorbinowy (XXIX) (w stężeniu do
0.6%) w postaci estrów (z dodatkami – antyutleniaczami), kwas mrówkowy (w
stężeniu do 0.5%) – ma właściwości drażniące i powoduje przekrwienie skóry,
stąd używany jest w odżywkach do włosów i w łojotoku i łupieżu.

H

3

C

OH

H

3

C

OH

O

O

OH

O

H

2

C

OH

O

kwas propionowy

kwas 10-undecylenowy

kwas sorbinowy

kwas fenoksyoctowy

XXVIII

XXVII

XXIX

XXX

O

Inne stosowane kwasy to: fenoksyoctowy (XXX) – antyseptyk i fungicyd

(składnik wód do włosów i twarzy i kwaśnych kremów). Kwas benzoesowy

jest wydajnym środkiem już w stężeniu 0.1%, jego pochodne 2-hydroksy–

(kwas salicylowy) i 4-hydroksy– są używane w szamponach i preparatach do

pielęgnacji jamy ustnej i zębów. Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego są

aktywne przeciw drożdżom i pleśniom i są stosowane w stężeniach poniżej

0.4% pod nazwami handlowymi Parabene, Nipagine, Parasept, Solbrole itp.

COOH

COOH

OH

COOH

OH

OH

COOR

kwas benzoesowy

kwas salicylowy

kwas 4-hydroksybenzoesowy

Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego

R = CH

3

, C

2

H

5

, C

3

H

7

, C

4

H

9

, CH

2

C

6

H

5

XXXI

XXXII

XXXIII

XXXIV

2.1.2.

Aldehydy

Działanie bakteriobójcze aldehydów (grupa charakterystyczna –

CHO) jest związane z ich aktywnością chemiczną w układach

biologicznych. Aldehydy są reaktywne w stosunku do grupy

aminowej (UWAGA – fosforan pirydoksalu; budowa i funkcje).
Aldehydy tworzą z wolnymi grupami aminowymi białek połączenia

międzyłańcuchowe w reakcji:

C NH

2

+

C

R

O

H +

C

H

2

N

C

H

N

H

N

R

C

Ta reakcja kondensacji prowadzi do asocjacji kowalencyjnej

białek, a efektem jest kurczenie się błon komórkowych,

wzrost ciśnienia komórkowego i obumieranie komórek.

Szereg innych reakcji ubocznych powoduje, że aldehydy są

zabójcze dla komórek, w tym mikroorganizmów. Dlatego w

wyrobach kosmetycznych czasami stosuje się formaldehyd

HCHO (35-40% roztwór to formalina), najczęściej w postaci

spolimeryzowanej (poliformaldehydu o wzorze H(OCH

2

)

n

OH,

gdzie n = 8-100). Z tego polimeru, podobnie jak z

urotropiny (XXXV) lub chlorku N-(3-

chloroallilo)heksaamoniowego (XXVI) formaldehyd jest

uwalniany powoli, jako skutek ich rozkładu.

N

N

N

N

XXXV

Metenamina, urotropina

, HMT, HMTA,

Aminoform, Formin, Uriton

N

N

N

N

Cl

+

Cl-

XXXVI

Dowicil 200, Dowicide Q

2.1.3.

Fenole

Fenole są podstawowymi środkami konserwującymi w kosmetykach. Bakteriobójcza

aktywność fenoli jest związana z ich zdolnością do denaturacji białka. Fenol (XXXVII)

jest stosowany w mydłach i szamponach w stężeniu <1%. Fenol jednak wchłania się

do organizmu przez nieuszkodzoną skórę i przez to jest szkodliwy. Jego obecność w

kosmetykach musi być zaznaczona na etykiecie opakowania. Obecnie stosuje się

jako konserwanty pochodne fenolu, a w szczególności mniej toksyczne, ale

skuteczniejsze alkilofenole, jak XXXVIII (stosowany w stężeniu <0.1%), pochodne z

chlorem w pozycji para (XL - XLIII), z podstawnikiem aromatycznym w pozycji orto

(XLIV – XLV), oraz pochodne difenylometanu (XLVI – XLVII).

