Tom 54 2005
Numer 4 (269)
Strony 367 372
Tomasz szczerbina
Zakład Cytologii i Histologii
Instytut Zoologii
Uniwersytet Jagielloński
e-mail: [e-mail]
AKRYLAMID  POTENCJALNIE RAKOTWÓRCZA SUBSTANCJA WYST
PUJ
CA
W ŻYWNOŚCI
WST
P
macji nowotworowej komórek, skłoniły sze-
Akrylamid, inaczej 2-propenamid (CH2
reg laboratoriów na świecie do rozpoczęcia
= CH-CO-NH2), jest produkowany na skalę
przemysłową na drodze hydrolizy aktylonitry- badań nad toksycznością tej substancji (Tare-
lu i wykorzystywany do otrzymywania polia- ke i współaut. 2000). Autorzy stwierdzili, że
u szczurów istnieje zależność pomiędzy dietą
krylamidu. Jest to substancja krystaliczna bez
zawierającą produkty smażone, a poziomem
zapachu i smaku, o temperaturze topnienia
84,5oC; łatwo rozpuszczalna w wodzie, ace- adduktów powstałych w wyniku połączenia
tonie i etanolu; odznaczająca się dużą ruchli- akrylamidu z hemoglobiną. Sugerowali oni,
że z
ródłem akrylamidu występującego u lu-
wością w glebie, gdzie ulega biodegradacji
(friedman 2003). Poliakrylamid znalazł sze- dzi, mierzonego pośrednio w formie adduk-
tów z hemoglobiną, jest żywność zawierająca
reg zastosowań, na przykład w oczyszczaniu
wody, w przemyśle papierniczym, kosmetycz- duże ilości asparaginy i glukozy, przetwarza-
nym i włókienniczym. W laboratoriach akry- na w wysokiej temperaturze. Dwa lata póz
-
niej zespół ten dowiódł ostatecznie (Tareke
lamid służy do selektywnej modyfikacji grup
sulfhydrylowych ( SH) białek, natomiast po- i współaut. 2002), że żywność bogata w wę-
liakrylamid jest używany do elektroforetycz- glowodany, poddawana termicznej obróbce
w wysokiej temperaturze, zawiera dużą ilość
nego rozdzielania białek i DNA.
Stosunkowo nowe i zaskakujące donie- akrylamidu; w żywności bogatej w węglowo-
sienia o obecności akrylamidu w pożywie- dany, na przykład w ziemniakach, stężenie
akrylamidu wynosi od 150 nawet do 4000
niu oraz o prawdopodobnym, niekorzystnym
�g/kg.
jego wpływie na komórki, tkanki i organy,
włącznie z możliwością wywołania transfor-
POCHODZENIE AKRYLAMIDU W ŻYWNOŚCI
Gdy w 2000 r. rozpoczęto badania nad ces rozkładu (depolimeryzacji) poliakryla-
akrylamidem uważano, że jednym z jego z
ró- midu ułatwia także światło, natomiast nie
deł jest poliakrylamid dodawany do nawo- stwierdzono wpływu pH środowiska na ten
zów sztucznych w celu obniżenia erozji gleb. proces.
