Kolokwia:
II kolokwium: 18 stycznia

Grupy 1.7, 1.8 i 1.9 zaczynają o godz 10.00 i piszą do 11.00
Grupy 1.10, 1.11, 1.12 i 1.13 zaczynają o godz 11.00
i piszą do 12.00

Kolokwium poprawkowe:

Poprawa I kolokwium: 25 stycznia w godzinach 10.00 – 11.00
Poprawa II kolokwium: 25 stycznia w godzinach 11.00- 12.00

Maksymalna ilość punktów: 40
Minimalna ilość punktów na zaliczenie kolokwium: 20

Proszę o zajmowanie miejsc w co drugim rzędzie (I rząd to ten najbliższy
tablicy).
Należy mieć na stole: legitymację studencką lub indeks
zwykły kalkulatorek, wydrukowany układ okresowy pierwiastków ,
długopis, (kartki własne są niepotrzebne)
Rzeczy takie jak torby, plecaki, kurtki swetry itp. proszę umieścić
na parapetach lub pod tablicą

Używanie telefonów komórkowych jest zabronione!!!

Odmiany alotropowe węgla

Alotropia

– występowanie pierwiastka w odmianach różniących się od siebie

budową wewnętrzną.

Węgiel występuje jako

grafit, diament, fulereny i grafen

Grafit:

a) nieprzezroczysty, miękki, łupliwe ciało stałe o stalowoszarej barwie
b) mała twardość
c) dobrze przewodzi prąd i ciepło
d) odporny na wysoką temperaturę

Struktura grafitu

składa się z warstw, w których występują 6-członowe, sprzężone

aromatyczne układy cykliczne podobne do benzenu. Podobnie jak w benzenie,
każde wiązanie C-C w warstwie ma charakter zdelokalizowanego wiązania
aromatycznego.

Między warstwami

występują jedynie słabe oddziaływania

Van der Waalsa

.

Najważniejsze zastosowanie grafitu: do smarowania

Diament

:

a)Najtwardsza naturalnie występująca substancja
b) Przezroczysty
c) Dobrze przewodzi ciepło
d) Nie przewodzi prądu
e) Trudno topliwy, odporny na działanie kwasów i zasad

Struktura

: kryształy w postaci ośmiościanu lub sześcianu

Grafit

Diament

a) i c) diament
b) Grafit
d) Fuleren C

60

e) Fuleren C

540

f) Fuleren C

70

g) Węgiel
bezpostaciowy
h) nanorurki

Fulereny

–cząsteczki składające się z parzystej liczby atomów węgla, tworzące zamkniętą,
pustą w środku bryłę.
Powierzchnia fulerenów składa się z

układu sprzężonych pierścieni

składających się

z pięciu i sześciu atomów węgla. Najpopularniejszy fuleren, zawierający 60 atomów węgla
(

tzw. C

60

) ma kształt dwudziestościanu, czyli wygląda dokładnie tak jak piłka futbolowa.

Nanorurki – formy izomeryczne fulerenów, długie walce uzyskane ze zwinięcia pojedynczej
powierzchni grafitowej.

Fuleren C

60

Otrzymywanie

:

Fulereny otrzymuje się poprzez bombardowanie
promieniem laserowym obracającej się tarczy
grafitowej w strumieniu helu.
Druga metoda to spalanie substancji organicznych.

Własności chemiczne:

Fulereny ulegają reakcjom chemicznym takim
jak alkeny czyli reakcjom przyłączenia
do podwójnego wiązania.

Grafen

:

jedna z alotropowych form węgla, odkryta w 2004 roku przez grupę brytyjsko-rosyjską.
Grafen zbudowany jest z pojedynczej warstwy atomów węgla tworzących połączone
pierścienie sześcioczłonowe i może być uważany za wielopierścieniowy węglowodór
aromatyczny. 2009r –nagroda Nobla.

Model struktury grafenu

Grafit jest zbudowany z warstw grafenowych

Własności

: bardzo dobry przewodnik ciepła i prądu, posiada mały opór.

Jest niemal całkowicie przezroczysty. Jest ponad 100 razy mocniejszy niż stal, a zarazem
Tak elastyczny, że można go bez szkody rozciągnąć o 20 procent.

Zastosowanie

: materiał ten ma szanse zastąpić krzem. Zwijane w rolkę wyświetlacze dotykowe,

źródła światła, baterie, czujniki substancji szkodliwych.

