Slajd 1

WYKŁAD 2

Środki o działaniu przeciwdrobnoustrojowym

Wstęp

Powłoka ochronna skóry jest siedliskiem saprofitów, które
stanowią barierę ochronną przed mikroorganizmami
patogennymi. Wśród nich są bakterie Gram-dodatnie i Gram-
ujemne, a ich obecność przyczynia się do destabilizacji pH
powierzchni skóry, które wynosi 5-6. Mikroorganizmy te
wydzielają amoniak, który powoduje lipolizę związków
tłuszczowych i uwalnianie kwasów tłuszczowych. W preparatach
kosmetycznych (dezodorantach, środkach przeciwłupieżowych,
pastach do zębów) o działaniu przeciwdrobnoustrojowym środki
te hamują rozwój drobnoustrojów patogennych i spełniają
funkcję konserwantów w kosmetykach.

2.1.1.

Kwasy i ich pochodne

Działanie przeciwdrobnoustrojowe kwasów organicznych polega na obniżaniu
wartości pH do wartości niefizjologicznych dla mikroorganizmów (pH 4.5 –
9.0).
Stosuje się kwasy: propionowy (XXVII) w postaci wolnej i soli (Ca i Na,
stężenie 2%), 10-undecylowy (XXVIII) (stężenie 0.2%), które mają działanie
przeciwgrzybiczne i bakteriostatyczne) i sorbinowy (XXIX) (w stężeniu do
0.6%) w postaci estrów (z dodatkami – antyutleniaczami), kwas mrówkowy (w
stężeniu do 0.5%) – ma właściwości drażniące i powoduje przekrwienie skóry,
stąd używany jest w odżywkach do włosów i w łojotoku i łupieżu.

kwas propionowy

kwas 10-undecylenowy

kwas sorbinowy

kwas fenoksyoctowy

XXVIII

XXVII

XXIX

XXX

Inne stosowane kwasy to: fenoksyoctowy (XXX) – antyseptyk i fungicyd

(składnik wód do włosów i twarzy i kwaśnych kremów). Kwas benzoesowy

jest wydajnym środkiem już w stężeniu 0.1%, jego pochodne 2-hydroksy–

(kwas salicylowy) i 4-hydroksy– są używane w szamponach i preparatach do

pielęgnacji jamy ustnej i zębów. Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego są

aktywne przeciw drożdżom i pleśniom i są stosowane w stężeniach poniżej

0.4% pod nazwami handlowymi Parabene, Nipagine, Parasept, Solbrole itp.

COOH

COOR

kwas benzoesowy

kwas salicylowy

kwas 4-hydroksybenzoesowy

Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego

R = CH

, C

, CH

XXXI

XXXII

XXXIII

XXXIV

2.1.2.

Aldehydy

Działanie bakteriobójcze aldehydów (grupa charakterystyczna –

CHO) jest związane z ich aktywnością chemiczną w układach

biologicznych. Aldehydy są reaktywne w stosunku do grupy

aminowej (UWAGA – fosforan pirydoksalu; budowa i funkcje).
Aldehydy tworzą z wolnymi grupami aminowymi białek połączenia

międzyłańcuchowe w reakcji:

C NH

H +

Ta reakcja kondensacji prowadzi do asocjacji kowalencyjnej

białek, a efektem jest kurczenie się błon komórkowych,

wzrost ciśnienia komórkowego i obumieranie komórek.

Szereg innych reakcji ubocznych powoduje, że aldehydy są

zabójcze dla komórek, w tym mikroorganizmów. Dlatego w

wyrobach kosmetycznych czasami stosuje się formaldehyd

HCHO (35-40% roztwór to formalina), najczęściej w postaci

spolimeryzowanej (poliformaldehydu o wzorze H(OCH

)

OH,

gdzie n = 8-100). Z tego polimeru, podobnie jak z

urotropiny (XXXV) lub chlorku N-(3-

chloroallilo)heksaamoniowego (XXVI) formaldehyd jest

uwalniany powoli, jako skutek ich rozkładu.

XXXV

Metenamina, urotropina

, HMT, HMTA,

Aminoform, Formin, Uriton

Cl-

XXXVI

Dowicil 200, Dowicide Q

2.1.3.