OH

H

3

C

CH

3

H

3

C

OH

OH

H

3

C

OH

H

3

C

CH

3

XXXVIII 4-izopropylo-3-metylofenol

XXXVII Fenol

XXXIX m-krezol

XL m-ksylenol

OH

Cl

H

3

C

OH

H

3

C

Cl

CH

3

CH

3

OH

H

3

C

CH

3

Cl

XLI PCMC

XLII 4-chloro-6-izopropylo-m-krezol

XLIII PCMX

PCMC stosuje się w mydłach i preparatach dezodorujących w stężeniach 0.2%,

natomiast pochodną XLII stosuje się w pastach do zębów. PCMX występuje pod

nazwami technicznymi PCMX, Benzytol, Detto, Chloroxylenol i jest silniejszym

środkiem przeciwdrobnoustrojowym niż fenol czy krezol, lecz mniej drażni

skórę. Stosuje się go w stężeniach <0.5%, jest aktywny w stosunku do bakterii

rozkładających wydzielinę potną.
Fenole, podstawione w pozycji orto- są stosowane jako kilka pochodnych, w

których drugi podstawnik aromatyczny jest połączony bezpośrednio (XLIV znany

pod nazwą Dowicide 1) lub przez mostki eterowe (Triclosan, pod nazwami

handlowymi Aquasept, Gamophen, Irgasan DP 300, Sapoderm, używany w

stężeniach do 0.3%, nawet w preparatach dla niemowląt) lub przez mostki

metylenowe (XLVI – XLVII). Chlorofen (Clorophene, Santophen 1, Septiphene, w

stężeniach 0.2%) jest stosowany jako konserwant środkó1) kosmetycznych.

Bromochlorofen jest łagodnym środkiem, tolerowanym przez błony śluzowe w

stężeniach 0.1% i jest stosowany w pastach do zębów i preparatach do

pielęgnacji jamy ustnej. Dichlorofen (G-4, Antiphen, Dicestal, Didroxane,

Diphentane-70, Preventol) używany jest w stężeniach 0.2% jako środek

przeciwgrzybiczny w szamponach, mydłach deodorujących i kremach do stóp.

HO

Cl

Cl

O

Cl

HO

OH

Cl

OH

Cl

Br

Br

HO

Cl

OH

Cl

Cl

HO

XLIV o-fenylofenol

XLV Triclosan

XLVI Chlorofen

XLVII Bromochlorofen

XLVIII Dichlorofen

2.1.4.

Alkohole

Alkohole jednowodorotlenowe denaturują białka

przez zaburzenie wiązań wodorowych, działają

niszcząco na drobnoustroje i wirusy, ale nie na ich

formy przetrwalnikowe. Etanol w kosmetyce pełni

rolę czynnika odkażającego (w stężeniach 50-70%)

oraz rozpuszczalnikową olejków perfumeryjnych.

Zamiennie stosuje się też izopropanol, który jest

bardziej toksyczny dla drobnoustrojów; stosuje się

go do w preparatach do włosów i płynach do golenia.

– Chlorobutanol (XLIX; Chloretone, Methaform, Sedaform) jest ciałem stałym o zapachu

kamforowym i jest konserwantem tolerowanym przez błony śluzowe (nawet oczu), jest

stosowany w stężeniach do 0.5%. Dopuszczalne stężenie Bronopolu (L) jest 0.1%.

–

Alkohol benzylowy jest aktywny przeciw bakteriom, drożdżom i pleśniom (LI) i jest

stosowany w stężeniach 1%, natomiast jego pochodna LII (Dybenal) może być używana

już w stężeniach 0.15%. 2-fenyloetanol (LIII) jest szczególnie skuteczny przeciw

bakteriom Gram-dodatnim i może być stosowany jako rozpuszczalnik do barwników

eozynowych.

–

Fenoksyetanol (LIV, Phenoxethol) oraz fenoksypropanol (LV) stosowane w stężeniach

do 1% są konserwantami mającymi zastosowanie w w wodach, kremach i szamponach,

oraz jako repelenty. Ponadto Bronopol i fenoksyetanol są aktywnymi dezodorantami.

Cl

Cl

Cl

OH

CH

3

CH

3

Br

NO

2

OH

HO

HO

HO

Cl

Cl

OH

O

OH

O

OH

XLIX Chlorobutanol

L Bronopol

LI Fenylometanol

LII 2,4-dichlorofenylometanol

LIII 2-fenylometanol

LIV 2-fenoksyetanol

LV 3-fenoksypropanol

2.1.5.

