WYKŁAD 11

Niebiałkowe związki

azotowe

Małe cząsteczki zawierające azot

• W surowcach

Uczestniczą w

reakcjach
metabolicznych w
komórkach.

Po zbiorze ulegają

przemianom
katabolicznym,
mikrobiologicznym

• W produktach

Powstają wskutek

procesów
technologicznych
oraz podczas
przechowywania

Niebiałkowe związki

azotowe

Wolne aminokwasy

Peptydy

Kwasy nukleinowe

Nukleotydy

Tlenek trimetyloaminy

(TMAO)

Mocznik, amoniak

Lotne aminy alifatyczne

Aminy heterocykliczne

Bogate w niebiałkowe związki

azotu są

• Mięso

• Ryby i bezkręgowce morskie (15-55%

azotu w związkach niebiałkowych)

• Warzywa (20-65% azotu w związkach

niebiałkowych)

Wolne aminokwasy

N

H

2

H

R

COOH

H

NH

2

R

COOH

L-aminokwas

D-aminokwas

Zasadowe środowisko i ogrzewanie powodują racemizację –
powstają D-aminokwasy – nie są przyswajane

Enancjomery aminokwasów mają różny

smak:

L (stęż. progowe mmol/L) D (stęż. progowe mmol/L)

Ala

słodki

12-18

słodki

12-18

Asn obojętny

słodki

3-6

His

gorzki

45-50

słodki

2-4

Gly

słodki

25-35

Ile

gorzki

10-12

słodki

8-12

Leu

gorzki

11-13

słodki

2-5

Phe

gorzki

5-7

słodki

1-3

Ser

słodki

25-35

słodki

30-40

Thr

słodki

35-45

słodki

40-50

Trp

gorzki

4-6

słodki

0.2-0.4

Tyr

gorzki

4-6

słodki

1-3

kofeina

gorzka

1-1.2 mmol/L

sacharoza

słodka

10-12 mmol/L

(roztwory wodne, pH 6-7)

Gorzkie oligopeptydy:

stężenie progowe mmol/L

Gly-Leu 19-23

Gly-D-Leu 20-23

Gly-Phe 15-17

Gly-D-Phe 15-17

Leu-Leu

4-5

Leu-D-Leu 5-6
D-Leu-D-Leu 5-6

Phe-Gly-Phe-Gly 1-1.5
Phe-Gly-Gly-Phe 1-1.5

Leu-Trp 0.4
Ile-Trp 0.9

Unikalny smak L-glutaminianu

monosodowego:

N

H

2

H

COO

COO

+

Na

+

-

-

Smak umami

MSG jest stosowany jako
potencjator smaku
(0.2-0.8 g/100 g)

MSG – monosodium glutamate

Wolne aminokwasy białkowe w

żywności:

Sery, pomidory – monoglutaminian sodu

Mięso, ryby – histydyna, glicyna, alanina, lizyna

Skorupiaki – glicyna, arginina, prolina, alanina, seryna

Ziemniaki – kwas asparaginowy, glutaminowy, walina

Miód - prolina

Wolne aminokwasy niebiałkowe w

żywności:

N

H

2

SO

3

H

NH

2

N

H

HOOC

N

C

O

NH

2

N

H

COOH

HOOC

Tauryna (dorsz, foka, bezkregowce morskie)

Kreatyna (dorsz, plamiak, śledź)

Kreatynina (dorsz, plamiak, śledź)

Kwas pirolidyno-2,5-dikarboksylowy (ślimak
ucho morskie)

Wolne aminokwasy niebiałkowe w

żywności:

N

H

2

COOH

N

H

2

COOH

NH

2

N

H

2

C

N

S

COOH

NH

2

S

COOH

NH

2

O

Kwas γ-aminomasłowy (sok buraka cukrowego)

Kwas 2,4-diaminomasłowy (warzywa)

β-aminopropionitryl (warzywa)

S-(1-propenylo)cysteina (czosnek)

Tlenek S-(1-propenylo)cysteiny (cebula)

Betainy – trimetylowe pochodne

aminokwasów

N

+

COO

-

N

+

COO

-

Betaina (korzeń buraka cukrowego)

Homobetaina (mięso)

Inne betainy: karnityna, stachydryna
dipeptydy homobetainy – karnozyna, anseryna, balenina

Produkty degradacji aminokwasów

Amoniak

Tiole

Aminy alifatyczne

Siarkowodór

Aminy aromatyczne

Kwasy

Ketokwasy

Aldehydy

Zw. heterocykliczne

Produkty pirolizy aminokwasów –

policykliczne aminy aromatyczne

N

N

N

NH

2

N

N

N

N

NH

2

N

N

N

NH

2

Metyloimidazolochinolina (MeIQ)

Metyloimidazolochinoksalina (MeIQx)

Fenyloimidazolopirydyna (PhIP)

Zawartość policyklicznych amin

aromatycznych w niektórych

produktach