Fenole

Fenole są podstawowymi środkami konserwującymi w kosmetykach. Bakteriobójcza

aktywność fenoli jest związana z ich zdolnością do denaturacji białka. Fenol (XXXVII)

jest stosowany w mydłach i szamponach w stężeniu <1%. Fenol jednak wchłania się

do organizmu przez nieuszkodzoną skórę i przez to jest szkodliwy. Jego obecność w

kosmetykach musi być zaznaczona na etykiecie opakowania. Obecnie stosuje się

jako konserwanty pochodne fenolu, a w szczególności mniej toksyczne, ale

skuteczniejsze alkilofenole, jak XXXVIII (stosowany w stężeniu <0.1%), pochodne z

chlorem w pozycji para (XL - XLIII), z podstawnikiem aromatycznym w pozycji orto

(XLIV – XLV), oraz pochodne difenylometanu (XLVI – XLVII).

XXXVIII 4-izopropylo-3-metylofenol

XXXVII Fenol

XXXIX m-krezol

XL m-ksylenol

XLI PCMC

XLII 4-chloro-6-izopropylo-m-krezol

XLIII PCMX

PCMC stosuje się w mydłach i preparatach dezodorujących w stężeniach 0.2%,

natomiast pochodną XLII stosuje się w pastach do zębów. PCMX występuje pod

nazwami technicznymi PCMX, Benzytol, Detto, Chloroxylenol i jest silniejszym

środkiem przeciwdrobnoustrojowym niż fenol czy krezol, lecz mniej drażni

skórę. Stosuje się go w stężeniach <0.5%, jest aktywny w stosunku do bakterii

rozkładających wydzielinę potną.
Fenole, podstawione w pozycji orto- są stosowane jako kilka pochodnych, w

których drugi podstawnik aromatyczny jest połączony bezpośrednio (XLIV znany

pod nazwą Dowicide 1) lub przez mostki eterowe (Triclosan, pod nazwami

handlowymi Aquasept, Gamophen, Irgasan DP 300, Sapoderm, używany w

stężeniach do 0.3%, nawet w preparatach dla niemowląt) lub przez mostki

metylenowe (XLVI – XLVII). Chlorofen (Clorophene, Santophen 1, Septiphene, w

stężeniach 0.2%) jest stosowany jako konserwant środkó1) kosmetycznych.

Bromochlorofen jest łagodnym środkiem, tolerowanym przez błony śluzowe w

stężeniach 0.1% i jest stosowany w pastach do zębów i preparatach do

pielęgnacji jamy ustnej. Dichlorofen (G-4, Antiphen, Dicestal, Didroxane,

Diphentane-70, Preventol) używany jest w stężeniach 0.2% jako środek

przeciwgrzybiczny w szamponach, mydłach deodorujących i kremach do stóp.

XLIV o-fenylofenol

XLV Triclosan

XLVI Chlorofen

XLVII Bromochlorofen

XLVIII Dichlorofen

2.1.4.

Alkohole

Alkohole jednowodorotlenowe denaturują białka

przez zaburzenie wiązań wodorowych, działają

niszcząco na drobnoustroje i wirusy, ale nie na ich

formy przetrwalnikowe. Etanol w kosmetyce pełni

rolę czynnika odkażającego (w stężeniach 50-70%)

oraz rozpuszczalnikową olejków perfumeryjnych.

Zamiennie stosuje się też izopropanol, który jest

bardziej toksyczny dla drobnoustrojów; stosuje się

go do w preparatach do włosów i płynach do golenia.

– Chlorobutanol (XLIX; Chloretone, Methaform, Sedaform) jest ciałem stałym o zapachu

kamforowym i jest konserwantem tolerowanym przez błony śluzowe (nawet oczu), jest

stosowany w stężeniach do 0.5%. Dopuszczalne stężenie Bronopolu (L) jest 0.1%.

–

Alkohol benzylowy jest aktywny przeciw bakteriom, drożdżom i pleśniom (LI) i jest

stosowany w stężeniach 1%, natomiast jego pochodna LII (Dybenal) może być używana

już w stężeniach 0.15%. 2-fenyloetanol (LIII) jest szczególnie skuteczny przeciw

bakteriom Gram-dodatnim i może być stosowany jako rozpuszczalnik do barwników

eozynowych.

–

Fenoksyetanol (LIV, Phenoxethol) oraz fenoksypropanol (LV) stosowane w stężeniach

do 1% są konserwantami mającymi zastosowanie w w wodach, kremach i szamponach,

oraz jako repelenty. Ponadto Bronopol i fenoksyetanol są aktywnymi dezodorantami.

XLIX Chlorobutanol

L Bronopol

LI Fenylometanol

LII 2,4-dichlorofenylometanol

LIII 2-fenylometanol

LIV 2-fenoksyetanol

LV 3-fenoksypropanol

2.1.5.

