Polifenole

Aldehydy i ketony

Polifenole

Aldehydy i ketony

Ch kosm 2010-11 03

Polifenole (fenole

Polifenole (fenole

polihydroksylowe)

polihydroksylowe)

-

-

układy zawierające dwie, trzy lub więcej

układy zawierające dwie, trzy lub więcej

grup

grup

hydroksylowych przyłączonych

hydroksylowych przyłączonych

do

do

pierścienia aromatycznego

pierścienia aromatycznego

- podział:

- podział:

- proste (jeden pierścień

- proste (jeden pierścień

aromatyczny, np.

aromatyczny, np.

rezorcyna,

rezorcyna,

hydrochinon,

hydrochinon,

pirokatechol)

pirokatechol)

- złożone (zawierają kilka pierścieni

- złożone (zawierają kilka pierścieni

sprzężonych, np.

sprzężonych, np.

hiperycyna, lub

hiperycyna, lub

nie, np.

nie, np.

kwas usninowy

kwas usninowy

Fenole dihydroksylowe

Fenole dihydroksylowe

Rezorcyna

Rezorcyna

-

-

w naturze - jedynie w porostach (

w naturze - jedynie w porostach (

Lichenes

Lichenes

)

)

- bezbarwne kryształki, rozpuszczalne w wodzie, EtOH

- bezbarwne kryształki, rozpuszczalne w wodzie, EtOH

i glicerynie

i glicerynie

- słabe roztwory - silne właściwości

- słabe roztwory - silne właściwości

bakteriobójcze, dezynfekujące

bakteriobójcze, dezynfekujące

i złuszczające (keratolityczne)

i złuszczające (keratolityczne)

- w maściach i płynach w leczeniu

- w maściach i płynach w leczeniu

chorób skóry, środkach keratoplastycznych

chorób skóry, środkach keratoplastycznych

i keratolitycznych

i keratolitycznych

- w preparatach p-łupieżowych oraz środkach na porost

- w preparatach p-łupieżowych oraz środkach na porost

włosów (stężenie do 0,5%), w utleniających barwnikach

włosów (stężenie do 0,5%), w utleniających barwnikach

do włosów

do włosów

w stężeniu do 5%

w stężeniu do 5%

OH

OH

OH

OH

Fenole dihydroksylowe

Fenole dihydroksylowe

Hydrochinon

Hydrochinon

- występuje prawie we wszystkich roślinach

- występuje prawie we wszystkich roślinach

- słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze

- słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze

w alkoholu

w alkoholu

- łatwo ulega utlenieniu

- łatwo ulega utlenieniu

- silne własności depigmentacyjne - hamuje

- silne własności depigmentacyjne - hamuje

w skórze syntezę melaniny

w skórze syntezę melaniny

- w kosmetykach wybielających (1%), działa

- w kosmetykach wybielających (1%), działa

stopniowo, efekty widoczne dopiero po

stopniowo, efekty widoczne dopiero po

kilku tygodniach - miesiącach

kilku tygodniach - miesiącach

OH

OH

OH

OH

Fenole dihydroksylowe

Fenole dihydroksylowe

Pirokatechina

Pirokatechina

- związek o działaniu przeciwzapalnym

- związek o działaniu przeciwzapalnym

- wyizolowany z pączków topoli i wierzby

- wyizolowany z pączków topoli i wierzby

OH

OH

OH

OH

Polifenole

Polifenole

Kwas usninowy

Kwas usninowy

-

-

związek przeciwbakteryjny pochodzenia

związek przeciwbakteryjny pochodzenia

naturalnego

naturalnego

- pozyskiwany z porostów, np. z porostów

- pozyskiwany z porostów, np. z porostów

z rodziny

z rodziny

Parmeliacea

Parmeliacea

O

CH3

H3C

H3C

H3C

OH

HO

O

O

O

O

O

CH3

H3C

H3C

H3C

OH

HO

O

O

O

O

Polifenole

Polifenole

Kwas usninowy

Kwas usninowy

-

-

szczególnie aktywny względem saprofitycznie

szczególnie aktywny względem saprofitycznie

egzystujących na skórze bakterii Gram -(+):

egzystujących na skórze bakterii Gram -(+):

Staphylococcus aureus, Propionibacterium acnes

Staphylococcus aureus, Propionibacterium acnes

-

-

c. stałe, barwy żółtej, trudno rozpuszczalny

c. stałe, barwy żółtej, trudno rozpuszczalny

w wodzie (lepiej rozpuszczalna

w wodzie (lepiej rozpuszczalna

sól monosodowa)

sól monosodowa)

O

CH3

H3C

H3C

H3C

OH

HO

O

O

O

O

O

CH3

H3C

H3C

H3C

OH

HO

O

O

O

O

Polifenole

Polifenole

Hiperycyna

Hiperycyna

-

Czerwony barwnik występujący w zielu

Czerwony barwnik występujący w zielu

dziurawca (

dziurawca (

Hypericum perforatum

Hypericum perforatum

)

)

-

Zwiększa zdolność absorpcji przez skórę

Zwiększa zdolność absorpcji przez skórę

(ostrożnie ze światłem słonecznym)

(ostrożnie ze światłem słonecznym)

-

Przy wyższych dawkach – działanie

Przy wyższych dawkach – działanie

antydepresyjne

antydepresyjne

-

Hiperycyna – w leczeniu bielactwa i zaburzeń

Hiperycyna – w leczeniu bielactwa i zaburzeń

pigmentacji skóry

pigmentacji skóry

-

Interakcje farmakokinetyczne:

Interakcje farmakokinetyczne:

P-gp, CYP3A4 (indukcja)

P-gp, CYP3A4 (indukcja)

O

H

O

H

CH

3

CH

3

OH

O

OH

OH

O

OH

hiperycyna

Polifenole

Melanina
-

naturalny pigment występujący w organizmie ludzkim: barwa

od czarnej przez brunatną (eumelanina) do czerwonej i żółtej

(feomelanina); eumelanina - pochłania UV, chroni częściowo

skórę przed promieniowaniem słonecznym

- powstaje w procesie zwanym melanogenezą

w melanocytach - komórkach dendrytycznych

odpowiedzialnych za zabarwienie skóry

- prekursor - aminokwas tyrozyna (enzym tyrozynaza - procesy

oksydacyjne, współdziałanie z koenzymem zawierającym

Cu

2+

), produkt pośredni - dihydroksyfenyloalanina (DOPA)

-

uaktywnienie tyroksydazy - UV, stan zapalny skóry, działanie

niektórych metali (np. Cu), działanie gruczołów

hormonalnych (przysadka mózgowa i gruczoły płciowe),

niedobór wit. A, PP, kwasu pantotenowego i foliowego

Polifenole

Melanina

-

naturalny pigment występujący w organizmie ludzkim: barwa

od czarnej przez brunatną (eumelanina) do czerwonej i żółtej

(feomelanina); eumelanina - pochłania UV, chroni częściowo

skórę przed promieniowaniem słonecznym

- powstaje w procesie zwanym melanogenezą

w melanocytach - komórkach dendrytycznych

odpowiedzialnych za zabarwienie skóry

- prekursor - aminokwas tyrozyna (enzym tyrozynaza - procesy

oksydacyjne, współdziałanie z koenzymem zawierającym

Cu

2+

), produkt pośredni - dihydroksyfenyloalanina (DOPA)

