ANALIZA LEKÓW
MIEJSCOWO ZNIECZULAJ
CYCH
ZWI
ZKI O BUDOWIE ESTROWEJ
O O O
CH3
O O O CH3
N CH3 H9C4 N
H2N CH3 H2N N CH3
* HCl H * HCl
Benzocainum FPVI Procaini hydrochloridum FPVI Tetracaini hydrochloridum FPVI
Benzokaina Prokainy chlorowodorek Tetrakainy chlorowodorek
C9H11NO2 m.cz. 165.19 C13H21ClN2O2 m.cz. 272.77 C15H25ClN2O2 m.cz. 300.83
ZWI
ZKI O BUDOWIE AMIDOWEJ
CH3
CH3
H
H
H
i enancjomer
N
N
N CH3
N
* HCl, * H2O
O
* HCl, * H2O
O
CH3 CH3
CH3 CH3
Lidocaini hydrochloridum FPVI Bupivacaini hydrochloridum FPVI
Lidokainy chlorowodorek Bupiwakainy chlorowodorek
C14H23ClN2O *H2O m.cz. 288.82 C18H29ClN2O *H2O m.cz. 342.89
ANALIZA JAKOŚCIOWA
1. Reakcje z odczynnikami na zasady organiczne
prokainy HCl lidokainy HCl
tetrakainy HCl bupiwakainy HCl
2. Reakcja na jon chlorkowy
prokainy HCl lidokainy HCl
tetrakainy HCl bupiwakainy HCl
3. Tworzenie kwasów hydroksamowych
prokainy HCl tetrakainy HCl
2+
Ni
O O O O
2+ 2+
NH2OH
Ni Ni
NH2 NH2 OH
R1 OR2 -R2OH R1 O R1 O R1 N
H
4. Reakcja na grupę aminową I-rzędową aromatyczną
benzokaina prokainy HCl
ANALIZA JAKOŚCIOWA
5. Inne reakcje
benzokaina
" reakcje na estry etylowe
O O
OH-
O OH
+ C2H5OH
"
H2N CH3 H2N
reakcja jodoformowa
C2H5OH + 4I2 + 6OH- CHI3 + HCOO- + 5I- + 5H2O
transestryfikacja
stę\
. H2SO4
CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5
+
- H2O
prokainy HCl
" uwolnienie wolnej zasady
" reakcja z alkoholem furylowym i stę\
. H2SO4
ANALIZA JAKOŚCIOWA
5. Inne reakcje - c.d.
lidokainy HCl bupiwakainy HCl
" reakcja po hydrolizie na grupę aminową I-rzędową aromatyczną
CH3
CH3
H
NH2
N R
H+ / H2O
"