Badania wykazały jednak, że poliakrylamid Ponieważ u wielu roślin akrylamid mógł-
w warunkach podobnych do stosowanych by kumulować się w tkankach, zbadano jego
podczas smażenia frytek, w ogrzewanej za- występowanie u roślin. Jednak w przypadku
wiesinie wodno-olejowej, nie jest z
ródłem fasoli, kukurydzy i ziemniaków, uprawianych
znaczących ilości wolnego akrylamidu. Pro- na glebach z dodatkiem poliakrylamidu, stę-
Tomasz szczerbina
368
żenie akrylamidu było niskie. Akrylamidu dzo różna i zależy od sposobu ich przygoto-
nie znaleziono także w pieczarkach i pomi- wywania. Jego zawartość okazała się skorelo-
dorach (Friedman 2003). Stwierdzono jed- wana ze stopniem przyrumienienia potrawy,
nak, że rośliny przyswajają akrylamid; musi np. gdy biały lub razowy chleb były opieka-
zatem występować jakiś nieznany dotychczas ne na ciemny kolor. Grilowanie ziemniaków
mechanizm jego rozkładu, powodujący jego zwiększa zawartość akrylamidu w większym
niski poziom w tkankach. Natomiast bakte- stopniu niż ich smażenie czy pieczenie (ahn
rie mają zdolność syntetyzowania enzymów, i casTle 2002). Potrawy z ziemniaków przy-
które katalizują zarówno reakcje syntezy, gotowywane w wysokiej temperaturze za-
jak i biodegradacji akrylamidu. Na przykład, wierały duże ilości akrylamidu, natomiast
u Rhodococcus rhodochorus zachodzi enzy- ziemniaki gotowane  tylko minimalną jego
matyczna synteza akrylamidu z akrylonitrylu ilość (svensson i współaut. 2003). becalski
przy udziale amidazy, syntetazy glutaminowej i współaut. (2003) wykazali, że rodzaj oleju
oraz hydratazy nitrylu (Friedman 2003, sTe- stosowanego podczas smażenia ziemniaków
vens i współaut. 2003). Ten ostatni enzym, ma wpływ na ilość powstającego akrylamidu.
hydrataza nitrylu, jest używany do produkcji Więcej powstaje go podczas smażenia ziem-
akrylamidu na skalę przemysłową. Patogen- niaków z dodatkiem oliwy z oliwek (5600
ne bakterie Klebsiella pneumonice i Heli- ng/g) niż z dodatkiem oleju kukurydzianego
cobacter pylori (wywołuje wrzody żołądka) (3500 ng/g). Natomiast dodanie rozmarynu
syntetyzują amidazę i są potencjalnie zdolne lekarskiego (Rosmarinus officinalis) do ziem-
do degradacji akrylamidu. Przy pomocy tych niaków smażonych na oleju kukurydzianym
bakterii być może uda się zredukować ilość lub na oliwie z oliwek redukuje poziom akry-
wchłanianego wraz z żywnością akrylamidu lamidu o 25% (becalski i współaut. 2003).
poprzez obniżenie stopnia jego przyswajania Poważnym z
ródłem akrylamidu okazała
w przewodzie pokarmowym (Friedman 2003, się też kawa. Analiza jego zawartości w wielu
van vlieT i współaut. 2003). gatunkach kawy, w tym także kawy bezkofe-
Chociaż w roślinach zawartość akrylamidu inowej, pochodzących od kilku różnych pro-
jest niska, ich przygotowywanie do spożycia ducentów, wykazała, że waha się ona w gra-
sprzyja jego zwiększeniu. Ostatnie publikacje nicach 45 374 ng/g ziarna. Natomiast zawar-
potwierdzają, że na zawartość powstającego tość akrylamidu w 300 ml parzonej kawy
w pożywieniu akrylamidu wpływa sposób jest niewielka i wynosi tylko 0,74 3,98 �g.
przygotowania potraw. Czynnikami wpływa- Badano także jak zmienia się zawartość akry-
jącymi wydatnie na powstawanie akrylamidu lamidu w kawie przechowywanej w otwar-
są: temperatura, zawartość i rodzaj amino- tym opakowaniu; stwierdzono, że po około
kwasów oraz węglowodanów w żywności, 6 miesiącach w temperaturze pokojowej ma-
a także prawdopodobnie kilka jeszcze niezna- leje ona w granicach 40 65% (andrzejewski
nych obecnie czynników (konings i współ- i współaut. 2004).