Chemia organiczna – alkohole i fenole, aldehydy,
kwasy karboksylowe

Związek

Grupa funkcyjna

Alkohol

Hydroksylowa OH

Fenol

Hydroksylowa OH

Aldehyd

Aldehydowa C(H)O

Kwas

karboksylowy

Karboksylowa

COOH

Alkohole i fenole

Charakteryzują się obecnością

grupy hydroksylowej OH.

Alkohole – grupa hydroksylowa z węglem łańcucha węglowodoru alifatycznego
Fenole – grupa OH połączona z atomem węgla pierścienia aromatycznego

C

OH

alkohol

OH

fenol

CH

3

– OH CH

3

– CH

2

–OH CH

3

– CH

2

- CH

2

–OH

Metanol etanol 1-propanol

CH

3

CH

CH

3

OH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

CH

2

OH

2-propanol (izopropanol)

1-butanol

2-butanol

CH

3

C

C

CH

2

OH

CH

3

OH

2-butyn-1-ol

OH

cyklopentanol

2-metylocykloheksanol

CH

2

OH

CH

OH

CH

3

fenylometanol

1-fenyloetanol

CH

2

CH

3

CH

3

CH

OH

CH

3

CH

3

CH

3

C

OH

CH

2

CH

2

CH

OH

2-metylo-2-propanol
alkohol tert-butylowy

2-metylo-1-propanol

2-propen-1-ol

Rzędowość alkoholi

C

OH

H

H

C

C

C

OH

H

C

C

C

C

OH

C

I-rzędowy II-rzędowy III-rzędowy

Etanol – właściwości

1. Temperatura wrzenia etanolu 78

o

C świadczy o istnieniu oddziaływań

międzycząsteczkowych (

wiązań wodorowych i oddziaływań typu dipol-dipol

)

takich jak w wodzie.
2. Czysty etanol nie przewodzi prądu elektrycznego. Roztwór wodny wykazuje
odczyn obojętny. Świadczy to o

braku dysocjacji

.

3. Etanol reaguje z sodem i potasem dając

etanolan sodu i potasu

. W tej reakcji

alkohol zachowuje się jak kwas.

Właściwości alkoholi

1. Metanol i etanol bardzo

dobrze

rozpuszczają się w

wodzie

.

Im

dłuższy

łańcuch węglowy alkoholu tym gorsza rozpuszczalność

w wodzie i lepsza rozpuszczalność w

rozpuszczalnikach niepolarnych

takich jak heksan.

2. Reakcja z

sodem

. Reaktywność atomu wodoru grupy OH maleje

wraz ze wzrostem łańcucha węglowego.

Metanol

reaguje z sodem

intensywnie

,

propanol

reaguje

wolno

.

2 CH

3

CH

2

OX

+

H

2

2 CH

3

CH

2

OH

+

2 X

X = Na, K

Otrzymywanie alkoholi

1.

Alkohol etylowy

otrzymuje się w reakcji

fermentacji cukru

.

Katalizatorem reakcji są enzymy wytwarzane przez drożdże.

Druga metoda to

uwodnienie etylenu

(przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania)

CH

2

=CH

2

+ H

2

O  CH

3

–CH

2

–OH Katalizator: kwasy

2.

Metanol

otrzymuje się z

gazu syntezowego

, czyli mieszaniny CO i H

2

,

w warunkach 300

o

C, 25 MPa, katalizator tlenki metali

CO + 2 H

2

 CH

3

OH

3. Inne alkohole otrzymuje się w reakcji

przyłączenia

cząsteczki

wody

do podwójnego wiązania (

zgodnie z regułą Markownikowa

) :

C

CH

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

C

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

+

H

2

O

H

+

OH

CH

CH

C

CH

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

H

2

O/H

+

OH

BH

3

lub w reakcji

borowodorowania

(

niezgodnie z regułą Markownikowa

)

Zastosowanie alkoholi

:

Jako

rozpuszczalniki

. Metanol – półprodukt do syntezy organicznej

(tworzywa sztuczne, włókna, barwniki, leki).
n- Alkohole o długich prostych łańcuchach służą do produkcji

detergentów

.

Alkohole wielowodorotlenowe

1,2-etanodiol
glikol etylenowy
Temp. topn. –16

o

C

Temp. wrzenia 197

o

C

Bardzo toksyczny

1,2,3-propanotriol
gliceryna
Temp. topn. 18

o

C

Temp. wrzenia 290

o

C

Nietoksyczny

Tak wysokie

temperatury wrzenia

– przy stosunkowo niewielkiej masie

cząsteczkowej – wskazują na bardzo silną asocjację cząsteczek w fazie ciekłej
w wyniku tworzenia

wiązań wodorowych.