Związki rtęci

Związki rtęci są toksyczne dla człowieka po dostaniu się do

ustroju. Mają zdolność do kumulacji. Ich działąnie bakteriobójcze

a szczególnie grzybobójcze jest szczególnie silne.

Organometaliczne połączenia rtęci(II) (R = alkil lub aryl) blokują

białka wiążąc się do atomu siarki reszty sulfhydrylowej cysteiny:

R Hg

X

R Hg+ + X

-

R Hg +

+

Enzym-SH

Enzym-S Hg R + H

+

Spośród stosowanych preparatów można wymienić tiomersal
(Thiomersal, Merthiolate, Merzonin, Vitaseptol) oraz wolpar (Volpar,
Phenylmercuric Acetate, PMA, PMAC, PMAS). Związki rtęci nie
działają drażniąco na błony śluzowo i dlatego są stosowane w
kosmetykach dekoracyjnych do oczu (w stężeniu do 0.0007%).

ONa

O

S Hg

CH

3

LVI Tiomersal

Hg O

CH

3

O

LVII Wolpar

2.1.6.

Związki heterocykliczne

Wśród związków heterocyklicznych o działaniu

przeciwdrobnoustrojowym znajdują się pochodne pięcioczłonowych:

imidazolu, oksazolu i tiazolu i sześcioczłonowych pochodnych: piranu,

dioksanu-1,4, pirydyny i pirymidyny.
Działanie związków LVIII i LIX polega na powolnym uwalnianiu

formaldehydu. W wyrobach kosmetycznych są stosowane w

stężeniach 0.2%.

N

N

O

O

CH

3

CH

3

OH

N

N

O

O

CH

3

CH

3

OH

H

HO

LVIII MDMH

LIX 1,3-bis(hydroksymetylo)-5,5-dimetylo-

imidazolidyno-2,4-dion

Germall 115 skutecznie niszczy bakterie Gram-dodatnie i

Gram-ujemne w szerokim zakresie pH, jest tolerowany

przez błony śluzowe. Dwuskładnikowy Kathon CG ma

również szerokie spektrum działania, jest stosowany w

szamponach, preparatach do kąpieli i kremach, natomiast

Kathon (inna pochodna izotiazolidynowa) jest znanym

preparatem antygrzybicznym.

N

N

H

O

O

HOH

2

C

N

H

N

H

N

H

O

N

H

O

N

H

N

O

CH

2

OH

O

S

N

O

Cl

CH

3

S

N

O

CH

3

(I)

(II)

S

N

O

CH

3

LX Germall 115

LXI Kathon CG

LXII Kathon

Kwas dehydrooctowy (DHA, LXII, pochodna piranu) tworzy się

w wyniku dimeryzacji acetylooctanu etylu. Występuje pod

nazwami DHA, DHS, methylacetopyrone, jest rozpuszczalny w

alkoholach, glikolach i olejach roślinnych. Działa przeciw

pleśniom i drożdżom, występuje też w pastach do zębów

(dop. st. 0.6%).
Dioksin jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholach, stosowany

przeciw pleśniom i bakteriom w st. 0.03-0.1%. Bronikdoks jest

stosowany w szamponach i płynach do kąpieli (dop. st. 0.1%).

OH

O

O

H

3

C

CH

3

+

O

CH

3

O

O

H

3

C

O

O

H

3

C

O

CH

3

O

-2C

2

H

5

OH

LXII DHA

O

O

O

O

H

3

C

CH

3

O

CH

3

O

NO

2

Br

LXIII Dioksin

LXIV Bronidoks

Kaptan jest prawie nierozpuszczalny, ale jako silny środek

antygrzybiczny jest stosowany w mydłach. Pochodne N-tlenku

pirydyny (LXVI, dop. st. 0.5%) są stosowane jako sole sodowe

w preparatach do jamy ustnej lub jako sól cynkowa w

środkach przeciwłupieżowych. Inna pochodna (Pirokton, LXVII,

Octopirox, dop. st. 0.5%) jest silnym środkiem

przeciwdrobnoustrojowym a także przeciwłojotokowym i

dlatego jest stosowany w preparatach przeciwłupieżowych.

