ALKALOIDY-2005/6

ALKALOIDY
-

związki z N (III/IV-rzędowym) w ukł heterocyklicznym

-

charakter mniej / bardziej zasadowy

-

występują w roślinach

- o zróżnicowanym dział farmakologicznym

Wyjątki
-

N poza ukł heterocyklicznym, np. efedryna

-

charakter obojętny, np. kolchicyna, katyna, kapsaicyna

-

występują u zwierząt, np. salamandryna

efedryna

kapsaicyna

Alkaloidy

- najczęściej

sole kw. org

: winowego, octowego, szczawiowego,

cytrynowego, jabłkowego, mlekowego, mekonowego – O w H

2

O/rozc.

kwasy

- w poł.

z garbnikami

, np. w Cinchonae cort, Guarana /

cukrami

, np. glikoalkaloidy w r. Solanum

- rzadko jako

wolne zasady

, np. pilokarpina – O w rozp. org. benzen,

CHCl

3

- o

char estrów

, np. atropina, skopolamina, kokaina, fizostygmina,

rezerpina. akonityna, taksol

-

z O

- przeważnie

zw. stałe, krystaliczne

, często

barwne

(berberyna),

rzadziej ciecze

( pilokarpina)

-

bez O-

płynne/lotne

(nikotyna, sparteina, koniina).

- aktywne optycznie - naturalne -zwykle (-)-forma czynna /racematy

mniej

– silna i zróżnicowana aktywność biologiczna
gł na

ośrodkowy i obwodowy UN

- aktualnie w lecznictwie

rzadko – sur alkaloidowe /przetwory

częściej -„czyste

”

alkaloidy

, wyodrębnione z roślin/otrzymywane

syntetycznie/ związek naturalny subst modelowa

Klasyfikacja z uwzględnieniem biogenezy:
Alkaloidy właściwe
-

biosynteza z aminokwasów - N w ukł heterocyklicznym

ornityny: tropanowe, pirolizydynowe, pirolidynowe
lizyny: chinolizydynowe
histydyny: imidazolowe, purynowe
tyrozyny: izochinolinowe-

głównie

tryptofanu: indolowe, chinolinowe
kw. nikotynowego: pirydynowe, piperydynowe
kw. antranilowego: furochinolinowe, chinolinowe
Protoalkaloidy

-z aminokwasów, atom N - poza ukł heterocyklicznym

fenyloalkiloaminy:

efedryna, katyna, kapsaicyna

Pseudoalkaloidy
-

biosynteza nie z aminokwasów

z izoprenu alkaloidy diterpenowe:

akonityna, taksol

steroidowe:

solasodyna

(Dulcamarae stipites)

przez zastąpienie grupy OH - aminową

kolchicyna

(Colchici sem/tuber/fl)

z kw octowego i amoniaku:

koniina

(Conii maculati fruct)

NAJWAŻNIEJSZE ALKALOIDY-podział chemiczny

ALKALOIDY TROPANOWE

:

atropina,hyoscyamina,skopolamina

- Belladonnae, Stramonii, Hyoscyami fol
kokaina - Coca fol

Atropina

z Belladonnae rad/fol, syntetycznie
- wchłania się z p. pokarm, O się w lipidach, przenika barierę krew–

mózg, metabolizm - wątroba  nieczynne metabolity:

tropina i kwas tropowy
-

 układ przywspółczulny

( receptory muskarynowe, nie 

przekaźnictwa impulsów w zwojach autonomicznych i w płytce

ruchowej) - następuje:

rozkurcz m. gładkich

p. pokarm, dróg żółciowych, moczowych

oskrzeli,

 odruchu wymiotnego

wydzielania śluzu

w oskrzelach

gruczołów

trawiennych

potowych

rozszerzenie źrenicy

przyspieszenie akcji serca

Atropa belladonna

Atropa belladonna

O

N

C

H

3

H

O

OH

H

atropina

atropina

ALKALOIDY TROPANOWE-2

:

Skopolamina

-z korz bielunia indiańskiego (Datura innoxia)

/syntetycznie

- parasympatykolitycznie, podobnie do atropiny- łatwiej przenika do

OUN narkotycznie na korę mózgową, ośrodki podkorowe

-

uspokojenie, senność, p.wymiotnie

, przez wpływ na ośr podkorowe

ukł pozapiramidowego - znosi drżenie mięśni, usztywnienie
mięśniowe, poch. ośrodkowego, ślinotok w chor Parkinsona,

rozszerza źrenicę oka

- HBr-skopolaminy

-mydriaticum u uczulonych na atropinę

p.wymiotny w ch lokomocyjnej

- butylobromek skopolaminy

, w porównaniu z

bromowodorkiem

silniej spazmolitycznie, nie działa sedatywnie na OUN w niewielkim
stopniu przekracza barierę krew–mózg

- składnik prep rozkurczających: BUSCOPAN tabl, czopki, inj,

BUSCOLYSIN inj, SCOPOLAN (tabl, czopki)

-

dz. uboczne alk. tropanowych

: suchość w jamie ustnej, zaburzenia

akomodacji, częstoskurcz, zab. oddawania moczu

- halucynacje i drgawki -duże dawki- zatrucia nasionami bielunia

ALKALOIDY CHINOLINOWE
Chinina

Cinchonae cort

- niszczy postacie erytrocytarne Plasmodium vivax - bezpłciowe
nie niszczy postaci wątrobowych – gamet
- stos. w ostrych napadach malarii
-

p.bólowo

- ośr. bólu

-

temp. ciała

- depresja ośrodka termoregulacji

-  metabolizmu w kom.

- uczula mięsień ciężarnej macicy na skurcze

HCl-chininy

- wzorzec - wskaźnik goryczy met smakową wg FP VI

Chinidyna

- stabilizuje błony kom, wydłuża czas trwania potencjału

czynnościowego-blokowanie pobudzonych (otwartych) kanałów

sodowych i  wnikania jonów Na w czasie depolaryzacji

- automatyzm serca z równoczesnym  przewodnictwa - serce kurczy

się wolniej, słabiej

-

p.arytmicznie

, p.malarycznie porównywalnie z chininą

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE

- 1

Poch IZOCHINOLINY/TETRAHYDROIZOCHINOLINY typy:

aporfiny

benzofenantrydyny

protopiny

protoberberyny

benzyloizochinoliny

ftalidoizochinoliny

morfinanu

emetyny

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE – 2:

typu

aporfiny

boldyna, izoboldyna

Boldo fol – liść boldo Peumus boldus -

Boldoa aromatyczna

Boldoa aromatyczna

- żółciopędnie, żółciotwórczo, p.skurczowo,
  wydzielanie soku żołądkowego
- usprawnienie trawienia: regulacja wypróżnień
- hepatoprotekcyjnie
- p.zapalnie -wyc wodno-alkoholowe,
BOLDINE; BOLDALOIN, BOLDOVERA - tabl. boldyna +

Peumus

Peumus

boldus

boldus

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE – 3:

typu

benzofenantrydyny

:

chelidonina,

chelerytryna, sangwinaryna

,

protoberberyny: berberyna (p. bakt)

Chelidonii herb – ziele glistnika

Chelidonina

- rozkurczająco - podobnie do papaweryny na mięśnie gł p

pokarmowego,

dróg żółciowych i oskrzeli
- żółciopędnie
- uspokajająco i p.bólowo

Chelerytryna, sangwinaryna

p.grzybiczo, p.bakteryjnie,

p.wirusowo

Ziele glistnika, wyc alkohol - składniki leków wątrobowych,
poprawiające trawienie
CYNAREIN draż: HCl-chelidoniny
W lecz. ludowym sok mleczny ze śwież ziela
- usuwanie brodawek

Chelidonium

Chelidonium

majus

majus

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE - 4

:

typu

protopiny: protopina (= fumaryna)

Fumariae herb – ziele dymnicy
inne źródła

protopiny:

Chelidonii herb – ziele glistnika
Opium – opium

- rozkurcza m. gładkie: dróg żółciowych,

p. pokarmowego, dróg moczowych,

p. pokarmowego, dróg moczowych, nacz krwionośnych

- amfocholeretycznie-  wytwarzanie / przepływ żółci

- w skurczach p. pokarmowego, dróg żółciowych, pęcherz

żółciowego

AMPHOCHOL, BOLDOVERA, SPASTOCHOL
tabl. wyc z Fumariae herb

Fumaria

Fumaria

officinalis

officinalis

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE – 5:

typu morfinanu:

morfina

,

kodeina

, tebaina

Opium, słoma makowa
Papaver somniferum L. – Mak lekarski

Morfina

- silne powinowactwo do recept. opioidowych,
- p.bólowo, spazmolitycznie na mięśnie gładkie,
- p.bólom nowotwor. tolerancja 
 uzależnienie fizyczne, psychiczne

Kodeina

- ośrodkowo p.kaszlowo, uspokajająco, p.bólowo, spazmolitycznie
- w uporczywym, suchym kaszlu
SIRUPUS PINI COMPOSITUS, TUSSIPINI
THIOCODIN tabl
-  dz p bólowe - NUROFEN PLUS

Papaver

Papaver

somniferum

somniferum

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE – 6:

typu ftalidoizochinoliny

typu ftalidoizochinoliny Narkotyna

Narkotyna

(= noskapina)

(= noskapina)







ośr kaszlu bez wpływu na ośr oddechowy,

ośr kaszlu bez wpływu na ośr oddechowy,

słabo spazmolitycznie, nie działa zapierająco,

słabo spazmolitycznie, nie działa zapierająco,

- nie uzależnia

- nie uzależnia

typu benzyloizochinoliny

typu benzyloizochinoliny Papaweryna

Papaweryna

-

synteza/ z ługów po wyodrębn morfiny z opium,

synteza/ z ługów po wyodrębn morfiny z opium,

sł makowej

sł makowej 

-

-





fosfodiesterazę

fosfodiesterazę

- bezp. spazmolitycznie na m. gładkie p. pokarmowego,

- bezp. spazmolitycznie na m. gładkie p. pokarmowego,

ukł moczowego, nacz krwionośnych

ukł moczowego, nacz krwionośnych

- skurcze mięśni p. pokarmowego, ukł moczowo-płciowego

- skurcze mięśni p. pokarmowego, ukł moczowo-płciowego
- zab krąż obwodowego, wieńcowego

(Papaverini hydrochloridum FP VI wykaz B)-
w skład
tabl: EUCARDIN, THEOPAVERIN
czopków: SPAZMOGEN, SUPPOSITORIA ANTISPASTICA FP VI

słoma makowa

ALKALOIDY BISBENZYLO-IZOCHINOLINOWE - 7

:

(+)-tubokuraryna

- dwa pierścienie hydroksymetoksytetrahydroizochinoliny,

połączone

fragmentami hydroksybenzylowymi

Curara Menispermaceae – kurara bambusowa
Gat z r Chondrodendron, gł:
Chondrodendron tomentosum Menispermaceae

wyc wodne z łodyg

zagęszczenie - powietrze/w temp 

gęsty syropu  łodygi bambusa

- kompetycyjny antagonizm z acetylocholiną: łącząc się z receptorami

płytki mięśniowej, blokuje dostęp do niej acetylocholiny i

 przewodnictwa  w

efekcie zwiotczenie mięśni szkieletowych

- nie wchłania się z p. pokarmowego, nie przenika do OUN
TUBOCURARIN – inj - zwiotcza mięśnie szkieletowe

N

OH

H

OH

O

N

O

H

CH

3

O

H

OCH

3

H

3

C

H

3

C

+

CH

3

+

(+)-
Tubokuraryna

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE-8:

typu emetyny

emetyna, cefelina

Ipecacuanhae radix – korzeń wymiotnicy

- drażnią bł śluz żołądka - odruchowo
ilość śluzu w oskrzelach,  lepkość

- pobudzenie ośr wymiotnego

Wyciąg

przewlekłe/ostre zapalenie oskrzeli + suchy kaszel/

skąpa, gęsta wydzielina

Emetyna

- zaburza/hamuje syntezę DNA,
- p.wirusowo, nie działa p. bakteryjnie

- pierwotniakobójczo - niszczy formy wegetatywne
Entamoeba histolytica (czerwonka pełzakowa),
w zakażeniach przywrami

Cephaelis

Cephaelis

ipecacuanha

ipecacuanha

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE- 8:

galantamina (= niwalina)

Galanthi bulb – cebula przebiśniegu
Galanthus nivalis – Śnieżyczka przebiśnieg

- odwracalny inhibitor cholinesterazy,
parasympatykomimetyk- podobnie do fizostygminy

napięcie m. szkieletowych, kurczy oskrzela,
wydzielanie gr trawiennych, potowych, zwęża źrenicę

- przenika przez barierę krew–mózg, ułatwia przewodnictwo w OUN
- w chor. z uszkodzeniem nerwów obwodowych i upośledzeniem

przewodzenia bodźców

w dziecięcym porażeniu mózgowym, w pooperacyjnej atonii

pęcherza moczowego i jelit, w zatruciach kurarą

NIVALIN

HBr-galantaminy-

doustnie, pozajelitowo

Galanthu

s nivalis

ALKALOIDY CHINOLIZYDYNOWE
-

2 skondensowane układy chinolizydyny

:

Sparteina-

p. arytmicznie- brak prep

Sarothamni scoparii herb- ziele

żarnowca miotlastego

żarnowca miotlastego

-

ukł chinolizydyny z pierśc piperydyny:

Cytyzyna

Cytisi sem – nasiona złotokapu
Cytisus laburnum -Złotokap zwyczajny
- pobudza OUN: ośr oddechowy, naczynioruchowy,
wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy-


ciś. krwi

ciś. krwi

- budowa i dział podobne do nikotyny -objawy głodu
nikotyny w kur odwykowych u palaczy tytoniu
TABEX tabl.

Cytyzyna

- małe ilości nasion/kwiatów

: ślinotok, pieczenie w j ustnej i gardle,

wymioty, zapobiegają absorpcji cytyzyny

-

15–20 nasion/ 3–4 niedojrz. owoców

- pobudzenie OUN, drgawki

Cytisus

Cytisus

scoparius

scoparius

Cytisus

Cytisus

laburnum

laburnum

ALKALOIDY PIRYDYNOWE i PIPERYDYNOWE –

1:

Pirydynowe:

walerianina, aktynidyna - Valerianae rad
gencjalutyna - Gentianae rad

Pochodne N–metylopirydyny:

nikotyna -

Nicotianae fol

Piperydynowe:

lobelina ( Ph. Eur) - Lobeliae herb

koniina - Conii maculati fruct

N

CH

3

N

H

nikotyna

N
H

CH

3

koniina

N
CH

3

H

H

OH

O

lobelin
a

ALKALOIDY PIRYDYNOWE i PIPERYDYNOWE – 2:

Nikotyna-

pochodna N–metylopirydyny

Nicotianae fol – liść tytoniu
Nicotiana tabacum – Tytoń szlachetny

- dobrze wchłania się przez bł śluzowe j. ustnej, płuc

- poraża receptory cholinergiczne w zwojach autonomicznych

-  wydz śliny, soku żołądk, kurczliwość m. gładkich p. pokarm, gł j.

grubego

- wpływa na metabolizm - stłumienie odczucia głodu

- małe dawki - pobudza OUN  przyspieszenie oddechu i tętna,

  ciśn krwi (skurcz nacz krwion)

Nicotiana

Nicotiana

tabacum

tabacum

ALKALOIDY PIRYDYNOWE i PIPERYDYNOWE – 3:

Nikotyna-

pochodna N–metylopirydyny

Nicotianae fol – liść tytoniu
Nicotiana tabacum – Tytoń szlachetny

- duże dawki - depresyjne na OUN

- powoduje chor. wrzodową, zaburzenia ukł krążenia i oddech 

chor niedokrwienną serca,

zawał

, niewydolność oddechową

- nowotwory

gł ukł oddechowego (nitrozoaminy  palenie tytoniu)

- zatrucie ostre - porażenie m. oddechowych 

zgon

Nikotyna

w kuracjach odwykowych palaczy

NICORETTE, NIQUITIN, NICOTINELL
guma do żucia, system transdermalny, inhalator

Nicotiana

Nicotiana

tabacum

tabacum

ALKALOIDY PIRYDYNOWE i PIPERYDYNOWE – 4:

Nikotyna-

pochodna N–metylopirydyny

Nicotianae fol – liść tytoniu
Nicotiana tabacum – Tytoń szlachetny

palacz niepalący

ALKALOIDY INDOLOWE-1:

pochodne indolu i dihydroindolu (=indoliny),

- typ Strychnos: strychnina, brucyna (Strychni sem)

- typ johimbanu:

johimbina

(Yohimbe cort)

rezerpina

(Rauwolfiae rad)

- typ harmanu:

harman

, harmina (Passiflorae herb)

- typ eburnanu: winkamina (Vincae minoris herb)

- pochodne dihydroindolu:

ajmalina

(Rauwolfiae rad)

- połączenia poch indolu tzw. binary:

winblastyna, winkrystyna

(Vincae roseae fol)

- alkaloidy bisindolinowe typu Strychnos: C–toksyferyna-1, C–kuraryna

(Curara Loganiaceae)

- alkaloidy pirolidynoindolinowe:

fizostygmina

(Physostigmae sem)

- pochodne kw. Dlizergowego i Dizolizergowego (Secale cornutum)

N

N

indol

dihydroindo

l (indolina)

ALKALOIDY INDOLOWE- 2:

typu johimbanu:

johimbina

Yohimbe cort

– kora johimbe

Pausinystalia yohimbe – Johimba lekarska

- łatwo przenika do OUN, blokuje receptory
α2-adrenergiczne, wzmagając uwalnianie
noradrenaliny z zakon presynaptycznych

 ciś krwi, przyspiesza akcję serca, rozszerza nacz w obrębie j.

brzuszn

YOHIMBINUM hydrochloricum tabl. - w impotencji neurastenicznej u
mężczyzn, w osłabieniu i stanach wyczerpania

N

N

H

H

H

OH

H

H

3

CO

2

C

ALKALOIDY INDOLOWE-3:

rezerpina –

estrowe, typ johimbanu

ajmalina - nieestrowe, typ dihydroindolu

Rauwolfiae rad – korzeń rauwolfii

Rauwolfia serpentina – Rauwolfia żmijowa

-

Rauwolfia

Rauwolfia

serpentina

serpentina

ALKALOIDY INDOLOWE-4:
typ johimbanu:

rezerpina

- wchłania się z p. pokarm, przenika do OUN,
gromadzi się w tkankach bogatych w lipidy

- mech. działania - wypłukiwanie katecholoamin z ziarnistości i  ich

gromadzenia na zakończ ukł współczulnego  wyłączenie ich z roli

neuroprzekaźników w mózgowiu i na obwodzie

- rozszerza n krwionośne,  ciśnienie krwi, uspokajająco

- w łagodnym nadciśnieniu ze stanami lęku, niepokoju

psychomotorycznego

- działa wolno i może się kumulować w org

BIPRESSIN, BRINERDIN, NORMATENS, RAUDIAZIN, RETIAZID -tabl

Rezerpina (Reserpinum FPVI wyk B) syntet

OMe

OMe

OMe

N

N

H

H

H

MeO

OMe

H

3

CO

2

C

H

O

O

ALKALOIDY INDOLOWE-5:
typ johimbanu :

Ajmalina

działa

podobnie do rezerpiny - również p.arytmicznie

GILURYTMAL –inj
NEO-GILURYTMAL tabl N-propylowa poch ajmaliny (=prajmalina)

Działanie uboczne

preparatów zawierających

rezerpinę

- ze strony OUN:

senność, nastroje depresyjne, znużenie, obniżenie szybkości

reakcji- ujemny wpływ na zdolność prowadzenia pojazdów,
obsługiwanie urządzeń mech.

- ukł pokarmowego:

nasilenie ch wrzodowej, wymioty, biegunki
zaburzenia potencji, obrzęk błony śluzowej nosa
ryzyka nowotworów sutka

ALKALOIDY INDOLOWE – 6:
typu eburnanu:

winkamina

Vincae minoris herb – ziele barwinka mniejszego

- szybko wchłaniana z p. pokarmowego

- bezp na m gładkie n. mózgowych, rozszerza ciś mózgowego krwi

- w zab krąż mózgowego, zab pamięci u osób starszych

VINCAMIN tabl

winkamina

CAVINTON, VINPOCETINE tabl. winpocetyna, półsyntet. poch

winkaminy

Vinca minor

Vinca minor

N

N

O

H

H

3

CO

2

C

ALKALOIDY INDOLOWE – 7:
tzw. binary:

winblastyna, winkrystyna

Vincae roseae fol –
liść barwinka różowego (Madagaskar)

- podane pozajelitowo, szybko przenikają

do tkanek i elementów morfotycznych krwi,

działają antymitotyczne -  podziału komórki

w stadium metafazy, wiążąc się z tubulinami

 ich polimeryzację i przekształcanie w mikrotubule

zakłócenie równowagi między składnikami wrzeciona

(tubulinami i mikrotubulami) powoduje jego zniekształcenie

 śmierć komórki

Catharanthus

Catharanthus

roseus

roseus

ALKALOIDY INDOLOWE – 7:
cd. tzw. binary:

winblastyna, winkrystyna

Vincae roseae fol –
liść barwinka różowego (Madagaskar)

Winblastyna

i

poch półsyntetyczne o niższej toksyczności:

windezyna (ELDESIN), winorelbina (NAVELBINE)

–

w ziarnicy złośliwej, innych nowotworach ukł chłonnego:

kosmówczak,

chłoniak limfatyczny, przerzutowe nowotwory jądra, rak sutka

Winkrystyna

–w ostrych białaczkach:

limfoblastycznej i szpikowej, ziarnicy złośliwej,
raku sutka, nowotworach narz rodnych,
płuc, pęcherza mocz

Catharanthus

Catharanthus

roseus

roseus

Winblastyna
R=CH

3

Winkrystyna
R=COH

ALKALOIDY INDOLOWE-8:

alkaloidy bisindolinowe typu Strychnos

C–toksyferyna-1

, C–kuraryna

Curara Loganiaceae – Kurara kalebasowa
Gat z r Strychnos, głównie S. toxifera

wyc wodne z kory, zagęszczane na powietrzu / podwyższ temp do

konsystencji pasty- przechowywane najczęściej w owocach tykwy

Kurara kalebasowa działa jak kurara bambusowa zaw alkaloidy
bisbenzyloizochinolinowe (Curara Menispermaceae)

C–Toksyferyna-1

i otrzymywany z niej na drodze półsyntezy chlorek

alkuronium- niedepolaryzujące leki zwiotczające m. szkieletowe

Strychnos

toxifera

ALKALOIDY PIROLIDYNOINDOLINOWE

fizostygmina

(ester kw karbaminowego i eseroliny)

Physostigmae sem – nasiona bobu kalabaryjskiego
Physostigma venenosum – Bób kalabaryjski

- parasympatykomimetyk, inhibitor acetylocholinoesterazy,
o 10-x  powinowactwie do enzymu niż acetylocholina