Właściwości chemiczne glikolu etylenowego i gliceryny są podobne
do właściwości alkoholi jednowodorotlenowych.
Podobnie reagują z

metalami

grupy 1 (Na, K) dając

alkoholany

.

CH

2

CH

2

HO

OH

CH

CH

2

CH

2

OH

OH

HO

Zastosowanie glikolu etylenowego:
1. Produkcja

włókien syntetycznych

– elana oraz żywic

stosowanych do wyrobu laminatów i farb.
2. Składnik niezamarzających płynów do chłodnic.

Borygo

– 50% roztwór glikolu w wodzie.

Można go stosować do –35

o

C

Zastosowanie gliceryny:

1. Jest

nietoksyczna

, więc stosuje się ją do wyrobu

kosmetyków

(kremów)

2. Do wyrobu

leków

– 1% roztwór nitrogliceryny w etanolu jest lekiem nasercowym

3. Do produkcji materiałów wybuchowych (

nitrogliceryna, dynamit

).

Dynamit

– wynaleziony przez Alfreda Nobla, patent z 1867 r.

Początkowo składał się w 75 % z

nitrogliceryny

i w 25% z

ziemi okrzemkowej

.

Obecnie zawiera 10% nitrogliceryny a pozostałe składniki to :
materiał porowaty (ziemia okrzemkowa),
materiał palny (mączka drzewna)
substancje wybuchowe (nitroceluloza i azotan amonu).

Nitrogliceryna

Otrzymywanie gliceryny:
1. Do niedawna glicerynę otrzymywano

hydrolizując tłuszcze

.

2. Obecnie glicerynę otrzymuje się głównie w

syntezie organicznej

Fenole

OH

fenol

Właściwości:
Fenol jest ciałem stałym o silnym zapachu.
Jest dużo silniejszym kwasem niż alkohole.
Odczyn wodnego roztworu fenolu jest słabo kwaśny.

Fenol

reaguje z wodnym roztworem

NaOH

dając

fenolan sodu

.

Alkohole alifatyczne z wodnym roztworem NaOH nie reagują.

OH

+ NaOH

ONa

+ H

2

O

Właściwości grupy OH w fenolach i alkoholach są różne, co widać w reakcji
z kwasem bromowodorowym HBr.

Alkohole z HBr dają bromki alkilowe:

2 CH

3

CH

2

Br

+

H

2

O

2 CH

3

CH

2

OH

+

HBr

Taka reakcja w przypadku fenoli nie zachodzi.

Alkohol etylowy

bromoetan

OH

+ HBr

Fenol ulega typowej dla węglowodorów aromatycznych reakcji

podstawienia

wodoru bromem.

Reakcja zachodzi łatwiej niż dla benzenu ze względu na wpływ grupy OH.
W łagodnych warunkach podstawieniu ulegają od razu

3 atomy

wodoru.

OH

+ 3 Br

2

OH

Br

Br

Br

+ 3 HBr

Z kwasem azotowym zachodzi

nitrowanie

fenolu:

OH

OH

+ HNO

3

OH

NO

2

NO

2

+

+ H

2

O

2,4,6-tribromofenol

2-nitrofenol

4-nitrofenol

Otrzymywanie fenolu

-Ze

smoły węglowej

w procesie koksowania węgla kamiennego

-Obecnie fenol głównie produkuje się

syntetycznie

:

Zastosowanie fenolu

:

Główny półprodukt przemysłu chemicznego do otrzymywania tworzyw sztucznych,
włókien syntetycznych, barwników, materiałów wybuchowych, leków i żywic.

T

O

CH

3

H

3

C

H

O

2

CH

3

H

3

C

OOH

kumen

nadtlenek

kumenu

H

+

/H

2

O

OH

fenol

+ CH

3

CCH

3

aceton

Metoda kumenowa otrzymywania fenolu

Aldehydy (alkanale)

Związki składające się z grupy aldehydowej połączonej z grupą alkilową
lub arylową.

