ÿþ5 . A L K E N Y
A . K o Bo d z i e j c z y k g r u d z i e D 2 0 0 7
W g l o w o d o r y o w z o r z e s u m a r y c z n y m C n H 2 n m o g b y a l k e n a m i , j e |e l i z a w i e r a j j e d n o
p o d w ó j n e w i z a n i e C = C l u b c y k l o a l k a n a m i . A l k e n y z a l i c z a n e s d o w g l o w o d o r ó w
n i e n a s y c o n y c h , z a [ c y k l o a l k a n y d o n a s y c o n y c h . W g l o w o d o r y c y k l i c z n e t e | m o g b y
n i e n a s y c o n e , j e |e l i z a w i e r a j w i z a n i a w i e l o k r o t n e , t e z j e d n y m w i z a n i e m p o d w ó j n y m m a j
w z ó r s u m a r y c z n y C n H 2 n - 2 . Z n a n e s r ó w n i e | w g l o w o d o r y i i n n e z w i z k i , w k t ó r y c h j e s t w i c e j
n i | j e d n o p o d w ó j n e w i z a n i e C = C ; n o s z o n e n a z w p o l i e n ó w . A l k e n y i p o l i e n y w y s t p u j
c z s t o w n a t u r z e . E t e n C H 2 = C H 2 j e s t h o r m o n e m r o [l i n n y m p r z y s p i e s z a j c y m d o j r z e w a n i e
o w o c ó w . Z n a n e b a r w n i k i r o [l i n n e , n p . g r u p a k a r o t e n ó w , a p o [r ó d n i c h , n p . ²- k a r o t e n
c z e r w o n o b r z o w y w y s t p u j c y , w m a r c h w i c z y l i k o p e n c z e r w o n y n a d a j c y b a r w
p o m i d o r o m . K a r o t e n y s p r o w i t a m i n a m i w i t a m i n y A , a l i k o p e n m a s i l n e d z i a Ba n i e
p r z e c i w n o w o t w o r o w e . T e r p e n y ( n p . m i r c e n , l i m o n e n , p i n e n y ) j a k o o l i g o m e r y i z o p r e n u t e |
n a l e | d o n i e n a s y c o n y c h z w i z k ó w , z a [ k a u c z u k s t a n o w i c y t y p o w y p r z y k Ba d n a t u r a l n e g o
p o l i e n u j e s t r ó w n i e | p o l i m e r e m i z o p r e n u . D a w n i e j a l k e n y n a z y w a n o r ó w n i e | o l e f i n a m i .
H H
C C
H H
e t e n i z o p r e n m i r c e n l i m o n e n ( + ) - ±- p i n e n
²- k a r o t e n l i k o p e n ( ³, ³- k a r o t e n )
R y s . 5 . 1 . P r z y k Ba d y n a t u r a l n y c h a l k e n ó w i p o l i e n ó w
W r o p i e n a f t o w e j a l k e n y i p o l i e n y w y s t p u j w m a By c h i l o [c i a c h . D u |o i c h z n a j d u j e s i w
p r o d u k t a c h p r z e r ó b k i r o p y n a f t o w e j , p o c h o d z c y c h s z c z e g ó l n i e z p r o c e s ó w
w y s o k o t e m p e r a t u r o w y c h . W i e l e z n i c h w y t w a r z a s i s p e c j a l n i e w r e a k c j a c h k r a k i n g u i
r e f o r m i n g u .
N o m e n k l a t u r a
N a j p o p u l a r n i e j s z e a l k e n y p o s i a d a j n a z w y z w y c z a j o w e , k t ó r e m o |n a u z n a z a n a z w y
p ó Bs y s t e m a t y c z n e , p o n i e w a | w y w o d z s i o d n a z w a l k a n ó w i s p o w s z e c h n i e s t o s o w a n e , n p .
e t y l e n ( C H 2 = C H 2 ) , p r o p y l e n ( C H 3 C H = C H 2 ) , b u t y l e n , i z o b u t y l e n c z y i z o p r e n . N a z w y a l k e n ó w
w g z a s a d I U P A C t w o r z y s i z a m i e n i a j c k o Dc ó w k a n w n a z w i e a l k a n u o t a k i e j s a m i e l i c z b i e
a t o m ó w w g l a n a k o Dc ó w k e n . W t e n s p o s ó b o t r z y m u j e m y n a z w y e t e n , p r o p e n , b u t e n , i t d .
N a j p o p u l a r n i e j s z e n a z w y z w y c z a j o w e , w y m i e n i o n e p o w y |e j j a k o o d d a w n a z a k o r z e n i o n e s
a k c e p t o w a n e p r z e z U I P A C . J a k o l o k a n t p o d w ó j n e g o w i z a n i a p r z y j m u j e s i n i |s z y n u m e r a t o m u
w g l a w Ba Dc u c h u :
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H = C H C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2
p e n t - 1 - e n p e n t - 2 - e n t e | p e n t - 1 - e n
D l a w g l o w o d o r ó w z a w i e r a j c y c h 2 l u b w i c e j p o d w ó j n y c h w i z a D z a m i a s t k o Dc ó w k i e n
w p r o w a d z a s i o d p o w i e d n i o k o Dc ó w k a d i e n ( d l a d w ó c h C = C ) , a t r i e n , i t d . , p r z y c z y m
1
l o k a n t y w s k a z u j c e m i e j s c e p o d w ó j n y c h w i z a D w Ba Dc u c h u u m i e s z c z a s i p o m i d z y l i t e r a i
r e s z t t e j k o Dc ó w k i :
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
C H 2 = C H C H 2 C H = C H C H 2 C H 3 C H 3 C H = C H C H = C H C H = C H
h e p t a - 1 , 4 - d i e n h e p t a - 1 , 3 , 5 - t r i e n
Z a s a d a n a j n i |s z e g o z e s t a w u l o k a n t ó w
A t o m y w g l a w Ba Dc u c h u n u m e r u j e s i w t e n s p o s ó b , |e b y u z y s k a n a j n i |s z y z e s t a w l o k a n t ó w ,
t z n . t a k i , |e b y w a r t o [c i k o l e j n y c h l o k a n t ó w w w z r a s t a j c y m s z e r e g u b y By n a j n i |s z e , n p .