- naturalna / syntetyczna (Physostigmini salicylas FP VI wyk A)

dospojówkowo 0,25–0,5% w jaskrze

- podskórnie - łatwo przenika do OUN- odtrutka
w zatruciach cholinolitykami alkaloidami np.
z r Atropa / Datura

N

N

H

O

O

N

H

C

H

3

CH

3

CH

3

fizostygmina

ALKALOIDY POCHODNE ERGOLINY-1:
Secale cornutum – sporysz
przetrwalniki buławinki czerwonej – Claviceps purpurea, grzyba
pasożytującego na różnych gatunkach traw, gł na życie
POCHODNE KWASU DLIZERGOWEGO

poch kw Dizolizergowego (izomery) – nieczynne

farmakologicznie

- proste amidy (zw małocząsteczkowe, O w wodzie): ergometryna
- alkaloidy peptydowe (zw wielkocząsteczkowe, Ø w wodzie) + dwa

aminokwasy (1-zawsze prolina) +kw ketokarboksylowy:

grupa ergotaminy: ergotamina
grupa ergotoksyny: ergokrystyna, ergokryptyna,
ergokornina

Strukturalne podobieństwo alkaloidów
poch kw D–lizergowego do endogennych
amin (noradrenaliny, dopaminy, serotoniny)
warunkuje ich powinowactwo do
receptorów adrenergicznych,
na które wpływają antagonistycznie
lub agonistycznie

ALKALOIDY POCHODNE ERGOLINY -2:
Ergotamina bezp- kurczy m. gładkie macicy  długi toniczny skurcz i

rozkurcz, wynikający z blokowania receptorów α-adrenergicznych  napięcie

ścian naczyń obwodowych i mózgowych

- w krwotokach połogowych (winian) po wydaleniu łożyska, w

niedostatecznym zwijaniu się macicy. Winian ergotaminy stanowi składnik

tabletek o działaniu uspokajającym i p.bólowym: BELERGOT, COFFECORN

9,10-DIHYDROPOCHODNE ergotaminy, gr ergotoksyny

:

silniej od alkaloidów macierzystych spazmolitycznie na n. krwionośne,
nie kurczą macicy i nacz obwodowych

Dihydroergotamina blokuje receptory α-adrenergiczne i serotoninergiczne
HYDACORN

draż w migrenie, bólu głowy, w niedociśnieniu

ortostatycznym

9,10-dihydroergokrystyna i 9,10-dihydroergotoksyna (= mieszanina

dihydro- ergo-krystyny, -kryptyny, -korniny)

działają agonistycznie na receptory dopaminergiczne, serotoninergiczne

blokują receptory α-adrenergiczne i

rozszerzają naczynia obwodowe

ANAVENOL, VENACORN tabl Dihydroergokrystyna w zab. krąż obwodow
BRINERDIN, NORMATENS tabl Dihydroergokrystyna w nadciśnieniu
Dihydroergotoksynę - zaburzenia intelektualne (starsi), po udarach mózgu

Dietyloamid kw lizergowego (LSD) - zw halucynogenny

ALKALOIDY PIROLIZYDYNOWE
Alkaloidy pirolizydynowe -

estry

necyn

i

kw necynowych

: angelikowy, tyglinowy,

lazjokarpowy,senecjowy,
retronecynowy,

Necyny

-aminoalkohole zawierają

szkielet pirolizydyny z 1-3grup OH
w niektórych: wiązanie 1,2-nienasycone -

retronecyna

atom N podstawiony grupą CH

3

+ otwarta

dicykliczna strukt i utl C w pozycji –8 -

otonecyna

Mono- i diestry

o char nasyconym

:

tussilagina, izotussilagina i neotussilagina
-

nietoksyczne

(Farfarae fol, Arnicae anth)

Estry

o char nienasyconym

(wiązanie 1,2-nienasycone) pochodne

retronecyny: lykopsamina, intermedyna oraz symfetyna,
-

hepatotoksycznie

, np. wyciągów z Symphyti rad

Połączenia makrocykliczne - cz pirolizydyny zestryfikowana 2 cz kw.

dikarboksylowych, np. senecjonina, senkirkina (estry necyny z
nienasyconym wiązaniem w pozycji 1,2 i ich N–tlenki)

-

hepatotoksycznie, karcynogennie

, m.in. w Farfarae

fol

ALKALOIDY PURYNOWE (metyloksantyny) - 1:

kofeina, teofilina i teobromina
działają ośrodkowo: nieselektywnie blokuja receptory

adenozynowe A1 i A2. Efektem jest działanie analeptyczne i
stymulujące metabolizm, aktywność bronchospazmolityczna i
diuretyczna oraz działanie inotropowe dodatnie.

N

N

N

N

O

R

1

R

2

R

3

O

R1 R2 R3

Puryna H H H

Kofeina CH

3

CH

3

CH

3

Teobromina H CH

3

CH

3

Teofilina CH

3

CH

3

H

ALKALOIDY PURYNOWE (metyloksantyny) – 2:

Kofeina
- silnie pobudza OUN ośrodki autonomiczne podwzgórza, rdzenia

przedłużonego, korę mózgu; pobudzenie ośr oddechowego,

naczynioruchowego

- rozszerza m gładkie n krwionośnych, z wyjątkiem n mózgowych,

które zwęża

- poprawa koncentracji, przyspieszenie i ułatwienie procesów

myślowych, zniesienie uczucia zmęczenia, senności

- moczopędnie, inotropowo i chronotropowo dodatnio, nasila

wydzielanie soku żołądkowego, stymuluje metabolizm

(glikogenolitycznie i lipolitycznie).

- w przemęczeniu, trudnościach w kojarzeniu i zapamiętywaniu, w

senności i bólach głowy., tabletki: COLVITAL, GLUKOF, GUARALGAN,

KOFEX, KOFEINA – pastylki do ssania, płyn CARDIAMID-COFFEIN.

- ze względu na zdolność kurczenia naczyń krwionośnych mózgu,

kofeina łącznie z ergotaminą lub dihydroergotaminą stanowią

składnik tabletek stosowanych w bólu głowy: COFFECORN

MITE/FORTE, HYDACORN

- kofeina wzmaga działanie p.bólowe i p.gorączkowe innych związków
(kw acetylosalicylowego, paracetamolu, ibuprofenu),

-

Wrzody żołądka i dwunastnicy

.

-

Bezsenność, pobudzenie psychomotoryczne

ALKALOIDY PURYNOWE (metyloksantyny)- 3:

Teofilina (Theophyllinum FP VI wykaz B) rozkurcza m gładkie

oskrzeli, składnik prep w astmie oskrzelowej, m.in. tabletek:

AFONILUM/RETARD, ALLERGASTHMIN, BELADEX, EUPHYLLIN

LONG, THEO-CAPS, THEO-DUR, THEOPHYLLINUM PROLONGATUM,

THEOSPIREX RETARD, THEOPLUS, THEOTARD 200/350, UNI-DUR,

tabletek i czopków THEOVENT 100/175/300/350,

roztworu do wlewów dożylnych THEOPHYLLINUM LZ.

Teobromina i teofilina, w porównaniu z kofeiną słabiej działa na

OUN, silniej rozszerzają naczynia kłębuszków nerkowych,

zwiększają przesączanie moczu pierwotnego i hamują

wchłanianie zwrotne jonów chlorkowych.

Teobromina (Theobrominum FP VI wykaz B)- diureticum,
THEOPAVERIN tabl- obniża ciśnienie krwi.