Nazwa: końcówka -al

O

H

C

CH

3

H

O

H

C

O

H

C

CH

3

CH

2

O

H

C

CH

3

CH

2

CH

2

metanal
(aldehyd
mrowkowy)

etanal
(aldehyd
octowy)

propanal

butanal

C

H

CH

3

O

H

C

CH

3

CH

2-metylopropanal

O

aldehyd benzoesowy

C

H

O

CH

2

fenyloetanal

Numerację

atomów węgla w łańcuchu zaczyna się zawsze od

atomu węgla grupy

aldehydowej

, który otrzymuje numer 1.

Wszystkie aldehydy wykazują

właściwości redukujące

, ulegając łatwo

utlenieniu

do odpowiednich kwasów karboksylowych.

C

O

H

R

C

O

OH

R

[O]

aldehyd

kwas karboksylowy

[O] - czynnik utleniający np. tlen w obecności katalizatora

Właściwości aldehydu mrówkowego
Trujący gaz o drażniącym zapachu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie
dając

formalinę

.

Aldehyd mrówkowy ma

silne własności redukujące

.

Redukuje jony srebra do srebra metalicznego. Reakcja ta ma praktyczne
zastosowanie do wyrobu

luster

i ozdób choinkowych.

C

R

H

H

O

H

C

O

OH

R

[O]

[H]

C

O

H

R

[O]

[H]

alkohol I-rz.

aldehyd

kwas karboksylowy

Alkohole I-rzędowe

łatwo utleniają się do

aldehydów

, a aldehydy następnie

do

kwasów karboksylowych

.

Reakcja utleniania aldehydów do kwasów jest łatwiejsza niż alkoholi
do aldehydów, dlatego aby otrzymać aldehyd należy używać

łagodnego utleniacza

np. tlenku chromu

CrO

3

.

utlenianie

redukcja

Wszystkie aldehydy mają możliwość

zredukowania grupy aldehydowej

(reakcja

uwodornienia pokazana wcześniej jest reakcją redukcji).
W wyniku redukcji otrzymuje się zawsze

alkohole I-rzędowe

.

C

R

H

H

O

H

C

O

H

R

[H]

[H] - czynnik redukujący

aldehyd

alkohol I-rzędowy

W przemyśle najważniejszymi aldehydami są aldehyd mrówkowy i octowy.

Na skalę przemysłową

aldehyd mrówkowy

otrzymuje się przez utlenianie metanolu:

C

O

H

H

CH

3

OH

O

2

/kat.

Aldehyd octowy

na skalę przemysłową otrzymuje się w reakcji

utlenienia etylenu

na chlorku palladu PdCl

2

.

lub w reakcji

uwodnienia acetylenu

C

O

H

CH

3

O

2

CH

2

CH

2

PdCl

2

etylen

aldehyd octowy

kat.

CH

3

C

H

HC

CH + H

2

O

O

kat = HgSO

4

+ H

2

SO

4

Ketony

W cząsteczkach ketonów grupa karbonylowa połączona jest z dwiema grupami
węglowodorowymi

.

C

R

1

R

2

O

Nazwy ketonów – końcówka

on

Otrzymywanie ketonów:

Utlenianie

alkoholi II-

rzędowych

H

H

3

C

C

CH

3

CH

3

CH

2

OH

C

CH

3

CH

2

O

[O]

but-2-ol

but-2-on (keton metylowo etylowy)

redukcja

utlenianie

Ketony

nie ulegają reakcji utlenienia

. W drastycznych warunkach utleniających

(silny utleniacz, wysoka temperatura) rozerwaniu ulegają wiązania C-C
i powstaje mieszanina produktów.

Kwasy karboksylowe

Związki o ogólnym wzorze

R

C

O

O

H

Grupa funkcyjna kwasów karboksylowych:

COOH grupa karboksylowa

Kwasy karboksylowe wykazują znaczną kwasowość niezależnie od tego, czy grupa
karboksylowa połączona jest z układem alifatycznym, aromatycznym, nasyconym
czy nienasyconym

.

C

O

O

H

H

C

O

O

H

kwas mrowkowy
(metanowy)

CH

3

C

O

O

H

kwas octowy
(etanowy)

kwas benzoesowy

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

O

H

C

O

O

H

HC

C

kwas butanowy (maslowy)

C

O

O

H

CH

2

CH

kwas propenowy (akrylowy)

kwas propynowy

Nazwy

: grupa karboksylowa zawsze otrzymuje numer 1 w łańcuchu.

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych są podobne do własności alkoholi.
Cztery pierwsze kwasy szeregu homologicznego są rozpuszczalne w wodzie,
kwas pentanowy rozpuszcza się częściowo a wyższe homologi kwasów
karboksylowych są nierozpuszczalne.