aut. 2003, becalski i współaut. 2003). Wyka- Ciekawe wyniki przyniosły badania wiel-
zano ponadto, że decydujący wpływ na ilość kości dawek pochłanianego akrylamidu wraz
powstającego akrylamidu ma powierzchnia z pożywieniem. konings i współaut. (2003)
poddawanego termicznej obróbce produktu, oszacowali, że w Holandii dzieci są narażo-
jak i czas ekspozycji. Znaczne ilości akrylami- ne na dwukrotnie większe dawki akrylamidu
du powstają w temperaturze 120oC. W pew- (1,04 �g/kg masy ciała na dzień) niż dorośli,
nych warunkach, w temperaturze 160 180oC, co potwierdzają także wcześniejsze oszaco-
zawartość akrylamidu wzrasta nawet do 20 wania Fao i who (Fao/Who 2002). Okazało
mg/kg (TauberT i współaut. 2004). Podczas się ponadto, że najpoważniejszym z
ródłem
produkcji pieczywa pszennego temperatura akrylamidu dla tych grup wiekowych są chip-
powyżej 200oC i wydłużony czas pieczenia sy ziemniaczane, dostarczając aż 40% (w gru-
powodują gwałtowny wzrost zawartości akry- pie 1 6 lat), 46% (w grupie 7 18 lat) i 31%
lamidu (surdyk i współaut. 2004). Dodanie, (w całej populacji 1 97 lat) przyswajanego
wraz z drożdżami, asparaginy powodowało akrylamidu.
dalszy wzrost zawartości akrylamidu w chle- Podobnie duże ilości akrylamidu wchła-
bie z około 80 �g/kg do 600 6000 �g/kg. nianego wraz z pożywieniem stwierdzono
W prostych eksperymentach, w których u młodych ludzi (16 30 lat) w Szwecji, dla
odtwarzano warunki sporządzania potraw których najbardziej znaczącym jego z
ró-
stosowane na co dzień w kuchni, stwierdzo- dłem są frytki, chipsy, smażone ziemniaki
no, że zawartość w nich akrylamidu jest bar- (36% dziennego spożycia akrylamidu) i ka-
Akrylamid w żywności
369
Tabela 1. Zawartość akrylamidu w przetwo- wa (39%). Szczególnie dzieci są narażone
rzonej żywności (wg Friedmana 2003, zmie- na przyjmowanie akrylamidu poprzez spo-
niona). życie chipsów i frytek (svensson i współaut.
2003). Badania koningsa i współaut. (2003)
oraz svenssona i współaut. (2003) wykazały,
Rodzaj produktu Zawartość [�g/kg]
że Holendrzy i Szwedzi narażeni są na po-
Chleb, obwarzanki 70 430
dobne dawki akrylamidu (odpowiednio 0,48
Herbatniki, krakersy 30 3200
i 0,5 �g/kg masy ciała na dzień), co prawdo-
Kawa mielona 15 90
podobnie jest rezultatem podobnych nawy-
Migdaly pieczone 260
ków żywieniowych.
Mięso,drób 30 64
W Tabeli 1 przedstawiono zawartość
Pierniki 90 1660
akrylamidu w różnych produktach żywno-
Piwo 30 70
ściowych, w zależności od sposobów ich
Ryby, smażone 30 39
przetwarzania, głównie w zależności od sto-
Soja, pieczona 25
sowanej temperatury. Różnice w ilości po-
Suchary 800 1200
wstającego akrylamidu są szczególnie widocz-
Orzechy, masło orzechowe 64 457
ne w przypadku ziemniaków. Dwa sposoby
Ziemniaki, gotowane 48
ich przygotowywania, pieczenie i gotowanie,
Ziemniaki, chipsy 170 3700
znacznie różnią się poziomami powstającego
Ziemniaki, frytki 200 12000 akrylamidu.
MECHANIZM POWSTAWANIA AKRYLAMIDU W ŻYWNOŚCI
Mechanizm powstawania akrylamidu w podwyższonej temperaturze, na przykład
w żywności nie został jeszcze dokładnie po- (Ryc. 1b) z asparaginą (becalski i współaut.
znany. Wyniki opublikowanych do tej pory 2003).
