Alkeny
1
Alkeny
Alkeny  organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno
podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C)[1] . Razem ze związkami, które posiadają dwa lub
więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi
(cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin[2] . Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż
alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy
naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi.
Ich wzór ogólny to CnH2n.
Nazewnictwo
Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu posiadającego ten sam szkielet
węglowy usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, przed którą umieszcza się lokant, wskazujący przy
którym atomie węgla występuje podwójne wiązanie. Na przykład:
heksan i heks-2-en
Lokant można pominąć, gdy jest on równy 1 (wtedy, gdy wiązanie podwójne występuje na początku szkieletu
węglowego). Nazewnictwo dienów i polienów jest tworzone analogicznie z odpowiednio większą liczbą lokantów i
końcówką -dien, -trien, -tetraen, itd. Na przykład:
buta-1,3-dien
W literaturze spotyka się też stare nazewnictwo, które różni się od obecnie obowiązującego tym, że lokanty
występują przed nazwą. Przykładowo:
2-heksen; 1,3-butadien.
Charakterystyka alkenów
Najprostszym alkenem jest eten, nazywany również etylenem:
Zawartość % każdego alkenu wynosi:
C = 85,71% H= 14,29%
Izomeria
Alkeny o większej liczbie atomów węgla niż propen mogą istnieć w kilku formach izomerycznych na skutek
rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany umiejscowienia podwójnych wiązań chemicznych i występowaniu
zjawiska izomerii geometrycznej. Eten i propen nie posiadają izomerów, buten ma 4.
Otrzymywanie
Alkeny otrzymuje się poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów
(dehydrohalogenacja) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, bÄ…dz
reakcji uwodornienia alkinów.
" Dehydratacja, czyli otrzymywanie alkenów poprzez eliminację wody z alkoholi w obecności katalizatora (np.
tlenku glinu lub kwasu siarkowego). Reakcja ta zachodzi w podwyższonej temperaturze. W przypadku, gdy
możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne
występuje między atomami węgla uboższymi w wodór (reguła Zajcewa, obowiązuje także dla
Alkeny
2
dehydrohalogenacji).
" Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), w wyniku której otrzymuje się alkeny o położeniu wiązania
podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa.
" Ogrzewanie pochodnej alkanu z roztworem zasady potasowej i alkoholu przy temperaturze 80 °C.
" Reakcja pochodnej alkanu z cynkiem
" Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów.
W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, toteż większość alkenów stosowanych w przemyśle
pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny
ciężkiej.
Charakterystyczne reakcje
Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom
polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.
Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:
Alkeny o większej ilości wiązań podwójnych
Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami to dieny. Alkeny z więcej niż dwoma wiązaniami podwójnymi (trieny,
tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami. Dieny można podzielić na:
" alleny zwane też dienami skumulowanymi, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą
" dieny sprzężone, w których wiązania podwójne oddzielone są jednym wiązaniem pojedynczym
" dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej 2 wiązania pojedyncze
pomiędzy wiązaniami podwójnymi.
Przypisy
[1] A. D. McNaught, A.Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") . XML on-line corrected version
(2006) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata (http:/ / goldbook. iupac. org/ A00224. html). Oxford: Blackwell Scientific Publications,
1997. DOI: 10.1351/goldbook (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1351/ goldbook)
[2] A. D. McNaught, A.Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") . XML on-line corrected version
(2006) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata (http:/ / goldbook. iupac. org/ O04281. html). Oxford: Blackwell Scientific Publications,
1997. DOI: 10.1351/goldbook (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1351/ goldbook)
y
ródła i autorzy artykułu
3
y
ródła i autorzy artykułu
Alkeny y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?oldid=24937788 Autorzy: Andre Engels, Argentum, Bukaj, Chepry, CommonsDelinker, Companicus, Fraximus, Gregul, Istilidion,
Jajestemjunior, Kalium, Karol007, Kocio, Koń, Leyo, Logoskop, MTM, Marianos, Michał Sobkowski, Odder, Pko, Polimerek, Robert Borkowski, Stepa, Taw, Wilczekpl, conversion script,
prosie3.acn.pl, 27 anonimowych edycji
y
ródła, licencje i autorzy grafik
Plik:Ethene-2D-flat.png y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Ethene-2D-flat.png Licencja: Public Domain Autorzy: Benjah-bmm27
Plik:Chlorine and etene addition.png y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Chlorine_and_etene_addition.png Licencja: GNU Free Documentation License Autorzy: Karelj,
Polimerek, Rhadamante, Werckmeister
Licencja
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http:/ / creativecommons. org/ licenses/ by-sa/ 3. 0/