Nazwy zwyczajowe aldehydów pochodzą od nazw zwyczajowych

odpowiednich kwasów karboksylowych, w których słowo "kwas"

zastąpiono słowem"aldehyd", np. aldehyd mrówkowy.

W nazwach systematycznych nazwy wyprowadzamy od nazwy

węglowodoru dodając końcówkę

-al

Przykłady:

metanal, aldehyd mrówkowy

HCHO

etanal, aldehyd octowy

CH

3

-CHO

aldehyd benzoesowy (aromatyczny)

C

6

H

5

-CHO

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne aldehydów i ketonów zależne są od liczby atomów

węgla w cząsteczce;

Aldehydy

1. Stan skupienia

C1 - występuje w stanie gazowym

> C2 - występują w stanie ciekłym

Charakterystyczny zapach

C1 - C3 - mają nieprzyjemny zapach

C4 - C7 - mają odrażającą woń

> C8 - mają przyjemny zapach

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się następującymi metodami

utlenianie alkoholi I-szo rzędowych w obecności K

2

Cr

2

O

7

utlenianie metylowych pochodnych benzenu

redukcja chlorków kwasowych

synteza Reimera-Tlemanna (otrzymywanie fenolo-aldehydów)

RCH

2

OH --> RCHO                    

Utlenianie metylowych pochodnych benzenu

ArCH

3

+ Cl

2

--> ArCHCl

2

ArCHCl

2

+ H

2

O --> ArCHO

Redukcja chlorków kwasowych

Synteza Reimera-Tiemanna (otrzymywanie fenolo-

aldehydów)

W wyniku działania chloroformu i wodnego roztworu

wodorotlenku na fenol grupa aldehydowa -CHO

zostaje wprowadzona do pierścienia

aromatycznego, na ogół w położenie orto do grupy

-OH.

C

6

H

5

OH + (CHCl

3

, NaOH) --> HOC

6

H

4

CHO

 

                                          

Nazewnictwo ketonów

Ketony mogą być; alifatyczne, alifatyczno-aromatyczne i aromatyczne.

 

                                                                                                                                      

Zasady nazewnictwa są podobne do tych które były opisywane przy aldehydach.
Nazwę ketonu tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy węglowodoru.

propanon, aceton

 

              

2-butanon, keton etylo-metylowy

C

2

H

5

COCH

3

acetofenon (aromatyczny)

C

6

H

5

COCH

3

Ketony

1. Są cieczami

2. Są lotniejsze niż odpowiadające im alkohole

3. Rozpuszczają się w wodzie i w rozpuszczalnikach

organicznych w tym samym stopniu co alkohole

4. Są dobrymi rozpuszczalnikami organicznymi

5. Mają małą zdolność do krystalizacji

Ketony otrzymuje się w reakcjach

utlenianie alkoholi II-go rzędowych

acylowanie metodą Friedla-Craftsa

reakcja chlorków kwasowych ze związkami kadmoorganicznymi

Utlenianie alkoholi II-go rzędowych

Acylowanie metodą Friedla-Craftsa

est to reakcja chlorków kwasowych - RCOCl. W tej reakcji grupa

acylowa RCO-

zostaje przyłączona do pierścienia aromatycznego, w wyniku czego

tworzy się keton.

Proces ten nazywany jest acylowaniem.

R-CO-Cl + Ar-H --> R-CO-Ar + HCl

Właściwości chemiczne

Aldehydy i ketony dają szereg reakcji uwarunkowanych obecnością

grupy karbonylowej C=O. Jest to grupa silnie spolaryzowana.

Aldehydy i ketony podlegają reakcjom

utleniania

redukcji

addycja związków Grignarda

addycji alkoholi i wody

addycja pochodnych amoniaku

addycji wodorosiarczanu, hydroksyloaminy, hydrazyny, cyjanków

kondensacja aldolowa

reakcji Cannizaro.

Utlenianie aldehydów i ketonów

Utleniaczem może być KMnO

4

, K

2

Cr

2

O

7

lub [Ag(NH

3

)

2

]

+

RCHO lub ArCHO --> RCOOH lub ArCOOH

najbardziej znana reakcja jest reakcja "lustra srebrnego",

wykorzystywana do wykrywania aldehydów

CH

3

CHO + 2[Ag(NH

3

)

2

]

+

+ 3OH

-

--> 2Ag + CH

3

COO- + 4NH

3

+ H

2

O

Redukcja aldehydów i ketonów

Produktami redukcji mogą być alkohole lub węglowodory.

Redukcja do alkoholi

Reakcja przebiega z udziałem katalizatorów Ni, Pt lub Pd, LiAlH

4

lub NaBH

4

.

RCHO + H

2

--> RCH

2

OH

Redukcja do węglowodorów

Reakcja przebiega z udziałem katalizatorów Zn + stęż.HCl lub NH

2

NH

2

.

C

6

H

5

-CO-CH

2

CH

3

----> C

6

H

5

-CH

2

-CH

2

CH

3

Addycja pochodnych amoniaku

Niektóre pochodne amoniaku przyłączają się do grupy karbonylowej.

Tworzą się wówczas połączenia, których znaczenie polega głównie na

tym, że można je wykorzystać do charakterystyki i identyfikacji

aldehydów i ketonów.

Połączenia te zawierają w cząsteczce podwójne wiązanie węgiel-azot,

które tworzy się skutek eliminacji cząsteczki wody z początkowo

utworzonych produktów addycji.

Addycja wodorosiarczanu

Wodorosiarczan przyłącza się do większości aldehydów i do wielu

ketonów, tworząc produkty addycji.

=C=O + NaHSO

3

--> =C(OH)SO

3

Na

Reakcję przeprowadza się przez zmieszanie aldehydu lub ketonu ze

stężonym roztworem wodorosiarczanu sodowego, a następnie oddziela

się produkt w postaci krystalicznego ciała stałego.

Reakcja ta pozwala na oddzielenie ketonów i aldehydów (w postaci

nierozpuszczalnej soli) od innych związków organicznych.

Addycja alkoholi - tworzenie acetali

Alkohole w obecności bezwodnego kwasu przyłączjaą się do grupy

karbonylowej

aldehydów, wskutek czego tworzą się

acetale

.

CH

3

CHO + 2C

2

H

5

OH <=> CH

3

CH(OC

2

H

5

)

2

+ H

2

O

Acetale mają strukturę eterów i podobnie jak etery ulegają rozszczepieniu

przez kwasy, natomiast są odporne na działanie zasad.

Kondensacja aldolowa

Pod wpływem rozcieńczonej zasady lub rozcieńczonego
kwasu dwie cząsteczki aldehydu lub ketonu mogą łączyć się,
w wyniku czego tworzy się

beta-hydroksyaldehyd albo

beta-hydroksyketon

CH

3

CHO + CH

3

CHO --> CH

3

-CH(OH)-CH

2

-CHO

Reakcja ta nie zachodzi jeżeli cząsteczka aldehydu lub ketonu
nie zawiera atomu wodoru (alfa). Z tego wynika, że reakcji
nie będzie podlegać

:

ArCHO, HCHO, ArCOAr, ArCOCH

3

Reakcja Cannizaro

Aldehydy nie zawierające atomów wodoru

(alfa)

ulegają w obecności stężonych

roztworów zasad (NaOH) reakcji

samoutlenienia-redukcji prowadzącej do

mieszaniny alkoholu i soli kasu

karboksylowego.

2HCHO ---> CH

3

OH + HCOO

-

Na

+