badań wskazują, że czynnikiem koniecznym Wiadomo obecnie, że reakcje Maillarda,
do jego powstania jest podwyższona tempe- nadające produktom żywnościowym spo-
ratura, co najmniej, do około 100oC. Znane rządzanym w wysokiej temperaturze smak
są obecnie dwie hipotezy wyjaśniające po- i kolor, sprzężone są z powstawaniem akry-
wstawanie akrylamidu w żywności. Pierwsza lamidu. Są to reakcje kondensacji aldehydów,
z nich (Ryc. 1a) zakłada, że w procesie ter- ketonów i węglowodanów, z aminokwasami,
micznej degradacji glicerolu powstaje naj- peptydami i białkami. Badania z zastosowa-
pierw akroleina, która ulega utlenianiu do niem spektrometrii masowej wykazały, że
kwasu akrylowego, a ten w reakcji z amo- trzy atomy węgla w cząsteczce akrylamidu
niakiem daje akrylamid. Amoniak w tej reak- i atom azotu pochodzą z asparaginy lub też
cji pochodzi najprawdopodobniej z pirolizy z innych aminokwasów w kombinacji z cu-
aminokwasów obecnych w żywności. Hipo- krami i wczesnymi produktami reakcji Mail-
teza druga zakłada, że akrylamid powstaje larda, np. z N-glukozyloasparaginą. W pierw-
w wyniku reakcji glukozy z aminokwasami szym etapie, z asparaginy i glukozy tworzy
Ryc. 1. Możliwe szlaki po-
wstawania akrylamidu (be-
calski i współaut. 2003,
zmieniona).
Tomasz szczerbina
370
Ryc. 2. Prawdopodobny mechanizm po-
wstawania akrylamidu z glukozy i aspa-
raginy (Taeymans i współaut. 2004).
się N-glukozyloasparagina (Ryc. 2, równanie której produktem jest pochodna oksazolidiny
reakcji A), która pozostaje w stanie równo- (Ryc. 2, reakcja B), która, ulegając dekarbok-
wagi chemicznej z zasadą Schiffa. Przy udzia- sylacji, tworzy zdekarboksylowane produkty
le wody, zasada Schiffa tworzy aminokwa- Amadoriego. Ulegają one reakcji �-eliminacji,
sy, zwane produktami Amadoriego, które są której produktem są akrylaamid i aminocu-
wczesnymi produktami reakcji Maillarda (Ryc. kry (Ryc. 2, reakcja C) (sTadler i współaut.
2, równanie reakcji D). Jednocześnie zasada 2002, Taeymans i współaut. 2004).
Schiffa może ulegać wewnętrznej cyklizacji,
WPłYW AKRYLAMIDU NA ORGANIZMY
Akrylamid został zakwalifikowany przez grupie stosunkowo niskie było spożycie fry-
International Agency for Research on Cancer tek i chipsów, a wysokie smażonych ziem-
(IARC) jako substancja o potencjalnym dzia- niaków, co sugeruje, że głównym z
ródłem
łaniu rakotwórczym. W systemie klasyfikacji akrylamidu były smażone ziemniaki i chleb.
Unii Europejskiej akrylamid występuje w ka- Co ciekawe, zauważono, że wyższe spożycie
tegorii drugiej, jako kancerogen i mutagen, produktów zawierających akrylamid nawet
oraz w trzeciej, jako substancja toksyczna dla zmniejsza prawdopodobieństwo zachorowa-
reprodukcji. Doświadczenia, w których po- nia na nowotwór jelita grubego.
dawano szczurom f 344 wraz z wodą akry- sorgel wraz ze współpracownikami
lamid dowiodły, że jest on substancją rako- (2002) badał szybkość metabolizmu akryla-
twórczą. Wykazano bowiem wzrost liczby midu. Stwierdzili oni, że najniższe stężenie
zachorowań u szczurów na nowotwory tar- akrylamidu w moczu kobiet i mężczyzn wy-
czycy, jąder i nadnerczy po podaniu stosun- nosi 1 ng/ml, ponadto wykazano że w mleku
kowo niewielkiej dawki akrylamidu, wyno- matki jest 5 ng/ml, w łożysku 2 ng/ml. Bada-
szącej 0,5 mg/kg masy ciała na dzień (ruden nia grupy 9 wolontariuszy, zdrowych męż-
2004, european commission 2002). Z kolei, czyzn w wieku 18 52 lat, wykazały, że okres
badania epidemiologiczne przeprowadzone półtrwania akrylamidu w organizmie wynosi
w Szwecji przez mucci i współaut. (2003, od 2 do 7 godzin. Z badań tych wynika, że
2004) u ludzi dorosłych, wykazały brak za- 90% akrylamidu jest prawdopodobnie meta-
leżności pomiędzy rodzajem diety, a zachoro- bolizowane i tylko niewielka jego część wy-
walnością na nowotwory. W badaniach tych dalana jest wraz z moczem. Oznacza to, że
analizowano 591 przypadków zachorowań na akrylamid jest wolno usuwany z organizmu.