N

O

O

S

Cl

Cl

Cl

LXV Kaptan

N

N

N

XH

OH

X

CH

3

OR

CH

3

H

3

C

H

3

C

CH

3

LXVI

N-tlenek 2-hydroksypirydyny (X = O)

N-tlenek 2-merkaptopirydyny (X = S)

LXVII

Pirokton (R = H),

Oktopiroks (R = H

3

N

CH

2

CH

2

OH)

O

O

+

I

II

Heksetydyna (LXVIII, Glypesin, Hexocil, Hextril, Sterisil) rozpuszcza

się alkoholu i eterze naftowym. Jest stosowana jako środdek

przeciwgrzybiczy (dop. st. 0.1%). Jest nietrwały związkiem i

degraduje łatwo do Heksedyny (LXIX), która też jest stosowana jako

środek przeciwbakteryjny.

N

N

H

3

C

CH

3

H

3

C

CH

3

H

3

C

NH

2

LXVIII Heksetydyna

H

3

C

NH

NH

H

3

C

NH

2

CH

3

CH

3

H

3

C

(I)

N

N

N

CH

3

H

3

C

CH

3

H

3

C

CH

3

(II)

LXIX

Dwie formy heksedyny

2.1.7.

Sole amoniowe i fosfoniowe

Kationy czwartorzędowych soli amoniowych (LXX)

asocjują z ujemnie naładowanymi grupami

fosfolipidów błony komórkowej, dzięki czemu reszty

tłuszczowe tych kationów dobrze penetrują błony

komórkowe drobnoustrojów. Hamują procesy

enzymatyczne drobnoustrojów i asocjują z ich

białkami. Przykłady: Cetrimid (LXXI) jest aktywny

przeciw pleśniom i bakteriom Gram-dodatnim i

formom przetrwalnikowym.

Sacharynian benzalkoniowy (Rewoquat QA 100,

LXXII) jest stosowany w pastach do zębów, bo jest

słodki. Dopuszczalne stężenie soli

tetralkiloamoniowych wynosi 0.1%. Sole amoniowe

nie komponują się z mydłami i detergentami

anionowymi.

Analogiem fosforowym soli tetralkiloamoniowych

jest bromek dodecylo-trifenyloamoniowy (LXXIII),

który jest środkiem przeciwgrzybicznym,

stosowanym do pielęgnacji stóp.

N

CH

2

R

H

3

C

CH

3

Z

X

-

LXX

R = C

8

-C

22

X

-

= Cl

-

, Br

-

Z = H lub C

6

H

5

N

CH

3

CH

3

CH

3

(CH

2

)

n

H

3

C

Br

-

LXXI Cetrimid (n = 13)

N R

H

3

C

CH

3

X

Kation benzalkoniowy

SO

2

N

-

O

X

-

= Br

-

, Cl

-

,

Anion sachararyny

R - alkilowa reszta tluszczowa

LXXII

P

CH

3

LXXIII

Bromek dodecylo-trifenylofosfoniowy

2.1.8.

Pochodne guanidyny i inne związki

Pochodne guanidyny uszkadzają błony cytoplazmatyczne

drobnoustrojów. Przykładem jest LXXIV stosowany jako sól o

dop. st. 0.3%. Chloroacetamid (LXXV, dop. st. 0.3%) jest

stosowany w szamponach i wyciągach roślinnych, 1,2-

dibromo-2,4dicyjanobutan (LXXVI, dop. st. 0.1%) nie może być

stosowany w preparatach światłochronnych. Pochodne

bromoalkilamidynowe (LXXVII, dop. st. 0.1%) dobrze

rozpuszczają się w alkoholach.

(H

2

N

NH

NH

CH

3

)

n

NH

NH

CH

2

NH

NH

NH

NH

NH

LXXIV Poli(heksametylenobiguanid)

O

NH

2

Cl

Br

C N

C

Br

N

LXXV Chloroacetamid

LXXVI 1,2-dibromo-2,4-dicyjanobutan

Br

NH

2

HN

O

(CH

2

)

n

O

Br

NH

2

NH

LXXVII

Dibromopropamidyna (n = 3)

Dibromoheksamidyna (n = 6)

Znanymi konserwantami są kwas borny, siarczyn sodu i jodan
sodu. Kwas borny nie powinien być stosowany, bo kumuluje się
w organizmie, wykazuje działanie teratogenne, a jest słabym
środkiem przeciwbakteryjnym. Dop. st. wynosi w preparatach do
jamy ustnej 0.5%, w pudrach nawet do 5%. Siarczyn sodu w
środowisku kwaśnym rozkłada się, uwalniając ditlenek siarki,
który działa denaturująco na białka. Może być stosowany tylko
w preparatach alkalicznych. Ponieważ jest reduktorem, więc jest
stosowany po preparatach rozjaśniających włosy.