Rozpuszczalność w wodzie

wynika z tworzenia się

wiązań wodorowych

między kwasem karboksylowym a wodą.

R

C

O

O

H

O

H

H

Temperatury wrzenia

kwasów są nawet wyższe niż alkoholi, ponieważ dwie

cząsteczki kwasu karboksylowego są związane ze sobą nie jednym, lecz dwoma
wiązaniami wodorowymi

R

R

C

O

O

H

O

H

C

O

Sole kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe są słabszymi kwasami niż mocne kwasy nieorganiczne.
Reagują z zasadami tworząc

sole

.

RCOOH + NaOH

RCOONa + H

2

O

RCOOH + NaHCO

3

RCOONa + H

2

O + CO

2

Kwasy z dłuższym łańcuchem nie rozpuszczają się w wodzie, natomiast ich

sole są

w wodzie

rozpuszczalne

.

Przemysłowe metody otrzymywania

kwasów karboksylowych:

Kwas octowy

:

CH

3

C

H

O

O

2

, Mn

2+

CH

3

COOH

acetaldehyd
(aldehyd
octowy)

kwas octowy

HC

CH

H

2

O, H

2

SO

4

, HgSO

4

acetylen

CH

3

C

H

O

O

2

, Mn

2+

CH

3

COOH

acetaldehyd
(aldehyd
octowy)

kwas octowy

CH

3

CH

2

OH

Cu, 250-300

o

C

etanol

Do celów spożywczych kwas octowy otrzymuje się przez utlenianie
alkoholu etylowego tlenem z powietrza.

CH

3

CH

2

OH

O

2

, bakterie

CH

3

COOH

Otrzymywanie innych kwasów karboksylowych:

Alifatyczne kwasy karboksylowe

o prostych łańcuchach i parzystej liczbie

atomów (C

6

– C

18

) otrzymuje się przez hydrolizę tłuszczów.

Utlenianie alkoholi

I-rzędowych i aldehydów

R

C

H

H

OH

K

2

Cr

2

O

7

, H

2

SO

4

R

C

O

OH

R

C

H

K

2

Cr

2

O

7

, H

2

SO

4

R

C

O

OH

O

Kwasy aromatyczne

otrzymuje się przez utlenianie związków alkiloaromatycznych.

CH

3

KMnO

4

, H

2

SO

4

C

O

HO

toluen

kwas benzoesowy

CH

2

CH

3

KMnO

4

, H

2

SO

4

C

O

HO

etylobenzen

kwas benzoesowy

Właściwości chemiczne kwasów:

Kwasy karboksylowe reagują z

chlorkiem tionylu

SOCl

2

dając

chlorki kwasowe

.

Chlorek kwasowy otrzymuje się przez podstawienie grupy OH kwasu
atomem chloru.

R

C

O

OH

+ SOCl

2

R

C

O

Cl

kwas

chlorek kwasowy

+ HCl

Chlorki kwasowe są bardzo

reaktywnymi

związkami, dlatego łatwo ulegają

przekształceniu w inne związki.

Przykład:

C

O

OH

+ SOCl

2

Cl

kwas benzoesowy

chlorek benzoilu

C

O

+ HCl

Reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami i powstawanie

estrów

RCOOH + R'OH

H

+

R

C

O

OR'

+ H

2

O

kwas
karboksylowy
R = grupa alkilowa
lub arylowa

alkohol
R' = grupa
alkilowa

ester

Kwas karboksylowy można przekształcić

w ester

przez ogrzewanie z alkoholem

wobec małej ilości kwasu nieorganicznego, zwykle H

2

SO

4

. Reakcja jest

odwracalna

i zwykle osiąga

stan równowagi

, gdy w mieszaninie znajdują się znaczne ilości

zarówno substratów jak i produktów.
Aby równowagę reakcji przesunąć w stronę produktów należy w czasie reakcji
usuwać wodę lub reakcję prowadzić z nadmiarem jednego reagenta.

