Wydział Inżynierii Materiałowej i Ceramiki
Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie
Materiały pomocnicze do zajęć seminaryjnych z przedmiotu
 CHEMIA ORGANICZNA
kierunki: Inżynieria materiałowa i Ceramika
Opracowanie:
dr hab. inż. Magdalena Hasik, prof. AGH
dr inż. Edyta Stochmal
Kraków 2013
1
SPIS TREÅšCI
Str.
1. Wskazówki dotyczące nazewnictwa wybranych grup
związków organicznych ............................................................................... 3
2. Strukturalne wzory szkieletowe związków organicznych ........................... 19
3. Seminarium, część I: Budowa i nazewnictwo związków organicznych ..... 20
4. Seminarium, część II: Analiza elementarna i spektroskopowa związków
organicznych ............................................................................................... 34
Uzupełnienie 1. Położenia pasm w widmach IR wybranych grup związków
organicznych ................................................................................................ 45
Uzupełnienie 2. Położenia sygnałów w widmach 1H NMR związków
organicznych ................................................................................................ 46
5. Seminarium, część III: Reakcje związków organicznych .......................... 47
2
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
1. WSKAZÓWKI DOTYCZ
CE NAZEWNICTWA
WYBRANYCH GRUP ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
1. Alkany (węglowodory nasycone łańcuchowe, zawierają jedynie wiązania pojedyncze C-C)
Nazwy alkanów mają końcówkę  an. Ich ogólny wzór to CnH2n+2 (n - liczba całkowita).
Nazwy pierwszych dziesięciu alkanów normalnych (o strukturze prostołańcuchowej):
Liczba atomów Nazwa Wzór CnH2n+2
węgla (n)
1 metan CH4 CH4
2 etan C2H6 CH3CH3
3 propan C3H8 CH3CH2CH3
4 butan C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 pentan C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 heksan C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 heptan C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oktan C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 nonan C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dekan C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nazwy niektórych grup alkilowych (podstawników powstających z alkanów):
CH3
|
 CH3 metyl (Me) CH3CHCH3
CH3 C
izopropyl (i-Pr)
 CH2CH3 etyl (Et)
CH3
 CH2CH2CH3 propyl (Pr)
tert-butyl (t-Bu)
 CH2 CH2CH2CH3 butyl (n-Bu)
3
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Alkany rozgałęzione
CH3 CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3CH2CCH2CHCH3
CH3CH2 CH3
CH3CH2
4-etylo-2,4-dimetyloheksan 3,6-dietylo-4-metylooktan
Ogólne zasady nazewnictwa alkanów rozgałęzionych:
1. Należy znalez
ć najdłuższy łańcuch węglowy  łańcuch główny, który będzie stanowił
podstawę nazwy. W przypadku, gdy w cząsteczce można wyróżnić kilka łańcuchów o tej
samej długości, podstawę nazwy powinien stanowić ten, który związany jest z większą
liczbą podstawników.
2. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym, rozpoczynając od końca najbliższego
rozgałęzienia. W przypadku usytuowania pierwszych rozgałęzień w równych
odległościach od obydwu końców kierować się pozycją kolejnego rozgałęzienia.
3. Podać położenie i nazwę podstawników, wymieniając je w kolejności alfabetycznej.
4. Dla identycznych podstawników podać krotność ich występowania za pomocą
odpowiednich przedrostków: di-, tri-, tetra- itd.
5. Podstawnikom alkilowym nadać odpowiednie nazwy reszt węglowodorowych:
etylo-, metylo- itp.
6. Podstawnik złożony nazywany jest zgodnie z powyższymi regułami, rozpoczynając
numerowanie od punktu dołączenia do łańcucha głównego (por. podane przykłady).
NazwÄ™ tego podstawnika umieszcza siÄ™ w nawiasie poprzedzonym zapisem numeru
określającego jego położenie w łańcuchu głównym (por. podane przykłady).
CH3 CH2 CH3
CH3 CH
CH3 C CH2 CH3 CH2 CH
CH
CH3
CH3
CH3
1-metyloetyl
2,2-dimetylopropyl 2-etylo-1-metylobutyl
CH2
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH
CH CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH
CH3 CH3 C CH3
CH3
4-(1-metyloetylo)heptan
7-etylo-2,3-dimetylo-5-(2,2-dimetylopropylo)nonan
4
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
2. Cykloalkany (węglowodory nasycone pierścieniowe, zawierają wyłącznie wiązania
pojedyncze C-C)
Do nazwy macierzystego węglowodoru o budowie łańcuchowej dodaje się przedrostek cyklo-.
Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich położenia podając
numer węgla, przy którym są położone.
CH3
CH2CH3
1-etylo-3-metylocykloheksan
3. Alkeny, alkadieny, alkatrieny (węglowodory łańcuchowe nienasycone, zawierają
wiązania podwójne C=C)
(Reguły podobne jak dla alkanów, ale łańcuch główny musi zawierać wiązanie podwójne)
Nazwy alkenów mają przyrostek  en poprzedzony numerem atomu węgla wskazującego
położenie wiązania podwójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny wzór to CnH2n.
CH3
CHCH2CH2CH3
CH3CH
CH2 CHCHCH3
heks-2-en
3-metylobut-1-en
Przy numerowaniu łańcucha głównego pierwszeństwo ma położenie wiązania podwójnego.
Atomy węgla przy podwójnym wiązaniu otrzymują możliwie najniższe numery, a pozycję
wiązania podwójnego wskazuje się umieszczając w nazwie numer atomu węgla o niższym
indeksie.
Nazwy związków z dwoma podwójnymi wiązaniami (alkadienów) mają końcówkę  dien, z
trzema (alkatrienów)  trien z określeniem położenia, przy czym do podstawy nazwy
pochodzącej od nazwy węglowodoru dodaje się łączącą literę  a .
CH2=C-CH2-C=CH-CH3 CH2=C=C=CH2
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3
CH3
CH2CH3
hepta-1,5-dien
buta-1,2,3-trien
4-etylo-2-metyloheksa-1,4-dien
4. Cykloalkeny (węglowodory nienasycone pierścieniowe, zawierają wiązanie podwójne
C=C)
(Reguły podobne jak dla cykloalkanów)
Numerowanie rozpoczyna się tak, by wiązanie podwójne było miedzy węglem C1 i C2 i aby
pierwszy podstawnik miał jak najniższy numer.
CH3
1-metylocyklopenten
5
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
5. Alkiny (węglowodory łańcuchowe nienasycone, zawierają wiązanie potrójne Ca"C) i enyny
(węglowodory łańcuchowe nienasycone, zawierają wiązanie podwójne C=C i potrójne Ca"C)
(Reguły podobne jak dla alkanów i alkenów, łańcuch główny musi zawierać wiązanie
potrójne w przypadku alkinów i obydwa wiązania wielokrotne w przypadku enynów)
Nazwy alkinów mają przyrostek  in lub  yn poprzedzony numerem atomu węgla
wskazującego położenie wiązania potrójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny
wzór to CnH2n-2.
CH3CHCH2CH2C CH
CH3C CCH3
CH3
but-2-yn
5-metyloheks-1-yn
W przypadku związków zawierających wiązanie podwójne i potrójne (tzw. enynów)
numerowanie łańcucha rozpoczyna się od końca bliższego pierwszego wiązania
wielokrotnego, bez różnicy, czy jest to wiązanie podwójne, czy potrójne. Gdy jednak obydwa
wiązania znajdują się w tej samej odległości od każdego z końców cząsteczki, numerację
atomów węgla w łańcuchu należy zacząć od tego końca, bliżej którego znajduje się wiązanie
podwójne.
CHCH2CHCH2C CH
CH3CH CH3-CH=CH-CH2-C C-CH3
CH3
hepta-2-en-5-yn
4-metylookt-6-en-1-yn
6. Halogenki alkilowe, R-X (X = F, Cl, Br, I) (halogenopochodne alkanów)
(Reguły podobne jak dla węglowodorów alifatycznych)
CH3 CH2CH2Cl
Br
CH3
ClCH2CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3CH2
2-bromo-5-metyloheksan
1,8-dichloro-3,6-dietylo-4-metylooktan
Fluorowiec traktowany jest jako podstawnik. Numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna
się od końca bliższego pierwszego podstawnika, obojętne czy jest to alkil, czy fluorowiec.
Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, to musi ono znalez
ć się
w łańcuchy głównym.
Halogenki alkilowe można również nazywać traktując atom fluorowca jako grupę funkcyjną;
wówczas zamiast np. chlorometanu będzie chlorek metylu, chloroetanu  chlorek etylu,
2-bromobutanu  bromek izopropylu, itp.
6
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
7. Związki aromatyczne (węglowodory aromatyczne, halogenki arylowe, pochodne benzenu
i związków aromatycznych o skondensowanych pierścieniach benzenowych)
Najważniejszym jednopierścieniowym węglowodorem aromatycznym jest benzen:
benzen
Nazwy pochodnych benzenu tworzy się w zależności od rodzaju i liczby podstawników
w pierścieniu; wiele z nich ma też nazwy zwyczajowe.
Jednopodstawione pochodne benzenu
Do podstawowej nazwy - benzen dodaje siÄ™ nazwÄ™ podstawnika.
CH3
OH NH2
Br
aminobenzen
hydroksybenzen (fenol)
bromobenzen
(anilina)
metylobenzen
(toluen)
Nazwy zwyczajowe stosowane w przypadku takich podstawników, jak grupy: CH3, OH,
COOH, NH2 to odpowiednio: toluen, fenol, kwas benzoesowy, anilina (wzory niektórych
z tych związków zostały pokazane).
Dipodstawione pochodne benzenu
Położenia podstawników oznacza się dwojako: za pomocą liczb lub przedrostków: orto (o),
meta (m), para (p).
I
CH3
Cl
Cl
Cl
Br
1,2-dichlorobenzen
1-chloro-3-metylobenzen
1-bromo-4-jodobenzen
o-dichlorobenzen
m-chlorometylobenzen p-bromojodobenzen
lub
3-chlorotoluen
m-chlorotoluen
7
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Pochodne benzenu podstawione więcej niż dwoma podstawnikami
NO2
O2N Cl
2-chloro-1,4-dinitrobenzen
Podstawniki wymienia siÄ™ w porzÄ…dku alfabetycznym, poprzedzajÄ…c ich nazwy liczbami
wskazującymi pozycje podstawienia. Ważne jest, aby indeksy liczbowe węgli, przy których
są podstawniki, były jak najniższe. W niektórych przypadkach jednopodstawiona pochodna
benzenu może służyć jako nazwa podstawowa (por. przykład 3-chlorotoluenu przedstawiony
wcześniej). W wielopodstawionych pochodnych benzenu, gdzie istnieje konieczność
podawania położenia podstawników, atom węgla, przy którym znajduje się charakterystyczna
grupa zwiÄ…zku stanowiÄ…cego podstawÄ™ nazwy, oznacza siÄ™ numerem 1, np.:
NH2
Br
Br
Br
2,4,6-tribromoanilina
Nazwy podstawników zawierających pierścienie benzenowe
Podstawniki powstające z benzenu to fenyl i fenyleny. Njważniejszym podstawnikiem
powstajÄ…cym z metylobenzenu (toluenu) jest benzyl.
CH2
fenyl benzyl
o-fenylen m-fenylen p-fenylen
Węglowodory zawierające w cząsteczkach skondensowane pierścienie benzenowe 
naftalen, antracen i ich pochodne:
1 8 9
1
8
7 2
2
7
3
6
3
6
5 10 4
5
4
naftalen antracen
8
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
CH3
CH3
CH3
Br
OH
1,2-dimetylonaftalen
10-hydroksyantracen
6-bromo-2-metylonaftalen
Numeracja atomów węgla w cząsteczkach zawierających skondensowane pierścienie
benzenowe, takich jak naftalen i antracen, jest ściśle określona i stała. Numerację tę należy
stosować tworząc nazwy pochodnych tych węglowodorów.
8. Alkohole (R-OH), diole, triole (charakterystyczna grupa  OH - jedna lub więcej -
przyłączona jest do nasyconego atomu węgla w łańcuchu alkilowym)
CH3
CH3CHCH2CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3CH2CHCH2OH CH3 OH
OH
5-metylopentan-3-ol
butan-2-ol
2-metylobutan-1-ol
Tworząc nazwę alkoholu za podstawową strukturę wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy
z grupÄ… hydroksylowÄ…. Do nazwy macierzystej dodaje siÄ™ przyrostek  ol poprzedzony
numerem atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa  OH. Określając położenie tej
grupy istotne jest, aby indeks związanego z nią atomu węgla był jak najniższy.
W przypadku niektórych prostych alkoholi stosuje się nazwy zwyczajowe. Do słowa alkohol
dodaje się nazwę grupy alkilowej lub arylowej połączonej z grupą hydroksylową, np.: alkohol
metylowy, alkohol etylowy, alkohol izopropylowy, alkohol benzylowy.
CH2OH
CH3CHCH3
OH
alkohol izopropylowy
alkohol benzylowy
Nazwy związków z dwiema grupami hydroksylowymi (dioli) mają końcówkę  diol, z trzema
(trioli)  triol z określeniem położenia, przy czym do podstawy nazwy pochodzącej od nazwy
węglowodoru dodaje się łączącą literę  o .
CH3 OH
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH-CH2 CH2-CH-CH2
OH OH
OH OH OH OH
pentano-1,3-diol
2-metylopropano-1,3-diol propano-1,2,3-triol
9
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
9. Fenole, ArOH (charakterystyczna grupa  OH przyłączona jest do pierścienia
aromatycznego)
OH
OH
Cl
NH2
o-chlorohydroksybenzen
(o-chlorofenol)
p-aminohydroksybenzen
(p-aminofenol)
Nazwy systematyczne fenoli tworzy siÄ™ dodajÄ…c przedrostek hydroksy- do nazwy
węglowodoru. Często używane są, w przypadku tej grupy związków, nazwy zwyczajowe.
10. Etery (charakterystyczne wiÄ…zanie  C O C w czÄ…steczce)
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-O-CH3
eter metylowo-propylowy eter dimetylowy
eter butylowo-etylowy
lub metoksypropan lub metoksymetan
lub etoksybutan
Etery proste, nie zawierające żadnych innych grup funkcyjnych  po słowie eter wymienia się
w kolejności alfabetycznej nazwy grup węglowodorowych połączonych z atomem tlenu.
Można też etery proste nazywać podstawnikowo, w sposób opisany dla eterów złożonych
(por. podane przykłady). Etery symetryczne, w których z atomem tlenu połączone są takie
same grupy węglowodorowe, nazywa się podając po słowie eter nazwę grupy
węglowodorowej z przedrostkiem  di.
Etery o bardziej złożonej budowie  nazwę tworzy się jako pochodną macierzystego
węglowodoru i dodaje nazwę grupy węglowodorowej przyłączonej do atomu tlenu
z końcówką  oksy. Grupę węglowodorową związaną z atomem tlenu traktuje się więc w tym
przypadku jak podstawnik w cząsteczce węglowodoru stanowiącego podstawę nazwy.
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 O CH2CH2Cl
OCH2CH2CH3
CH3
OCH2CH3
1-chloro-2-metoksyetan
2-metylo-5-propoksyheptan
1-etoksy-2-metylobenzen
Grupy alkilowe połączone z atomem tlenu nazywa się grupami alkoksylowymi. Przykłady
podstawników alkoksylowych oraz ich nazwy podano w Tabeli 1.
10
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Tabela 1. Przykładowe podstawniki alkoksylowe i ich nazwy.
Podstawnik Nazwa
CH3O- metoksy
CH3CH2O- etoksy
CH3CH2CH2CH2O- butoksy
CH3CH2CH2CH2CH2O- pentoksy
CH3
2-metylopropoksy
CH3-CH-CH2O
11. Aldehydy (charakterystyczna grupa aldehydowa, tj.  CHO w czÄ…steczce)
O
O
CH3CH2CHCH2CH
CH3CH2CH
CH3
propanal
3-metylopentanal
NazwÄ™ aldehydu tworzy siÄ™ dodajÄ…c do nazwy macierzystego alkanu przyrostek  al.
Najdłuższy łańcuch z grupą  CHO stanowi strukturę podstawową, a atom węgla tej grupy
(gdy aldehyd zawiera podstawniki w czÄ…steczce) oznacza siÄ™ jako C1. W przypadku
niepodstawionych aldehydów numeracja atomów węgla w cząsteczce nie jest konieczna.
Niektóre proste aldehydy mają nazwy zwyczajowe, np.: formaldehyd, benzaldehyd.
CHO
O
HCH
formaldehyd
benzaldehyd
11
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
12. Ketony (charakterystyczna grupa karbonylowa, tj. >C=O w czÄ…steczce)
O
O
CH3CHCCH3
CH3CH2CH2CCH3
CH3
pentan-2-on
3-metylobutan-2-on
NazwÄ™ ketonu tworzy siÄ™ od nazwy macierzystego alkanu dodajÄ…c przyrostek  on,
poprzedzony numerem atomu węgla z grupą karbonylową. Najdłuższy łańcuch z grupą
ketonową uznaje się za strukturę podstawową, a numerowanie atomów węgla rozpoczyna się
od końca bliższego karbonylowego atomu węgla.
W przypadku niektórych prostszych związków z tej grupy nazwy tworzy się wymieniając
w kolejności alfabetycznej nazwy grup połączonych z grupą karbonylową, poprzedzając je
słowem  keton .
O O
CH3CCH3
CH3CH2CCH3
propanon
butan-2-on
(keton dimetylowy,
(keton etylowo-metylowy)
aceton)
13. Kwasy karboksylowe (charakterystyczna grupa karboksylowa, tj.  COOH w czÄ…steczce)
CH3
CH3-CH2-COOH
CH3CHCH2COOH
kwas propanowy
lub kwas etanokarboksylowy
kwas 3-metylobutanowy
kwas 2-metylopropanokarboksylowy
Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy się dwojako:
1o sposób
Do nazwy macierzystego alkanu z końcówką  owy dodaje się słowo kwas, a atom węgla
w grupie karboksylowej jest oznaczany jako C1.
2o sposób
Nazwa łańcucha głównego nie obejmuje grupy karboksylowej, a atom węgla, z którym
połączona jest grupa karboksylowa, jest oznaczany jako C1. Do nazwy macierzystego alkanu
dodaje się wówczas słowo kwas i końcówkę -karboksylowy.
12
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
W przypadku tej grupy związków stosowane są często nazwy zwyczajowe, np.: kwas
mrówkowy, octowy, propionowy, benzoesowy.
COOH
HCOOH CH3COOH
kwas mrówkowy
kwas octowy
kwas benzoesowy
14. Pochodne kwasów karboksylowych (halogenki kwasowe, bezwodniki kwasowe, estry,
amidy)
O
O O
R C X
R C O
C R
Bezwodnik
Halogenek
O
kwasowy
kwasowy
R C OH
Kwas
O
O
R C O R'
R C NH2
Ester
Amid
O
R C
Pochodne kwasów karboksylowych zawierają charakterystyczną grupę acylową
Nazwę tej grupy tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając końcówkę  oil lub
stosujÄ…c nazwy zwyczajowe.
Przykłady grup acylowych:
O O
O
O
O
C
CH3CH2CH2 C
CH3CH2 C
CH3 C
H C
Propanoil
Butanoil
Etanoil
Metanoil
Benzoil
Propionyl
Butyryl
Acetyl
Formyl
Halogenki kwasowe
Nazwy halogenków kwasowych tworzy się podając nazwę odpowiedniego halogenku i grupy
acylowej (systematyczną lub zwyczajową). Gdy halogenek kwasu łańcuchowego zawiera
w cząsteczce podstawniki, podaje się ich położenie, oznaczając atom węgla grupy acylowej
numerem 1.
O
O
CH3-CH-CH2-C-Cl
CH3 C
Cl C Br
CH3 O
Chlorek etanoilu
Bromek benzoilu
Chlorek 3-metylobutanoilu
Chlorek acetylu
13
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Związki te można również nazywać w oparciu o nazwę kwasu macierzystego, poprzedzając ją
nazwÄ… odpowiedniego halogenku.
O
CH3
O
C Cl
CH3-C-CH2-CH2-CH2--C-Br
CH3CH2 C
Br
CH3
O
Bromek kwasu
Chlorek kwasu Bromek kwasu
propanowego
5,5-dimetyloheksanowego
benzoesowego
Bezwodniki kwasowe
W przypadku bezwodników symetrycznych (otrzymywanych z takiego samego kwasu
karboksylowego) nazwy tworzy się, zastępując słowo kwas słowem bezwodnik lub dodając
słowo bezwodnik do nazwy macierzystego kwasu.
O
O O
O
CH3 C
CH3CH2 C
O C CH3 O C CH2CH3
Bezwodnik octowy
Bezwodnik kwasu propanowego
Bezwodniki niesymetryczne (otrzymywane z różnych kwasów karboksylowych) nazywa się
podobnie, przy czym nazwy kwasów podaje się w porządku alfabetycznym.
O O
C
O C CH3
Bezwodnik benzoesowo-octowy
Estry
W nazwie estru określa się część kwasową i węglowodorową, najczęściej alkilową
(wprowadzoną w miejsce atomu wodoru w grupie karboksylowej). Część kwasowa ma
końcówkę  an lub  ian zamiast końcówki  owy występującej w nazwie kwasu
macierzystego, część alkilowa (lub inna węglowodorowa) natomiast podawana jest
w dopełniaczu.
O
O
O
C CH3
O
CH3CH2C O CH2CH3
CH3C O
Benzoesan metylu
Propanian etylu
Octan fenylu
14
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
W przypadku estrów kwasów łańcuchowych zawierających podstawniki w części kwasowej
podaje się ich położenie w nazwie, oznaczając atom węgla grupy acylowej numerem 1. Gdy
podstawniki znajdują się w części alkilowej (lub ogólnie: węglowodorowej) numeruje się
atomy węgla tej części tak, że atom węgla łączący się z atomem tlenu ma numer 1.
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH2--C-OCH3
CH3-CH-CH2--C-OCH2-CH-CH3
CH3
CH3
O
O
4,4-dimetylopentanian metylu 3-metylobutanian 2-metylopropylu
Amidy
Nazwy amidów tworzy się, dodając do nazwy macierzystego alkanu końcówkę  oamid
lub zamieniając końcówkę  yl (-oil) w nazwie grupy acylowej na przyrostek  amid.
O
O
O
C
NH2
CH3 C CH3CH2CH2 C
NH2 NH2
Acetamid
Butanoamid Benzamid
Związki te można także określać, poprzedzając nazwę macierzystego kwasu karboksylowego
słowem amid.
O
CH3CH2 C NH2
Amid kwasu propanowego
W przypadku amidów podstawionych przy atomie azotu najpierw określa się podstawniki,
a następnie podaje nazwę amidu macierzystego. Nazwę podstawników poprzedza się
lokantem  N , co oznacza bezpośrednie podstawienie przy atomie azotu. Nazwy amidów
kwasów łańcuchowych zawierających podstawniki w części kwasowej tworzy się oznaczając
atom węgla grupy acylowej numerem 1.
O
H O
CH3 C
N
N(CH3)2
H C
N,N-dimetyloformamid (DMF)
N-fenyloacetamid
CH3 O
O
H
CH3-CH2-C-CH2-C NH2
CH3-CH-CH2-C
N
CH3
CH3
Br
3,3-dimetylopentanoamid N-metylo-3-bromobutanoamid
15
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
14. NitrozwiÄ…zki (charakterystyczna grupa  NO2 w czÄ…steczce)
CH3CH2CH2NO2
1-nitropropan
Do nazwy macierzystego węglowodoru dodaje się przedrostek nitro-. Grupę nitrową traktuje
się jako podstawnik, a jej pozycję podaje się wymieniając numer atomu węgla,
z którym jest ona związana.
15. Aminy
Aminy alifatyczne
Aminy pierwszorzędowe (charakterystyczna grupa  NH2 w cząsteczce)
CH2CH2NH2
etyloamina
Nazwy tworzy siÄ™ przez dodanie przyrostka  amina do nazwy podstawnika alkilowego.
Aminę można potraktować również jako pochodną węglowodoru, zwłaszcza
w przypadku amin zawierających inne grupy funkcyjne. Wówczas grupę -NH2 można
wymienić jako podstawnik aminowy oraz określić jego pozycję w związku macierzystym.
NH2
CH3CH2CH2CHCH3
NH2 CH3CH2CHCOOH
2-aminopentan
kwas 2-aminobutanowy
Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe (charakterystyczne grupy w cząsteczce,
odpowiednio:  NH lub  N )
%
W przypadku symetrycznych amin do nazwy dodaje siÄ™ przedrostek di- lub tri-, np.:
difenyloamina, trietyloamina.
CH2CH3
N
CH2CH3
CH3CH2
trietyloamina
trietyloamin
Aminy niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe nazywa się jako N-podstawione
aminy pierwszorzędowe. Nazwę największej grupy alkilowej wybiera się za nazwę
macierzystą, a pozostałe grupy traktuje jako N-podstawniki (dołączone do atomu azotu),
wymieniając je w kolejności alfabetycznej.
16
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
CH3CH
CH3CH2CH2NHCH3
CHCH2CH2CH3
N
N-metylopropyloamina
CH3
N-etylo-N-metylobutyloamina
Aminy aromatyczne
CH3 CHCH3
NHCH3
NH2
N
Br
N-metyloanilina
anilina
2-bromo-N-etylo-N-metyloanilina
Aminy aromatyczne traktuje się jako pochodne aniliny (aminobenzenu), a pozostałe grupy
jako N-podstawniki.
16. Związki zawierające w cząsteczkach różne grupy funkcyjne
Jeżeli w cząsteczce związku organicznego znajduje się kilka różnych grup funkcyjnych, to
nazwę systematyczną tworzy się w oparciu o zasady obowiązujące dla grupy związków o
grupie funkcyjnej mającej pierwszeństwo, a inne grupy funkcyjne traktuje się jak
podstawniki.
Wybrane grupy funkcyjne, występujące w cząsteczkach związków organicznych ułożone
według pierwszeństwa przedstawiono w Tabeli 2. Tabela zawiera również nazwy tych grup,
traktowanych jako podstawniki.
Przykłady:
OH
NH2
CH3CHCOOH
CH3CH2CHCOOH
kwas 2-hydroksypropanowy
kwas 2-aminobutanowy
(nazwa zwyczajowa: kwas mlekowy)
NH2
OH
OH
CH2CHCOOH
CH3CHCH2CHCOOH
OH
kwas 2,4-dihydroksypentanowy
kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy
17
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Tabela 2. Wybrane grupy funkcyjne występujące w związkach organicznych uszeregowane
według ich pierwszeństwa oraz nazwy tych grup traktowanych jako podstawniki.
Grupa funkcyjna Klasa zwiÄ…zku Nazwa podstawnika
-COOH kwasy karboksylowe karboksy
-COOR estry R-oksykarbonylo np. metoksykarbonylo
(R=CH3), etoksykarbonylo (R=C2H5) itd.
-CONH2 amidy karbamoilo
-CHO aldehydy formylo
>C=O ketony okso
-OH alkohole, fenole hydroksy
-NH2 aminy amino
-OR etery R-oksy, np. metoksy (R=CH3), etoksy
(R=C2H5) itd.
18
 Strukturalne wzory szkieletowe
2. STRUKTURALNE WZORY SZKIELETOWE ZWI
ZKÓW
ORGANICZNYCH
Cząsteczki organiczne można przedstawiać za pomocą różnych wzorów
strukturalnych. Najbardziej uproszcznymi wzorami strukturalnymi związków organicznych są
tzw. wzory szkieletowe, które tworzy się (i odczytuje) zgodnie z następującymi zasadami:
1. Wiązania występujące w cząsteczce związku organicznego przedstawia się za pomocą
linii: wiązanie pojedyncze to linia pojedyncza, wiązanie podwójne-linia podwójna,
wiązanie potrójne-linia potrójna;
2. Atomów węgla i wodoru na ogół nie pokazuje się we wzorze. Uznaje się natomiast, że
na przecięciu i na końcu każdej linii znajduje się atom węgla połączony z odpowednią
liczbą atomów wodoru tak, aby jego wartościowośc wynosiła 4;
3. Atomy inne niż węgla i wodoru (tzw. heteroatomy) pokazuje się we wzorach.
Przykłady tworzenia szkieletowych wzorów strukturalnych związków organicznych
przedstawiono w Tabeli 3.
Tabela 3. Szkieletowe wzory strukturalne związków organicznych.
Związek Szkieletowy wzór strukturalny
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-C C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3 OH
OH
CH3-CH-CH2-C-CH3
Cl Cl
O
O
H
CH3-CH-CH2-C-H
CH3 O
O
19
 Seminarium, część I
3. Seminarium, część I:
BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zagadnienia
1. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie charakterystycznych grup
funkcyjnych.
2. Ogólne zasady nazewnictwa wybranych grup związków organicznych:
- Węglowodory alifatyczne nasycone i nienasycone
- Węglowodory aromatyczne (areny)
- Halogenopochodne alkilowe i arylowe
- Alkohole, fenole, etery
- Aldehydy i ketony
- Kwasy karboksylowe i ich pochodne
- ZwiÄ…zki zawierajÄ…ce azot: zwiÄ…zki nitrowe, aminy
3. Rzędowość atomów węgla w związkach organicznych, rzędowość alkoholi, amin,
chlorowcopochodnych alkanów i cykloalkanów
4. Polaryzacja wiązań w związkach organicznych: efekty indukcyjny i mezomeryczny.
5. Izomeria związków organicznych:
- izomeria konstytucyjna (łańcuchowa, położeniowa, grup funkcyjnych)
- izomeria geometryczna (izomery cis-trans, konfiguracja podstawników Z-E)
20
 Seminarium, część I
KLASYFIKACJA ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zadania
1. Do jakich klas związków organicznych należą te, których wzory pokazano poniżej?
Zaznacz i nazwij grupy funkcyjne występujące w niektórych spośród podanych związków.
a) d)
CH3 b)
H3C CH3 c) O
CH
CH3-CH2-NO2
CH3C
CH3-C-CH3
NH2
NH2
CH3
h)
CH3
CH2
COOH
f)
H3C C2H5 g) CH3
O
e)
Cl
i)
N
CH2
CH3 CH3
CH3
j)
H3C
C CH3
H
k) l)
H3C CH3
CH
NH2
O
CH3 C
Br
H3C CH3
N
m)
O O
CH3
n) o)
p)
CH3-C
C-C-C CH
C C
CH2CH3 OCH3
H3C H3C
CH3
OH CH3
r) s) t) u)
Cl
CH3
O
H3C CH2 C C
CH3 Cl
CHO
w) y) z) aa)
O
O O
CH3-CH=CH-CH3
C
C
H C H
H5C2
O C2H5
bb)
CH2Cl
cc) dd)
CH2OH
CH3C
N
CH2
CH CH2
CH CH CH2
21
 Seminarium, część I
2. Podane wzory przedstawiają cząsteczki różnych węglowodorów. Jak można
je zaklasyfikować? Podaj jak najwięcej informacji o każdym
z przedstawionych związków (nasycony, nienasycony, łańcuchowy,
cykliczny, aromatyczny, alkan, alken, alkin, itd.).
H2
c)
d)
a) b)
C
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2
C
H2
e) f)
CH3 g)
CH3
CH C-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-C C-CH2-C-CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 k) CH3
CH3 j)
i)
h)
CH3-CH-CH2-CH CH-CH2-CH-CH3 CH3-C C-CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
H2
o)
n)
l)
m) C
H2C CH2
H2C CH2
C
CH3
H3C
H2
H2 H2
s)
p)
t)
H2
r) CH-CH3
C C
H2C CH2
C
CH3-CH2-C-CH2-CH3
H2C CH
CH2
H2C H2C CH-CH3
CH2
C
H2C CH
C
H2
C
H2
H2
H
z)
y)
w)
u)
C
CH2=CH-CH=CH2
CH3
CH3-CH=CH-C CH
H2C CH
H2C CH
C
H
aa) CH3
bb)
CH3
cc)
dd)
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
CH3
CH3
22
 Seminarium, część I
3. Podane wzory przedstawiają związki pierścieniowe (cykliczne). Które
z nich są związkami homocyklicznymi (karbocyklicznymi), a które
heterocyklicznymi? Wśród karbocyklicznych wskaż związki aromatyczne.
e)
c)
a) b) d)
N
N
H
g)
h)
f) i) j)
NH2
NO2
Se
S
CH3
k) m)
Å‚) n)
l)
O
N
o)
p) s)
r)
NH2 t)
N
CH3
N
NO2
N
N
N
O
H
H
NO2
u)
w)
OH
Br
y)
z)
aa)
N Br
Br
S
S
CH3
ee)
H2 H2
cc)
bb)
H3C H
CH3 dd)
C C
CH
N
CHCl
H2C
C
H2
23
 Seminarium, część I
NAZEWNICTWO ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zadania
1. Węglowodory
1. Narysuj wzory podstawników węglowodorowych o podanych nazwach. W przypadku
nazw zwyczajowych, podaj nazwy systematyczne.
k) metylen
a) metyl
l) p-fenylen
b) etyl
c) 1-metyloetyl m) 1-izopropylo-2-etylopentyl
d) 2,2-dimetylopropyl
n) 2-metylocyklopentyl
e) butyl
o) izobutyl
f) fenyl
p) m-fenylen
g) 2,3,3-trimetylobutyl
q) 1,1-dimetyloetyl
h) benzyl
r) 3-etylofenyl
i) o-fenylen
s) winyl
j) cykloheksyl
t) t-butyl
2. Narysuj zwiÄ…zki zgodnie z nazwÄ….
j) 3,6-dimetylookt-1-en
a) 3-etylo-4,4-dimetyloheptan
k) hept-3-yn
b) 2,2,3,3 tetrametylopentan
l) 5-(1,2-dimetylobutylo)-2,3,3,9-tetrametylodek-1-en
c) 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan
m) 3-metylocykloheksen
d) 4 etylo 3,4,7,8 tetrametylodekan
n) 3,4-dimetylocyklopenten
e) 3-izopropylo-2-metylooktan
o) 1,3,5 trimetylobenzen
f) 1-etylo-2-metylocyklopentan
p) 3-etylo-4-metyloheks-4-en-1-yn
g) 2,3 dimetylobut-2-en
q) p-ksylen
h) pent-2-yn
r) 3-(2-metylopropylo)penta-1,4-dien
i) 2,4,4-trimetylopent-2-en
3. Przedstaw podane węglowodory za pomocą szkieletowych wzorów strukturalnych,
a następnie nazwij je w sposób systematyczny.
a) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
b) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3
c) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
d) CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH2CH2CH3)(CH2CH3)2
e) CH3CH2C(CH3)2(CH2)4CH3
24
 Seminarium, część I
f) (CH3)3CCH2CH3
k) (CH3)2CHCH=CHCH2CH3
g) (CH3CH2)2C=CH2
l) (CH3)2CHCH=CHCH3
h) CH3CH2CH=CHCH2CH3
m) CH3CH(CH3)Ca"CCH2CH3
i) (CH3)3CCH=CH2
n) HCa"CC(CH3)3
j) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2
4. Podaj nazwy systematyczne przedstawionych węglowodorów.
a) b) c) d)
d) e) f) g)
h) i) j)
k)
l) m) n) o)
p) q) r)
t) u)
s)
5. Poniższe nazwy nie są prawidłowe. Narysuj wzory strukturalne związków
odpowiadające każdej z tych nazw i podaj nazwy właściwe.
a) 2,2-dimetylo-6-etyloheptan
b) 5,5,6-trimetylooktan
25
 Seminarium, część I
e) 2-metylopent-3-en,
c) 3-etylo-4,4-dimetyloheksan,
f) 2-etyloheks-4-en.
d) 2-izopropylo-4-metyloheptan,
6. Określ rzędowość atomów węgla w podanych związkach.
a) (CH3)3CCH2C(CH3)3 e) (CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2,
b) (CH3)2CHCH2CH2CH3, f) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH3,
c) (CH3)2CHCH(CH2CH3)2, g) CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3,
d) (CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3, h) CH3CH2CH2C(CH3)(CH(CH3)2)CH(CH3)CH2CH3
i) j) k) l) m)
7. Podaj przykład alkanu, który:
a) ma tylko pierwszorzędowe atomy węgla,
b) ma jedynie pierwszorzędowe i trzeciorzędowe atomy węgla,
c) ma jeden czwartorzędowy i jeden drugorzędowy atom węgla,
d) ma dwa trzeciorzędowe atomy węgla, a nie ma w ogóle drugorzędowych.
8. Narysuj wzory strukturalne cykloalkanów o podanym wzorze sumarycznym spełniających
poniższe kryteria:
a) węglowodór C6H12, który ma jeden pierwszorzędowy i jeden trzeciorzędowy atom węgla,
b) węglowodór C6H12, który ma dwa pierwszorzędowe i jeden czwartorzędowy atom węgla,
c) węglowodór C6H12, który ma dwa pierwszorzędowe i dwa drugorzędowe atomy węgla.
2. Inne grupy związków organicznych
9. Narysuj wzory związków o podanych nazwach:
a) 5-chloro-4,7-dietylo-3,3,8-trimetylodek-1-en
b) 2-chloroheks-3-yn
c) 5-(1-chloroetylo)-5-chloro-3,4-dimetylooktan
d) 3,5-dibromotoluen
e) 1-bromo-2-metylocyklobutan
f) 1,6 dijodo 3,4,4,5,6 pentametylookt-1-yn
26
 Seminarium, część I
g) 2,3,3,4 tetrachloroheks-1-en
h) jodobenzen
i) 1-bromo 3 nitro-2,2 dimetylobutan
j) 2-chloro-1-nitropropan
k) 3-bromo-2-metylo-2-nitropentan
l) m nitrotoluen (1-metylo-3-nitrobenzen)
m) propan-2-ol
n) 3-metylobutan-2-ol
o) 2,2-dimetylopropan-1-ol
p) 3-chloropentan-2-ol
q) m jodofenol (1-hydroksy-3-jodobenzen)
r) prop-2-en-1-ol
s) propano-1,2,3-triol
t) 2,4,6 trinitrofenol (1-hydroksy-2,4,6-trinitrobenzen)
u) eter butylowo-propylowy (propoksybutan)
v) metoksybenzen
w) p-etoksyfenol
x) eter dimetylowy (metoksymetan)
y) 2,2-dimetylocyklopentanon
z) pentan-3-on (keton dietylowy)
aa) 1-fenylopropan-2-on (keton benzylowo-metylowy)
bb) cyklopentanon
cc) 4-etylo-3-metyloheptan-2-on
dd) 2-metylobutanal
ee) fenyloetanal
ff) 2-hydroksybenzenokarboaldehyd (aldehyd o-hydroksybenzoesowy)
gg) 3-chloro-3-metylopentanal
hh) kwas butanokarboksylowy
ii) kwas hept-3-enowy
jj) kwas 2-aminopropanowy
kk) kwas o-aminobenzoesowy
ll) kwas 2 amino 5 bromo 3 nitrobenzoesowy
mm) kwas 3-chloro-2,2-dimetylopropanowy
nn) kwas 3-etylocyklopentanokarboksylowy
oo) kwas 3,5 dinitrobenzenosulfonowy
27
 Seminarium, część I
pp) kwas o etoksybenzoesowy
qq) bromek formylu
rr) chlorek butanoilu
ss) bromek acetylu
tt) chlorek 2-metylopropanoilu
uu) mrówczan butylu
vv) benzoesan fenylu
ww) butanian etylu
xx) 3,4-dimetylopentanian-2,2-dimetylobutylu
yy) bezwodnik benzoesowy
zz) bezwodnik propanowy
aaa) bezwodnik mrówkowo-pentanowy
bbb) bezwodnik cykloheksanokarboksylowy
ccc) pentanoamid
ddd) N-etylo-N-metylopropanoamid
eee) N-metylo-3-chlorobutanoamid
fff) oktanonitryl
ggg) 2-metoksypropanonitryl
hhh) 2-metylopropyloamina (izobutyloamina)
iii) N,N-dimetylopropyloamina
jjj) 2-(N-metylo-N-propyloamino)butan
kkk) difenyloamina
lll) N-etyloanilina
10. Zaznacz i nazwij grupy funkcyjne występujące w przedstawionych związkach oraz podaj
nazwy systematyczne tych związków.
a) b) c) d)
O
CH3-CH2-COOH
Cl
CH2OH CH3-CH2-CH2-C
NH2
e)
CH3C
N
f)
CH3-O-C2H5 g) CH3-CH2-NO2 h) CH2 CH-CH2-CH-CH CH2 i) H
CH3-C
CH2Cl
O
j) k) l) m) O
CH3 O
Cl
CHO
N
C
C
CH3 CH3
H5C2
O C2H5
28
 Seminarium, część I
n) p) r)
CH3 O
CH3-CH-CH3 o) CH3 s)
O
OH
CH3-CH2-C-C
NH2
CH3-C-CH3 H C H
CH3 Cl
NH2
CH3
O
u)
t) w) y)
OCH2CH2CH3
SO3H
C COOH
OCH3
H3C
aa) bb) cc)
O CH3 CH3
CH3 O CH3
z)
O CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH2-C-CH3 CH3-CH-CH-CH2-C-OH
CH2Br
CH3 CH2CH3
CH3 CH3
dd) Br ee) ff) gg)
CH3 OH O
C
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2
N(CH3)2 O2N
CH3(CH2)3 C
CH3
CH3
ii) jj)
O O
H
Br
H C N kk)
hh) CH3CH2CH2CHNH2 SO3H
CH3
CH2CH3
mm)
CH3 nn)
O
O
ll)
O
O
C CH2CCH3
O
Br
CH3CH2 C
O C CH2CH2CH3
CH3CH2 C
CH3
oo) rr) ss)
CH3 pp) O
CH2 C
SO3H Br COOH
N
H
CH3 CH2
CH3
NO2
tt) ww) yy)
NO2 O2N
uu)
Cl
COOH
O2N OH
C O
OH
NO2 H
zz) q) v) x)
O
CH3 Cl Cl
CH3
O
CH3-CH2-CH-C
COOH
OCH2CH2OH
NO2
xx) xxx)
NH2
qq) vv)
O
Br
N
C CH2CH2CH3
O
H
Cl
29
 Seminarium, część I
11. Podaj nazwy przedstawionych związków i określ ich rzędowość.
a) CH3CH2CH2OH
h) C6H5NHCH3,
b) CH3CH(OH)CH2CH3
i) CH3CH2CH2N(CH3)2
c) (CH3)2C(OH)CH3
j) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)NO2
d) CH3CH2CH(NO2)CH(CH3)2
k) (CH3)3CNH2
e) CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH2OH
l) C6H5CH2NHCH3
f) CH3CHClCH3
m) (CH3)3CNO2
g) CH3CH2CH(CH3)BrCH3
n) (CH3)2CHCl
POLARYZACJA WI
ZAC
W ZWI
ZKACH ORGANICZNYCH:
EFEKTY INDUKCYJNY I MEZOMERYCZNY
Zadania
1. Na przykładzie cząsteczki fluoroetanu (CH3CH2F) wyjaśnij pojęcie efektu indukcyjnego.
2. Na przykładzie cząsteczki propenalu (CH2=CH-CHO) wyjaśnij pojęcie efektu
mezomerycznego. Podaj przykład zwiazku, w którego cząsteczce efekt mezomeryczny
skierowany jest w przeciwna stronę niż w cząsteczce propenalu.
3. Wskaż kierunek polaryzacji wiązań w podanych związkach, zaznaczając atomy
obdarzone czÄ…stkowym Å‚adunkiem ujemnym i atomy obdarzone czÄ…stkowym Å‚adunkiem
dodatnim. Jakie efekty elektronowe odpowiadają za polaryzację tych wiązań?
W przypadku efektu mezomerycznego narysuj struktury rezonansowe zwiÄ…zku.
a)
c)
O
b)
O
CH2CH3
C
H
C
O
H
H
H3C
O
H3C
O
e)
d)
CH3 N
C
CH3
H3C
N
H3C
H
CH3
g)
f)
h)
O CH3
O
CH2CH3
Cl CH C
C
O
H3C
H3C CH2CH3
CH3
30
 Seminarium, część I
k)
j)
i)
O
O
O
H3C
CH3
C
N
CH2 C
C
O
H3C O
NH2
m)
n)
l)
O
O
CH3
O O
H
O
p) r)
s)
o)
CH3
OH
Cl
C
OH
O
t)
w)
Br y)
NH2 u) C
CH2CH3
CH3
CH3
H
z)
aa)
cc)
I
bb)
CH3
O
CH
N
CH3
CH3
4. Które z podanych wzorów przedstawiają struktury rezonansowe tych samych związków?
a) b)
+ c)
+
O O
OH
CH C CH C CH C
CH2 CH2 CH2
H H H
d) e) f)
+ _
_
OH
+
OH
O
CH C
CH2
CH C
CH2
CH C
CH2
H
H
H
g) h)
_
+
OH
+
O
CH C
CH2
CH C
CH2
H
H
31
 Seminarium, część I
IZOMERIA ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zadania
1. Narysuj wzory strukturalne oraz podaj nazwy pięciu izomerów związku o wzorze
sumarycznym C6H14. Jakimi izomerami są względem siebie narysowane związki?
2. Narysuj i nazwij wszystkie monobromopochodne pentanu, C5H11Br (3).
3. Narysuj i nazwij wszystkie możliwe izomery podanych związków. Jakiego typu
izomerami są one względem siebie?
a. dichlorobutan (5), b) dichlorocyklobutan (3).
4. Narysuj zwiÄ…zki zgodnie z nazwÄ….
a. trans-4-metyloheks-2-en
b. cis 2,5 dimetyloheks-3-en
c. trans 2 metylohept-3-en
d. trans-3,4-dimetyloheks-3-en
e. (Z)-3-chloro-4-metyloheks-2-en
f. (E)-2-bromobut-2-en
g. (E)-2,5-dibromo-3-etylopent-2-en
h. (Z)-3-bromo-2,2- dimetyloheks-3-en
5. Które z podanych związków mogą występować w postaci izomerów cis-trans? Narysuj
każdą parę izomerów.
a) but-2-en, \ e) but-1-en,
b) 2 metylobut-1-en, f) 2 metylobut-2-en,
c) pent-1-en, g) pent-2-en,
d) 1,1-dichloroeten, h) 1,2-dichloroeten.
6. Które z podanych związków wykazują izomerię geometryczną (cis-trans lub Z-E)?
Narysuj wzory strukturalne izomerów i przypisz każdej strukturze konfigurację Z lub E.
a) prop-1-en, g) 1-chloro-2-metylobut-2-en,
b) 1-chloroprop-1-en, h) 2,3-dimetylopent-2-en,
c) 1,2-dibromoprop-1-en, i) pent-2-yn,
d) 1-bromo-2-chloroeten, j) 4-etylo-3-metyloheks-3-en.
e) 2,3-dichlorobut-2-en,
f) 3 metylopent-2-en,
32
 Seminarium, część I
7. Przypisz konfigurację E lub Z następującym związkom:
b.
a.
CH2OH
H3C
H COOH
C
C
C
C
Cl
CH3
Cl CH3CH2
d.
c.
H CN
COOH
Br
C
C
C
C
CH2Br
H3C CH2NH2
H3C
a)
8. Określi, ile par izomerów geometrycznych tworzy związek o wzorze sumarycznym
C3H4Cl2. Narysuj wzory wszystkich izomerów cis-trans.
9. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich możliwych izomerów:
a) ksylenu (dimetylobenzenu),
b) trimetylobenzenu,
c) kwasu aminobenzoesowego,
d) dibromonitrobenzenu,
e) trinitrofenolu.
10. Zaproponuj wzory strukturalne związków spełniających następujące opisy:
a) alkohole o wzorze C3H8O,
b) alkohole o wzorze C4H10O,
c) ketony o wzorze C5H10O,
d) aldehydy o wzorze C5H10O.
11. Dla każdego z poniższych związków narysuj wzór izomeru posiadającego takie same
grupy funkcyjne:
c. d.
a. b.
OH O
O
CH3CH2CH2Ca"N
CH3
OH
12. Zaproponuj wzory strukturalne czÄ…steczek o podanych wzorach sumarycznych. Jakiego
typu izomerami są względem siebie zaproponowane związki?
a) C3H8
f) C3H9N (cztery zwiÄ…zki)
b) C2H4O (trzy zwiÄ…zki)
g) C4H6
c) C2H6O (dwa zwiÄ…zki)
h) C3H5Cl
d) CH5N
i) C3H6ClBr
e) C3H7Br (dwa zwiÄ…zki)
33
 Seminarium, część II
4. Seminarium, część II:
ANALIZA ELEMENTARNA I SPEKTROSKOPWA
ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zagadnienia
1. Określanie składu procentowego związków organicznych na podstawie ich wzoru
sumarycznego oraz określanie wzoru sumarycznego związków organicznych w oparciu
o ich skład procentowy.
2. Ustalanie wzorów związków organicznych na podstawie wyników analizy spaleniowej.
3. Metody spektroskopowe badania związków organicznych: spektroskopie IR oraz
1
H NMR:
a) przypisania pasm/sygnałów w widmach ugrupowaniom występującym
w czÄ…steczkach;
b) określanie rodzaju grup funkcyjnych obecnych w cząsteczkach związków
o znanym wzorze sumarycznym na podstawie widm IR;
c) ustalanie struktury związków o znanym wzorze sumarycznym
1 1
na podstawie widm H NMR oraz przewidywanie widm H NMR związków
o znanym wzorze sumarycznym na podstawie ich struktury;
d) identyfikacja związków o znanym składzie na podstawie widm IR oraz 1H NMR.
34
 Seminarium, część II
ANALIZA ELEMENTARNA ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
1. Oblicz udziały procentowe każdego z pierwiastków w wymienionych związkach
organicznych:
j) eter dietylowy (C2H5)2O
a) etan CH3CH3
k) metyloamina CH3NH2
b) chloroform CHCl3
l) toluen C6H5CH3
c) etanol C2H5OH
m) bromobenzen C6H5Br
d) kwas octowy CH3COOH
n) mocznik (H2N)2C=O
e) kwas acetylosalicylowy (aspiryna) C9H8O4
o) metanal HCHO
f) anilina C6H5NH2
p) kwas szczawiowy (COOH)2
g) kwas sulfanilowy C6H7NO3S
r) alkohol benzylowy C6H5CH2OH
h) aceton CH3C(O)CH3
s) benzofenon (C6H5)2C=O
i) penicylina C16H18N2O4S
2. Podaj wzory empiryczne związków organicznych, w których na podstawie analizy
elementarnej wykryto następujące zawartości procentowe pierwiastków (% wag.):
a) 61,00% C, 11,88% H, 27,12% O;
b) 40,40% C, 6,67% H, 52,93% O;
c) 46,60% C, 8,80% H, 31,00% O, 13,60% N;
d) 61,00% C, 15,25% H, 23,75% N;
e) 39,34% C, 8,20% H, 52,46% S;
f) 41,30% C, 5,35% H, 10,70% N, 24,40% S, reszta to tlen.
3. Oblicz procentową zawartość węgla i wodoru w związku organicznym, jeśli wiadomo, że
w wyniku spalenia 0,171 g tego związku otrzymuje się 0,264 g dwutlenku węgla i 0,099 g
wody.
4. Określ wzór empiryczny substancji organicznej, wiedząc, że po spaleniu 0,6808 g tej
substancji otrzymuje się 1,540 g dwutlenku węgla, 0,363 g wody oraz 112 ml azotu
(objętość mierzona w warunkach normalnych).
5. W wyniku spalenia 21 g pewnego związku organicznego zawierającego węgiel, wodór
i siarkę otrzymano 9,0 g H2O, 22,4 dm3 CO2 i pewną ilość SO2. Podaj wzór sumaryczny
tego zwiÄ…zku.
6. W wyniku spalenia 1,08 g pewnego zwiÄ…zku organicznego otrzymano 2,11 g CO2 i 1,08 g
H2O. Ustal: skład procentowy tego związku, wzór elementarny, wzór rzeczywisty
(wiedząc, że wyznaczona eksperymentalnie masa molowa związku wynosiła 90 g/mol)
oraz zaproponuj możliwe wzory strukturalne (6 możliwości). Jakiego typu izomerami są
względem siebie te związki?
35
 Seminarium, część II
7. Odważono dwie próbki substancji badanej, każdą o masie 0,724 g. Po spaleniu pierwszej
z nich otrzymano 1,137 g CO2 i 0,155 g H2O. W drugiej oznaczono azot, który w wyniku
reakcji wydzielił się w stanie wolnym, zajmując objętość 96,46 cm3 (w przeliczeniu na
warunki normalne). Oblicz: wzór elementarny, wzór rzeczywisty (wiedząc, że oznaczona
eksperymentalnie masa molowa tego związku wynosi 168,0 g/mol) i zaproponuj możliwe
wzory strukturalne związków o obliczonym wzorze (3 możliwości). Jakiego typu
izomerami są względem siebie te związki?
8. Na podstawie wyników analizy elementarnej ustalono skład procentowy badanej
substancji: 62% C, 10,4% H, 27,6% O. Ustal: wzór elementarny, wzór rzeczywisty, jeśli
masa molowa tego związku wynosi 58,1 g/mol oraz możliwe wzory strukturalne
(maksymalnie 9 możliwości). Jakiego typu izomerami są względem siebie te związki?
9. Zawartość procentowa węgla w alkoholu jednowodorotlenowym A wynosi 52,174%,
w kwasie jednokarboksylowym B 88,852%, a w estrze alkoholu A i kwasu B 72,000%.
Masa molowa kwasu jest o 76 g/mol większa od masy molowej alkoholu. Ustal wzory
sumaryczne alkoholu, kwasu i estru oraz zaproponuj ich wzory strukturalne.
SPEKTROSKOPOWE METODY BADAC
ZWI
ZKÓW
ORGANICZNYCH: SPEKTROSKOPIE IR ORAZ 1H NMR
10. Co to jest liczba falowa, w jakich jednostkach się ją wyraża i jaki jest jej związek
z długością fali?
11. Widma IR izomerycznych związków A i B o wzorze sumarycznym C6H10O zawierają
następujące pasma charakterystyczne: związek A 1710 cm-1, związek B 3350 cm-1 oraz
1070 cm-1. Którą z poniższych struktur można przypisać związkowi A, a którą związkowi
B? Podaj nazwy systematyczne obu związków.
O
OH
12. Poniżej przedstawiono widma IR dietyloaminy (a) oraz trietyloaminy (b) Przypisz
występujące w nich pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczek. Jaka jest
istotna różnica między tymi widmami w zakresie 3500  3300 cm-1?
a) b)
4000 3000 2000 1500 1000 500
4000 3000
2000 1500 1000 500
Liczba falowa [cm-1]
Liczba falowa [cm-1]
36
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
13. Poniżej przedstawiono widmo IR 2-metylopropan-2-olu (alkoholu tert-butylowego).
Przypisz występujące w nim pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.
Liczba falowa [cm-1]
14. Poniżej przedstawiono widmo IR chlorku benzoilu. Przypisz występujące w nim pasma
drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.
Liczba falowa [cm-1]
15. Poniżej przedstawiono widmo IR kwasu o-metylobenzoesowego. Przypisz występujące
w nim pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.
Liczba falowa [cm-1]
37
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
16. Poniżej przedstawiono widmo IR 5-chloro-2-metylofenolu. Przypisz występujące w nim
pasma drganiom odpowiednich fragmentów cząsteczki.
Liczba falowa [cm-1]
17. Na podstawie analizy przedstawionych widm IR odpowiadajÄ…cych zwiÄ…zkom
organicznym o podanych wzorach sumarycznych wskaż, jakie elementy strukturalne
(grupy funkcyjne) wchodzą w skład tych związków.
a) wzór sumaryczny: C8H16O2
Liczba falowa [cm-1]
b) wzór sumaryczny: C9H11O2N
Liczba falowa [cm-1]
38
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
c) wzór sumaryczny: C8H9ON
Liczba falowa [cm-1]
d) wzór sumaryczny: C8H6O2N2
Liczba falowa [cm-1]
18. Co to jest przesunięcie chemiczne? W jaki sposób można je wyrażać?
19. Poniżej przedstawiono widmo 1H NMR bromooctanu etylu. Przypisz występujące w nim
sygnały odpowiednim atomom wodoru cząsteczki tego estru, wyjaśnij przyczynę poja-
wienia się multipletów i określ, jakie są stosunki intensywności grup sygnałów w widmie.
singlet
tryplet
kwartet
39
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
20. Widma 1H NMR oznaczone literami a) i b) odpowiadają dwóm izomerom dibromoetanu.
Zaproponuj strukturę tych izomerów, przypisz sygnały występujące w widmach
odpowiednim atomom wodoru ich cząsteczek, wyjaśnij przyczynę pojawienia się
multipletów i określ, jakie są stosunki intensywności grup sygnałów w widmie.
a) b)
dublet
singlet
kwartet
1
21. Poniżej przedstawiono widmo H NMR (1-aminoetylo)benzenu. Przypisz występujące
w nim grupy sygnałów odpowiednim atomom wodoru cząsteczki.
dublet
singlet
kwartet
1
22. Ile sygnałów (lub grup sygnałów) będą zawierały widma H NMR przedstawionych
związków? Które z tych sygnałów będą multipletami?
OCH3
O O CH3
a) b) c) d)
Br-C-Br
CH3-C-N(CH3)2
CH3-C-O-CH-CH3 CH3-CH-CH2-C-O-CH3
CH3 OCH3
CH3 CH3
d) e) f)
O2N NO2
Br NO2 NO2
NO2
40
 Seminarium, część II
1
23. Poniżej przedstawiono widmo H NMR malonianu dietylu, tj. estru o wzorze
CH2(COOC2H5)2. Przypisz występujące w nim sygnały odpowiednim atomom wodoru
cząsteczki tego estru, wyjaśnij przyczynę pojawienia się multipletów i określ, jakie są
stosunki intensywności grup sygnałów w widmie.
singlet
tryplet
kwartet
1
24. Na podstawie analizy przedstawionych widm H NMR odpowiadajÄ…cych zwiÄ…zkom
organicznym o podanych wzorach sumarycznych, zaproponuj strukturę tych związków.
a) wzór sumaryczny: C3H5ClO2
dublet
singlet
kwartet
b) wzór sumaryczny: C2H3Cl3
dublet
tryplet
41
 Seminarium, część II
c) wzór sumaryczny: C3H5ON
singlet singlet
25. Na czym może polegać zastosowanie spektroskopii IR do śledzenia postępu
przedstawionej reakcji? Zaproponuj, ile grup sygnałów będą zawierały widma 1H NMR
substratu i produktu tej reakcji  jaka będzie ich multipletowość i względna intensywność.
CH3 OH
CH3
O
CH3-C
CH-CH3 CH3-C
C-CH3
CH3
CH3
26. Zaproponuj, za pomocą jakiej metody spektroskopowej można w najprostszy sposób
rozróżnić związki w podanych parach:
a) pentan-2-on i pentan-3-on,
b) cykloheksanol i cykloheksanon,
c) eter dimetylowy i eter dietylowy,
d) mrówczan metylu i kwas octowy,
e) p-metylofenol i eter fenylowo-metylowy.
1
27. Na podstawie analizy przedstawionych widm IR oraz H NMR odpowiadajÄ…cych
zwiÄ…zkom organicznym o podanych wzorach sumarycznych, zaproponuj strukturÄ™ tych
związków.
a) wzór sumaryczny: C4H8O
tryp-
singlet
let
kwartet
Liczba falowa [cm-1]
42
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
b) wzór sumaryczny: C4H6BrN
tryplet
tryplet
pentet
Liczba falowa [cm-1]
c) wzór sumaryczny: C3H8O
dublet
singlet
heptet
Liczba falowa [cm-1]
d) wzór sumaryczny: C3H8O
tryplet
tryplet singlet
sekstet
Liczba falowa [cm-1]
e) wzór sumaryczny: C3H7O2N
tryplet
tryplet
sekstet
Liczba falowa [cm-1]
43
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
f) wzór sumaryczny: C4H7ON
singlet
tryplet
tryplet
Liczba falowa [cm-1]
28. Zaproponuj sposób rozróżnienia dwóch izomerycznych związków A i B o podanych
wzorach za pomocÄ… a) spektroskopii IR, b) spektroskopii 1H NMR.
O O
A B
C-OCH3 CH2C-OH
44
Transmitancja [%]
 Seminarium, część II
Uzupełnienie 1. Położenia pasm (w cm-1) w widmach IR wybranych grup związków
organicznych
Alkany C-C 1800-1300 C-H 2960 -2850
Alkeny C=C 1680-1640 C-H 3095-3010
Alkiny 2300-2100 C-H ~3300
Ca"C
Pierścień grupa pasm 1600-1400 C-H 3050-3000
aromatyczny
1-podstawiony 770-730, 710-690
o-dipodstawiony 770-735
m-dipodstawiony 850-810, 710-690
p-dipodstawiony 840-810
Alkohole OH alkohole: C-O 1250-1100
i kwasy szerokie 3600- intensywne
karboksylowe 3300,
kwasy trochÄ™
niżej
Etery -//- -//-
ZwiÄ…zki C=O 1850-1650 (ketony alifatyczne: w aldehydach alifatycznych
karbonylowe ~1715, ketony aromat. ~1690, zwykle C-H < 2800 cm-1
aldehydy: ~1740, halogenki: ~1790,
kwasy: ~1710)
Aminy N-H 3500-3400 C-N 1600-1300
900-650
Amidy -//- -//- -//- -//- C=O też obecne
Nitryle 2260-2215
Ca"N
ZwiÄ…zki N-O 1650-1500
nitrowe i 1390-1250
C-F 1400-1000
Halogenki (intensywne)
C-Cl 750-700
C-Br 600-500
45
 Seminarium, część II
Uzupełnienie 2. Położenia sygnałów (w ppm) w widmach 1H NMR związków organicznych
alkilowy pierwszorzędowy R-CH3 0,7-1,3
alkilowy drugorzędowy R-CH2-R 1,2-1,4
alkilowy trzeciorzędowy`R3C-H 1,4-1,7
allilowy: H-C-C=C 1,6-2,2
winylowy (alkenowy): H-C=C 4,6-5,9 (alkenowy do 7,9)
2-3
acetylenowy: H-Ca"C
aromatyczny: Ar-H 6-8,5
benzylowy: Ar-C-H 2,3-3
chlorkowy: H-C-Cl 3-4
bromkowy: H-C-Br 2,5-4
alkoholowy: H-C-OH 3,4-4
alkoholowy: H-C-OH 2,4-5
eterowy: H-C-OR 3,7-4,1
estrowy: H-COOR 2-2,2
kwasowy: H-COOH 2-2,6
karboksylowy: H-COOH 10,5-12
aldehydowy: RCHO 9-10
wodorotlenowy: R-OH 1-5,5
fenolowy: Ar-OH 4-12
aminowy: NH2 1-5
2,5-2,7
Ä…-podstawiony aromatyczny Ar-CH3
2,1-2,4
Ä…-podstawiony ketonem  C(O)-CH3
2-5
²-monopodstawiony H-C-C-Y
2,5-7
²-dipodstawiony H-C-C(Z)-Y
46
 Seminarium, część III
4. Seminarium, część III:
REAKCJE ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zagadnienia
6. CzÄ…stki reaktywne: rodniki, czynniki elektrofilowe, czynniki nukleofilowe
7. Rodnikowe reakcje halogenowania alkanów
8. Reakcje przyłączania elektrofilowego; addycja HX oraz halogenów do alkenów,
reguła Markownikowa, trwałość karbokationów. Reakcje addycji elektrofilowej do
alkinów.
9. Reakcje podstawienia elektrofilowego w zwiÄ…zkach aromatycznych - SEAr, struktury
rezonansowe produktów pośrednich.
10. Wpływ podstawników przy pierścieniu benzenowym na reakcje elektrofilowego
podstawienia aromatycznego - efekty kierujÄ…ce oraz aktywujÄ…cy i dezaktywujÄ…cy.
11. Izomeria optyczna (enancjomeria); chiralność cząsteczek, enancjomery, mieszanina
racemiczna, czynność optyczna.
12. Reakcje podstawienia nukleofilowego; substytucja nukleofilowa dwuetapowa
jednoczÄ…steczkowa - SN1, substytucja nukleofilowa jednoetapowa dwuczÄ…steczkowa -
SN2
13. