Jednym z najważniejszych problemów dominujących w polskiej polityce zagranicznej w XIV i XV wieku były stosunki z Zakonem Krzyżackim. Od czasu zawarcia pokoju wieczystego w Kaliszu w 1343 r. w stosunkach tych panował pokój. Został on jednak podyktowany przez Zakon, który dominował nad Polską.

Zawarcie unii z Litwą zostało jednoznacznie odczytane jako sojusz antykrzyżacki. W 1382 r. Zakon zajął część Litwy - Żmudź. Przyłączenie jej do państwa zakonnego zostało potwierdzone traktatem pokojowym, ale ani ludność litewska, ani Władysław Jagiełło nie pogodzili się z tym faktem. Napiętą sytuację potęgowały powstania na Żmudzi wspierane sekretnie przez Jagiełłę oraz polsko - krzyżackie zatargi pograniczne. Obie strony przygotowywały się do starcia. Nastąpiło ono w 1409 r. i znane jest jako Wielka Wojna z Zakonem (1409 - 1411). Rozpoczął ją Zakon, zajmując ziemię dobrzyńską. Jednocześnie prowadził on intensywną antypolską kampanię propagandową na Zachodzie, akcentując chrystianizacyjny wątek stosunków z Litwą. Najbardziej znanym wydarzeniem wojny była bitwa rozegrana 15 VII 1410 r. pod Grunwaldem między połączonymi siłami polsko - litewskimi, a wojskami krzyżackimi. Wojska sojuszników dowodzone przez króla Władysława Jagiełłę i księcia Witolda odniosły wspaniałe zwycięstwo. Była to jedna z największych bitew średniowiecza (około 70 tysięcy ludzi po obu stronach). Klęska Zakonu przesądziła o dalszym biegu historii w tej części Europy. Został on pokonany, ale jednak nie złamany. Potwierdziły to warunki pokoju zawartego w 1411 r. w Toruniu. Polska odzyskała ziemię dobrzyńską, a Litwa Żmudź, lecz jedynie na czas życia Jagiełły i Witolda.

W dalszych latach panowania Jagiełły, a później jego synów doszło do kolejnych wojen polsko - krzyżackich. Najważniejszą z nich była wojna trzynastoletnia (1454 - 1466 r.). Doszło do niej w wyniku buntu poddanych Zakonu, głównie zamieszkujących Pomorze Gdańskie i ziemię chełmińską. Założyli oni Związek Pruski, który zwrócił się do Kazimierza Jagiellończyka z prośbą o wzięcie ludności tych ziem w opiekę przed represyjną polityką Zakonu. Kazimierz ostatecznie wydał tzw. przywilej inkorporacyjny, wcielając te ziemie do państwa polskiego. Równało się to wojnie z Zakonem. Trwała ona bardzo długo i miała początkowo niekorzystny dla Polski przebieg. Zaważyła na tym zmiana sposobu organizacji wojsk w Europie i pojawienie się na wielką skalę wojsk zaciężnych. Niekarne i słabo wyszkolone pospolite ruszenie nie było równorzędnym przeciwnikiem dla zaciężnych. Dopiero zorganizowanie polskich wojsk najemnych - za pieniądze Gdańska, Elbląga i Torunia - pozwoliło na dokonanie przełomu w działaniach wojennych. Odniosły one zwycięstwo nad wojskami krzyżackimi pod wsią Świecino oraz pod Chojnicami. Okręty miast pomorskich pokonały na Zalewie Wiślanym flotę zakonną. Wojna zakończyła się w 1466 r. podpisaniem pokoju w Toruniu (II pokój toruński). Na jego mocy pod panowanie króla polskiego przeszło Pomorze Gdańskie, ziemia chełmińska i michałowska, ziemie na prawym brzegu Wisły z Elblągiem i Malborkiem. Z ziem tych utworzono nową jednostkę administracyjną - Prusy Królewskie, które wraz z biskupim księstwem warmińskim stanowiły część terytorium państwa polskiego. Reszta państwa krzyżackiego (bez Inflant, które odłączyły się od Zakonu) stała się lennem polskim. Wojna trzynastoletnia zasadniczo zmieniła relacje polsko - krzyżackie. Od tego momentu król polski przyjmował hołd od każdego następnego wielkiego mistrza. Jednak sprawa ta budziła wiele sprzeciwów w państwach niemieckich i w samym Zakonie.

Jedną z istotnych cech stosunków dyplomatycznych w średniowiecznej Europie było prowadzenie polityki dynastycznej. Polegała ona na obsadzaniu przez przedstawicieli jednej dynastii jak największej ilości państw (tronów). Od połowy XV do połowy XVI w. Jagiellonowie byli jedną z najpotężniejszych dynastii europejskich. Udało im się opanować na pewien czas trony kilku państw Europy Środkowo-Wschodniej. Już syn Władysława Jagiełły, Władysław Warneńczyk, połączył trony polski i węgierski (1440 - 1444). Jego tragiczna śmierć w bitwie pod Warną zerwała ów związek. Synowie jego młodszego brata, Kazimierza Jagiellończyka ponownie sięgnęli po władzę nad innymi państwami. Najstarszy syn Kazimierza, Władysław, był od 1471 r. władcą czeskim, a od 1490 r. także węgierskim. Korony te łączył również jego syn Ludwik, panujący do 1526 r. Jego śmierć w bitwie z Turkami pod Mohaczem zakończyła rządy tamtejszej gałęzi Jagiellonów. Natomiast w Polsce i na Litwie Jagiellonowie sprawowali władzę do 1572 roku, czyli do śmierci ostatniego z tej dynastii, Zygmunta Augusta. Ich słabością był brak współpracy poszczególnych przedstawicieli panujących w różnych krajach, co powodowało stopniowe osłabianie pozycji i w końcu zaprzepaszczenie szans na trwałe zawiązanie bloku państw jagiellońskich w Europie. Pod tym względem Jagiellonowie ustępowali swym wielkim konkurentom, Habsburgom.

---