-

uaktywnienie tyroksydazy - UV, stan zapalny skóry, działanie

niektórych metali (np. Cu), działanie gruczołów

hormonalnych (przysadka mózgowa i gruczoły płciowe),

niedobór wit. A, PP, kwasu pantotenowego i foliowego

COOH

NH2

HO

HO

NH2

COOH

HO

NH2

COOH

O

O

Tyrozynaza

Cu

Tyrozynaza

Cu

Tyrozyna

DOPA

Dopachinon

Indolo-5,6-chinon

Eumelanina

HO

N

HO

COOH

Dopachrom

Glutation

CysteinyloDOPA

Benzotiazyloamina

alaninowa

Feomelanina

Cysteina

Glutamylo-

transpeptydaza

+

COOH

NH2

HO

HO

NH2

COOH

HO

NH2

COOH

O

O

Tyrozynaza

Cu

Tyrozynaza

Cu

Tyrozyna

DOPA

Dopachinon

Indolo-5,6-chinon

Eumelanina

HO

N

HO

COOH

Dopachrom

Glutation

CysteinyloDOPA

Benzotiazyloamina

alaninowa

Feomelanina

Cysteina

Glutamylo-

transpeptydaza

+

Schemat syntezy melanin (wg Martini)

Schemat syntezy melanin (wg Martini)

Schemat syntezy melanin (wg Martini)

Schemat syntezy melanin (wg Martini)

Polifenole

Polifenole

Melaniny

Melaniny

-

-

biopolimery (polifenole) - kompleksy z białkami

biopolimery (polifenole) - kompleksy z białkami

(metaloproteiny) o m.cz. 10000 u

(metaloproteiny) o m.cz. 10000 u

- niszczą je silne utleniacze, łagodniejsze (np. H

- niszczą je silne utleniacze, łagodniejsze (np. H

2

2

O

O

2

2

) -

) -

częściowo utleniają - powodują rozjaśnienia

częściowo utleniają - powodują rozjaśnienia

- w niewielkim stopniu fotochemiczna degradacja (np.

- w niewielkim stopniu fotochemiczna degradacja (np.

jaśnienie włosów na słońcu

jaśnienie włosów na słońcu

Polifenole

Polifenole

Funkcje melanin w organizmie człowieka

Funkcje melanin w organizmie człowieka

- ochrona struktury skóry, włosów oraz wnętrza ciała

- ochrona struktury skóry, włosów oraz wnętrza ciała

przed szkodliwym działaniem UV

przed szkodliwym działaniem UV

- działanie przeciwutleniające neutralizuje wolne

- działanie przeciwutleniające neutralizuje wolne

rodniki, hamując proces przedwczesnego starzenia

rodniki, hamując proces przedwczesnego starzenia

się skóry

się skóry

- podnoszą odporność skóry na oparzenia słoneczne

- podnoszą odporność skóry na oparzenia słoneczne

(nagromadzona podczas ekspozycji melanina -

(nagromadzona podczas ekspozycji melanina -

bariera chroniąca przed przenikaniem UV w głębsze

bariera chroniąca przed przenikaniem UV w głębsze

warstwy skóry

warstwy skóry

- wpływają na termoregulację

- wpływają na termoregulację

- regulują biosyntezę witaminy B3

- regulują biosyntezę witaminy B3

Melanina

Melanina

-

-

działanie przeciwutleniające porównywalne

działanie przeciwutleniające porównywalne

z tokoferolem (E)

z tokoferolem (E)

- już w stężeniach 0,005-0,01% zapobiega wyraźnie

- już w stężeniach 0,005-0,01% zapobiega wyraźnie

peroksydacji lipidów i likwiduje niemal całkowicie

peroksydacji lipidów i likwiduje niemal całkowicie

wolne rodniki

wolne rodniki

- melanina nie jest klasycznym środkiem

- melanina nie jest klasycznym środkiem

przeciwutleniającym - jest substancją niszczącą

przeciwutleniającym - jest substancją niszczącą

wolne rodniki

wolne rodniki

Zastosowanie melaniny w kosmetykach

Zastosowanie melaniny w kosmetykach

-

-

kosmetyki do opalania - jako środek

kosmetyki do opalania - jako środek

promieniochronny, przeciwutleniający, likwidujący

promieniochronny, przeciwutleniający, likwidujący

wolne rodniki

wolne rodniki

- krótkotrwale w kosmetykach barwiących włosy

- krótkotrwale w kosmetykach barwiących włosy

pozbawione naturalnej ochrony (nie wnika w

pozbawione naturalnej ochrony (nie wnika w

struktury włosa)

struktury włosa)

- kosmetyki o formule liposomowej brązujące skórę

- kosmetyki o formule liposomowej brązujące skórę

trudno opalającą się

trudno opalającą się

- kosmetyki do pielęgnacji okolic oczu

- kosmetyki do pielęgnacji okolic oczu

Prekursory melaniny (tyrozyna, DOPA)

Prekursory melaniny (tyrozyna, DOPA)

w kosmetykach

w kosmetykach

-

-

przyspieszających naturalną pigmentację w czasie

przyspieszających naturalną pigmentację w czasie

kąpieli słonecznych

kąpieli słonecznych

- trwale barwiących włosy (prekursory wnikają w

- trwale barwiących włosy (prekursory wnikają w

strukturę włosa i tam przekształcają się w melaninę)

strukturę włosa i tam przekształcają się w melaninę)

Związki ingerujące w proces

melanogenezy

stosowane w kosmetykach

-

do przyciemniania skóry (uaktywnianie

do przyciemniania skóry (uaktywnianie

tyroksydazy), np. kwas retinolowy,

tyroksydazy), np. kwas retinolowy,

diacetylogliceryna

diacetylogliceryna

- do depigmentacji (odbarwiania) skóry - moda

- do depigmentacji (odbarwiania) skóry - moda

na jasną cerę lub usunięcie przebarwień bądź

na jasną cerę lub usunięcie przebarwień bądź

znamion

znamion

- stosowane inhibitory tyroksynazy, np. wit. C,

- stosowane inhibitory tyroksynazy, np. wit. C,

kwasy kojowy, salicylowy, benzoesowy,

kwasy kojowy, salicylowy, benzoesowy,

azelainowy, hydrochinon, ekstrakty: z kory

azelainowy, hydrochinon, ekstrakty: z kory

morwy, zielonej herbaty i rumianku

morwy, zielonej herbaty i rumianku

ALDEHYDY I KETONY

ALDEHYDY I KETONY

•

Aldehydy

Aldehydy

posiadają grupę aldehydową (formylową)

posiadają grupę aldehydową (formylową)

– CHO

– CHO

•

Ketony natomiast posiadają grupę ketonową

Ketony natomiast posiadają grupę ketonową

– CO –

– CO –

Nazewnictwo:

Nazewnictwo:

W przypadku

W przypadku

aldehydów

aldehydów

do nazwy węglowodoru dodaje

do nazwy węglowodoru dodaje

się końcówkę

się końcówkę

–al

–al

CH

CH

3

3

-CH

-CH

2

2

-CHO propanal

-CHO propanal

natomiast nazwę

natomiast nazwę

ketonów

ketonów

tworzy się poprzez dodanie

tworzy się poprzez dodanie

do nazwy węglowodoru końcówki

do nazwy węglowodoru końcówki

–on

–on

CH

CH

3

3

-CO-CH

-CO-CH

3

3

propanon

propanon

ALDEHYDY I KETONY

ALDEHYDY I KETONY

Właściwości fizyczne:

Właściwości fizyczne:

•

Aldehydy mają niższe temperatury wrzenia niż

Aldehydy mają niższe temperatury wrzenia niż

odpowiednie alkohole. Niższe aldehydy i ketony są

odpowiednie alkohole. Niższe aldehydy i ketony są

dobrze rozpuszczalne w wodzie.

dobrze rozpuszczalne w wodzie.

•

Ich rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze

Ich rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze

wzrostem cząsteczki. Wszystkie ketony są bardzo

wzrostem cząsteczki. Wszystkie ketony są bardzo

dobrymi rozpuszczalnikami wielu związków

dobrymi rozpuszczalnikami wielu związków

organicznych

organicznych

Otrzymywanie:
•

utlenianie alkoholi lub ich odwodornianie:

Utleniając alkohole I-rzędowe otrzymuje się aldehydy,

natomiast utleniając alkohole II-rzędowe – ketony.

