Wydział Technologii Drewna SGGW

Katedra Nauki o Drewnie i Ochrony Drewna

 

Chemia stosowana II

chemia organiczna

dr inż. Janusz 

ZAWADZKI

p. 2/44
janusz_zawadzki@sggw

.pl

 

 

• E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,

Podstawy chemii organicznej, SGGW, Warszawa 

1999

• E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska,

Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wyd. 

SGGW  Warszawa 2003

• T.Drapała

Chemia organiczna

• R.T.Morrison, R.N.Boyd

Chemia organiczna, PWN Warszawa 1994

• R.Brewster

Podstawy chemii organicznej PWN  Warszwa1967

• D.Krutul

Ćwiczenia z chemii drewna oraz wybranych 

zagadnień chemii 

organicznej, SGGW Warszawa 

2003.

Literatura

 

 

Zakaz Pauliego:
Dwa elektrony nie mogą mieć identycznych wartości 
wszystkich czterech liczb kwantowych: n, l, m, m

s

.

Jeden orbital mogą zajmować co najwyżej dwa elektrony, o 
przeciwnych spinach - elektrony sparowane.

Reguła Hunda:
Orbitale tego samego poziomu (podpowłoki) 
zapełniane są tak aby jak najwięcej elektronów było 
niesparowanych.

1s 2s 2p

Ne 



  

1s 2s 2p

F





  

1s 2s 2p

O





 



1s 2s 2p

N











1s 2s 2p

C









1s 2s 2p

B







1s 2s

Be 



1s 2s

Li





1s

He 

1s

H



Budowa sfery elektronowej w atomach 

wieloelektronowych

 

 

Budowa atomu węgla

Z  konfiguracji  elektronowej  zewnętrznej  (walencyjnej)  powłoki 
atomu  węgla  w  stanie  podstawowym  wynika,  że  atom  ten 
posiada  2  niesparowane  elektrony,  a  więc  jest  dwuwiązalny 
(C

podst

 1s

2

 2s

2

p

2

)

Doświadczenie  wykazuje  jednak,  że  atomy  węgla  w  związkach 
organicznych  są  czterowiązalne.  Następuje  rozbicie  pary 
elektronowej 2s

2

 na 2 niesparowane elektrony, czyli atom węgla 

ze  stanu  podstawowego przechodzi w stan wzbudzony  (C

wzbudzony

 

1s

2

 2s

1

 2p

3

).

Niesparowane  elektrony  ulegają  hybrydyzacji  typu  sp

3

,  co 

tłumaczy  czterowartościowość  atomów  węgla  w  związkach 
organicznych. 

 

 

Orbitale molekularne

 Gdy osie orbitali wiążących się 
atomów leżą na prostej łączącej 
jądra tych atomów wówczas 
chmury elektronowe nakładają się 
tworząc wiązania typu .

Wiązanie  powstaje 

przez poprzeczne 
nałożenie się chmur 
elektronowych nie 
zhybrydyzowanych 
orbitali p .Osie  nie leżą 
na prostej łączącej 
jądra.

 

 

Hybrydyzacje orbitali s i p

sp

3

wszystkie wiązania równej długości
wszystkie kąty równe (109,5°)

 

 

Hybrydyzacja orbitali atomowych

etylen

hybrydyzacja sp

2

cząsteczka płaska

acetylen

hybrydyzacja sp
cząsteczka liniowa

 

 

