1

1

Pracownia chemii kosmetycznej

Związki organiczne wykorzystywane w produkcji kosmetyków

Rzeszów 2011

2

Terpeny

Ogólna nazwa dużej grupy związków: węglowodorów terpenowych i ich
pochodnych, takich jak alkohole, aldehydy i ketony. Węglowodory terpenowe
można traktować jako związki pochodne węglowodoru macierzystego

2-metylo-1,3-butadienu, czyli izoprenu

3

Terpeny powstają przez połączenie 2,3, 4 lub więcej takich cząsteczek.
Związki terpenowe odznaczają się przyjemnymi zapachami. Mają
zastosowanie w perfumerii i kosmetyce.

Cymen (C10H16); geraniol (C10H17OH) — występuje w olejku różanym; cytral
(C9H19CHO) — występuje w olejku cytrynowym; jonon (C10H16CHCOCH3) —
substancja o zapachu fiołków; limonen — węglowodór jednopierścieniowy (C10H16) —
składnik olejku cytrynowego i pomarańczowego; mentol (C10H19OH) — składnik olejku
miętowego; pinen (węglowodór dwupierścieniowy) — składnik olejku terpenowego;
kamfora (keton — wyodrębniony z drzewa kamforowego); farnezol (alkohol) —
substancja o zapachu konwalii.

4

Azuleny

Azuleny — są to węglowodory należące do grupy terpenów. Występują w olejkach
eterycznych wyodrębnianych z roślin. Cząsteczki azulenów są zbudowane z pierścieni 5-
i 7węglowych, a atomy węgla są połączone sprzężonymi wiązania i podwójnymi. Związki
te mają intensywną barwę zieloną, niebieską lub fioletową. Działają silnie bakteriobójczo
i dezynfekcyjnie (np. wyciąg z rumianku).

Stosowane są w przemyśle kosmetycznym do produkcji środków o działaniu
dezynfekcyjnym, past do zębów i płynów do płukania ust.

5

Azuleny

Surowce bogate w azuleny

Koszyczek rumianku (Anthodium Chamomillae) - Surowcem są kwiatostany w postaci
koszyczków. Zawierają nie mniej niż 0,3% azulenów. Wyciągi z rumianku
wykorzystywane są w: lotionach po opalaniu (zmniejsza rumień i łagodzi oparzenia
słoneczne i termiczne I i II stopnia), produktach do pielęgnacji skóry niemowląt, kremach
do skóry podrażnionej, zaczerwienionej i zmienionej zapalnie, kosmetykach do kąpieli,
preparatach oczyszczających, maseczkach i ampułkach. Przeciwdziała stanom
zapalnym skóry.

Dodatkowo znalazł zastosowanie jako środek przeciwskurczowy układu pokarmowego.

6

Korzeń biedrzeńca (Radix Pimpinellae) - W jego korzeniu znajduje się około 5% olejku eterycznego
zawierającego 1,4-dimetyloazulen i inne seskwiterpeny oraz pochodne izoeugenolu. Ma właściwości
wykrztuśne i moczopędne. Stosuje się go w maseczkach ziołowych i naparach do przemywania skóry,
ponieważ dezynfekuje i łagodzi podrażnienia. Szczególnie zalecany do przemywania trudno gojących
się ran po oparzeniach.

Ziele krwawnika( Herba Millefolii) - Surowcem jest ziele krwawnika zebrane w czasie kwitnienia, które
nie może zawierać mniej niż 0,25% olejku eterycznego. Głównym składnikiem ziela są azulen, cyneol,
borneol. Napary i wyciągi z krwawnika stosuje się do parówek i maseczek do cery tłustej. Składnik

2

kremów regenerujących oraz szamponów do włosów przetłuszczających się. Działa
przeciwkrwotocznie. Ziele pobudza również czynności wydzielnicze przewodu pokarmowego, wzmaga
wydzielanie żółci i soków trawiennych. Celtowie uważali to zioło za magiczne.

7

Etery

Są to tlenowe pochodne węglowodorów

R1 —O—R2

(R — grupy alkilowe lub arylowe).

Odporne na działanie czynników chemicznych, w wodzie rozpuszczają się w małych
ilościach. Lepiej rozpuszczają się w alkoholach. Etery alifatyczne są używane jako
rozpuszczalniki. Etery alifatyczno-aromatyczne mają przyjemną woń i są stosowane jako
substancje zapachowe.