z e s t a w l o k a n t ó w 2 , 3 , 6 , 8 , j e s t n i |s z y n i | 3 , 4 , 6 , 8 l u b 2 , 4 , 5 , 7 .
W w g l o w o d o r a c h r o z g a Bz i o n y c h l o k a l i z u j e s i j a k o g Bó w n y , t j . n a j d Bu |s z y Ba Dc u c h w g l o w y
z a w i e r a j c y p o d w ó j n e w i z a n i e :
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2
1 1 1 0 9 8 7 6 5
C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C
C - C = C - C C - C = C - C
4 3 2 1
5 - ( n - p e n t y l o ) u n d e k - 2 - e n ( l o k a n t y d o b r a n e p r a w i d Bo w o ) Ba Dc u c h g Bó w n y n i e p r a w i d Bo w o w y b r a n y
W w g l o w o d o r a c h p i e r [c i e n i o w y c h n u m e r a c j e a t o m ó w w g l a z a c z y n a s i o d p o d w ó j n e g o
w i z a n i a :
E t
3 - e t y l o c y k l o h e k s e n 3 , 5 - d i m e t y l o c y k l o h e k s e n 3 , 5 - d i m e t y l o c y k l o h e p t a - 1 , 3 - d i e n
R e s z t a C H 2 = C H - n a z y w a n a j e s t w i n y l e n , a C H 2 = C H - C H 2 - a l l i l e m .
C H 2 = C H - C H - C H 2 - C H = C H - C H - C H 2 - C H = C H - C H 3
7 - a l l i l o - 3 - w i n y l o u n d e k a - 1 , 5 , 9 - t r i e n
C H = C H 2 C H 2 - C H = C H 2
I z o m e r i a c i s / t r a n s
W a l k e n a c h j e s t m o |l i w o [ w y s t p o w a n i a i z o m e r i i c i s / t r a n s ( Z / E ) . W i z o m e r z e c i s -
p o d s t a w n i k i s t a r s z e u s y t u o w a n e s p o t e j s a m e j p Ba s z c z y zn i e p i e r [c i e n i a , a w i z o m e r z e t r a n s - p o
p r z e c i w n y c h s t r o n a c h :
H
C H 2 C H 3 H 3 C
H 3 C
C C
C C
H C H 2 C H 3
H
H
c i s - p e n t - 2 - e n ( Z ) - p e n t - 2 - e n ) t r a n s - p e n t - 2 - e n ( E ) - p e n t - 2 - e n
S t a r s z e Ds t w o p o d s t a w n i k ó w w y z n a c z a s i n a t a k i c h s a m y c h z a s a d a c h j a k p r z y u s t a l a n i u
s t a r s z e Ds t w a p r z y o k r e [l e n i u k o n f i g u r a c j i a b s o l u t n e j .
1
1
2
2
C l
C H 2 C H 2 C H 3 B r
H 3 C
C C
C C
H F
C H 2 C H 2 B r
2
2
1 1
B r > H C l > F
E t > M e B r > P r
( Z ) - 4 - b r o m o - 3 - m e t y l o h e p t - 3 - e n ( Z ) - 2 - b r o m o - 1 - c h l o r o - 1 - f l u o r o e t e n
2
W Ba [c i w o [c i f i z y c z n e , f i z y k o c h e m i c z n e i f i z j o l o g i c z n e a l k e n ó w
T e m p e r a t u r a w r z e n i a i t o p n i e n i a
N i |s z e a l k e n y p o d o b n i e j a k a l k a n y o z b l i |o n e j m a s i e c z s t e c z k o w e j s g a z a m i , w y |s z e s
c i e c z a m i , a t e o w y s o k i e j m a s i e c z s t e c z k o w e j n i e t o p n i e j w t e m p e r a t u r z e p o k o j o w e j . W a r t o [c i
t e m p e r a t u r w r z e n i a i t o p n i e n i a m o n o e n ó w i a l k a n ó w s z b l i |o n e .
P o r ó w n a n i e t w . i t t . a l k e n ó w z a l k a n a m i i p o m i d z y i z o m e r a m i T a b e l a 5 . 1 .
t w . o C t t . o C
e t a n - 8 9 - 1 8 3
e t e n - 1 0 4 - 1 6 5
p r o p a n - 4 2 - 1 8 8
p r o p e n - 4 8 - 1 8 5
b u t a n - 0 , 5 - 1 3 8
b u t - 1 - e n - 6 , 5 <