Układ okresowy pierwiastków z podaną 

elektroujemnością

H

2,1

Li

1,0

Na

0,9

K

0,8

Rb

0,8

Cs

0,7

Fr

0,7

Be

1,5

Mg

1,2

Ca

1,0

Sr

1,0

Ba

0,9

Ra

0,9

La

1,0

Ac

1,1

Sc

1,3

Y

1,2

Ti

1,5

Zr

1,4

Hf

1,3

Rf

V

1,6

Nb

1,6

Ta

1,5

Db

Cr

1,6

Mo

1,8

W

1,7

Sg

Mn

1,5

Tc

1,9

Re

1,9

Bh

Fe

1,8

Ru

2,2

Os

2,2

Hs

Co

1,9

Rh

2,2

Ir

2,2

Mt

Ni

1,9

Pd

2,2

Pt

2,2

Cu

1,9

Ag

1,9

Au

2,4

Zn

1,6

Cd

1,7

Hg

1,9

B

2,0

Al

1,5

Ga

1,6

In

1,7

Tl

1,8

C

2,5

Si

1,8

Ge

1,8

Sn

1,8

Pb

1,9

N

3,0

P

2,1

As

2,0

Sb

1,9

Bi

1,9

O

3,5

S

2,5

Se

2,4

Te

2,1

Po

2,0

F

4,0

Cl

3,0

Br

2,8

I

2,5

At

2,2

He

Ne

Ar

Kr

Xe

Rn

 

 

Rodzaje  dysocjacji wiązania kowalencyjnego

Rozpad  heterolityczny  (X-  chlorowiec,  Y  – 
metal)

Rozpad 

homolityczny

C

X

C

+

X

–

+

+

C

Y

Y

+

C

–

+

+

C

C

C

C

+

 

Generalnie  w  związkach  organicznych  występuje  wiązanie 
kowalencyjne,  względna  elektroujemność  pozwala  przewidywać 
kierunek polaryzowalności.

Szereg 

elektroujemności 

(uproszczony): 

Na<Mg<H<C<J<Br<Cl<N<O<P

 

 

Siły oddziaływań międzycząsteczkowych 

dla związków o budowie kowalencyjnej

Oddziaływanie typu dipol-
dipol.
Cząsteczki polarne oddziałują 
na siebie znacznie silniej niż 
niepolarne

Wiązanie wodorowe. 
Forma asocjacji pomiędzy atomem silnie elektroujemnym i atomem 
wodoru związanym kowalencyjnie z innym atomem elektroujemnym. 
Atomy elektroujemne gł. F, O, N.

Siły van der Waalsa. 
Wskutek ruchu elektronów w obszarze jąder  
atomowych  nawet wówczas, gdy  =0 symetria 

rozkładu ładunku może być zakłócona przez tworzenie 
tzw. chwilowych dipoli. Taki dipol chwilowy może 
indukować dipol w przeciwnej orientacji w cząsteczce 
sąsiedniej.

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

F

H

F

H

F

+

–

+

–

przyciąganie

elektrostatyczne

+ – +–

+

–

+

– +–

+–

 

 

Podział węglowodorów

węglowodory

alifatyczn

e

aromatyczne

alkany

alkeny

alkiny

cykliczne 

węglowodory 

alifatyczne

dieny

 

 

Nazewnictwo węglowodorów wg 

IUPAC

System ten zakłada stosowanie w znacznym stopniu takiego samego schematu dla wszystkich 

klas związków organicznych. Dlatego omawiany jest dokładnie dla alkanów. 

1.

Jako strukturę podstawową związku wybieramy najdłuższy ciągły łańcuch, a następnie 
rozpatrujemy związek jako pochodną tej struktury, uzyskaną przez zastąpienie atomów 
wodoru grupami alkilowymi.

2.

Gdy  jest  to  konieczne,  jak  w  przypadku  izomerycznych  metylopentanów,  oznacza  się 
kolejnym numerem atom węgla, do którego przyłączona jest grupa alkilowa.

3.

Atomy 

węgla 

w 

łańcuchu 

podstawowym 

numeruje  się  tak,  by  atom  węgla,  przy  którym 
znajduje  się  podstawnik,  oznaczony  był  możliwie 
jak 

najniższą 

liczbą. 

Dlatego 

piszemy

2-metylopentan, a nie 4-metylopentan.

4.