Są bardzo lotne i wykonywane z nimi czynności wymagają dużej ostrożności.

8

Etery

Eter dietylowy (H

5

C

2

—O—C

2

H

5

) — łatwo parująca ciecz. Stosowany jest w przemyśle

do ekstrakcji tłuszczów, olejków eterycznych, substancji biologicznie czynnych i
barwników.

Eter difenylowy ((C

6

H

5

)20)

Substancja krystaliczna, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholu. Ma
zapach geranium lub róży. Jest surowcem tanim i dlatego stosuje się go w
kompozycjach zapachowych, do perfumowania tańszych mydeł, pudrów i zasypek.

9

Emulgatory estrowe

Emulgatory estrowe są otrzymywane z kwasów tłuszczowych (palmitynowego,
stearynowego) i alkoholi polihydroksylowych, np. glikolu etylenowego:

reakcja (1)

Długa cząsteczka estru „zaczepia" się swoją grupą węglowodorową (-C

15

H

31

) w

tłuszczach lub węglowodorach, a część alkoholowa „zaczepia się" w wodzie, co ułatwia
przeprowadzenie substancji tłuszczowych lub węglowodorowych w stan emulsji.

10

Lecytyna -fosfolipid

11

Lecytyna -fosfolipid

Lecytyna (fosfolipid) — żółtawa, woskowata substancja pęczniejąca w wodzie.
Rozpuszcza się w alkoholach, tłuszczach i olejach, ułatwiając przeprowadzenie ich w
stan emulsji. Występuje w żółtku jaj (~10%) oraz w nasionach, np. soi (składnik
substancji komórek). Znaczne ilości lecytyny zawierają komórki tkanek o dużym
znaczeniu biologicznym (substancja mózgowa, rdzeń pacierzowy, komórki nerwowe,
wątroba, gruczoły).

12

Lecytyna - właściwości

Lecytyna działa rozmiękczająco i odżywczo na skórę, ułatwia wchłanianie czynnych
składników preparatów kosmetycznych (kremów, emulsji, maseczek itp.), a szczególnie
aktywnie działa w połączeniu z substancjami białkowymi.

Lecytyna chroni naskórek przed transpidermalną utratą wody (TEWL).

Stosowana na włosy nadaje im połysk oraz zapobiega ich elektryzowaniu się.

13

Woski

Woski są to estry kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi monohydroksylowych.
Są to substancje stałe, drobnokrystaliczne, pochodzenia zwierzęcego lub roślinnego,

3

będące naturalną wydzieliną roślin lub zwierząt (np. wosk pszczeli, owczy, na skórkach
owoców).
Znane są też woski syntetyczne o wyglądzie i właściwościach wosków naturalnych.
Zawierają one substancje emulgujące, barwniki, związki zapachowe

14

Rodzaje wosków

Woski pochodzenia zwierzęcego

wosk pszczeli

lanolina

spermacet (olbrot)

Woski pochodzenia roślinnego

olej jojoba

carnauba

kandelila

Woski mikrokrystaliczne

montanowy (wosk)

cerezyna

Woski mineralne

wosk ziemny - produkt kopalny będący mieszaniną stałych alkanów

parafina

Woski syntetyczne

sztuczny olbrot, cetiol, wyższych alkoholi - C14 (wosk), chlorowęglowodorowy (wosk), węchlowododrowe C20-31(woski,
ciekłe syntetyczne (woski)

15

Woski – funkcje w kosmetykach

nadaje połysk

poprawia smarowność

poprawia przyleganie

poprawia trwałość

podwyższa temperaturę topnienia

trwałe w środowisku kwaśnym i zasadowym

16

Woski zastosowanie

Stosowane są do wyrobu past do butów, środków nabłyszczających, środków
impregnujących i kosmetyków (kredki, szminki, błyszczki, kremy, mleczka, itp.).

Podwyższają połysk, smarowność, przyleganie do skóry i trwałość.

Od momentu wprowadzenia wosków do kosmetyków możliwe było stworzenie
emolientów — środków zmiękczających i wygładzających skórę.

17

Emolient

Emolient - w kosmetyce preparat trwale nawilżający skórę. Słowo "emolient" jest często stosowane
zamiennie ze słowem nawiliżacz. Niektóre firmy produkują jednak kosmetyki, które są reklamowane
jako "emolienty" lub mają to słowo w nazwie handlowej.