ZAWARTOŚĆ ALKALOIDÓW PURYNOWYCH W SUROWCACH

ROŚLINNYCH

Theae fol – liść herbaty

kofeina (= teina)

do 4%,

teobromina (ok 0,2%),

teofilina (ok

0,04%),

Coffae sem- nasienie kawy

kofeina

0,3- 2,5%

teobromina

teofilina

Guarana (pasta seminum paulliniae) – guarana

kofeina (4–6%),

teobromina ( 0,17%),

teofilina ( 0,06%)

Mate folium – liść mate

kofeina (0,2–2%),

teobromina (0,2–0,5%),

teofilina (0,05%)

Colae embryo (Colae sem) – zarodek kola

kofeina (0,6–2,5%),

teobromina (0,1%)

Cacao semen – nasienie kakaowca:

kofeina ( 0,3%),

teobromina ( 4%),

teofilina

napój przygotowany z jednej łyżeczki proszku kakao zawiera
około 64 mg kofeiny.

KOFEINA

– inhibitor fosfodiesterazy

Pobudzenie kory mózgu

– ułatwienie percepcji wrażeń, kojarzenia, pracy umysłowej

– znoszenie uczucia zmęczenia, senności

POBUDZENIE OŚRODKOWE PRZEZ KOFEINĘ

Ośrodka naczyniowo- ruchowego:

skurcz naczyń jelitowych, przemieszczanie krwi z jamy
brzusznej do mięśni skóry, mózgu,

pobudzenie czynn. serca: ciśnienie krwi nie podnosi się, lub tylko

nieznacznie, bo porażenie mięśni gładkich powoduje ich
rozszerzenie, przy niskim ciśnieniu może się podwyższyć

Ośrodka przemiany materii i termoregulacji:
 temperaturę ciała

 wydajność i siłę mięśni szkieletowych- silniej zmęczonych

 wydzielanie moczu

Rozszerza nacz wieńcowe, mięśniowe; kurczy nacz mózgowe,

jelitowe

ZATRUCIA KOFEINĄ:

pobudzenie psychiczne i ruchowe

gonitwa myśli, niepokój,

szum w uszach,

zawroty głowy, nudności,

przyspieszenie tętna,

następnie słabsze i niemiarowe

zaburzenia ze stron przewodu pokarmowego

ALKALOIDY IMIDAZOLOWE

pilokarpina

Jaborandi fol  liść potoślinu

różne gat :
Pilocarpus jaborandi –
Potoślin jaborandi

Pilocarpus microphyllus –
Potoślin drobnolistny

- parasympatykomimetyk (antagonista atropiny),
wzmaga wydzielanie śliny, soków trawiennych, potu,
wywołuje bradykardię, skurcz m. gładkich oskrzeli, p.

pokarmowego, dróg żółciowych, pęcherza moczowego,

kurczy zwieracz źrenicy i mięśni rzęskowych oka,  odpływ płynu

śródgałkowego, a w efekcie ciśnienie śródgałkowe

Pilokarpinę

, obecnie syntetyczną- w jaskrze, zatruciach atropiną;

w formie chlorowodorku (Pilocarpini hydrochloridum FP VI wykaz

A) składnik kropli, maści, żeli do oczu:

PILOGEL, PILOMAN,

Pilocarpini hydrochloridi iniectio FP VI

Pilocarpus jaborandi

O

N

N

O

C

H

3

Pilokarpina

ALKALOIDY TERPENOWE-omawiane w terpenach-1:
Alkaloidy diterpenowe (zasady diterpenowe zawierające azot w pierścieniu) właściwe

alkaloidy diterpenowe o strukturze 20-węglowej z nielicznymi podstawnikami

tlenowymi, np. napelina (Aconiti tuber),

alkaloidy norditerpenowe (o strukturze 19-węglowej, zawierające nie mniej niż 5

podstawników tlenowych), np. akonityna i jej pochodne (Aconiti tuber, Delphini herb.).

alkaloidy diterpenowe zawierające azot poza pierścieniem, np. taksol (Taxus sp.)

Aconiti tuber – bulwa tojadu
Aconitum nepellus L. – Tojad mocny (Tojad mordownik)

alkaloidy diterpenowe (0,5–3%) o charakterze estrowym:
akonityna

-

działa obwodowo, początkowo pobudzająco,

następnie porażająco na zakończenia nerwów czuciowych,
wywołując miejscowe znieczulenie; blokują również
zakończenia nerwowe w płytce motorycznej, poraża OUN

Nalewka była stosowana zewnętrznie w bólach neuralgicznych.

Wg Komisji E surowiec nie może być stosowany ze względu na małą rozpiętość między

dawką terapeutyczną, a toksyczną (zatrucia możliwe nawet przy dawkach

leczniczych) oraz występowanie objawów niepożądanych (wymioty, zawroty głowy,

skurcze mięśni, zaburzenia rytmu serca, zahamowanie oddechu).

Surowiec jest silną trucizną
(dawka toksyczna dla człowieka: 0,3–2 g,
dawka śmiertelna 2–4 g surowca lub 3 mg akonityny).

Aconitum napellus

Aconitum napellus

ALKALOIDY TERPENOWE-omawiane w terpenach -2:

metylolykoakonityna
Delphinii consolidae herb –
ziele ostróżeczki polnej
Delphinium consolida
(Consolida regalis ) – Ostróżeczka polna
- podobnie do akonityny, ale słabiej.

Wyciąg z ziela składnik
szamponu leczniczego CAPILLUSEPT
oraz płynu DELACET,
stosowanych we wszawicy
(Wg Komisji E: kwiaty ostróżeczki, do 1% corrigens miesz ziołowych)

Delphinium consolida

Delphinium consolida

ALKALOIDY TERPENOWE-omawiane w terpenach -3:
diterpeny zawierające azot poza pierścieniem, zaliczane niekiedy do

alkaloidów (pseudoalkaloidów): paklitaksel (= taksol)

Taxi cort – kora cisu

Taxus brevifolia – Cis krótkoigłowy
Taxus baccata – Cis pospolity

- antymitotycznie (za działanie odpowiedzialny jest układ taksanu i

łańcuch boczny przy C–13), mechanizm działania -uszkadzają

komórki poprzez przyspieszanie tworzenia anormalnych,

niefunkcjonalnych mikrotubul i uniemożliwienie ich depolimeryzacji

podczas mitozy.

- w nowotworów narządowych, zwłaszcza gruczołu sutkowego i raka

jajnika.

taksol

NH

O

O

O

O

O

H

OH

OH

O

O

O

O

O

OH

O

Taxus

Taxus

brevifolia

brevifolia

ALKALOIDY TERPENOWE-omawiane w terpenach -4:

Słabo wchłaniają się z p pokarmowego, podawane są dożylnie- silnie

wiążą się z białkami osocza.

10-deacetylobakkatyna III w igłach Taxus baccata - do półsyntezy

m.in. docetakselu (o znacznie wyższej zdolności wiązania z

mikrotubulinami od taksolu)- w nowotworach dróg rodnych, w

niektórych typach nowotworów oskrzeli.

Paklitaksel jest składnikiem preparatów: TAXOL, PACLITAXEL,

PAXENOR, POLTAXEL, SINDAXEL, a półsyntetyczny docetaksel

stanowi składnik TAXOTERE

Naturalny taksol (= paklitaksel) oraz półsyntetyczny docetaksel mogą

powodować uszkodzenie szpiku, odczyny uczuleniowe,

neurotoksyczność, zaburzenia krążenia, zaburzenia czynności p.

pokarmowego.

ALKALOIDY STEROIDOWE
-pochodne cyklopentanoperhydrofenantrenu- azot w pierścieniu bocznym

/w grupie aminowej: estry, glikozydy (glikoalkaloidy).

