TERPENY

MONOTERPENY

Cechy :

- różnorodność struktur

- są to związki lotne

- wzór sumaryczny C

10

H

16

- podział pod względem struktury

# monoterpeny

* acykliczne *

monocykliczne

* dicykliczne * tricykliczne

TERPENY

MONOTERPENY

LINALOL

MENTOL

KAMFORA

O H

O H

O

TERPENY

MONOTERPENY PODZIAŁ

- ACYKLICZNE (linalol, geraniol, cytral)

- MONOCYKLICZNE (limonen, terpinen,

mentol, karwon, askarydol)

- DICYKLICZNE (pinen, borneol, kamfora,

tujon)

TERPENY

Właściwości fizykochemiczne

monoterpenów :

- substancje ciekłe lub stałe

- silny zapach

- lotne z parą wodną

- dobrze rozpuszczalne w rozp.

organicznych praktycznie

nierozpuszczalne w wodzie

- często występuje izomeria geometryczna

i optyczna

TERPENY

MONOTERPENY

- Rozpowszechnienie w świecie roślinnym

- Najczęściej spotykane w takich

rodzinach jak :

Pinaceae

Cupressaceae

Umbeliferae/Apiaceae Lauraceae

Labiatae

Myrtaceae

Rutaceae

Compositae

Zingiberaceae

Iridaceae

TERPENY

Właściwości farmakologiczne i lecznicze

zastosowanie monoterpenów :

- różnorodność budowy warunkuje

różnorodność działania

- drażnią skórę i błony śluzowe

- działanie drażniące na śluzówkę układu

moczowego i nerki

- dezynfekujące i bakteriostatyczne

- wykrztuśne

- przeciwrobacze

-przeciwświądowe

- środki aromatyzujące

TERPENY

Olejki eteryczne zawierające

monoterpeny :

- terpentynowy

-

eukaliptusowy

- sosnowy

- komosy

piżmowej

- kosodrzewinowy

- różany

- jodłowy

- cytrynowy

- miętowy

- szałwiowy

- rozmarynowy

- lawendowy

- kminkowy

- kolendrowy

- z kopru włoskiego

- jałowcowy

TERPENY

SESKWITERPENY

- wzór sumaryczny C

15

H

24

- składniki olejków eterycznych i żywic,

także związki nielotne

- mogą mieć strukturę łańcuchową mono-

di- tri- lub tetracykliczną

- należą tutaj także

- azuleny - struktury dicykliczne

- laktony seskwiterpenowe -

posiadające

właściwości

cytostatyczne

- zasięg występowania pokrywa się z

zasięgiem występowania olejków

eterycznych (szczególnie często u roślin

nagozalążkowych)

TERPENY

Właściwości fizykochemiczne :

- oleiste ciecze lub substancje stałe

- trudno lotne lub nielotne

- dobrze rozpuszczają się w

rozpuszczalnikach organicznych

- azuleny – lotne z parą wodną, barwne

(niebieskie, fioletowe lub zielone)

TERPENY

Właściwości farmakologiczne

seskwiterpenów:

- przeciwzapalne (azuleny, alfa-bisabolol)

- cytostatyczne działanie laktonów

seskwiterpenowych

TERPENY

Ważniejsze związki z grupy

seskwiterpenów :

- alfa – bisabolol

- farnezol

- alfa-bisabolol

- kadinen

- alantolakton

- absyntyna

- pikrotoksyna

- chamazulen

- kwas walerenowy

TERPENY

Surowce azulenowe :

- Anthodium Chamomillae

- Herba Millefolii

- Herba Absinthii

Surowce seskwiterpenowe :

- Radix inulae

- Rhizoma Calami

- Fructus Juniperi

- Gemmae Populi

TERPENY

DITERPENY

- wzór sumaryczny C

20

H

32

- są to substancje występujące w

niektórych żywicach, subst.

goryczowych, należą do nich także zw.

o charakterze alkaloidów i witamin

- mogą posiadać budowę liniową, mono-

di- tri- tetracykliczną

- nie są lotne z parą wodną

TERPENY

DITERPENY

Przykładowe związki :

- fitol

- witamina A

- forbol

- kwas giberelinowy

TERPENY

TRITERPENY I SAPONINY

TRITERPENOWE

- związki o wzorze sumarycznym C

30

H

48

- praktycznie wszystkie posiadają

cykliczną budowę (wyjątek stanowi

skwalen)

TERPENY

Właściwości fizykochemiczne

- substancje stałe

- nielotne, lipofilne

- rozpuszczalne w rozpuszczalnikach

organicznych

- część związków posiada charakter

glikozydów(saponiny triterpenowe) i są

one rozpuszczalne w wodzie i alkoholu

TERPENY

TRITERPENY I SAPONINY

TRITERPENOWE

- rozpowszechnienie w świecie roślinnym

- spotykane są w roślinach

niższych(grzybach, porostach), także

spotykane są w żywicach, sokach i

tkankach okrywających

- działanie farmakologiczne saponin -

drażniące błony śluzowe, słabo

wchłaniane z układu pokarmowego,

działają wykrztuśnie, moczopędnie,

przeciwzapalnie(niewyjaśniony

mechanizm!), podane parenteralnie

działają silnie toksycznie.

TERPENY

Związki triterpenowe :

- betulina

- glicyrytyna

- kwas ursolowy

- arnidiol

- taraksasterol

- kwas chinowowy

TERPENY

Saponiny triterpenowe :

- escyna

- saponazyd A

- glicyryzyna

- hederasaponina C

- prymulasaponina A

TERPENY

TETRATERPENY

- substancje o wzorze sumarycznym C

40

H

64

- inna nazwa karotenoidy

- są to żółte,pomarańczowe, czasem

fioletowe barwniki

- budowa alifatyczna lub alifatyczno-

cykliczna

- bardzo rozpowszechnione w świecie

roślinnym

- są to typowe związki lipofilne

- działanie farmakologiczne - beta-karoten

to prowitamina A

TERPENY

Przykładowe tetraterpeny :

- beta-karoten

- krocetyna

- zeaksantyna