CHARAKT. OGÓLNA STEROIDÓW
-Pochodne steranu
-numeracja at C→ ukł uwodorowanego naftalenu(AiB),pierścień w ukł uwodorowanego fenantrenu(C),reszta cyklopentanu(D)
-char go izomeria geometryczna
CHOLESTEROL
gr.OH-C3/CH3-C10Ic13/ reszta węglowod. o końc izopropylowej-C17/wiąz podw.-C5
-steroid,modeluje płynność bł kom/ prekursor hormonów steroidowych i soli zółciowych/występuje w tk oraz lipoproteinach osocza jako wolny cholesterol lub tworzy estry z kwasami tłuszcz o dł łańc./wszystkie tk. zaw kom jądrzaste są zdolne do synt cholesterolu/ synteza przebiega w cytozolu i ER/ wyd z org. z żółcią jako chol. lub sole zółciowe/ uczestniczy w miażdzycy tetnic
-kontrola biosyntezy chol. przez jego ↑poziom:1.hamuje na zas sprzęż zwrotnego aktywn reduktazy HMG-CoA→enz kat kluczowy etap w synt chol./ 2.↓ilość reduktazy HMG-CoA przez osłabienie jej syntezy i translacji odp mRNA oraz przez zwiększenie szybkości jej degradacji
-biosynteza cholesterolu
wszystkie 27C chol. pochodzi z acetylo-CoA w trakcie 3etapowego proc biosynt: 1. synt pirofosforanu izopentylu; 2. cykliz. 6cz. pirofosfor. izopent. w 1 cz. skwalenu; 3. cykliz. skwalenu prow do powst. cholesterolu
pirofosforan izopentylu jest aktywowana jednostką izoprenu, podst skł buduj cholest.
synteza: pirofosforan izopentylu powst z acetylo-CoA/ synteza mewalonianu jest kluczowym etapem w tworzeniu cholest/ mewalonian przekszt sie w wyniku 3 kolejnych reakcji fosforylacji z udziałem ATP do pirofosf 3-izopentylu/ skwalen jest synt z 3 cząst pirofosf izopentylu/ końcowy etap biosynt cholest zaczyna się cykliz skwalenu i wymaga udziału O2// acetylo-CoA→mewalonian→pirofosforan izopentylu→...→skwalen→epoksyd skwalenu→lanosterol→( CH3) cholesterol./
z cholesterolu syntetyz sa: sole zółciowe, wit.D, horm.steroidowe (progestageny, glukokortykoidy, mineralokortykoidy, androgeny, estrogeny)
WIT. D
powstają z odp steroli pod wpływem promieni UV- przy czym peka wiazanie między C9i C10/ wit.D2(ergokalcyferol)←ergosterol; wit.D3)cholekalcyferol)← 7-dehydrocholesterol; witD1(kalcyferol)// wit D łącznie z kalcytoniną i parathormonem regul. metabolizm Ca i P nieorg.; umożliw jego włączanie w tk kostną i reg wtórną resorpcje P w kanalikach nerkowych// biosynteza wit.D3- cholesterol→7-dehydrocholesterol→<UV> wit D3→ <O2;NADP,Mg2+, reduktaza cytochromuP>→→(wątroba) 25OHD3(kalcydiol) / (nerki<1αhydroksylaza nerkowa>) 1,25(OH)2D3(kalcytriol)
- główna aktywność 1,25(OH)2D3 to utrzym homeostazy Ca-P, co pozwala go kwalifikować do sterolowych hormon. witaminowych
KWASY ZÓŁCIOWE
-są hydroksy lub ketokwasami kw.cholanowego
-kw.żółć o gr. ketonowych mają właść żółciopędne i są stosowane w lecznictwie//
hydroksykwasy:
-litocholowy (3-hydroxycholanowy)
-deoxycholowy (3,12-dihydroxycholanowy)
-cholowy (3,7,12-trihydroxycholanowy)
-chenodeoxycholowy (3,7-dihydroxycholanowy)
-hydeoxycholowy (3,6-dihydroksycholanowy)
ketokwasy
-3,7,12-trioxocholanowy
-3,12-dioxocholanowy
-3-hydroksy-6-oxocholanowy
-3-hydroksy-12-oxocholanowy
/ kw zółć sa najczęściej sprzężone z glicyną lub tauryną, dodatkowo z wyższymi kw.tłuszczowymi
-kw. żółć biora udział w trawieniu tłuszczów i wchłań wit K
biosynteza kw. żółć: cholesterol→7-α-hydroxycholesterol♠→kw.cholowy→*kw.glikocholowy (pierw. kw.żółć)→kw.deoxycholowy(wt.kw.żół)// ♠→ kw.chenodeoxycholowy→*kw.taurochenodeoxycholowy(pierw); *kw.glikohenodeoxycholowy(pierw); kw.litocholowy(wtór); <*postać sprzężona>//
w postaci sprzęż są wydz z hepatocytów do zółci. W jelicie zamieniane są przez bakt na wtórne.