Związki rtęci

Związki rtęci są toksyczne dla człowieka po dostaniu się do

ustroju. Mają zdolność do kumulacji. Ich działąnie bakteriobójcze

a szczególnie grzybobójcze jest szczególnie silne.

Organometaliczne połączenia rtęci(II) (R = alkil lub aryl) blokują

białka wiążąc się do atomu siarki reszty sulfhydrylowej cysteiny:

R Hg

R Hg+ + X

R Hg +

Enzym-SH

Enzym-S Hg R + H

Spośród stosowanych preparatów można wymienić tiomersal
(Thiomersal, Merthiolate, Merzonin, Vitaseptol) oraz wolpar (Volpar,
Phenylmercuric Acetate, PMA, PMAC, PMAS). Związki rtęci nie
działają drażniąco na błony śluzowo i dlatego są stosowane w
kosmetykach dekoracyjnych do oczu (w stężeniu do 0.0007%).

ONa

S Hg

LVI Tiomersal

Hg O

LVII Wolpar

2.1.6.

Związki heterocykliczne

Wśród związków heterocyklicznych o działaniu

przeciwdrobnoustrojowym znajdują się pochodne pięcioczłonowych:

imidazolu, oksazolu i tiazolu i sześcioczłonowych pochodnych: piranu,

dioksanu-1,4, pirydyny i pirymidyny.
Działanie związków LVIII i LIX polega na powolnym uwalnianiu

formaldehydu. W wyrobach kosmetycznych są stosowane w

stężeniach 0.2%.

LVIII MDMH

LIX 1,3-bis(hydroksymetylo)-5,5-dimetylo-

imidazolidyno-2,4-dion

Germall 115 skutecznie niszczy bakterie Gram-dodatnie i

Gram-ujemne w szerokim zakresie pH, jest tolerowany

przez błony śluzowe. Dwuskładnikowy Kathon CG ma

również szerokie spektrum działania, jest stosowany w

szamponach, preparatach do kąpieli i kremach, natomiast

Kathon (inna pochodna izotiazolidynowa) jest znanym

preparatem antygrzybicznym.

HOH

(I)

(II)

LX Germall 115

LXI Kathon CG

LXII Kathon

Kwas dehydrooctowy (DHA, LXII, pochodna piranu) tworzy się

w wyniku dimeryzacji acetylooctanu etylu. Występuje pod

nazwami DHA, DHS, methylacetopyrone, jest rozpuszczalny w

alkoholach, glikolach i olejach roślinnych. Działa przeciw

pleśniom i drożdżom, występuje też w pastach do zębów

(dop. st. 0.6%).
Dioksin jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholach, stosowany

przeciw pleśniom i bakteriom w st. 0.03-0.1%. Bronikdoks jest

stosowany w szamponach i płynach do kąpieli (dop. st. 0.1%).

-2C

LXII DHA

LXIII Dioksin

LXIV Bronidoks

Kaptan jest prawie nierozpuszczalny, ale jako silny środek

antygrzybiczny jest stosowany w mydłach. Pochodne N-tlenku

pirydyny (LXVI, dop. st. 0.5%) są stosowane jako sole sodowe

w preparatach do jamy ustnej lub jako sól cynkowa w

środkach przeciwłupieżowych. Inna pochodna (Pirokton, LXVII,

Octopirox, dop. st. 0.5%) jest silnym środkiem

przeciwdrobnoustrojowym a także przeciwłojotokowym i

dlatego jest stosowany w preparatach przeciwłupieżowych.

LXV Kaptan

LXVI

N-tlenek 2-hydroksypirydyny (X = O)

N-tlenek 2-merkaptopirydyny (X = S)

LXVII

Pirokton (R = H),

Oktopiroks (R = H

OH)

Heksetydyna (LXVIII, Glypesin, Hexocil, Hextril, Sterisil) rozpuszcza

się alkoholu i eterze naftowym. Jest stosowana jako środdek

przeciwgrzybiczy (dop. st. 0.1%). Jest nietrwały związkiem i

degraduje łatwo do Heksedyny (LXIX), która też jest stosowana jako

środek przeciwbakteryjny.

LXVIII Heksetydyna

(I)

(II)

LXIX

Dwie formy heksedyny

2.1.7.

