grupa 4:

1. Jakiś lek i zaznaczyć jego centrum stereogeniczne.
;)

2. Dlaczego eter etylowo metylowy ma o 90 stopni niższą temperaturę wrzenia niż
alkohol n-propylowy?

Oba związki mają identyczną masę molową (są izomerami). Masa molowa ma wpływ na
temperaturę wrzenia i topnienia.
Eter nie tworzy wiązań wodorowych które mają bardzo istotny na zwiększenie temperatury
wrzenia i topnienia, natomiast alkohol n-propylowy tworzy wiązania wodorowe, dzięki
czemu jego temperatura wrzenia jest o 90 stopni wyższa.

BTW: - kwasy karboksylowe tworzą dwa wiązania wodorowe,
-

cząsteczki będące dipolami mają wyższą temperaturę wrzenia i topnienia,

- im większa masa molowa tym większe temperatury wrzenia i topnienia,

-

cząsteczki rozgałęzione mają niższe temperatury wrzenia i topnienia.

3. 3 związki, określić, które są aromatyczne.

4. 4 związki : NH

3

, NH

4

+

, CH

3

CH

2

COOH, i jakiś alkohol (weźmy CH

3

CH

2

OH), do

każdego narysować sprzężona zasadę i sprzężony kwas.

sprzężony kwas

związek wyjściowy sprzężona zasada

NH

4

+

NH

3

NH

2

-

brak,

ew. NH

5

2+

ale raczej

nie istnieje

NH

4

+

NH

3

CH

3

CH

2

COOH

2

+

CH

3

CH

2

COOH

CH

3

CH

2

COO

-

CH

3

CH

2

OH

2

+

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

2

O

-

5. Dlaczego gdy produktem przejściowym jest karbokation powstaje mieszanina
racemiczna, mimo, że substratem jest substancja chiralna.

Wredne pytanie jak dla pierwszego roku :(
Karbokation ma hybrydyzację sp

2

, co oznacza iż jest płaski. Taka geometria centrum

aktywnego sprawia iż prawdopodobieństwo ataku czynnika nukleofilowego jest takie same z
obu stron (i z lewej i z prawej). Dlatego podczas reakcji z przejściowym stanem karbokationu
gdy produkt jest chiralny, to otrzymujemy mieszaninę racemiczną.

BTW – za wprowadzenie tzw. syntezy asymetrycznej (czyli otrzymywanie w takich
reakcjach przewagi jednego enancjomeru otrzymano nagrodę Nobla).

karbokation

sp

2

– jednakowa możliwość ataku z obu stron

Nu – czynnik nukleofilowy

+

Nu Nu

Atom węgla sp

3