Jeżeli  takie  same  łańcuchy  alkilowe  występują  w 
cząsteczce  kilka  razy  jako  łańcuchy  boczne,  to 
liczbę  tych  grup  określa  się  przedrostkiem  di-, 
tri-, tetra-…

5.

Jeżeli  do  łańcucha  podstawowego  dołączonych  jest  kilka  grup  alkilowych,  to 
wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym.

CH

3

CH

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

1

2

3

4

5

2-
metylopent
an 

CH

3

CH

2

CH

CH

2

CH

3

CH

3

1

2

3

4

5

3-
metylopent
an 

CH

3

CH

3

CH

3

CH

CH

2

C

CH

3

CH

3

1

2

3

4

5

2,2,4-
trimetylopentan 

 

 

Rzędowość atomów węgla i wodoru

Pierwszorzędowy  (1°)  atom  węgla  jest  połączony  z  jednym 

atomem węgla

Drugorzędowy  (2°)  atom  węgla  jest  połączony  z  dwoma 

atomami węgla

Trzeciorzędowy  (3°)  atom  węgla  jest  połączony  z  trzema 

atomami węgla

Czwartorzędowy  (4°)  atom  węgla  jest  połączony  z  czterema 

atomami węgla

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

CH

2

C

CH

3

CH

3

1°

1°

1°

1°

1°

2°

2°

3°

4°

 

 

Alkany (parafiny)

Otrzymywanie (przemysł)

   Metoda Fischera – Tropscha

CO + H

2

 → CH

4

 + H

2

O (kat., ∆T)

Wyższe alkany (C2-C4) spotykamy również w gazie ziemnym.

Alkany ciekłe są głównymi  składnikami  ropy naftowej, a alkany 

stałe-wosku  ziemneg towarzyszącego złożom ropy naftowej.         

Wzór ogólny C

n

H

2n+2

; końcówka nazwy: -an

Ułożone są w szeregu homologicznym, różniącym się o stały element 

–CH

2

–.

 

 

Otrzymywanie alkanów 

(laboratorium)

1.    Uwodornienie alkenów

C

n

H

2n

 + H

2

 → C

n

H

2n+2

2.    Reakcja Wurtza

2 R–X  +  2 Na  →  R–R  +  2 NaX

R = alkil (CH

3

–, C

2

H

5

–, …)

X = chlorowiec (Cl, Br…)

3.     Redukcja halogenków alkilów poprzez związki 
metaloorganiczne
        (odczynniki Grignarda)

R–X  +  Mg  →  R–MgX

R–MgX  +  H

2

O  →  R–H  +  Mg(OH)X

R–X  +  R’–X  +  2 Na  →  R–R’  +  2 NaX

R’ = alkil (CH

3

-, C

2

H

5

-, …) różny od R

 

 

Reakcje alkanów

1.    Halogenowanie – najważniejsza reakcja alkanów, ma charakter 
rodnikowy.

Promieniowanie ultrafioletowe dostarcza w niej energii niezbędnej 

do

rozerwania wiązań.

X = chlorowiec. Reaktywność Cl

2

 > Br

2

 > J

2

. 

Łatwość tworzenia rodników 3°>2°>1°

Cl

2

   

h

    2 Cl•

inicjacja

propagacja

Cl• + CH

4

 

CH

3

Cl + H•

H• + Cl

2

           HCl + Cl•

CH

4

  +  Cl

2

       CH

3

Cl  +  HCl

2.    Utlenianie

Np. metanu:

CH

4

 + O

2

 → CO

2

 + 2H

2

O

 

 

Uwagi do ćwiczeń

grupy 4,5 

dr inż.. Janusz 

Zawadzki

grupy 1,2,3

dr inż.. Andrzej 

Radomski

grupy 6,7

mgr Dymitr Kazem-Bek

Tymczasowy plan zajęć grup 6 i 7:

grupa 6

środa 

g. 18

15

÷20

00

grupa 7

czwartek 

g. 14

15

÷16

00

Obowiązuje do odwołania (informacja będzie podana na 
wykładzie).