Sole amoniowe i fosfoniowe

Kationy czwartorzędowych soli amoniowych (LXX)

asocjują z ujemnie naładowanymi grupami

fosfolipidów błony komórkowej, dzięki czemu reszty

tłuszczowe tych kationów dobrze penetrują błony

komórkowe drobnoustrojów. Hamują procesy

enzymatyczne drobnoustrojów i asocjują z ich

białkami. Przykłady: Cetrimid (LXXI) jest aktywny

przeciw pleśniom i bakteriom Gram-dodatnim i

formom przetrwalnikowym.

Sacharynian benzalkoniowy (Rewoquat QA 100,

LXXII) jest stosowany w pastach do zębów, bo jest

słodki. Dopuszczalne stężenie soli

tetralkiloamoniowych wynosi 0.1%. Sole amoniowe

nie komponują się z mydłami i detergentami

anionowymi.

Analogiem fosforowym soli tetralkiloamoniowych

jest bromek dodecylo-trifenyloamoniowy (LXXIII),

który jest środkiem przeciwgrzybicznym,

stosowanym do pielęgnacji stóp.

LXX

R = C

-C

= Cl

, Br

Z = H lub C

(CH

)

LXXI Cetrimid (n = 13)

N R

Kation benzalkoniowy

= Br

, Cl

Anion sachararyny

R - alkilowa reszta tluszczowa

LXXII

LXXIII

Bromek dodecylo-trifenylofosfoniowy

2.1.8.

Pochodne guanidyny i inne związki

Pochodne guanidyny uszkadzają błony cytoplazmatyczne

drobnoustrojów. Przykładem jest LXXIV stosowany jako sól o

dop. st. 0.3%. Chloroacetamid (LXXV, dop. st. 0.3%) jest

stosowany w szamponach i wyciągach roślinnych, 1,2-

dibromo-2,4dicyjanobutan (LXXVI, dop. st. 0.1%) nie może być

stosowany w preparatach światłochronnych. Pochodne

bromoalkilamidynowe (LXXVII, dop. st. 0.1%) dobrze

rozpuszczają się w alkoholach.

)

LXXIV Poli(heksametylenobiguanid)

C N

LXXV Chloroacetamid

LXXVI 1,2-dibromo-2,4-dicyjanobutan

(CH

)

LXXVII

Dibromopropamidyna (n = 3)

Dibromoheksamidyna (n = 6)

Znanymi konserwantami są kwas borny, siarczyn sodu i jodan
sodu. Kwas borny nie powinien być stosowany, bo kumuluje się
w organizmie, wykazuje działanie teratogenne, a jest słabym
środkiem przeciwbakteryjnym. Dop. st. wynosi w preparatach do
jamy ustnej 0.5%, w pudrach nawet do 5%. Siarczyn sodu w
środowisku kwaśnym rozkłada się, uwalniając ditlenek siarki,
który działa denaturująco na białka. Może być stosowany tylko
w preparatach alkalicznych. Ponieważ jest reduktorem, więc jest
stosowany po preparatach rozjaśniających włosy.

+ 2H

2Na

+ SO

+ H

2.2.

Dezodoranty

Pocenie się jest istotą termoregulacji. Proces jest sterowany

przez centralny układ nerwowy. Gruczoły potowe są

rozmieszczone głównie pod pachami, na dłoniach i stopach (1 cm2

skóry ma 690 ujść gruczołów potowych), które w temperaturze

31°C wydalają pot z wydajnością 0.003 mg/min.

Skład potu: 99% to woda, resztę stanowią: chlorek sodowy i

inne sole, mocznik, aminokwasy, kwasy tłuszczowe, kwas

mlekowy, pirogronowy, urokaninowy, skatol i merkaptany. Odczyn

potu: 4-6.8. Nieprzyjemny zapach potu pochodzi od produktu

bakteryjnego rozkładu składników organicznych do kwasu,

masłowego (C4), kapronowego (C10), amoniaku, amin

alifatycznych i aromatycznych i związków siarkowych.

Dezodoranty zawierają głównie związki hamujące rozwój

bakterii. Dodatkowo używa się też środków maskujących zapachy i

antyhydrotyki. Środki przeciwbakteryjne nie mogą naruszać

równowagi saprofitów na powierzchni skóry. Jako środki

przeciwbakteryjne stosuje się rezorcyny, guanidyny, sole

amoniowe, amfotenzydy i podchloryny.

2.2.1.

Chlorofenole

Tetrabromokrezol (LXXVIII) działa drażniąco,

natomiast DCMX (LXXIX) nie wywołuje takich

reakcji i jest stosowany w mydłach.