nowotwór jelita grubego, 263 na nowotwór Jeśli dziecko spożywa dziennie 500 ml mleka
pęcherza moczowego i 133 na raka nerek. matki, to wraz z nim przyjmuje około 10 �g
Stopień spożycia akrylamidu badano pytając akrylamidu, ale tylko 2 �g, jeśli matka uni-
badanych o preferencje żywieniowe, ilość ka spożywania produktów żywnościowych
i jakość spożywanego pokarmu. W badanej z dużą zawartością akrylamidu. Oszacowane
Akrylamid w żywności
371
przez sorgela i współaut. (2002) ryzyko za- a u płodu 60 80 dni, oraz masy ciała matki
chorowania na chorobę nowotworową wy- i płodu, dzieci są narażone na działanie akry-
nosi więc 1 przypadek na 100, przy dawce lamidu w porównywalnym stopniu jak matki
1 �g/kg masy ciała akrylamidu dziennie. Z ko- (scheTTgen i współaut. 2003).
lei, płody narażone są na dawki akrylamidu Akrylamid może także wpływać na płod-
porównywalne z tymi, jakie przyjmuje mat- ność. U samców szczurów zaobserwowano
ka. Wiadomo, że płody i noworodki nie mają zmniejszoną płodność po podawaniu przez 5
jeszcze wykształconej bariery krew mózg, co dni akrylamidu w ilości 15 mg/kg masy ciała
dodatkowo naraża mózg na toksyczny wpływ na dzień. Obniżenie płodności związane było
akrylamidu. Matki spożywające dużo żywno- ze zmniejszoną produkcją i ruchliwością
ści zawierającej substraty akrylamidu dodat- plemników. Jednocześnie nie stwierdzono
kowo narażają swe dzieci na jego działanie wpływu akrylamidu na płodność w drugim
neurotoksyczne (sorgel i współaut. 2002). pokoleniu u samic i samców szczurów, które
scheTTgen i współpracownicy (2003) ba- otrzymywały przez 10 11 tygodni akrylamid
dali akumulację we krwi akrylamidu powsta- w ilości 5 mg/kg masy ciała na dzień. Podob-
jącego podczas palenia nikotyny i stwierdzili, ne wyniki otrzymano w przypadku myszy
że średnia zawartość akrylamidu, mierzone- poddanych działaniu akrylamidu przez 27 ty-
go w sposób pośredni, jako N-2-karbamyole- godni, w ilości 9 mg/kg masy ciała na dzień
tylowalina, u 25 osób niepalących wynosiła (european commission 2002).
21 pmol/g globiny (średnio 0,6 �g/ l krwi), Akrylamid może działać na komórki po-
natomiast u 45 osób palących, aż 85 pmol/ wodując ich transformację nowotworową,
g globiny (średnio 2,3 �g/ l krwi). Autorzy co stwierdzono w badaniach in vitro na ko-
ocenili, że niepalący dorośli w ciągu dnia mórkach embrionalnych zarodków chomi-
przyjmują drogą pokarmową około 60 �g ka syryjskiego. Traktowanie tych komórek
akrylamidu. akrylamidem w stężeniu 0,5 mM i wyższym
Wysoką zawartość adduktów akrylami- przez 7 dni indukuje zmiany w morfolo-
du, jak przypuszczano, znaleziono we krwi gii komórek. Dodanie N-acetylo-L-cysteiny
matek palących podczas ciąży i we krwi pę- (NAC), która jest z
ródłem grupy sulfhydry-
powinowej ich nowonarodzonych dzieci. lowej, powoduje spowolnienie tych zmian
W przypadku kobiet w ciąży o masie ciała morfologicznych, natomiast dodanie DL-bu-
wynoszącej około 60 kg, pomijając przyrost tionon- [S,R]-sulfoksyminy (BSO), która jest
masy ciała w czasie ciąży, średnia dzienna selektywnym inhibitorem syntetazy �-glu-
dawka pochodzącego z żywności i palenia tamylcysteiny, zwiększa procent komórek,
tytoniu akrylamidu wynosi około 50 �g/ w których doszło do zmian morfologicz-
kg masy ciała. Poziom adduktów akrylami- nych, w porównaniu z hodowlami traktowa-
du u matek niepalących wykazuje korelację nymi wyłącznie akrylamidem. Wyniki te su-
z poziomem akrylamidu we krwi pępowino- gerują, że to akrylamid, a nie jego metaboli-
wej, co wskazuje, że znacząca ilość spożywa- ty, np. glicydamid, zaangażowany jest w wy-
nego akrylamidu przechodzi przez łożysko. woływanie zmian morfologicznych komórek
Uwzględniając długość życia erytrocytów (park i współaut. 2002).