2. metody specjalne:
•

otrzymywanie aldehydu mrówkowego z metanu:

CH

4

+ O

2

HCHO + H

2

O

b. otrzymywanie aldehydu octowego:
•

utlenianie etenu

CH

2

=CH

2

+ 1/2 O

2

CH

3

CHO

c. otrzymywanie aldehydu benzoesowego w wyniku

utleniania toluenu: C

6

H

5

CH

3

+ O

2

C

6

H

5

CHO +

H

2

O

Otrzymywanie:
•

utlenianie alkoholi lub ich odwodornianie:

Utleniając alkohole I-rzędowe otrzymuje się aldehydy,

natomiast utleniając alkohole II-rzędowe – ketony.

2. metody specjalne:
•

otrzymywanie aldehydu mrówkowego z metanu:

CH

4

+ O

2

HCHO + H

2

O

b. otrzymywanie aldehydu octowego:
•

utlenianie etenu

CH

2

=CH

2

+ 1/2 O

2

CH

3

CHO

c. otrzymywanie aldehydu benzoesowego w wyniku

utleniania toluenu: C

6

H

5

CH

3

+ O

2

C

6

H

5

CHO +

H

2

O

Właściwości chemiczne:

Właściwości chemiczne:

1.

1.

Utlenianie:

Utlenianie:

•

aldehydy (w odróżnieniu od ketonów) łatwo

aldehydy (w odróżnieniu od ketonów) łatwo

utleniają się do kwasu karboksylowego

utleniają się do kwasu karboksylowego

a. próba Fehlinga – Benedicta – w niebieskim roztworze

a. próba Fehlinga – Benedicta – w niebieskim roztworze

powstaje ceglasty osad

powstaje ceglasty osad

Cu

Cu

2

2

O

O

RCHO + 2Cu

RCHO + 2Cu

2+

2+

+

+

5

5

OH

OH

–

–





RCOO

RCOO

–

–

+

+

Cu

Cu

2

2

O

O

+

+

4

4

H

H

2

2

O

O

b. próba Tollensa - powstaje

b. próba Tollensa - powstaje

lustro srebrowe

lustro srebrowe

RCHO + 2Ag

RCHO + 2Ag

+

+

+

+

3

3

OH

OH

–

–





RCOO

RCOO

–

–

+

+

2

2

Ag

Ag

+

+

2

2

H

H

2

2

O

O

c. próba Trommera – w niebieskim osadzie Cu(OH)

c. próba Trommera – w niebieskim osadzie Cu(OH)

2

2

powstaje ceglasty osad

powstaje ceglasty osad

Cu

Cu

2

2

O

O

RCHO + Cu(OH)

RCHO + Cu(OH)

2

2





RCOOH +

RCOOH +

Cu

Cu

2

2

O

O

+ H

+ H

2

2

O

O

•

Właściwości chemiczne (c.d.):

Właściwości chemiczne (c.d.):

Utlenianie aldehydu benzoesowego

Utlenianie aldehydu benzoesowego

doprowadza do powstania kwasu

doprowadza do powstania kwasu

benzoesowego

benzoesowego

2C

2C

6

6

H

H

5

5

CHO + O

CHO + O

2

2





2C

2C

6

6

H

H

5

5

COOH

COOH

Ketony w tych warunkach nie utleniają się

Ketony w tych warunkach nie utleniają się

. Stosując

. Stosując

drastyczne warunki utleniania, dochodzi do

drastyczne warunki utleniania, dochodzi do

rozerwania wiązania pomiędzy grupą ketonową i α

rozerwania wiązania pomiędzy grupą ketonową i α

atomem węgla, np. aceton utlenia się do kwasu

atomem węgla, np. aceton utlenia się do kwasu

etanowego (octowego): CH

etanowego (octowego): CH

3

3

COOH, tlenku węgla(IV)

COOH, tlenku węgla(IV)

i wody

i wody

.

.

Właściwości chemiczne (c.d.):

Właściwości chemiczne (c.d.):

2.

2.

metanal (aldehyd mrówkowy) ulega reakcji

metanal (aldehyd mrówkowy) ulega reakcji

trimeryzacji dając

trimeryzacji dając

paraformaldehyd

paraformaldehyd

3HCHO

3HCHO 

(HCHO)

(HCHO)

3

3

metanal polimeryzując z wodą tworzy białą, stałą

metanal polimeryzując z wodą tworzy białą, stałą

substancję – paliwo turystyczne

substancję – paliwo turystyczne

n H–CHO + H

n H–CHO + H

2

2

O

O 

H(-O–CH

H(-O–CH

2

2

-)

-)

n

n

OH n=100

OH n=100

etanal (aldehyd octowy) ulegając trimeryzacji tworzy

etanal (aldehyd octowy) ulegając trimeryzacji tworzy

paraaldehyd

paraaldehyd

3CH

3CH

3

3

CHO

CHO 

(CH

(CH

3

3

CHO)

CHO)

3

3

Ważniejsze aldehydy:

Ważniejsze aldehydy:

metanal - aldehyd mrówkowy

metanal - aldehyd mrówkowy

– T

– T

wrz.

wrz.

= -21°C,

= -21°C,

40% roztwór metanalu to formalina, bakteriobójczy,

40% roztwór metanalu to formalina, bakteriobójczy,

nietrwały

nietrwały

Słabe roztwory (0,5%) – w płynach przeciwpotnych

Słabe roztwory (0,5%) – w płynach przeciwpotnych

(garbują i ściągają)

(garbują i ściągają)

Wyższe aldehydy alifatyczne

Wyższe aldehydy alifatyczne

– kaprylowy (oktanal),

– kaprylowy (oktanal),

peralgonowy (nonanal), kaprynowy (dekanal),

peralgonowy (nonanal), kaprynowy (dekanal),

laurynowy (dodekanal)

laurynowy (dodekanal)

– w kompozycjach zapachowych typu kwiatowego

– w kompozycjach zapachowych typu kwiatowego

anetol (aldehyd anyżowy alifatyczny,

anetol (aldehyd anyżowy alifatyczny,

zapach anyżku) – w płynach do płukania ust

zapach anyżku) – w płynach do płukania ust

CHO

OMe

aldehyd

anyzowy

aldehyd kaprylowy – zapach owocowy

aldehyd kaprylowy – zapach owocowy

aldehyd pelargonowy- aromat róży,

aldehyd pelargonowy- aromat róży,

występuje w olejku cytrusowym

występuje w olejku cytrusowym

i różanym

i różanym

aldehyd laurynowy – jako składnik

aldehyd laurynowy – jako składnik

kompozycji o zapachu tuberozy,

kompozycji o zapachu tuberozy,

gardenii i fiołka

gardenii i fiołka

aldehyd mukonowy –

aldehyd mukonowy –

nienasycony aldehyd alifatyczny

nienasycony aldehyd alifatyczny

do sztucznego brązowienia skóry

do sztucznego brązowienia skóry

C

H

3

CHO

C

H

3

CHO

C

H

3

CHO

C

H

3

CHO

C

H

3

CHO

C

H

3

CHO

OHC

CHO

OHC

CHO

aldehyd benzoesowy - C

aldehyd benzoesowy - C

6

6

H

H

5

5

CHO

CHO

-

-

otrzymywany podczas hydrolizy chlorku benzylidenu,

otrzymywany podczas hydrolizy chlorku benzylidenu,

który produkuje się

który produkuje się

przez chlorowanie toluenu

przez chlorowanie toluenu

-

-

powstaje podczas utleniania alkoholu benzylowego,

powstaje podczas utleniania alkoholu benzylowego,

utlenia się do kwasu

utlenia się do kwasu

benzoesowego

benzoesowego

W kosmetyce: zastosowanie z uwagi na przenikliwy

W kosmetyce: zastosowanie z uwagi na przenikliwy

zapach migdałów i do

zapach migdałów i do

produkcji innych substancji

produkcji innych substancji

zapachowych

zapachowych

aldehyd cynamonowy (fenyloakroleina)

aldehyd cynamonowy (fenyloakroleina)

- żółty olej, składnik olejku cynamonowego,

- żółty olej, składnik olejku cynamonowego,

otrzymywany z niego – destylacja z parą

otrzymywany z niego – destylacja z parą

wodną; do kompozycji zapachowych

wodną; do kompozycji zapachowych

perfum

perfum

Aldehyd fenylooctowy

Aldehyd fenylooctowy

- kompozycje zapachowe o zapachu róży,

- kompozycje zapachowe o zapachu róży,

hiacyntu, gardenii i bzu czarnego

hiacyntu, gardenii i bzu czarnego

CHO

aldehyd

fenylooctowy

CHO

aldehyd

cynamonowy

aldehyd anyżowy – ciecz o zapachu kwiatów głogu;

aldehyd anyżowy – ciecz o zapachu kwiatów głogu;

stosowana w kompozycjach kwiatowych i do

stosowana w kompozycjach kwiatowych i do

aromatyzowania pudrów

aromatyzowania pudrów

aldehyd salicylowy – jej glukozyd (salicyna) –

aldehyd salicylowy – jej glukozyd (salicyna) –

antyseptyczny związek czynny występujący w

antyseptyczny związek czynny występujący w

korze wierzby (zapach gorzkich migdałów)

korze wierzby (zapach gorzkich migdałów)

wanilina - w kosmetykach perfumeryjnych i do

wanilina - w kosmetykach perfumeryjnych i do

pielęgnacji jamy ustnej (pochodna etylowa -

pielęgnacji jamy ustnej (pochodna etylowa -

vanilal - bardziej intensywny zapach)

vanilal - bardziej intensywny zapach)

OH

C

H

O

OH

C

H

O

C

H

O

C

H

O

C

H

O

OCH3

OH

C

H

O

OCH3

OH

Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy

Aldehyd

Aldehyd

salicylowy

salicylowy

Wanilina

Wanilina

Ważniejsze ketony:

Ważniejsze ketony:

aceton (propanon)

aceton (propanon)

-

-

bezbarwna ciecz o charakterystycznej woni, miesza

bezbarwna ciecz o charakterystycznej woni, miesza

się

się

z wodą w każdym stosunku

z wodą w każdym stosunku

- rozpuszczalnik do tłuszczów, olejów, żywic i wosków

- rozpuszczalnik do tłuszczów, olejów, żywic i wosków

- używany w lakierach, emaliach do paznokci

- używany w lakierach, emaliach do paznokci

i w zmywaczach

i w zmywaczach

- na skórę i paznokcie działa silnie wysuszająco

- na skórę i paznokcie działa silnie wysuszająco

i odtłuszczająco

i odtłuszczająco

- może powodować podrażnienie - jego udział w

- może powodować podrażnienie - jego udział w

preparatach kosmetycznych ograniczony do kilku

preparatach kosmetycznych ograniczony do kilku

procent

procent

Ważniejsze ketony:

Ważniejsze ketony:

-

-

przedłużenie łańcucha węglowego - przyjemniejszy

przedłużenie łańcucha węglowego - przyjemniejszy

zapach - keton diamylowy (C

zapach - keton diamylowy (C

5

5

H

H

11

11

)

)

2

2

CO - zapach

CO - zapach

owocowy

owocowy

- benzofenon i pochodne (2 pierścienie

- benzofenon i pochodne (2 pierścienie

połączone grupą ketonową):

połączone grupą ketonową):

- środki zapachowe (zapach różany)

- środki zapachowe (zapach różany)

- stosowane jako filtry UV

- stosowane jako filtry UV

C

O

Kwasy karboksylowe. Mydła

Kwasy karboksylowe. Mydła

Kwasy karboksylowe

C

n

H

2n+1

COOH

posiadają grupę

karboksylową, odpowiedzialną za charakter
kwasowy:

O
– C
O-H
– kwasy monokarboksylowe
– kwasy polikarboksylowe

Kwasy karboksylowe -

Kwasy karboksylowe -

Nazewnictwo

Nazewnictwo

:

:

•

W nazewnictwie systematycznym po słowie kwas do

W nazewnictwie systematycznym po słowie kwas do

nazwy węglowodoru, wliczając atom węgla grupy

nazwy węglowodoru, wliczając atom węgla grupy

karboksylowej, dodaje się końcówkę

karboksylowej, dodaje się końcówkę

–owy

–owy

.

.

•

Numerację atomów węgla łańcucha głównego kwasu

Numerację atomów węgla łańcucha głównego kwasu

przeprowadza się w tym kierunku, aby suma

przeprowadza się w tym kierunku, aby suma

numerów atomów węgla przy których są grupy

numerów atomów węgla przy których są grupy

karboksylowe była najmniejsza.

karboksylowe była najmniejsza.

•

Często oprócz nazw systematycznych używa się

Często oprócz nazw systematycznych używa się

nazwy zwyczajowej

nazwy zwyczajowej

Niektóre kwasy monokarboksylowe nasycone

Niektóre kwasy monokarboksylowe nasycone

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

systematyczna

systematyczna

kwas

kwas

kwas

kwas

HCOOH

HCOOH

mrówkowy

mrówkowy

metanowy

metanowy

CH

CH

3

3

COOH

COOH

octowy

octowy

etanowy

etanowy

C

C

2

2

H

H

5

5

COOH

COOH

propionowy

propionowy

propanowy

propanowy

C

C

3

3

H

H

7

7

COOH

COOH

masłowy

masłowy

butanowy

butanowy

C

C

4

4

H

H

9

9

COOH

COOH

walerianowy

walerianowy

pentanowy

pentanowy

C

C

5

5

H

H

11

11

COOH

COOH

kapronowy

kapronowy

heksanowy

heksanowy

C

C

7

7

H

H

15

15

COOH

COOH

kaprylowy

kaprylowy

oktanowy

oktanowy

C

C

8

8

H

H

17

17

COOH

COOH

pelargonowy

pelargonowy

nonanowy

nonanowy

Niektóre kwasy monokarboksylowe

Niektóre kwasy monokarboksylowe

nasycone

nasycone

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa Nazwa

systematyczna

systematyczna

kwas

kwas

kwas

kwas

C

C

9

9

H

H

19

19

COOH

COOH

kaprynowy

kaprynowy

dekanowy

dekanowy

C

C

11

11

H

H

23

23

COOH

COOH

laurynowy

laurynowy

dodekanowy

dodekanowy

C

C

15

15

H

H

31

31

COOH

COOH

palmitynowy

palmitynowy

heksadekanowy

heksadekanowy

C

C

1

1

6

6

H

H

3

3

3

3

COOH

COOH

margarynowy

margarynowy

heptadekanowy

heptadekanowy

C

C

17

17

H

H

35

35

COOH

COOH

stearynowy

stearynowy

oktadekanowy

oktadekanowy

C

C

6

6

H

H

5

5

COOH

COOH

benzoesowy

benzoesowy

benzoesowy

benzoesowy

Niektóre kwasy monokarboksylowe nienasycone

Niektóre kwasy monokarboksylowe nienasycone

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa

Nazwa systematyczna

Nazwa systematyczna

CH

CH

2

2

=CHCOOH

=CHCOOH

akrylowy

akrylowy

propenowy

propenowy

CH CCOOH

CH CCOOH

propargilowy

propargilowy

propynowy

propynowy

CH

CH

3

3

CH=CHCOOH

CH=CHCOOH

trans

trans

-krotonowy

-krotonowy

trans

trans

-but-2-

-but-2-

enowy

enowy

CH

CH

3

3

CH=CHCOOH

CH=CHCOOH

cis

cis

-krotonowy

-krotonowy

cis

cis

-but-2-enowy

-but-2-enowy

C

C

17

17

H

H

33

33

COOH

COOH

oleinowy

oleinowy

oktadek-9-enowy

oktadek-9-enowy

C

C

17

17

H

H

31

31

COOH

COOH

linolowy

linolowy

oktadek-9,12-

oktadek-9,12-

dienowy

dienowy

C

C

17

17

H

H

29

29

COOH

COOH

linolenowy

linolenowy

oktadek-9,12,15-

oktadek-9,12,15-

trienowy

trienowy

Niektóre kwasy dikarboksylowe

Niektóre kwasy dikarboksylowe

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa

Wzór sumaryczny Nazwa zwyczajowa

Nazwa systematyczna

Nazwa systematyczna

HOOCCOOH

HOOCCOOH

szczawiowy

szczawiowy

etanodiowy

etanodiowy

HOOCCH

HOOCCH

2

2

COOH

COOH

malonowy

malonowy

propan-2,2-diowy

propan-2,2-diowy

HOOC

HOOC

(

(

CH

CH

2

2

)

)

2

2

COOH

COOH

bursztynowy

bursztynowy

butan-2,3-diowy

butan-2,3-diowy

HOOC(CH

HOOC(CH

2

2

)

)

3

3

COOH

COOH

adypinowy

adypinowy

pentan-2,4-diowy

pentan-2,4-diowy

HOOC(CH

HOOC(CH

2

2

)

)

4

4

COOH

COOH

pimelinowy

pimelinowy

heksan-2,5-diowy

heksan-2,5-diowy

HOOCCH=CHCOOH

HOOCCH=CHCOOH

trans

trans

-fumarowy

-fumarowy

trans

trans

-buten-2,3-

-buten-2,3-

diowy

diowy

HOOCCH=CHCOOH

HOOCCH=CHCOOH

cis

cis

-maleinowy

-maleinowy

cis

cis

-buten-2,3-

-buten-2,3-

diowy

diowy

ftalowy

ftalowy

COOH

COOH

Właściwości fizyczne:

Właściwości fizyczne:

Na uwagę zasługuje wysoka temperatura

Na uwagę zasługuje wysoka temperatura

wrzenia (silne wiązania wodorowe). Do kwasu

wrzenia (silne wiązania wodorowe). Do kwasu

dekanowego (T

dekanowego (T

top.

top.

= 31°C), względnie kwasu

= 31°C), względnie kwasu

undekanowego (T

undekanowego (T

top

top

.

.

= 28°C) w temperaturze

= 28°C) w temperaturze

pokojowej są cieczami, a wyższe homologi –

pokojowej są cieczami, a wyższe homologi –

ciałami stałymi.

ciałami stałymi.

Kwasy z nieparzystą liczbą atomów węgla

Kwasy z nieparzystą liczbą atomów węgla

mają

mają

niższe temperatury topnienia niż

niższe temperatury topnienia niż

środkowy

środkowy

kwas o parzystej liczbie atomów

kwas o parzystej liczbie atomów

węgla (bardziej

węgla (bardziej

symetryczne

symetryczne

)

)

Właściwości fizyczne (c.d.):

Właściwości fizyczne (c.d.):

Niższe kwasy mają ostry i kwaśny smak. Kwasy

Niższe kwasy mają ostry i kwaśny smak. Kwasy

bardziej lotne charakteryzują się mocnymi i

bardziej lotne charakteryzują się mocnymi i

nieprzyjemnymi zapachami. Szczególnie odrażające

nieprzyjemnymi zapachami. Szczególnie odrażające

są zapachy kwasów masłowego, walerianowego i

są zapachy kwasów masłowego, walerianowego i

kapronowego.

kapronowego.

Kwasy od mrówkowego do masłowego są całkowicie

Kwasy od mrówkowego do masłowego są całkowicie

rozpuszczalne w wodzie. Są lepiej rozpuszczalne niż

rozpuszczalne w wodzie. Są lepiej rozpuszczalne niż

odpowiednie alkohole, aldehydy czy ketony.

odpowiednie alkohole, aldehydy czy ketony.

Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie maleje ze

Rozpuszczalność w wodzie gwałtownie maleje ze

wzrostem ilości atomów węgla w łańcuchach

wzrostem ilości atomów węgla w łańcuchach

powyżej C

powyżej C

4

4

.

.

Otrzymywanie:

Otrzymywanie:

1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów

1. Utlenianie alkoholi I-rzędowych i aldehydów

R–CH

R–CH

2

2

–OH + O

–OH + O

2

2





R–COOH + H

R–COOH + H

2

2

O

O

alkohol I rzędowy kwas karboksylowy

alkohol I rzędowy kwas karboksylowy

R–CHO + ½ O

R–CHO + ½ O

2

2





R–COOH

R–COOH

aldehyd kwas karboksylowy

aldehyd kwas karboksylowy

2. Utlenianie ketonów z rozerwaniem wiązania:

2. Utlenianie ketonów z rozerwaniem wiązania:

CH

CH

3

3

–CO

–CO

–

–

CH

CH

3

3





CH

CH

3

3

COOH + CO

COOH + CO

2

2

+ H

+ H

2

2

O

O

propanon - keton kwas octowy

propanon - keton kwas octowy

3. Utlenianie alkenów:

3. Utlenianie alkenów:

R–CH=CH–R + O

R–CH=CH–R + O

2

2





2R–COOH

2R–COOH

alken kwas karboksylowy

alken kwas karboksylowy

.

.

•

Otrzymywanie (c.d.):

Otrzymywanie (c.d.):

4. Hydroliza estrów i amidów:

4. Hydroliza estrów i amidów:

R–COOR’ + H

R–COOR’ + H

2

2

O R–COOH + R’–OH

O R–COOH + R’–OH

ester

ester

kwas karboksylowy alkohol

kwas karboksylowy alkohol

R–CONH

R–CONH

2

2

+ H

+ H

2

2

O R–COOH + NH

O R–COOH + NH

3

3

amid

amid

kwas karboksylowy amoniak

kwas karboksylowy amoniak

5. Utlenianie węglowodorów aromatycznych

5. Utlenianie węglowodorów aromatycznych

z łańcuchem bocznym

z łańcuchem bocznym

toluen

toluen

kwas benzoesow

kwas benzoesowy

CH3

CH3

COOH

R

C

O

O

R'

R

C

O

O

R'

R

C

O

NH

2

R

C

O

NH

2

•

Właściwości chemiczne:

Właściwości chemiczne:

1. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania O–H:

1. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania O–H:

a. dysocjacja:

a. dysocjacja:

R–COOH

R–COOH





R–COO

R–COO

-

-

+ H

+ H

+

+

kwas karboksylowy anion karboksylanowy kation wodoru

kwas karboksylowy anion karboksylanowy kation wodoru

Na skutek właściwości tłoczących elektrony przez

Na skutek właściwości tłoczących elektrony przez

łańcuch alifatyczny, ze wzrostem liczby atomów

łańcuch alifatyczny, ze wzrostem liczby atomów

węgla

węgla

w cząsteczce kwasu alifatycznego:

w cząsteczce kwasu alifatycznego:

- maleje moc kwasu,

- maleje moc kwasu,

- maleje reaktywność chemiczna kwasu,

- maleje reaktywność chemiczna kwasu,

- maleje rozpuszczalność kwasu w wodzie

- maleje rozpuszczalność kwasu w wodzie

•

Właściwości chemiczne:

Właściwości chemiczne:

Na skutek właściwości ssących elektrony przez rodnik

Na skutek właściwości ssących elektrony przez rodnik

aromatyczny, na ogół:

aromatyczny, na ogół:

moc kwasów aromatycznych > moc kwasów

moc kwasów aromatycznych > moc kwasów

alifatycznych

alifatycznych

,

,

przy czym trzeba pamiętać, że kwas mrówkowy jest

przy czym trzeba pamiętać, że kwas mrówkowy jest

silniejszy niż kwas benzoesowy, który z kolei jest

silniejszy niż kwas benzoesowy, który z kolei jest

mocniejszy niż kwas octowy

mocniejszy niż kwas octowy

Kwasy mrówkowy i octowy są mocniejsze od kwasu

Kwasy mrówkowy i octowy są mocniejsze od kwasu

węglowego H

węglowego H

2

2

CO

CO

3

3

CH

CH

3

3

COOH + NaHCO

COOH + NaHCO

3

3





CH

CH

3

3

COONa + H

COONa + H

2

2

O + CO

O + CO

2

2

b.

b.