O
CH3
CH3
" tworzenie zielonych kompleksów z jonami Co+2 CH3
CH3
CH3
N C
H
N
N
O
N CH3
CH3
2
Co2+ / OH-
CH3
O Co
CH3
CH3 CH3
CH3
O
N
N C
CH3
CH3
" reakcja z dymiącym HNO3 i KOH/EtOH
ANALIZA JAKOŚCIOWA
5. Inne reakcje - c.d.
tetrakainy HCl
" reakcja na grupę aminową II-rzędową aromatyczną
O
O
O CH3
O CH3
NaNO2 / H+
H9C4 N
H9C4 N
N CH3
N CH3
H
N
O
ANALIZA ILOŚCIOWA
1. Acydymetria
" oznaczenie w środowisku niewodnym
prokainy HCl lidokainy HCl
tetrakainy HCl bupiwakainy HCl
2. Redoksymetria
" oznaczenie bromianometryczne odwrócone
(nadmiar bromu oznaczany jodometrycznie)
prokainy HCl benzokaina
KBrO3 + 5KBr + 6HCl 3Br2 + 6KCl + 3H2O
O
Br Br
1) OH- / "
Br2 + 2I-
2Br- + I2
O
2) H+ / 3Br2 , -CO2 - 3HBr
I2 + 2Na2S2O3
2NaI + Na2S4O6
H2N
H2N CH3
O
O Br
Br CH3
CH3
H+ / 2Br2
O
O
N CH3
N CH3 -2HBr
H2N
H2N
Br
ANALIZA ILOŚCIOWA
3. Azotynometria
prokainy HCl benzokaina
" oznaczenie mo\
liwe po hydrolizie ugrupowania amidowego
lidokainy HCl bupiwakainy HCl
4. Precypitometria
" oznaczenie argentometryczne odwrócone
(metoda Volharda oznaczania chlorków)
prokainy HCl lidokainy HCl
tetrakainy HCl bupiwakainy HCl
5. Spektrofotometria w UV
" w oparciu o elementy struktury absorbujące promieniowanie elektromagnetyczne
w zakresie nadfioletu
6. Inne
ANALIZA LEKÓW
NARKOTYCZNYCH PRZECIWBÓLOWYCH
ZWI
ZKI POCHODNE MORFINENU
HO O H3C O
H3C
O O O
H H H
N CH3 N CH3 N CH3
* HCl, * 3H2O * H3PO4, * 1/2H2O * HCl, * 2H2O
HO HO HO
Morphini hydrochloridum FPVI Codeini phosphas FPV Ethylmorphini hydrochloridum FPVI
Morfiny chlorowodorek Kodeiny fosforan Etylomorfiny chlorowodorek
C17H20ClNO3 *3H2O m.cz. 375.85 C18H24NO7P *1/2H2O m.cz. 406,37 C19H24ClNO3 *2H2O m.cz. 385.89
ZWI
ZKI POCHODNE PIPERYDYNY
O
O N
COOH
H3C
O CH3
N
COOH
*
OH
N
* HCl
COOH
CH3
Fentanyli citras FPVI Pethidini hydrochloridum FPVI
Fentanylu cytrynian Petydyny chlorowodorek
C28H36N2O8 m.cz. 528,60 C15H22ClNO2 m.cz. 283,80
ANALIZA JAKOŚCIOWA
1. Reakcje z odczynnikami na zasady organiczne
morfiny HCl etylomorfiny HCl kodeiny fosforan
petydyny HCl fentanylu cytrynian
2. Reakcje na aniony
" reakcja na jony chlorkowe
" reakcje na jony fosforanowe
reakcja z mieszaniną magnezową
reakcja z AgNO3 w środowisku obojętnym
" reakcja na jony cytrynianowe
CH2COOH
HO OH
H2SO4
CH2COOH CHCOOH
HO COOH
+
CHO CH OH -2H2O
CH2COOH O O
ANALIZA JAKOŚCIOWA
3. Reakcje specyficzne w obrębie grupy
morfiny HCl
" reakcja z heksocyjano\
ęlazianem (III) potasu i FeCl3
OH
HO OH HO
O O
HO
H H
N N
+ K3Fe(CN)6
HO
O
H
CH3 CH3
N CH3 3+
Fe
O K4[Fe(CN)6]
Fe4[Fe(CN)6]3
+
+
H
HO
N CH3
O
HO
" reakcja na grupę fenolową (z FeCl3)
ANALIZA JAKOŚCIOWA
3. Reakcje specyficzne w obrębie grupy - c.d.
kodeiny fosforan
" reakcja na grupę fenolową po przeprowadzeniu w apokodeinę
etylomorfiny HCl
" wykrywanie etanolu po hydrolizie alkalicznej
reakcja jodoformowa
petydyny HCl
" reakcje na estry etylowe
reakcja jodoformowa
transestryfikacja
ANALIZA ILOŚCIOWA
1. Acydymetria
" oznaczenie w środowisku niewodnym
morfiny HCl etylomorfiny HCl kodeiny fosforan
petydyny HCl fentanylu cytrynian
2. Precypitometria
" oznaczenie argentometryczne odwrócone
(metoda Volharda oznaczania chlorków)
morfiny HCl etylomorfiny HCl
petydyny HCl
3. Spektrofotometria w UV
" w oparciu o elementy struktury absorbujące promieniowanie elektromagnetyczne
w zakresie nadfioletu
4. Inne