Heksachlorofen (LXXX, Bilevon, Dermadex,

Exofene, Hexosan, Surofene) działa mniej

drażniąco na skórę niż sam fenol. Jest używany w

dezodorantach, ale nie może być stosowany w

preparatach dla dzieci i do higieny intymnej, bo

łatwo wchłania się przez skórę. Dop. st. 1%.

Pochodne fenolu i kwasu salicylowego (LXXXI) –

salicylanilidy są stosowane w mydłach,

szamponach i dezodorantach, dop. st. 1%.

Heksylorezorcynol (LXXXII, Ascaryl, Saprokol,

Crystodids, Gelovermin, Sucrets) może być

stosowany jako składnik mydeł, działa jednak

drażniąco na skórę.

LXXVIII 3,4,5,6-tetrabromo-o-krezol

LXXIX DCMX

LXXX, Heksachlorofen

LXXXI, Salicylanilidy

I: R = H; R

, R

= Cl

II: R

= H; R, R

, R

= Br

III: R, R

, R

2 ,

= Cl

LXXXII, 4-heksylorezorcynol

2.2.2.

Inne związki

Chloroheksydyna (LXXXIII) jest stosowana raczej jako sole

(chlorowodorki i inne), nie działa drażniąco, ma długi okres półrozpadu,

komponuje się z mydłami, jest używana jako środek higieny jamy ustnej

(Arlacide, dioctan: Chlorasept 2000, Nolvosan, diglukonian:

CHlorhexamed, Bacticlens, Corsodyl, Gingisan, Hibiclens, Hibital,

Peridex, Rotersept, Sterilon, Unisept).
Triklokarban (LXXXIV) jest jednocześnie czynnikiem antyseptycznym i

deodorującym, dlatego często jest wykorzystywany w mydłach.

LXXXIII, Chlorheksydyna

LXXXIV, Triklokarban

Z kolei Laudacid (LXXXV) jest przykładem tenzydu kationowego o działaniu

przeciwdrobnoustrojowym. Amfotenzydy betainowe (LXXXVI) są zarówno detergentami jak

mają działanie przeciwbakteryjne, dlatego są często używane w preparatach higieny osobistej.
Kwas usninowy (LXXXVII) jest pozyskiwany z roślin (z porostu Usnea barbata), jest dobrym

środkiem przeciw saprofitycznym bakteriom Gram-dodatnim, wyciągi zawierają do 30% kwasu

(Deo-Usnat, Usnagran).

LXXXV Laudacit

LXXXVI

Alkilobetainy R(R

) - alkilowa reszta

tluszczowa
Alkiloamidobetainy R = -(CH

)

-CONHR

LXXXVII Kwas usninowy

Czynniki utleniające są często używane jako związki

deodorujące. Do celów kosmetycznych wykorzystuje

się podchloryny i chloraminy (LXXXVIII). Chloramina T

w środowisku wodnym rozkłada się do podchlorynu,

który wydziela aktywny tlen. Jako dezodorant w

kąpielach do stóp stosuje się prosty zasadowy

podchloryn magnezu Mg(OH)OCl (Magnocid), którego

1% zawiesina o pH 10 ma silne właściwości

dezynfekujące. Czynniki utleniające są często używane

jako związki deodorujące. Do celów kosmetycznych

wykorzystuje się podchloryny i chloraminy (LXXXVIII).

LXXXVIII Chloramina T

+ NaOCl

NaCl + 1/2 O

Czynniki, które nie wykazują działania

przeciwbakteryjnego, lecz wiążą produkty rozkładu potu

to na przykład kombinacja estru trietylowego kwasu

cytrynowego z antyoksydantem BHT (Hydagen-DEO, 1-2%).

BHT

Ester trietylowy kwasu

cytrynowego

Hydagen-DEO

LXXXIX

2.3.

Środki przeciwłupieżowe

Łupież jest schorzeniem, którego przyczyną

jest podwyższona mitoza skóry owłosionej,

podwyższona sekrecja gruczołów łojowych

i/lub nasilona aktywność mikroorganizmów

w obrębie skóry objętej łupieżem.

Prawdopodobieństwo wystąpienia łupieżu

jest największe w zimie, w wieku 20-40 lat.
Rolą kosmetyków antyłupieżowych jest

łagodzenie objawów. Środki

przeciwłupieżowe podawane są w

szamponach. Ich rola polega na regulacji

procesu tworzenia korneocytów owłosionej

skóry i hamowaniu aktywności bakterii

odpowiedzialnych za lipolizę. Powinny też

działać keratoplastycznie i keratolitycznie.