Do alkaloidów steroidowych o strukturze 27-węglowej zalicza się:
- alkaloidy Veratrum w kłączach ciemiężycy białej Veratri rhiz, V. album
- alkaloidy Solanum - (N między C–22 i C–26) w gat Solanaceae- typy:
spirosolanu - budowa jak saponin steroidowych- najczęściej glikozydy

solasodyna

i jej triglikozyd =

solasonina

,

tomatydyna

i jej tetraglikozyd =

tomatyna

w:

kwiaty, zielone ow pomidora Solanum lycopersicum
dihydropochodne: solasodyny =

soladulcydyna

i

tomatydyny=

tomatydenol

w

pędach Solanum dulcamara
MUSCULAVIT – tabl, CEFABENE – maść
solanidanu:
solanidyna i jej triglikozydy (solanina i chakonina) w
młodych pędach ziemniaka Solanum tuberosum

demissydyna, jej tetraglukozyd = demissyna

w ziemniaku dzikim Solanum

demissum

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM-1:

POCHODNE TROPOLONU

kolchicyna

Colchici sem– nasienie zimowitu
Colchicum autumnale – Zimowit jesienny

-  migrację leukocytów do miejsc wytrącania kryształów

kw moczowego, p.zapalnie 50 x silniej od indometacyny
-  wytwarzanie kw mlekowego-utrzymanie prawidłowego

pH w tkankach i zapobiega odkładaniu się złogów moczanowych
- nie wpływa na metabolizm kw moczowego, nie zwiększa jego wydalania z

organizmu.

- hamuje mitozę w stadium metafazy, nie stosowany jako przeciwnowotworowy.

COLCHICINE HOUD

tabl Kolchicyna naturalna

COLCHICUM DISPERT

tabl - wyc suchy- gorączka maltańska

- w ch stawów na innym tle brak dział p.zapalnego i p.bólowego.
- w ostrych napadach dny, wyciąg =1 mg, dobowa =8 mg kolchicyny

(toksyczna–10 mg)

- w gorączce maltańskiej dawka dobowa, odpowiadajaca 0,5–1,5 mg kolchicyny.

Działania uboczne:

Biegunka, nudności, wymioty, bóle brzucha, leukopenia
Przy dłuższym stosowaniu mogą wystąpić zmiany skórne, agranulocytoza,

niedokrwistość aplastyczna, miopatia, łysienie.

Colchicum autumnale

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNY-2:

FENYLOALKILOAMINY
(-)-efedryna (45–90%),
(-)-norefedryna, (-)-norpseudo-efedryna,
(-)-metyloefedryna, (+)-pseudoefedryna,
(+)-metylopseudoefedryna,

Ephedrae herba – ziele przęśli
gat r. Ephedra,

pobudza adrenergiczne receptory α i β - bezpośrednio
i poprzez uwalniania endogennej noradrenaliny oraz  jej wchłaniania zwrotnego

Efekt
- przyspieszenie akcji serca,  ciśnienia krwi, zwężenie obwodowych nacz

krwion, rozszerzenie oskrzeli.

- pobudzenie OUN,  zdolność koncentracji,  zmęczenie, senność, łaknienie

Doustnie / domięśniowo Efedryna naturalna i syntetyczna
(Ephedrini hydrochloridum FP VI wykaz B) w st spastycznych oskrzeli
Miejscowo -zwężania nacz krwionośnych w st zap śluzówki nosa – EFRINOL-

krople

Efedryna - w skład
syropów: RUBITAL COMPOSITUM, SYROP PRAWOŚLAZOWY ZŁOŻONY,
TUSSIPECT+tabl
Wyciągi z surowca nie są stosowane w lecznictwie.

Ephedra equisetina

Ephedra equisetina

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM-

3:

FENYLOALKILOAMINY:

(-)-katynon i jego pochodne (budowa/
właściwości zbliżone do amfetaminy)

Cathae fol – liść katy
Catha edulis – Kata jadalna (Czuwaliczka jadalna)

w świeżych/młodych liściach (-)-katynon (9–300 mg/kg), w starszych

liściach i podczas suszenia do norpseudoefedryny (katyny)

i norefedryny,

- inhibitory MAO pobudzają OUN, początkowo wzrost energii, dobre

samopoczucie, ostrośc myślenia, euforia

-

bezsenność, niepokój, koszmary nocne, depresja, objawy

paranoidalne; uzależnienie psychiczne, objawy odstawienia przy

nadużywaniu, brak tolerancji i uzależnienia fizycznego.

Chlorowodorek katyny stosowano jako środek hamujący łaknienie
W niektórych krajach produkcja, sprzedaż i stosowanie jest

zabronione.

Długotrwałe stosowanie

może spowodować zaburzenia potencji

Catha edulis

Catha edulis

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM-4:

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM-4:

Capsici fructus – owoc pieprzowca (papryka)

Capsici fructus – owoc pieprzowca (papryka)

Capsicum annuum

Capsicum annuum

L

L

.

.

– Pieprzowiec roczny (Papryka roczna)

– Pieprzowiec roczny (Papryka roczna)

Capsicum frutescens

Capsicum frutescens

L. – Pieprz kajeński (Pieprz z Cayenne)

L. – Pieprz kajeński (Pieprz z Cayenne)

kapsaicyna

kapsaicyna

(

(

Capsicum annum

Capsicum annum

wg FP IV powinien

wg FP IV powinien

zawierać nie mniej niż 0,18% kapsaicyny;

zawierać nie mniej niż 0,18% kapsaicyny;

Capsicum frutescens

Capsicum frutescens

wg DAB nie mniej niż 0,4% kapsaicyny)

wg DAB nie mniej niż 0,4% kapsaicyny)

homokapsaicyna, dihydrokapsaicyna,

homokapsaicyna, dihydrokapsaicyna,

homodihydrokapsaicyna,

homodihydrokapsaicyna,

nor

nor

dihydrokapsaicyna,

dihydrokapsaicyna,

Kapsaicyna naturalna

Kapsaicyna naturalna

N–(4-hydroksy-3-metoksybenzylo)-amid kwasu 8-metylo

N–(4-hydroksy-3-metoksybenzylo)-amid kwasu 8-metylo

-6-nonenowego

-6-nonenowego

Kapsaicyna syntetyczna

Kapsaicyna syntetyczna

N–(4-hydroksy-3-metoksybenzylo)-amid kwasu 8-metylo

N–(4-hydroksy-3-metoksybenzylo)-amid kwasu 8-metylo

nonanowego

nonanowego

- drażni zakończenia nerwów czuciowych skóry, otaczające tkanki,

- drażni zakończenia nerwów czuciowych skóry, otaczające tkanki,

nieznacznie rozszerza naczynia kapilarne - miejscowe przekrwienie

nieznacznie rozszerza naczynia kapilarne - miejscowe przekrwienie

- wyniku lepszego przepływu krwi - szybsze usuwanie związków toksycznych-

- wyniku lepszego przepływu krwi - szybsze usuwanie związków toksycznych-

złagodzenie stanów zapalnych, zmniejszenie bólu, obrzęków

złagodzenie stanów zapalnych, zmniejszenie bólu, obrzęków

Kapsaicynę, wyciągi - w bólach reumatycznych i w nerwobólach (również w

Kapsaicynę, wyciągi - w bólach reumatycznych i w nerwobólach (również w

neuropatiach u diabetyków), w bolesnych skurczach mięśni w obrębie

neuropatiach u diabetyków), w bolesnych skurczach mięśni w obrębie

barku, ramion, kręgosłupa

barku, ramion, kręgosłupa

Nalewka - składnik maści HISTADERMIN

Nalewka - składnik maści HISTADERMIN

Wyciąg gęsty - maści CAPSIPLEX, plastra KAPSIPLAST,

Wyciąg gęsty - maści CAPSIPLEX, plastra KAPSIPLAST,

Kapsaicyna

Kapsaicyna

syntet prep CAPSIGEL N, NEO-CAPSIDERM

syntet prep CAPSIGEL N, NEO-CAPSIDERM

Wyciąg z pieprzowca kajeńskiego - składnik plastra HANSAPLAST ABC

Wyciąg z pieprzowca kajeńskiego - składnik plastra HANSAPLAST ABC

Capsicum

Capsicum

annum

annum

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM-

5:

Owoce różnych odmian pieprzowca, o niskiej zawartości kapsaicyny

są wykorzystywane do celów spożywczych.