Na

2

SO

3

+ 2H

+

2Na

+

+ SO

2

+ H

2

O

2.2.

Dezodoranty

Pocenie się jest istotą termoregulacji. Proces jest sterowany

przez centralny układ nerwowy. Gruczoły potowe są

rozmieszczone głównie pod pachami, na dłoniach i stopach (1 cm2

skóry ma 690 ujść gruczołów potowych), które w temperaturze

31°C wydalają pot z wydajnością 0.003 mg/min.

Skład potu: 99% to woda, resztę stanowią: chlorek sodowy i

inne sole, mocznik, aminokwasy, kwasy tłuszczowe, kwas

mlekowy, pirogronowy, urokaninowy, skatol i merkaptany. Odczyn

potu: 4-6.8. Nieprzyjemny zapach potu pochodzi od produktu

bakteryjnego rozkładu składników organicznych do kwasu,

masłowego (C4), kapronowego (C10), amoniaku, amin

alifatycznych i aromatycznych i związków siarkowych.

Dezodoranty zawierają głównie związki hamujące rozwój

bakterii. Dodatkowo używa się też środków maskujących zapachy i

antyhydrotyki. Środki przeciwbakteryjne nie mogą naruszać

równowagi saprofitów na powierzchni skóry. Jako środki

przeciwbakteryjne stosuje się rezorcyny, guanidyny, sole

amoniowe, amfotenzydy i podchloryny.

2.2.1.

Chlorofenole

Tetrabromokrezol (LXXVIII) działa drażniąco,

natomiast DCMX (LXXIX) nie wywołuje takich

reakcji i jest stosowany w mydłach.

Heksachlorofen (LXXX, Bilevon, Dermadex,

Exofene, Hexosan, Surofene) działa mniej

drażniąco na skórę niż sam fenol. Jest używany w

dezodorantach, ale nie może być stosowany w

preparatach dla dzieci i do higieny intymnej, bo

łatwo wchłania się przez skórę. Dop. st. 1%.

Pochodne fenolu i kwasu salicylowego (LXXXI) –

salicylanilidy są stosowane w mydłach,

szamponach i dezodorantach, dop. st. 1%.

Heksylorezorcynol (LXXXII, Ascaryl, Saprokol,

Crystodids, Gelovermin, Sucrets) może być

stosowany jako składnik mydeł, działa jednak

drażniąco na skórę.

CH

3

Br

OH

Br

Br

Br

CH

3

OH

Cl

Cl

H

3

C

LXXVIII 3,4,5,6-tetrabromo-o-krezol

LXXIX DCMX

Cl

Cl

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

HO

LXXX, Heksachlorofen

OH

R

R

1

HN

O

R

2

R

3

LXXXI, Salicylanilidy

I: R = H; R

1

, R

2

, R

3

= Cl

II: R

3

= H; R, R

1

, R

2

= Br

III: R, R

1

, R

2 ,

R

3

= Cl

OH

OH

CH

3

LXXXII, 4-heksylorezorcynol

2.2.2.

Inne związki

Chloroheksydyna (LXXXIII) jest stosowana raczej jako sole

(chlorowodorki i inne), nie działa drażniąco, ma długi okres półrozpadu,

komponuje się z mydłami, jest używana jako środek higieny jamy ustnej

(Arlacide, dioctan: Chlorasept 2000, Nolvosan, diglukonian:

CHlorhexamed, Bacticlens, Corsodyl, Gingisan, Hibiclens, Hibital,

Peridex, Rotersept, Sterilon, Unisept).
Triklokarban (LXXXIV) jest jednocześnie czynnikiem antyseptycznym i

deodorującym, dlatego często jest wykorzystywany w mydłach.

