Izomeria alkenów i

alkinów oraz ustalanie

nazw systematycznych

-Izomeria konstytucyjna

(szkieletowa, pozycyjna,

geometryczna ) alkenów,

- izomeria konstytucyjna

(szkieletowa

i pozycyjna) alkinów

Izomeria konstytucyjna -

pozycyjna

alk

en

ów

• Związana jest z położeniem wiązania wielokrotnego

(

podwójnego

) w cząsteczce alkenu. Wartość

lokantu

atomu węgla z wiązaniem podwójnym

musi być jak

najmniejsza

i

jest on nadrzędny

do lokantów at. C z

podstawnikami

halogenowymi

oraz

alkilowymi

• C

1

H

2

=

C

2

H – C

3

H

2

– C

4

H

2

– C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

1

-

en

• C

1

H

3

-

C

2

H

=

C

3

H – C

4

H

2

– C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

2

-

en

• C

1

H

3

-

C

2

H

2

-

C

3

H

=

C

4

H – C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

3

-

en

• C

6

H

3

–

C

5

H

2

-

C

4

H

=

C

3

H – C

2

H

2

– C

1

H

3

; heks-

3

-

en

• C

6

H

3

–

C

5

H

2

-

C

4

H

2

-

C

3

H = C

2

H – C

1

H

3

; heks-

2

-

en

• C

6

H

3

–

C

5

H

2

-

C

4

H

2

-

C

3

H

2

– C

2

H

=

C

1

H

2

; heks-

1

-

en

Izomeria konstytucyjna -

szkieletowa

alk

en

ów

• Związana jest z

rozgałęzieniem szkieletu

węglowego cząsteczki alkenu

, w nazewnictwie

stosuje się reguły takie

same jak w przypadku

alkanów

, jednak lokanty należy ustawić tak

aby lokant

at.

C

z wiązaniem podwójnym miał

jak najmniejszą wartość

• C

1

H

2

=

C

2

H – C

3

H

2

– C

4

H

2

– C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

1

-

en

CH

3

|

• C

1

H

2

=

C

2

– C

3

H

2

– C

4

H

2

– C

5

H

3

;

2

-

metylo

pent

-

1

-

en

Izomeria konstytucyjna -

szkieletowa

alk

en

ów cd

CH

3

|

• C

1

H

2

=

C

2

H

– C

3

H – C

4

H

2

– C

5

H

3

;

3

-

metylo

pent

-

1

-

en

CH

3

|

• C

1

H

2

=

C

2

H

– C

3

H

2

– C

4

H– C

5

H

3

;

3

-

metylo

pent

-

1

-

en

CH

3

CH

3

| |

• C

1

H

2

=

C

2

– C

3

H – C

4

H

3

;

2,3

-di

metylo

but

-

1

-

en

Izomeria konstytucyjna -

szkieletowa

alk

en

ów cd

CH

3

|

• C

1

H

2

=

CH

2

– C

3

– C

4

H

3

;

3,3

-di

metylo

but

-

1

-

en

|

CH

3

C

1

H

3

-

C

2

=

C

3

– C

4

H

3

; 2,3-di

metylo

but

-

2

-

en

| |

CH

3

CH

3

Izomeria konstytucyjna -

szkieletowa

alk

en

ów cd

Br

CH

3

C

2

H

5

CH

3

Cl

| | | | |

•

6

C

1

H

2

-

5

C

2

-

4

C

3

=

3

C

4

H –

2

C

5

H –

1

C

6

H

2

;

|

CH

3

- Nazwa wg lokantów

czerwonych

(górnych):

1

-

bromo

-

6

-

chloro

-

3

-

etylo

-

2,2

-

di

metylo

heks

-

3

-en (

suma 17

)

-

Nazwa wg lokantów

lila

(dolne):

6

-

bromo

-

1

-

chloro

-

4

-

etylo

-

5,5

-

di

metylo

heks

-

3

-en (

suma 24

)

-

Nazwa pierwsza jest prawidłowa

:

suma lokantów

z

podstawnikami jest mniejsza od sumy w drugiej wersji
nazwy wg lokantów dolnych.

Izomeria konstytucyjna –

geometryczna

alk

en

ów

• Wiązanie

podwójne

w

cząsteczce alkenu

jest

wiązaniem sztywnym

a tym samym

nie jest

możliwa rotacja (obrót)

wokół tego

wiązania. Stąd też

podstawniki na atomach

C połączonych podwójnym wiązaniem

pozostają w stałym położeniu w stosunku do

płaszczyzny w której leży podwójne wiązanie

(mogą być nad lub pod płaszczyzną).

• Jeżeli podstawniki tego samego rodzaju

(H,

X, grupy alkilowe) leżą

po tej samej stronie

płaszczyzny

, to jest to

izomeria typu

cis

,

natomiast jeżeli

leżą po przeciwnych

stronach płaszczyzny

, to jest to

izomeria

typu

trans

Izomeria konstytucyjna –

geometryczna

alk

en

ów cd.

• Forma

cis

i

trans

dla but-2-enu

1.Forma cis

H

3

C

1

C

4

H

3

C

2

C

3

cis

–

but

-

2

-

en

H

H

2.

Forma trans

H

3

C

1

H

C

2

C

3

trans

–

but

-

2

-

en

H

C

4

H

3

Izomeria konstytucyjna –

geometryczna

alk

en

ów cd.

• Forma

cis

i

trans

dla

pent

-

2

-

enu

1.Forma cis

H

3

C

1

C

4

H

2

– C

5

H

3

C

2

C

3

cis

–

pent

-

2

-

en

H

H

2.

Forma trans

H

3

C

1

H

C

2

C

3

trans

–

pent

-

2

-

en

H

C

4

H

2

- C

5

H

3

Izomeria konstytucyjna –

geometryczna

halogeno

alk

en

ów cd.

• Forma cis i trans dla 1-bromo-2-

chloroetenu

• Forma cis

Forma trans

Br

Cl

Br

H

1

C

2

C

1

C

2

C

H

H

H

Cl

cis

-

1

-

bromo

-

2

-

chloro

eten

trans

-

1

-

bromo

-

2

-

chloro

eten

Izomeria konstytucyjna -

pozycyjna

alk

in

ów

• Związana jest z położeniem wiązania wielokrotnego

(

potrójnego

) w cząsteczce alkenu. Wartość

lokantu

atomu węgla z wiązaniem potrójnym

musi być jak

najmniejsza

i

jest on nadrzędny

do lokantów at. C z

podstawnikami halogenowymi

oraz

alkilowymi

• C

1

H

≡

C

2

– C

3

H

2

– C

4

H

2

– C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

1

-

yn

• C

1

H

3

-

C

2

≡

C

3

– C

4

H

2

– C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

2

-

yn

• C

1

H

3

-

C

2

H

2

-

C

3

≡

C

4

– C

5

H

2

– C

6

H

3

;

heks

-

3

-

yn

• C

6

H

3

–

C

5

H

2

-

C

4

≡

C

3

– C

2

H

2

– C

1

H

3

; heks-

3

-

en

• C

6

H

3

–

C

5

H

2

-

C

4

H

2

-

C

3

≡

C

2

– C

1

H

3

; heks-

2

-

yn

• C

6

H

3

–

C

5

H

2

-

C

4

H

2

-

C

3

H

2

– C

2

≡

C

1

H

; heks-

1

-

en

• Dla izomerów szkieletowych alkinów nazwy

systematyczne tworzy się w ten samy sposób,

(według tych samych reguł) jak dla izomerów

szkieletowych alkenów