Dawkowanie
Według Komisji E: zewnętrznie, jako środek rozgrzewający w formie

przetworów, zawierających określone ilości kapsaicynoidów:

przetwory płynne 0,0050,01%, półstałe – maści, żele 0,020,05%,

plastry 1040 µg/cm2.

Preparatów z pieprzowca nie stosować

dłużej niż 2 dni na to samo

miejsce,

- może dojść do uszkodzenia nerwów czuciowych
- ponownie stosować po 14 dniach
- nie nagrzewać miejsc pokrytych preparatem
- unikać kontaktu z bł śluzowymi i uszkodzoną skórą.
- nie stosować na uszkodzoną skórę / przy uczuleniu

na kapsaicynę mogą wystąpić odczyny uczuleniowe.

ALKALOIDY ZAWIERAJĄCE AZOT POZA UKŁADEM CYKLICZNYM-6:

pochodne guanidyny:

galegina,

Galegae herba – ziele rutwicy
Galega officinalis – Rutwica lekarska

Galegina

(glukokinina)

- reguluje funkcje wydzielnicze
kory nadnerczy, p. pokarmowego.

 poziomu cukru we krwi, w cukrzycy

- insulinoniezależnej

m. zioł - DIABETOSAN, DIABETINA,
DIABETOVIT, DIABETEX,
wyciąg –
DIABETOGRAN granul
DIABETOSOL płyn

Łącznie z lekami obniżającymi poziom cukru we krwi może spotęgować

ich działanie hipoglikemiczne.

Galega officinalis

Galega officinalis

chinolinowe, np.: chinina, chinidyna (Cinchonae cort.) oraz

graweolina (Rutae herb.); alkaloidy furochinolinowe, np.

dyktamnina (Rutae herb.), izochinolinowe, np.: boldyna (Boldo

fol.), glaucyna (Glauci flavi herb.), berberyna, chelidonina,

sangwinaryna, chelerytryna, protopina (Chelidonii herb.), morfina,

kodeina, papaweryna, tebaina tebaina(Opium), alkaloidy

bisbenzyloizochinolinowe, np.: tubokuraryna, chondrodendryna

(Curara Menispermaceae), chinolizydynowe, np.: sparteina

(Sarothamni scoparii herb.), cytyzyna (Cytisi sem.), indolowe, np.:

strychnina (Strychni sem.), johimbina (Yohimbae cort.), rezerpina,

ajmalina (Rauwolfiae rad.), winblastyna, winkrystyna (Vincae

roseae fol.), winkamina (Vincae minoris herb.), fizostygmina

(Physostigmae sem.),

C-toksyferyna-1 (Curara Loganiaceae), harman (Passiflorae herb.),

cynchonamina (Cinchonae cort.), pochodne ergoliny, np.:

pochodne kwasu Dlizergowego: proste amidy (ergometryna,

ergina), ergopeptydy (grupa ergotaminy: ergotamina oraz grupa

ergotoksyny: ergokrystyna, ergokryptyna, ergokornina); pochodne

kwasu Dizolizergowego, np. ergometrynina, ergotaminina;

alkaloidy klawinowe, np. ergoklawina (Secale cornutum),

pirolizydynowe, np.: intermedyna (Symphyti rad.), tussilagina,

senecjonina (Farfarae fol.), laburnina, laburnamina (Cytisi sem.),

purynowe, np.: kofeina, teobromina, teofilina (Cacao sem.,

Coffeae sem., Colae sem., Mate fol., Guarana, Theae fol.),

• imidazolowe, np. pilokarpina (Jaborandi fol.),
• pirydynowe i piperydynowe, np.: lobelina (Lobeliae herb.),

nikotyna, anabazyna (Nicotianae fol.),

• pirolidynowe, np.: higryna, kuskohigryna (Coca fol.),

stachydryna, betonicyna (Leonuri cardiacae herb., Marrubi

herb.),

• pochodne indenobenzazepiny, np.: fumarytryna, fumarolina

(Fumariae herb.). Alkaloidy peptydowe: frangulanina i

franganina występujące we Frangulae cort. oraz ergopeptydy:

ergotamina, ergokrystyna, ergokryptyna, ergokornina w Secale

cornutum Alkaloidy terpenowe:

• alkaloidy diterpenowe, zawierające azot w pierścieniu, np.:

akonityna (Aconiti tuber), metylolykoakonityna, delkozyna

(Delphinii consolidae herb.); diterpeny zawierające azot poza

pierścieniem: paklitaksel (= taksol), taksusyny, bakkatyna III,

taksyny.

•

Alkaloidy steroidowe:

•

alkaloidy Veratrum, np.: weratramina, rubijerwina, weratrydyna (Veratri rhiz.),

•

alkaloidy Solanum, np.: solasodyna, solasonina, tomatydyna, tomatyna

(Solanum lycopersicum L.) oraz solanidyna, solanina, chakonina (Solanum

tuberosum L.), demissydyna, demissyna (Solanum demissum L.), glikozydy

soladulcydyny, tomatydenol (Dulcamarae stipites). Alkaloidy zawierające

azot poza układem cyklicznym:

•

pochodne tropolonu, np. kolchicyna (Colchici sem./tuber/fl.),

•

aminy aromatyczne, np.: efedryna (Ephedrae herb.), katyna (Cathae fol.),

kapsaicyna (Capsici fruct.),

•

aminy alifatyczne: alkiloaminy, np. cholina (Foenugraeci sem.),

•

pochodne guanidyny, np.: galegina (Galegae herb.), guanidyna (Bursae

pastoris herb., Urticae herb./rad.). Alkaloidy zawierające azot poza

układem cyklicznym:

•

pochodne tropolonu, np. kolchicyna (Colchici sem./tuber/fl.),

•

aminy aromatyczne, np.: efedryna (Ephedrae herb.), katyna (Cathae fol.),

kapsaicyna (Capsici fruct.),

•

aminy alifatyczne: alkiloaminy, np. cholina (Foenugraeci sem.),

•

pochodne guanidyny, np.: galegina (Galegae herb.), guanidyna (Bursae

pastoris herb., Urticae herb./rad.).

Mate folium – liść mate
Ilex paraguariensis– Ostrokrzew paragwajski

alkaloidy purynowe (1,4–2,6%): kofeina (0,2–2%), częściowo związana

z kwasami kawoilochinowymi, teobromina (0,2–0,5%), teofilina

(0,05%),

Surowiec działa pobudzająco (analepticum), moczopędnie,

inotropowo dodatnio; działanie glikogenolityczne, lipolityczne

surowca, warunkują głównie połączenia kofeiny z kwasami

kawoilochinowymi.

Surowiec stosuje się w przypadkach zmęczenia psychicznego i

fizycznego,

w depresjach nerwowych, a także pomocniczo w dietach

odchudzających.

Zioła poj Yerba Mate, mieszanki ziołowe Matefit (napar z 2 g surowca

zawiera około 25 mg kofeiny).

Według Komisji E: doustnie, dobowo 3 g surowca, przetwory

odpowiednio.