Aktywne preparaty:
Pochodne kwasu 10-undecylenowego. Amidy kwasu

10-undecylenowego są bezwonne, dobrze tolerowane

przez skórę (Rewocide, Fungicide, Contradan A)

Amidy kwasu 10-undecylenowego

R = H, R

= -CH

Fungicid UMA (monoetanoloamid kwasu undecylenowego)

R = R

= -(CH

Fungicid DA (oksyetylenowany amid kwasu undecylenowego)

R = H, R

= -CH

-O-CH

-CH-COONa

(sól disodowa sulfobursztynianu monoetanolamidu kwasu undecylenowego)

Pochodne N-tlenku pirydyny wykazują aktywność

przeciwbakteryjną, przeciwgrzybiczną i keratolityczną. W

szamponach przeciwłupieżowych stosowany jest dipyriton

(XCI, Pyrion-Disulfid, Omadine Disulfide, OMDS,

dipyrythion). Stosuje się też sól cynkową (XCII) ma

dodatkowo działanie przeciwłojotokowe.

Dipyrition

Pyrition cynkowy

XCI

XCII

Pochodne imidazolu odgrywają rolę czynników

przeciwgrzybicznych, jak np. ketokonazol (Fungarest, Fungoral,

Ektoderm, Ketoisdin, Nizoral, Orifungal M, Panfungol) i bajpiwal,

które są stosowane w stężeniach do 2%.

Ketokonazol

Bajpiwal

XCIII

XCIV

Pochodne fenoli, w szczególności rezorcyna i jej

monooctan (XCV) są stosowane w ilościach 0.5-1%,

ester działa przeciwłojotokowo i hamuje wypadanie

włosów.

Recorcyna

R = H

Monooctan rezorcyny

R = COCH3

XCV

Siarka ma właściwości keratolityczne i keratoplastyczne a stosowana

w szamponach działa przeciwłojotokowo. W preparatach S musi być

dobrze rozdrobniona (ziarna średnicy 20 m). W kontakcie ze skórą S

redukuje się do wielosiarczków i siarkowodoru. Wielosiarczki

rozpuszczają keratynę, usuwając w ten sposób zrogowacenia

naskórka, a siarczki zabijają bakterie, grzyby i pasożyty skórne.

Siarka jest dodawana do kremów i pudrów. W płynach występuje

razem z solubilizatorami. Często stosuje się siarkę w postaci

organicznie związanej, np. ichtiol (Amsubit, Biosulfocos, bitumom,

Ichtammol, Lithol, Pisciol, Plesocid, Saurol, Thiolin). Ichtiol jest

produktem sulfonowania (i zobojętnienia amoniakiem) oleju

bitumicznego, bogatego w tiofen (XCVI) i jego pochodne alkilowe.

Ichtiol jest lepkim olejem, mieszającym się z wodą, tłuszczami,

gliceryną i wazeliną. W szamponach reguluje gruczoły łojowe.

Alkilop

ochodne tiofenu

: R = -(CH

)

, -CH(CH

)

, R

= H;

R =

H, R

= -(CH

)CH

)

Tiofen

(R, R

= H)

XCVI

Siarka ma właściwości keratolityczne i keratoplastyczne a stosowana w

szamponach działa przeciwłojotokowo. W preparatach S musi być dobrze

rozdrobniona (ziarna średnicy 20 m). W kontakcie ze skórą S redukuje

się do wielosiarczków i siarkowodoru. Wielosiarczki rozpuszczają

keratynę, usuwając w ten sposób zrogowacenia naskórka, a siaczki

zabijają bakterie, grzyby i pasożyty skórne. Siarka jest dodawana do

kremów i pudrów. W płynach występuj erazem z solubilizatorami. Często

stosuje się siarkę w postaci organicznie związanej, np. ichtiol (Amsubit,

Biosulfocos, bitumom, Ichtammol, Lithol, Pisciol, Plesocid, Saurol,

Thiolin). Ichtiol jest produktem sulfonowania (i zobojętnienia

amoniakiem) oleju bitumicznego, bogatego w tiofen (XCVI) i jego

pochodne alkilowe. Ichtiol jest lepkim olejem, mieszającym się z wodą,

tłuszczami, gliceryną i wazeliną. W szamponach reguluje gruczoły łojowe.

Alkilop

ochodne tiofenu

: R = -(CH

)

, -CH(CH

)

, R

= H;

R =

H, R

= -(CH

)CH

)

Tiofen

(R, R

= H)

XCVI

Document Outline