Emolienty działają na skórę na cztery sposoby:

natłuszczają ją - tzn tworzą na jej powierzchni warstwę oleju, która blokuje parowanie z jej powierzchni

działają jak smary - dzięki czemu skóra wydaje się gładka i śliska

po wchłonięciu do głębi skóry zatrzymują wodę poprzez blokowanie kanałów, którymi jest ona
normalnie wydzielana na zewnętrz

wchłaniają wilgoć z otoczenia, dzięki czemu powierzchnia skóry jest stale wilgotna.

18

Emolienty dzielą się na:

lotiony - które nie natłuszczają skóry powierzchniowo i nie smarują jej, lecz działają poprzez blokowanie
kanałów transportu wody w głębi skóry oraz poprzez tworzenie na powierzchni skóry warstwy
wchłaniającej wilgoć z powietrza

kremy - które działają jednocześnie na wszystkie cztery wymienione sposoby

maści - które są bardziej tłuste od kremów - nie wchłaniają się do wnętrza skóry i nie wchłaniają wilgoci
z otoczenia lecz działają smarująco i natłuszczająco.

4

W skład emolientów wchodzą najczęściej tłuszcze i kwasy tłuszczowe, hydrofilowe, tworzące wodne
emulsje i żele polimery takie jak modyfikowane polisiloksany, poli(tlenek etylenu), poli(alkohol winylowy).
W ich skład wchodzą też często polialkohole, organiczne hydroksykwasy, pochodne mocznika, gliceryna i
jej pochodne oraz niektóre substancje naturalne takie jak np. lanolina i wazelina.

19

Wosk pszczeli

— wydzielina gruczołów woskowych pszczół, z której budowane są plastry woskowe.

Ma barwę od jasno- do ciemnożółtej, a nawet zielonej.

Jest to palmitynian mirycylowy:

C

15

H

31

COOC

31

H

63

20

Lanolina

— wydzielina gruczołów potowo-tłuszczowych owiec. Wyodrębniana podczas prania owczej wełny.
Ciągliwa masa o barwie od żółtej do brązowej. Nie rozpuszcza się w wodzie i słabo w
rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze miesza się z większością olejów, tłuszczów i wosków. Z
gorącą wodą miesza się intensywnie, tworząc emulsje typu woda w oleju. Wodę wchłania w ilości do
100% swojej objętości. Ze względu na emulgujące i odżywcze właściwości służy do produkcji kremów,
odżywek, mleczka, emulsji, maseczek oraz płynnych pudrów, kredek, szminek i innych kosmetyków.

21

Lanolina

Lanolina ma skład zbliżony do sebum, pokrywającego ludzką skórę. Jest bardzo dobrze wchłaniana
przez skórę i jak rzadko która substancja ma zdolność penetracji, aż do warstwy ziarnistej naskórka!
Zmiękcza skórę i tworzy na niej film zbliżony do naturalnej warstwy tłuszczowej — sebum.

Ma zdolność łączenia się z cementem międzykomórkowym i działa nawilżająco.

Lanolina i jej pochodne….lanolina ciekła, hydroksylowana, acetylowana, surowe alkohole lanolinowe —
euceryt (otrzymywany przez zmydlenie lanoliny, po oczyszczeniu i po połączeniu z wazeliną daje
doskonałą nie jełczejącą bazę do kremów i maści, tzw. eucerynę) oraz alkohole lanolinowe
(acetylenowe, oksyetylenowe, oksypropylowane, estryfikowane) i kwasy lanolinowe stanowią główne
składniki większości preparatów kosmetycznych ( krem NIVEA)

22

Olbrot

— substancja stała, o temperaturze topnienia 44-55°C, nierozpuszczalna w wodzie.

Otrzymywany jest z tłuszczu wielorybiego, w handlu sprzedawany w postaci płytek.
Należy do wosków, czyli estrów alkoholu cetylowego (C

15

H

31

CH

2

OH) i kwasów:

palmitynowego (C

15

H

31

COOH), mirystynowego (C

13

H

27

COOH) i laurynowego

(C

11

H

23

COOH).

Głównym składnikiem olbrotu jest cetyna (ester kwasu palmitynowego i alkoholu
cetylowego).

Stosowany jako dodatek woskowy do kremów, kredek i szminek. Ma zdolności
emulgujące, należy do najlepszych podłoży kosmetycznych. Kremy olbrotowe są silnie
higroskopijne.

23

Substancje zapachowe

Substancje zapachowe pochodzenia naturalnego to np.: olejek miętowy, anyżowy, cytrynowy,
goździkowy, różany.