Tworzenie soli z metalami, tlenkami metali,

Tworzenie soli z metalami, tlenkami metali,

wodorotlenkami, węglanami,

wodorotlenkami, węglanami,

wodorowęglanami:

wodorowęglanami:

2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H

2HCOOH + 2Na 2HCOONa + H

2

2

kwas mrówkowy mrówczan sodu

kwas mrówkowy mrówczan sodu

2CH

2CH

3

3

COOH + CuO Cu(CH

COOH + CuO Cu(CH

3

3

COO)

COO)

2

2

+ H

+ H

2

2

O

O

kwas octowy octan miedzi(II)

kwas octowy octan miedzi(II)

CH

CH

3

3

COOH + KOH CH

COOH + KOH CH

3

3

COOK + H

COOK + H

2

2

O

O

kwas octowy

kwas octowy

octan potasu

octan potasu

C

C

17

17

H

H

35

35

COOH + KOH C

COOH + KOH C

17

17

H

H

35

35

COOK + H

COOK + H

2

2

O

O

kwas stearynowy stearynian potasu – mydło

kwas stearynowy stearynian potasu – mydło

Ostatnia reakcja nazywa się

Ostatnia reakcja nazywa się

zmydlaniem kwasów tłuszczowych

zmydlaniem kwasów tłuszczowych

2. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania

2. Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania

C–O:

C–O:

a. tworzenie estrów:

a. tworzenie estrów:

R–C

R–C

OOH

OOH

+ H–OR’ + H

+ H–OR’ + H

2

2

O

O

kwas karboksylowy alkohol ester

kwas karboksylowy alkohol ester

b. tworzenie amidów:

b. tworzenie amidów:

R–C

R–C

OOH

OOH

+

+

NH

NH

3

3

+ H

+ H

2

2

O

O

kwas karboksylowy amoniak amid

kwas karboksylowy amoniak amid

c. tworzenie chlorków kwasowych:

c. tworzenie chlorków kwasowych:

3R–COOH + PCl

3R–COOH + PCl

3

3

3R–COCl + H

3R–COCl + H

3

3

PO

PO

4

4

kwas karboksylowy chlorek chlorek kwasowy

kwas karboksylowy chlorek chlorek kwasowy

fosforu(III)

fosforu(III)

R

C

O

NH

2

R

C

O

NH

2

R

C

O

O

R'

R

C

O

O

R'

3. Dekarboksylacja:

Dekarboksylacja łatwo zachodzi podczas stapiania soli

sodowych ze stałym wodorotlenkiem sodu:

R–COONa + NaOH  R–H + Na

2

CO

3

sól sodowa kwasu alkan
karboksylowego

4. Reakcje podstawiania wodoru atomu α

C lub w rodniku aromatycznym:

R–CH

2

–COOH + Cl

2

 R–CHCl–COOH + HCl

kwas karboksylowy kwas 2-chlorokarboksylowy

Halogenki kwasowe reagują z zasadami

Halogenki kwasowe reagują z zasadami

w środowisku wodnym dając

w środowisku wodnym dając

hydroksykwasy oraz z amoniakiem

hydroksykwasy oraz z amoniakiem

dając aminokwasy

dając aminokwasy

kwas mlekowy

kwas mlekowy

(2-hydroksypropionowy)

(2-hydroksypropionowy)

kwas 2-bromopropanowy

kwas 2-bromopropanowy

alanina (kwas 2-aminopropanowy)

alanina (kwas 2-aminopropanowy)

CH3

Br

CH

COOH

CH3

Br

CH

COOH

CH3

CH

COOH

OH

CH3

CH

COOH

OH

NH

3

OH

-

CH3

CH

COOH

NH2

CH3

CH

COOH

NH2

5. Odwodnianie niektórych kwasów:

5. Odwodnianie niektórych kwasów:

a. mrówkowego

a. mrówkowego

H

H

2

2

SO

SO

4

4

HCOOH CO + H

HCOOH CO + H

2

2

O

O

b. szczawiowego:

b. szczawiowego:

COOH

COOH

H

H

2

2

SO

SO

4

4

H

H

2

2

O + CO

O + CO

2

2

+ CO

+ CO

COOH

COOH

c. octowego:

c. octowego:

H

H

2

2

SO

SO

4

4

2CH

2CH

3

3

COOH (CH

COOH (CH

3

3

CO)

CO)

2

2

O + H

O + H

2

2

O

O

kwas octowy bezwodnik kwasu

kwas octowy bezwodnik kwasu

octowego

octowego

6. Utlenianie:

6. Utlenianie:

a. kwasu mrówkowego

a. kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy posiadając grupę

Kwas mrówkowy posiadając grupę

formylową (aldehydową) ulega próbom

formylową (aldehydową) ulega próbom

Tollensa, Trommera i Fehlinga – Benedicta

Tollensa, Trommera i Fehlinga – Benedicta

utleniając się do kwasu węglowego

utleniając się do kwasu węglowego

grupa formylowa

grupa formylowa

H

H

O

O

H–O

H–O

O

O

C

C

+ 2Ag

+ 2Ag

+

+

+ 2OH

+ 2OH

–

–

C

C

+ 2Ag +

+ 2Ag +

H

H

2

2

O

O

OH

OH

OH

OH

lustro srebrowe

lustro srebrowe

kwas mrówkowy

kwas mrówkowy

kwas węglowy

kwas węglowy

•

Ważniejsze kwasy:

Ważniejsze kwasy:

Kwas mrówkowy

Kwas mrówkowy

(HCOOH - Formic Acid) –

(HCOOH - Formic Acid) –

bezbarwna ciecz, ostra woń, kwaśny smak. Ma

bezbarwna ciecz, ostra woń, kwaśny smak. Ma

właściwości trujące, parzące. Występuje

właściwości trujące, parzące. Występuje

w jadzie mrówek, pszczół, w pokrzywach. Silnie

w jadzie mrówek, pszczół, w pokrzywach. Silnie

rozcieńczone roztwory używane są do dezynfekcji.

rozcieńczone roztwory używane są do dezynfekcji.

4% roztwór kwasu mrówkowego w etanolu, zwany

4% roztwór kwasu mrówkowego w etanolu, zwany

spirytusem mrówkowym, jest konserwantem wód

spirytusem mrówkowym, jest konserwantem wód

toaletowych i płynów do włosów.

toaletowych i płynów do włosów.

W preparatach kosmetycznych – jako konserwant

W preparatach kosmetycznych – jako konserwant

w stężeniu 0,5%

w stężeniu 0,5%

•

Kwas

Kwas

octowy

octowy

(CH

(CH

3

3

COOH – Acetic Acid) –

COOH – Acetic Acid) –

bezbarwna ciecz o ostrej woni, kwaśnym smaku (łac.

bezbarwna ciecz o ostrej woni, kwaśnym smaku (łac.

acetum

acetum

– ocet). Miesza się w każdym stosunku z wodą.