Cl

NH

NH

NH

NH

N

H

N

H

Cl

NH

NH

NH

NH

LXXXIII, Chlorheksydyna

NH

NH

Cl

Cl

O

Cl

LXXXIV, Triklokarban

Z kolei Laudacid (LXXXV) jest przykładem tenzydu kationowego o działaniu

przeciwdrobnoustrojowym. Amfotenzydy betainowe (LXXXVI) są zarówno detergentami jak

mają działanie przeciwbakteryjne, dlatego są często używane w preparatach higieny osobistej.
Kwas usninowy (LXXXVII) jest pozyskiwany z roślin (z porostu Usnea barbata), jest dobrym

środkiem przeciw saprofitycznym bakteriom Gram-dodatnim, wyciągi zawierają do 30% kwasu

(Deo-Usnat, Usnagran).

CH

3

N

H

3

C

CH

3

CH

3

Br

-

LXXXV Laudacit

N

R

CH

3

CH

3

O

-

O

LXXXVI

Alkilobetainy R(R

,

) - alkilowa reszta

tluszczowa
Alkiloamidobetainy R = -(CH

2

)

3

-CONHR

,

OH

H

3

C

HO

H

3

C

O

O

O

CH

3

O

O

LXXXVII Kwas usninowy

H

3

C

Czynniki utleniające są często używane jako związki

deodorujące. Do celów kosmetycznych wykorzystuje

się podchloryny i chloraminy (LXXXVIII). Chloramina T

w środowisku wodnym rozkłada się do podchlorynu,

który wydziela aktywny tlen. Jako dezodorant w

kąpielach do stóp stosuje się prosty zasadowy

podchloryn magnezu Mg(OH)OCl (Magnocid), którego

1% zawiesina o pH 10 ma silne właściwości

dezynfekujące. Czynniki utleniające są często używane

jako związki deodorujące. Do celów kosmetycznych

wykorzystuje się podchloryny i chloraminy (LXXXVIII).

H

3

C

SO

2

N

Na

Cl

LXXXVIII Chloramina T

H

2

O

H

3

C

SO

2

NH

2

+ NaOCl

NaCl + 1/2 O

2

Czynniki, które nie wykazują działania

przeciwbakteryjnego, lecz wiążą produkty rozkładu potu

to na przykład kombinacja estru trietylowego kwasu

cytrynowego z antyoksydantem BHT (Hydagen-DEO, 1-2%).

OH

CH

3

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

H

3

C

CH

3

O

O

O

H

O

CH

3

O

O

CH

3

O

CH

3

BHT

Ester trietylowy kwasu

cytrynowego

Hydagen-DEO

LXXXIX

2.3.

Środki przeciwłupieżowe

Łupież jest schorzeniem, którego przyczyną

jest podwyższona mitoza skóry owłosionej,

podwyższona sekrecja gruczołów łojowych

i/lub nasilona aktywność mikroorganizmów

w obrębie skóry objętej łupieżem.

Prawdopodobieństwo wystąpienia łupieżu

jest największe w zimie, w wieku 20-40 lat.
Rolą kosmetyków antyłupieżowych jest

łagodzenie objawów. Środki

przeciwłupieżowe podawane są w

szamponach. Ich rola polega na regulacji

procesu tworzenia korneocytów owłosionej

skóry i hamowaniu aktywności bakterii

odpowiedzialnych za lipolizę. Powinny też

działać keratoplastycznie i keratolitycznie.

Aktywne preparaty:
Pochodne kwasu 10-undecylenowego. Amidy kwasu

10-undecylenowego są bezwonne, dobrze tolerowane

przez skórę (Rewocide, Fungicide, Contradan A)

H

2

C

N

O

R

1

R

Amidy kwasu 10-undecylenowego

R = H, R

1

= -CH

2

CH

2

OH

Fungicid UMA (monoetanoloamid kwasu undecylenowego)

R = R

1

= -(CH

2

CH

2

O)

n

H

Fungicid DA (oksyetylenowany amid kwasu undecylenowego)

R = H, R

1

= -CH

2

CH

2

-O-CH

2

-CH-COONa

(sól disodowa sulfobursztynianu monoetanolamidu kwasu undecylenowego)

SO

3

Na

XC

Pochodne N-tlenku pirydyny wykazują aktywność

przeciwbakteryjną, przeciwgrzybiczną i keratolityczną. W

szamponach przeciwłupieżowych stosowany jest dipyriton

(XCI, Pyrion-Disulfid, Omadine Disulfide, OMDS,

dipyrythion). Stosuje się też sól cynkową (XCII) ma

dodatkowo działanie przeciwłojotokowe.