Syntetyczne substancje zapachowe można podzielić na 4 grupy zapachowe: związki o woni
różanej, hiacyntowej, jaśminowej i fiołkowej.

Ambra i piżmo — substancje zapachowe pochodzenia zwierzęcego:

ambra jest wydzieliną kaszalotów (odmiana wielorybów)

piżmo jest wydzieliną gruczołów niektórych zwierząt, np. piżmowców.

24

Substancje zapachowe są to przeważnie mieszaniny wielu składników:

składnik podstawowy nadający woń podstawową (kwiatową, owocową, korzenną,
piżmową, żywiczną itp.)

substancje podkreślające zapach lub zmieniające odcień zapachu

składniki stabilizujące (utrwalające zapach — fiksatory)

5

rozpuszczalniki

25

Barwniki

Przemysł kosmetyczny zużywa bardzo duże ilości barwników naturalnych pochodzenia mineralnego i
organicznego oraz syntetycznych barwników organicznych. Do wyrobów kosmetycznych muszą być
stosowane barwniki nieszkodliwe dla zdrowia, zarówno przy stosowaniu zewnętrznym (pudry, róże,
lakiery), jak i ze względu na możliwość dostania się do organizmu (szminki, kredki). Oprócz kosmetyków
barwnych (pudry, kremy, szminki, róże, ołówki, tusze, farby, cienie do powiek, lakiery i emalie)
stosowanych w celach upiększających, wyroby kosmetyczne barwi się w celu nadania im estetycznego
wyglądu lub zharmonizowania barwy z zapachem.

26

Barwniki naturalne

chlorofil — zielony barwnik wyodrębniany z liści niektórych roślin, np. pokrzywy. Nie rozpuszcza się w
wodzie, lecz w alkoholu. Ma właściwości dezynfekcyjne, barwi preparaty na różne odcienie zieleni. Jest
bardzo trwałym barwnikiem. Służy do barwienia na przykład past do zębów, płynów do ust, niektórych
mydeł i kremów.

karoteny — pomarańczowe barwniki wielu roślin, np. mar-chwi. Są dobrze rozpuszczalne w tłuszczach
i olejach, nie rozpuszczają się w wodzie. Stosowane są do barwienia kremów i olejków z prowitaminą A.
Nadają skórze „opalony" wygląd.

27

Barwniki naturalne

karotenoidy — utlenione pochodne karotenów o barwie żółtej, rzadziej czerwonej lub brunatnej.
Występują obok karotenów w liściach, kwiatach, nasionach i owocach. Karotenoidy występują też w
surowcach zwierzęcych: żółtku jaj, maśle, tłuszczach podskórnych, w skorupkach krabów i raków.

szafran — żółtoczerwony barwnik pozyskiwany ze sproszko-wanych kwiatów szafranu. Stosowany jest
do produkcji kremów i szminek.

henna — barwnik roślinny, łatwo utlenia się na powietrzu, szczególnie w obecności alkaliów, tworząc
ciemne barwniki o różnym odcieniu. Stosowany do produkcji farb do włosów w kolorach od jasnoblond,
szatynowych, kasztanowych, czarnych do granatowoczarnych. Obecnie henna jest zastępowana przez
barwniki syntetyczne

28

Barwniki naturalne

karmin — czerwony barwnik pochodzenia zwierzęcego (koszenila — owad żyjący na kaktusach
środkowoamerykańskich). Służy jako pigment do wyrobu głównie szminek, obecnie coraz częściej
zastępowany barwnikami syntetycznymi.

purpura tyryjska — składnik żółtawego płynu wydzielanego przez pewne gatunki mięczaków. Płyn ten
na świetle czerwienieje i służy do produkcji bardzo trwałego i wyjątkowo drogiego barwnika.

karmazyn — barwnik produkowany przez owady (czerwce).

29

Barwniki syntetyczne

fluoresceina — fosforyzujący barwnik, którego wodne roztwory są żółtozielone i wykazują silną zieloną
fluorescencję. Stosowana jest do barwienia mydeł glicerynowych, wody „leśnej", płynów kąpielowych,
beztłuszczowych brylantyn i płynów do włosów.

eozyna — czerwony barwnik. Wodne roztwory soli eozyny są czerwone z odcieniem fioletowym.

rodamina — barwnik czerwony z niebieską fluorescencją. Używana jest do wyrobów kosmetycznych w
celu barwienia ich na kolor od różowego do czerwonego.