– ocet). Miesza się w każdym stosunku z wodą.

T

T

top

top

.=16,6°C. Poniżej tej temperatury tworzy kryształy

.=16,6°C. Poniżej tej temperatury tworzy kryształy

zwane lodowatym kwasem octowym. Jest słabym

zwane lodowatym kwasem octowym. Jest słabym

kwasem: K

kwasem: K

c

c

= 1,8

= 1,8

*

*

10

10

-5

-5

. Reaguje z metalami,

. Reaguje z metalami,

wodorotlenkami, węglanami tworząc octany. Rozkłada

wodorotlenkami, węglanami tworząc octany. Rozkłada

mydła na WKT i octany. Wykorzystuje się go do

mydła na WKT i octany. Wykorzystuje się go do

zobojętnienia mydeł użytych do mycia włosów.

zobojętnienia mydeł użytych do mycia włosów.

Ocet (3 – 10% roztwór wodny kwasu octowego)

Ocet (3 – 10% roztwór wodny kwasu octowego)

konserwuje, ścina białka. Octy aromatyczne służą do

konserwuje, ścina białka. Octy aromatyczne służą do

nacierania, są składnikami wód toaletowych, płukanek

nacierania, są składnikami wód toaletowych, płukanek

do włosów.

do włosów.

• Kwas masłowy (C

3

H

7

COOH)

– nieprzyjemny

zapach, gorzki smak, występuje jako ester w maśle
krowim, w olejach roślinnych i zwierzęcych.
W stanie wolnym znajduje się w pocie, zjełczałym
maśle.

Estrów powyższego kwasu używa się do produkcji

syntetycznych substancji zapachowych (owoce).

•

Kwas propionowy

Kwas propionowy

•

Kwas 10-undecylenowy

Kwas 10-undecylenowy

i ich sole

i ich sole

•

właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze

właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze

(stosowane jako konserwanty). Zastosowanie k.

(stosowane jako konserwanty). Zastosowanie k.

undec.

undec.

ogranicza jego zapach - przypominający pot.

ogranicza jego zapach - przypominający pot.

Amidy tego kwasu - praktycznie bezwonne i dobrze

Amidy tego kwasu - praktycznie bezwonne i dobrze

tolerowane przez skórę - składniki preparatów do

tolerowane przez skórę - składniki preparatów do

pielęgnacji stóp oraz higieny osobistej

pielęgnacji stóp oraz higieny osobistej

O

OH

O

OH

O

OH

O

OH

•

Kwas palmitynowy (C

Kwas palmitynowy (C

15

15

H

H

31

31

COOH)

COOH)

– stały, nierozpuszczalny

– stały, nierozpuszczalny

w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach

w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach

organicznych

organicznych

•

Kwas stearynowy (C

Kwas stearynowy (C

17

17

H

H

35

35

COOH)

COOH)

- stały, krystaliczny,

- stały, krystaliczny,

nierozpuszczalny w wodzie, otrzymywany z łoju wołowego

nierozpuszczalny w wodzie, otrzymywany z łoju wołowego

lub baraniego (hydroliza tristearynianu glicerolu).

lub baraniego (hydroliza tristearynianu glicerolu).

Mieszanina obu kwasów to stearyna (kosmetyki, farmacja,

Mieszanina obu kwasów to stearyna (kosmetyki, farmacja,

świece). Estry tych kwasów i gliceryny to tłuszcze stałe.

świece). Estry tych kwasów i gliceryny to tłuszcze stałe.

•

Kwas akrylowy (CH

Kwas akrylowy (CH

2

2

=CH-COOH – Acrylic Acid) –

=CH-COOH – Acrylic Acid) –

najprostszy nienasycony kwas z jednym podwójnym

najprostszy nienasycony kwas z jednym podwójnym

wiązaniem pomiędzy 2 i 3 atomem węgla. Jego

wiązaniem pomiędzy 2 i 3 atomem węgla. Jego

pochodne używane są do produkcji włókien i

pochodne używane są do produkcji włókien i

tworzyw sztucznych.

tworzyw sztucznych.

•

Kwas bursztynowy (HOOC-CH

Kwas bursztynowy (HOOC-CH

2

2

-CH

-CH

2

2

-COOH – Succinic

-COOH – Succinic

Acid)

Acid)

– używany do produkcji wielu surowców

– używany do produkcji wielu surowców

kosmetycznych o charakterze SPC (głównie

kosmetycznych o charakterze SPC (głównie

detergentów).

detergentów).

Kwasy aromatyczne

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

połączonego z grupą karboksylową

Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

w wodzie, lepiej w alkoholu

w wodzie, lepiej w alkoholu

- używany jako środek odkażający (do 1%),

- używany jako środek odkażający (do 1%),

konserwujący

konserwujący

(do 0,1%)

(do 0,1%)

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

rozpuszczalna,

rozpuszczalna,

o równie dobrych własnościach konserwujących

o równie dobrych własnościach konserwujących

Kwas 4-aminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy,

Kwas 4-aminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy,

PABA) – sam oraz pochodne jako filtry UV)

PABA) – sam oraz pochodne jako filtry UV)

OH

O

C

OH

O

C

NH

2

COOH

PABA

Kwasy aromatyczne

Kwasy aromatyczne

-

-

zbudowane z pierścienia aromatycznego

zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

połączonego z grupą karboksylową

Kwas cynamonowy

Kwas cynamonowy

- dwie odmiany izomeryczne

- dwie odmiany izomeryczne

cis

cis

i

i

trans

trans

- izomer

- izomer

trans

trans

trwały – w formie płatków

trwały – w formie płatków

cis

cis

– nietrwały – w postaci igieł

– nietrwały – w postaci igieł

- występuje w balsamie peruwiańskim

- występuje w balsamie peruwiańskim

- substancja zapachowa (przemysł spoż.,

- substancja zapachowa (przemysł spoż.,

perfumeryjny

perfumeryjny

- pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego – jako

- pochodne kwasu 4-metoksycynamonowego – jako

filtry UV

filtry UV

COOH

COOH

kwasy cynamonowe

Mydła

Mydła

- sole wyższych kwasów tłuszczowych

- sole wyższych kwasów tłuszczowych

•

mydła metali jednowartościowych (np. stearynian

mydła metali jednowartościowych (np. stearynian

sodu, potasu) - rozpuszczalne w wodzie emulgatory

sodu, potasu) - rozpuszczalne w wodzie emulgatory

•

metali dwuwartościowych (np. Ca, Zn, Mg) - nie

metali dwuwartościowych (np. Ca, Zn, Mg) - nie

rozpuszczają się w wodzie i są emulgatorami typu

rozpuszczają się w wodzie i są emulgatorami typu

W/O

W/O

•

amoniak - stearynian amonu (mydło amonowe) -

amoniak - stearynian amonu (mydło amonowe) -

bardzo dobry emulgator dla tłuszczy, oleju

bardzo dobry emulgator dla tłuszczy, oleju

parafinowego

parafinowego

i wazelinowego, wazeliny i parafiny

i wazelinowego, wazeliny i parafiny

Mydła

Mydła

- sole wyższych kwasów

- sole wyższych kwasów

tłuszczowych

tłuszczowych

•

Otrzymywane z triestrów gliceryny i wyższych

Otrzymywane z triestrów gliceryny i wyższych

kwasów tłuszczowych (tłuszcze) w procesie

kwasów tłuszczowych (tłuszcze) w procesie

zmydlania (hydrolizy)

zmydlania (hydrolizy)

•

Przykładowa reakcja:

Przykładowa reakcja:

•

Mydła sodowe – białe, twarde

Mydła sodowe – białe, twarde

•

Mydła potasowe – szare, maziste

Mydła potasowe – szare, maziste

RCOO

OOCR

OOCR

O

H

OH

OH

3 RCOONa

3 NaOH

+

+

RCOO

OOCR

OOCR

O

H

OH

OH

3 RCOONa

3 NaOH

+

+

Mydła

Mydła

•

sole wyższych kwasów tłuszczowych o parzystej

sole wyższych kwasów tłuszczowych o parzystej

liczbie atomów węgla (12, 14, 16 i 18) -

liczbie atomów węgla (12, 14, 16 i 18) -

konsekwencja naturalnej biosyntezy kw. tłuszcz. -

konsekwencja naturalnej biosyntezy kw. tłuszcz. -

cząsteczki powstają przez kolejną dobudowę 2

cząsteczki powstają przez kolejną dobudowę 2

atomów C z jednostki octanowej

atomów C z jednostki octanowej

•

mydła o łańcuchu krótszym niż 12 at. C - zbyt duże

mydła o łańcuchu krótszym niż 12 at. C - zbyt duże

wł. hydrofilowe; dłuższym niż 18 at. C - zbyt silne wł.

wł. hydrofilowe; dłuższym niż 18 at. C - zbyt silne wł.

hydrofobowe - słaba aktywność powierzchniowa

hydrofobowe - słaba aktywność powierzchniowa

•

wytrącanie mydeł Ca i Mg - możliwość zasklepiania

wytrącanie mydeł Ca i Mg - możliwość zasklepiania

ujścia gruczołów skórnych, w przypadku skaleczeń -

ujścia gruczołów skórnych, w przypadku skaleczeń -

możliwość odkładania w głębokie rany

możliwość odkładania w głębokie rany

Mydła

Mydła

•

wodne roztwory mydeł - pH ~ 9-11 - alkalizacja skóry

wodne roztwory mydeł - pH ~ 9-11 - alkalizacja skóry

•

naturalny odczyn skóry (pH ~5-6) - przywrócony po

naturalny odczyn skóry (pH ~5-6) - przywrócony po

około 20 min (właściwości buforujące skóry)

około 20 min (właściwości buforujące skóry)

•

alkalizacja skóry prowadzi do jej rozpulchnienia -

alkalizacja skóry prowadzi do jej rozpulchnienia -

możliwość nasilania przenikania związków

możliwość nasilania przenikania związków

egzogennych

egzogennych

•

dzieci oraz osoby których skóra wolniej przywraca

dzieci oraz osoby których skóra wolniej przywraca

naturalny odczyn - zła tolerancja mydła

naturalny odczyn - zła tolerancja mydła

•

korzystne mydła amonowe i amoniowe - pH ~8

korzystne mydła amonowe i amoniowe - pH ~8

Usuwanie brudu

Usuwanie brudu

(cząstki pyłów zlepione

(cząstki pyłów zlepione

tłuszczem):

tłuszczem):

-

-

długi łańcuch reszty kwasowej - ‘część hydrofobowa’

długi łańcuch reszty kwasowej - ‘część hydrofobowa’

wnikająca pomiędzy cząstki brudu

wnikająca pomiędzy cząstki brudu

- zdysocjowana grupa funkcyjna (ładunek) - nie

- zdysocjowana grupa funkcyjna (ładunek) - nie

rozpuszcza się w brudzie, ale za to w wodzie -

rozpuszcza się w brudzie, ale za to w wodzie -

zwilżalność brudnej powierzchni

zwilżalność brudnej powierzchni

- mechaniczne oderwanie cząstek brudu i

- mechaniczne oderwanie cząstek brudu i

przeniesienie ich do roztworu - emulsja łatwo

przeniesienie ich do roztworu - emulsja łatwo

spłukiwana wodą

spłukiwana wodą

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

kwas palmitynowy

kwas palmitynowy

- mydła dobrze się pienią i są

- mydła dobrze się pienią i są

dobrymi emulgatorami

dobrymi emulgatorami

•

tłuszcze zawierające kwas palmitynowy - cenione

tłuszcze zawierające kwas palmitynowy - cenione

w produkcji mydeł (olej palmowy)

w produkcji mydeł (olej palmowy)

•

wolny kw. palm. - kremy, maseczki, w połączeniu

wolny kw. palm. - kremy, maseczki, w połączeniu

z kwasem stearynowym - działa jako emulgator

z kwasem stearynowym - działa jako emulgator

•

palmitynian askorbylu (ACP)

palmitynian askorbylu (ACP)

- cenny przeciwutleniacz

- cenny przeciwutleniacz

- podtrzymywanie trwałości prep. kosm. i fizjologiczne

- podtrzymywanie trwałości prep. kosm. i fizjologiczne

działanie na skórę (pochodna wit. C - rozpuszczalna

działanie na skórę (pochodna wit. C - rozpuszczalna

w tłuszczach - wnika głęboko w naskórek, przechodzi

w tłuszczach - wnika głęboko w naskórek, przechodzi

przez błony komórkowe (gdzie wit. C nie byłaby w

przez błony komórkowe (gdzie wit. C nie byłaby w

stanie dotrzeć

stanie dotrzeć)

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

kwas stearynowy -

kwas stearynowy -

koemulgator, używany w

koemulgator, używany w

mydłach, kremach do golenia, kremach matowych,

mydłach, kremach do golenia, kremach matowych,

lotionach, mleczkach

lotionach, mleczkach

•

stearynian cynku

stearynian cynku

- biały, lekki, tłusty w dotyku

- biały, lekki, tłusty w dotyku

proszek - używany w pudrach (roztarcie i

proszek - używany w pudrach (roztarcie i

przyleganie) i kremach dezodorujących

przyleganie) i kremach dezodorujących

•

stearynian magnezu

stearynian magnezu

- jw. - w pudrach, zasypkach

- jw. - w pudrach, zasypkach

dziecięcych, pastach do zębów (emulgacja,

dziecięcych, pastach do zębów (emulgacja,

przyleganie, krycie)

przyleganie, krycie)

•

stearynian glinu

stearynian glinu

- biały, krystaliczny proszek,

- biały, krystaliczny proszek,

nierozp.

nierozp.

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

roślinnych, woskach, wazelinie

roślinnych, woskach, wazelinie

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

stearynian glinu

stearynian glinu

- biały, krystaliczny proszek,

- biały, krystaliczny proszek,

nierozp.

nierozp.

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

w wodzie, dobrze rozp. w tłuszczach, olejach

roślinnych, woskach, wazelinie.

roślinnych, woskach, wazelinie.

W kosmetyce: emulgator typu w/o, stabilizator,

W kosmetyce: emulgator typu w/o, stabilizator,

środek uodparniający na działanie wysokiej

środek uodparniający na działanie wysokiej

temperatury.

temperatury.

Składnik pudrów i zasypek, zwłaszcza

Składnik pudrów i zasypek, zwłaszcza

przeznaczonych do pielęgnacji nóg

przeznaczonych do pielęgnacji nóg

•

stearynian askorbylu - podobnie jak palmitynian

stearynian askorbylu - podobnie jak palmitynian

askorbylu - przeciwutleniacz

askorbylu - przeciwutleniacz

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne w

kosmetykach

kosmetykach

•

kwas oleinowy

kwas oleinowy

- jeden z najbardziej

- jeden z najbardziej

rozpowszechnionych kwasów, żółtawa ciecz

rozpowszechnionych kwasów, żółtawa ciecz

•

ma zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe

ma zdolność wbudowywania się w struktury lipidowe

cementu międzykomórkowego naskórka,

cementu międzykomórkowego naskórka,

zwiększając przepuszczalność

zwiększając przepuszczalność

•

zmiękcza naskórek

zmiękcza naskórek

•

szybko jełczeje (ciemna barwa, nieprzyjemna woń)

szybko jełczeje (ciemna barwa, nieprzyjemna woń)

Dziękuję za uwagę

Zapraszam ponownie,

już po sesji 

Dziękuję za uwagę

Zapraszam ponownie,

już po sesji 