SUROWCE ZAWIERAJĄCE ALKALOIDY PURYNOWE
Guarana (pasta seminum paulliniae) – guarana
Paullinia cupana Kunth.ex H. B.K. var. sorbilis (Mart.) Ducke (Paullinia

sorbilis (Mart.) Ducke) – Cierniopląt guarana, Osmęta beczkowata,

Paulinia guarana

Surowiec stanowi pasta, uzyskana przez zmieszanie z wodą

wyprażonych, rozdrobnionych nasion, którą po formowaniu np. w

pręty lub kulki, poddaje się wysuszeniu.

alkaloidy purynowe: kofeina (4–6%), teobromina (do 0,17%), teofilina

(do 0,06%),

w zmęczeniu psychicznym i fizycznym, depresjach nerwowych

właściwości adaptogenne.

zmniejsza uczucie głodu- zastosowanie w dietach odchudzających
Wyciąg z surowca wchodzi w skład tabletek, kapsułek, ampułek:

Guarana, tabletek Guarana 800, kapsułek i płynu Actimax (z

witaminą C), kapsułek Guaranine (z paracetamolem), tabletek

Guaralgan (z paracetamolem i kofeiną), pastylek do ssania Confit-

Guarana (z witaminą C i kofeiną) oraz płynu Alveo (metabolica).

Surowiec wykorzystywany jest też jako składnik preparatów,

wspomagających leczenie głodu nikotynowego: Tobacoff (tabletki

do ssania), Nicofree capsules.

Dawkowanie
Według PDR: doustnie, dobowo 10 g surowca (3–5 g guarany

odpowiada około 300 mg kofeiny = 2–3 filiżanki kawy).

Colae embryo (Colae sem) – zarodek kola (nasienie kola)
Surowcem są dojrzałe, wysuszone nasiona pozbawione łupiny

nasiennej (jądra nasienne) różnych gatunków rodzaju Cola,

głównie:

Cola acuminata (Sterculia acuminata – Kola zaostrzona
Cola nitida (Cola vera– Kola błyszcząca
alkaloidy purynowe (do 3,7%): kofeina (0,6–2,5%), teobromina

(0,1%) i garbniki katechinowe (24%), w świeżym surowcu

związane z alkaloidami;

w czasie suszenia (działanie enzymów obecnych w surowcu)

uwalniają się alkaloidy, a garbniki przekształcają się w tzw.

czerwień kola,

Surowiec, głównie ze względu na obecność kofeiny, stosuje się w

stanach zmęczenia fizycznego i psychicznego (analepticum).

Wyciąg płynny z zarodków kola Colae extractum fluidum jest

składnikiem kropli nasercowych: Cardiol C, Guttae cardiacae

cum Colae extractum fluidum FP VI (cardiotonica), wyciąg suchy

z surowca jest składnikiem tabletek Colvital (tonicum).

W przemyśle spożywczym zarodki kola wykorzystuje się do wyrobu

bezalkoholowych napojów orzeźwiających.

Dawkowanie
Według Komisji E: doustnie, dobowo 2–6 g surowca, przetwory

odpowiednio.

Cacao semen – nasienie kakaowca
Theobroma cacao L.– Kakaowiec właściwy (Drzewo kakaowe)
Sterculiaceae (Schoccaceae) – Zatwarowate (Orzesznikowate)
alkaloidy purynowe: teobromina (do 4%), kofeina (do 0,3%), teofilina,

Nasiona kakaowca działają słabo zapierająco (garbniki),

moczopędnie, rozszerzająco na oskrzela i naczynia krwionośne

(teobromina) oraz łagodnie pobudzająco (kofeina), a także

antyoksydacyjnie i antyagregacyjnie (procyjanidyny).

Brak danych o dawkowaniu; napój przygotowany z jednej łyżeczki

proszku kakao zawiera około 64 mg kofeiny.

Produkty spożywcze na bazie proszku kakao, ze względu na obecność

garbników, mogą działać zapierająco. Kakao i otrzymywane z niego

produkty mogą wywołać odczyny alergiczne, migrenę, a także

objawy silnego pobudzenia.

Według Komisji E: ze względu na nieudowodnioną skuteczność nie

należy zalecać stosowania leczniczego. Nie ma zastrzeżeń do

stosowania, np. jako środka poprawiającego smak.

Theae folium – liść herbaty
Camelia thea sinensis Thea sinensis L.) – Herbata chińska
Surowiec stanowią nierozwinięte pączki liściowe i pierwsze 2–3 młode

liście, które po zbiorze poddano kolejno podsuszeniu na powietrzu,

zrolowaniu lub rozdrobnieniu w celu uwolnienia enzymów, fermentacji,

a następnie wysuszeniu (herbata czarna Theae nigre fol. Ph. Franc.);

herbatę zieloną (Theae viridis fol. Ph. Franc.) otrzymuje się w wyniku

szybkiego wysuszenia liści bezpośrednio po zbiorze w celu inaktywacji

enzymów.

alkaloidy purynowe: kofeina (= teina) do 4%, teobromina (około 0,2%),

teofilina (około 0,04%), częściowo związane z garbnikami; zawartość

alkaloidów zależna jest od gatunku herbaty, z którego pozyskiwany

jest surowiec,

Działanie pobudzające surowca fermentowanego (herbata czarna) bądź

niefermentowanego (herbata zielona) wynika z obecności alkaloidów,

a działanie zapierające z obecności garbników. Występującej w

surowcu teaninie przypisuje się działanie antagonistyczne do kofeiny.

Związki polifenolowe wykazują aktywność antyoksydacyjną,

inaktywują enzymy odpowiedzialne za procesy karcynogenezy,

działają przeciwwirusowo, przeciwbakteryjnie.

Napar z liści herbaty, uzyskany przez zalanie wrzącą wodą na 2–3

minuty, stosuje się jako analepticum (co uzasadnione jest dobrą

rozpuszczalnością alkaloidów), natomiast napar z herbaty, parzonej

przez 10 minut jako antidiarrhoicum (synergizm działania garbników

oraz działania moczopędnego teofiliny).

•

Coffeae semen – nasienie kawy
Surowiec pozyskiwany z gatunków z rodzaju Coffea sp., głównie:
Coffea liberica Bull. – kawa liberyjska i C. arabica L. – Kawa arabska
Rubiaceae – Marzanowate
Surowiec stanowią nasiona oddzielone od owocni i łupiny nasiennej,

poddane fermentacji, a następnie wysuszone.

alkaloidy purynowe: kofeina (0,3–2,5%), teobromina, teofilina

(zawartość alkaloidów zależna od gatunku, z którego pozyskiwano

surowiec),

Surowiec nieprażony wykorzystywany jest do produkcji kofeiny, którą

pozyskuje się również w procesie otrzymywania kawy

bezkofeinowej. Nasiona kawy, poddane procesowi palenia w 200–

250°C, uzyskują chrakterystyczną barwę oraz aromat i są

wykorzystywane w przemyśle spożywczym.

Filiżanka kawy

(z 1 łyżeczki) zawiera około 100 mg kofeiny.

Według Komisji E: dobowo 9 g węgla kawowego jako antidiarrhoicum,

w przetworach odpowiednio.

ALKALOIDY IMIDAZOLO

Dulcamarae stipites – pędy psianki słodkogórz
Solanum dulcamara L. – Psianka słodkogórz
Surowcem są pędy 2–3-letnich roślin, zbierane przed
pojawieniem się liści lub jesienią po ich opadnięciu.

alkaloidy steroidowe typu spirosolanu: glikozydy

soladulcydyny (= 5,6-dihydrosolasodyny) albo

tomatydenol (= 5,6-dehydrotomatydyna), solasodyna

Alkaloidy steroidowe wykazują działanie cholinolityczne, a

solasodyna także przeciwzapalne. Zespół związków

czynnych warunkuje działanie przeciwzapalne,

ściągające, przeciwdrodnoustrojowe.

Wyciąg z surowca wchodzi w skład preparatów,

stosowanych jako antirheumatica et antineuralgica:

Musculavit – tabletki, Cefabene – maść.

Według Komisji E: doustnie, dobowo 1–3 g surowca,

przetwory odpowiednio;

zewnętrznie: napary lub odwary z 1–2 g surowca na

około 250 ml wod