u ludzi dorosłych, wynoszącą około 120 dni,
PODSUMOWANIE
Wyniki badań epidemiologicznych nie po- cji nie była wystarczająco duża, aby uzyskane
twierdzają hipotezy, że akrylamid jest substan- wyniki były w pełni wiarygodne lub badane
cją rakotwórczą działającą wielokierunkowo osobniki nie były wystawione na dawkę tok-
lub działającą specyficznie, wybiórczo na dany syczną (erdrich i Friedman 2003).
organ, co sugerowały wyniki badań przepro- Skoro akrylamid działa toksycznie na ko-
wadzonych na zwierzętach. Wartość badań mórki, tkanki i organizmy, czy można zapo-
epidemiologicznych jest jednak ograniczona, biec nadmiernemu jego spożyciu? Jak plano-
gdyż nadal niewystarczająca jest znajomość wać dalsze badania nad toksycznym działa-
wzrostu zachorowań na niektóre typy nowo- niem akrylamidu? Powyższe pytania zapewne
tworów, które obserwowano u szczurów po doczekają się odpowiedzi w niedalekiej przy-
ekspozycji na akrylamid. Ponadto, jest bardzo szłości w wyniku intensywnie prowadzonych
prawdopodobne, że wielkość badanej popula- obecnie badań nad tymi zagadnieniami.
Tomasz szczerbina
372
ACRYLAMIDE AS A PROBABLE CARCINOGEN IN fOOD
S u m m a r y
to acrylamide. Acrylamide is generated in food from
Acrylamide (H2C=CH-NH2) has been classified
food components during heat treatment (baking and
by the International Agency for Research on Cancer
frying) as a result of the Maillard reaction between
(IARC) as a probable human carcinogen. In rats it
free amino acid aspargine and carbonyl groups of
has been found that acrylamide has a carcinogenic
reducing sugars. foods rich in both of these precur-
potency similar to that of other carcinogens present
sors are derived from plants nsuch as potatoes and
in food, but its intake with food seems to be higher.
cereals but not from meat and fish.
Limited studies carried out in humans provide no
evidence of cancer risk from occupational exposure
LITERATURA
ahn j. s., casTle l., 2002. Verification of the find- sorgel F., weissenbacher r., kinig-Schippers m., hoF-
ings of acrylamide in heated foods. food Addis. mann a., illauer m., skoTT a., landersdorFer C.,
Contam. 19, 1116 1124. 2002. Acrylamide: increased concentrations in
andrzejewski d., roach j. a., gay m. l., musser s. homemade food and first evidence of its vari-
M., 2004. Analysis of coffee for the presence of able absorption from food, variable metabolism
acrylamide by LC-MS/MS. J. Agric. food Chem. and placental and breast milk transfer in hu-
52, 1996 2002. mans. Chemotherapy 48, 267 274.
becalski a., lau b. p., lewis d., seaman s. w., 2003. sTadler r. h., blank i., varga n., roberT F., hau j.,
Acrylamide in foods: occurrence, sources, and guy p. a., roberT m. c., riediker s., 2002. Acryl-
modeling. J. Agric. food Chem. 51, 802 808. amide from Maillard reaction products. Nature
erdreich l. s., Friedman m. a., 2004. Epidemio- 419, 449 450.
logic evidence for assessing the carcinogenicity sTevens j. m., rao saroja n., jaounen m., belghazi
of acrylamide. Regul. Toxicol. Pharmacol. 39, m., schmiTTer j. m., mansuy d., arTaud i., sari
150 157. m. a., 2003. Chaperone-assisted expression, pu-
european comision. scienTiFic commiTee on Food, rification, and characterization of recombinant
2002. Opinion of the scientific commitee on nitrile hydratase NI1 from Comamonas testos-
food on new findings regarding the presence of teroni. Protein Expr. Purif. 29, 70 76.
acrylamide in food. surdyk n., rosen j., andersson r., aman p., 2004.