N

S

S

N

O

O

Dipyrition

N

S

Zn

S

N

O

O

Pyrition cynkowy

XCI

XCII

Pochodne imidazolu odgrywają rolę czynników

przeciwgrzybicznych, jak np. ketokonazol (Fungarest, Fungoral,

Ektoderm, Ketoisdin, Nizoral, Orifungal M, Panfungol) i bajpiwal,

które są stosowane w stężeniach do 2%.

Cl

Cl

O

O

N

N

O

N

N

CH

3

O

Ketokonazol

Cl

O

N

N

O

CH

3

CH

3

CH

3

Bajpiwal

XCIII

XCIV

Pochodne fenoli, w szczególności rezorcyna i jej

monooctan (XCV) są stosowane w ilościach 0.5-1%,

ester działa przeciwłojotokowo i hamuje wypadanie

włosów.

OR

OH

Recorcyna

R = H

Monooctan rezorcyny

R = COCH3

XCV

Siarka ma właściwości keratolityczne i keratoplastyczne a stosowana

w szamponach działa przeciwłojotokowo. W preparatach S musi być

dobrze rozdrobniona (ziarna średnicy 20 m). W kontakcie ze skórą S

redukuje się do wielosiarczków i siarkowodoru. Wielosiarczki

rozpuszczają keratynę, usuwając w ten sposób zrogowacenia

naskórka, a siarczki zabijają bakterie, grzyby i pasożyty skórne.

Siarka jest dodawana do kremów i pudrów. W płynach występuje

razem z solubilizatorami. Często stosuje się siarkę w postaci

organicznie związanej, np. ichtiol (Amsubit, Biosulfocos, bitumom,

Ichtammol, Lithol, Pisciol, Plesocid, Saurol, Thiolin). Ichtiol jest

produktem sulfonowania (i zobojętnienia amoniakiem) oleju

bitumicznego, bogatego w tiofen (XCVI) i jego pochodne alkilowe.

Ichtiol jest lepkim olejem, mieszającym się z wodą, tłuszczami,

gliceryną i wazeliną. W szamponach reguluje gruczoły łojowe.

S

R

1

R

Alkilop

ochodne tiofenu

: R = -(CH

2

)

3

CH

3

, -CH(CH

3

)

2

, R

1

= H;

R =

H, R

1

= -(CH

2

)CH

3

)

Tiofen

(R, R

1

= H)

XCVI

Siarka ma właściwości keratolityczne i keratoplastyczne a stosowana w

szamponach działa przeciwłojotokowo. W preparatach S musi być dobrze

rozdrobniona (ziarna średnicy 20 m). W kontakcie ze skórą S redukuje

się do wielosiarczków i siarkowodoru. Wielosiarczki rozpuszczają

keratynę, usuwając w ten sposób zrogowacenia naskórka, a siaczki

zabijają bakterie, grzyby i pasożyty skórne. Siarka jest dodawana do

kremów i pudrów. W płynach występuj erazem z solubilizatorami. Często

stosuje się siarkę w postaci organicznie związanej, np. ichtiol (Amsubit,

Biosulfocos, bitumom, Ichtammol, Lithol, Pisciol, Plesocid, Saurol,

Thiolin). Ichtiol jest produktem sulfonowania (i zobojętnienia

amoniakiem) oleju bitumicznego, bogatego w tiofen (XCVI) i jego

pochodne alkilowe. Ichtiol jest lepkim olejem, mieszającym się z wodą,

tłuszczami, gliceryną i wazeliną. W szamponach reguluje gruczoły łojowe.

S

R

1

R

Alkilop

ochodne tiofenu

: R = -(CH

2

)

3

CH

3

, -CH(CH

3

)

2

, R

1

= H;

R =

H, R

1

= -(CH

2

)CH

3

)

Tiofen

(R, R

1

= H)

XCVI

Spośród produktów pochodzenia naturalnego w artykułach
przeciwłupieżowych używa się smoły po destylacji drewna
drzew liściastych. Dziegieć brzozowy zawiera np. pirokatechol
(XCVII) i jego metylowy ester, gwajakol. Mydła i szampony
przeciwłupieżowe mogą zawierać smoły, ale tylko po
destylacji drewna.

OH

OR

Pirokatechina (R = H),

Gwajakol (R = CH

3

)

XCVII