Stała równowagi

reakcji estryfikacji:

K =

[ester][H

2

O]

[kwas][alkohol]

Przykłady reakcji

estryfikacji:

+ H

2

O

C

O

OH

+ CH

3

OH

kwas benzoesowy

benzoesan metylu

C

O

OCH

3

metanol

H

+

CH

3

COOH + CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

H

+

CH

3

C

OCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

O

kwas octowy n-butanol

octan butylu
lub ester butylowy kwasu octowego

+ H

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH +

H

+

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH

2

C

OCH

2

CH

3

O

+ H

2

O

kwas butanowy etanol

butanolan etylu
lub ester etylowy kwasy butanowego

+ H

2

O

R

C

+ R'

H

R

C

R'

H

+

O

O

O

O

O

H

W reakcji estryfikacji grupa

O

H z kwasu karboksylowego jest zastępowana grupą

O

R’ z alkoholu.

Atom tlenu

O

w cząsteczce wody pochodzi od kwasu.

W estrze jeden atom tlenu

O

pochodzi od kwasu a drugi atom tlenu

O

pochodzi od alkoholu.

Lepszą metodą otrzymywania estrów jest

reakcja chlorków kwasowych z alkoholami.

Reakcja jest

nieodwracalna

i dlatego łatwiej jest wyizolować produkt czyli ester.

R

C

O

OR'

R

C

O

OH

SOCl

2

R

C

O

Cl

R'OH

+ HCl

kwas chlorek kwasowy ester

Przykład:

Br

C

O

OH

SOCl

2

Br

C

O

Cl

Br

C

O

OC

2

H

5

C

2

H

5

OH

Kwas chlorek o-bromobenzoesan
o-bromobenzoesowy o-bromobenzoilu etylu

Redukcja

kwasów do alkoholi

Zwykle alkohole są przekształcane w kwasy, ponieważ alkohole są bardziej
dostępne.
Jednak w niektórych przypadkach sytuacja jest odwrotna np. kwasy o długich
i prostych łańcuchach otrzymywane z hydrolizy tłuszczów są łatwiej dostępne
niż odpowiednie alkohole.

W przemyśle kwasy do alkoholi redukuje się

wodorem używając katalizatorów.

Redukcja kwasu przebiega w ten sposób, że najpierw tworzy się aldehyd,
który następnie redukuje się do alkoholu:

RCOOH

RCH

2

OH

alkohol

I-rzedowy

R

C

H

O

kwas

aldehyd

[H]

[H]

[H] czynnik redukujacy

Zadania:
1. Otrzymać fenol z kumenu.
2. Napisz równania reakcji otrzymywania octanu etylu z acetylenu.
3. Z toluenu otrzymać benzoesan sodu.
4. Dokończyć równania reakcji:

C

CH

3

CH

3

CH

2

O

[O]

?

CH

2

CH

CH

3

CH

2

?

+ H

2

O

H

+

CH

2

CH

3

NO

2

+

Cl

AlCl

3

?

5. Podaj nazwy związków:

C

C

H

H

H

H

O

CH

3

CH

CH

3

OH

OH

CH

3

CH

2

C

O

OH

CH

3

CH

2

C

O

OCH

3

6. Otrzymać następujące alkohole z ketonów:
But-2-ol
Prop-2-ol
7. Z gazu syntezowego H

2

+ CO otrzymać aldehyd mrówkowy.

8. Narysuj struktury związków:
1,2-etanodiol (glikol etylenowy)
1,2,3-propanotriol (gliceryna)
2-metylopropanal
Ester n-propylowy kwasu octowego
aceton
p-metylobenzaldehyd

9. Jaki aldehyd należy zredukować aby otrzymać: etanol, alkohol benzylowy,
2-metylobutanol, 2-etylobutanol?
10. Napisać równanie reakcji otrzymywania nitrogliceryny.
11. Otrzymać kwas benzoesowy z benzenu.
12. Narysować struktury izomeryczne alkoholu propylowego.
13. W jakich reakcjach można otrzymać alkohole:

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH CH

3

CH

2

CHCH

3

OH

z but-1-enu

14. Z toluenu otrzymać benzoesan sodu.
15. Z benzenu jako związku wyjściowego otrzymać meta-nitrotoluen (3-nitrotoluen).
16. Narysuj wzór strukturalny produktu reakcji. Podaj nazwy substratów i produktów.

CH

3

CH

3

C

CH

2

+ HBr

17. Otrzymać z benzenu chlorek benzylu.
18. Narysuj wzór strukturalny produktu reakcji. Podaj nazwy substratów i produktów.

CH

3

CH

3

C

CH

CH

3

1. BH

3

2. H

2

O/H

+

19. Jakie aldehydy należy zredukować aby otrzymać
a) etanol
b) 2-metylo but-1-ol
20. Jaką strukturę i właściwości posiadają: grafit, grafen, diament, fuleren?