CHORMONY STEROIDOWE
biosynteza:
-prekursorem steroidów nadnerczowych i gonadowych jest cholesterol
-metabolitem wspólnym dla wszystkich hormonów steroidowych jest pregenolon: cholesterol→pregenolon→∆5-pregnen-3,20-dion→progesteron♠→kortekson→kortykosteron→aldosteron/ 11-dehydrokortykosteron; ♠→11dehydroksyprogesteron♦→kortekson→kortyzol→kortyzon; ♦→androstendian→estron→estriol/ estradiol→testosteron//
Hormony nadnerczy (kortykoidy)
-wytwarzane przez część korową nadnerczy
-wzory wywodzą sie od pregnanu -wszystkie kortykoidy (=O-C3; COCH2OH-C17; C4=C5)(11-dekortykosteron= 21-hydroksy-4-pregnen3,20-dion)
kortykosteron(OH-C11)
kortyzol(OH-C11 i C17)
kortyzon(=O-C11; OH-C17)
aldosteron(OH-C11)
11-dekortyzol(OH-C11)
-funkcja kortykoidów: metabolizm węglowodanów (stym glukoneogenezy- kortyzol, kortykosteron)/ wpływ na gosp. wodno-elektrolitową (aldosteron)/ wpł. na gosp mineral. (kortykosteron, 11-deoxykortykosteron)/ oddział na metabol białkowy/ wzmagają proc kataboliczne w mięśniach
Progestyny(gestageny)
-progesteron/pregnandiol/ altrenogest
-są pochodnymi pregnanu
-progesteron: wytw. przez ciałko zółte jajnika, kore nadnerczy i łożysko→metabolit w proc biosynt pozostałych horm. steroid./ u ssaków umożliwia utrzymanie ciąży/syntetyczne pochodne-środki antykonc.
-altrenogest: pochodna progesteronu; stos do reg cyklu płciowego swiń
Androgeny:
-wywodzą się od androstanu
-należą tu
testosteron (=O-C3, OH-C17, C4=C5)
androsteron(OH-C3, =O-C17, C4=C5)
dehydropiandrosteron (OH-C3, =O-C17, C4=C5)
11-dehydroxytestosteron (=O-C3, OH-C17, OH-C11, C4=C5)
androstendion(=O-C3, =O-C17, C4=C5)
testosteron:wyte w kom Leydiga jądra; korze nadnerczy→stymul spermatogenezę/ wpływ na rozw 2rz cech płciowych♂/ wpływ na synteze mRNA (tym samym białka)/ reguluje popęd płciowy♂
Estrogeny
-wywodzą sie od estranu
-zawsze C1=C2; C3=C4; C5=C10
-należą tu
estron (OH-C3; =O-C17)
estradiol (OH-C3 i C17)
estriol (OH-C3 i C16 i C17)
funkcja: wzrost narz rozr♀/ rozw 2rz cech pł ♀/ przygotowują ruje/ podtrzymanie ciąży/ rozp. porodu/ laktacja/ pobudzają rozw. tkanek stymulując syntezę kw.nukleinowych
Praca pochodzi z serwisu www.e-sciagi.pl <<<>>> Zacznij zarabiać http://partner.e-sciagi.pl