Fao/who, 2002. Health implications of acrylamide Effects of asparagine, fructose, and baking con-
in food. Report of a joint Fao/who consultation ditions on acrylamide content in yeast-leavened
WHO headquarters, Geneva, Switzerland, 25 27 wheat bread. J. Agric. food Chem. 52, 2047
June 2002. 2051.
Friedman M., 2003. Chemistry, biochemistry, and svensson k., abramsson l., becker w., glynn a.,
safety of acrylamide. A review. J. Agric. food hellenas k. e., lind y., rosen J., 2003. Dietary
Chem. 51, 4504 4526. intake of acrylamide in Sweden. food Chem.
Konings e. j., baars a. j., van klaveren j. d., span- Toxicol. 41, 1581 1586.
jer m. c., rensen p. m., hiemsTra m., van kooij Taeymans d., wood j., ashby p., blank i., sTuder a.,
j. a., peTers p. W., 2003. Acrylamide exposure sTadler r. h., gonde p., van eijck p., lallije s.,
from foods of the Dutch population and an as- lingnerT h., lindblom m., maTissek r., muller
sessment of the consequent risks. food Chem. d., Tallmadge d., o brien j., Thompson s., sil-
Toxicol. 41, 1569 1579. vani d., whiTmore T., 2004. A review of acryl-
mucci l. a., dickman p. w., sTeineck g., adami h. o., amide: an industry perspective on research,
augusTsson K., 2003. Dietary acrylamide and analysis, formation, and control. Cit. Rev. food
cancer of the large bowel, kidney, and bladder: Sci. Nutr. 44, 323 347.
absence of an association in a population-based Tareke e., rydberg p., karlsson p., eriksson s.,
study in Sweden. Br. J. Cancer. 88, 84 89. TornqvisT m., 2000. Acrylamide: a cooking car-
mucci l. a., lindblad p., sTeineck g., adami h. o., cinogen? Chem. Res. Toxicol. 13, 517 522.
2004. Dietary acrylamide and risk of renal cell Tareke e., rydberg p., karlsson p., eriksson s.,
cancer. Int. J. Cancer. 109, 774 776. TornqvisT m., 2002. Analysis of acrylamide, a
park j., kamendulis l. m., Friedman m. a., klaunig carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric.
j. E., 2002. Acrylamide-induced cellular transfor- food Chem. 50, 4998 5006.
mation. Toxicol. Sci. 65, 177 183. TauberT d., harFlinger s., henkes l., berkels r.,
ruden C., 2004. Acrylamide and cancer risk--expert schomig E., 2004. Influence of processing param-
risk assessments and the public debate. food eters on acrylamide formation during frying of
Chem. Toxicol. 42, 335 349. potatoes. J. Agric. food Chem. 52, 2735 2739.
scheTTgen T., weiss T., drexler h., angerer j., 2003. van vlieT a. h., sTooF j., poppelaars s. w., bereswill
A first approach to estimate the internal expo- s., homuTh g., kisT m., kuipers e. j., kusTers j.
sure to acrylamide in smoking and non-smok- G., 2003. Differential regulation of amidase-
ing adults from Germany. Int. J. Hygiene Envir. and formamidase-mediated ammonia produc-
Health 206, 9 14. tion by the Helicobacter pylori for repressor. J.
scheTTgen T., kuTTing b., horning m., beckmann Biol. Chem. 278, 9052 9057.
m. w., weiss T., drexler h., angerer j., 2004.
Trans-placental exposure of neonates to acryl-
amide--a pilot study. Int. Arch. Occup. Environ.
Health. 77, 213 216.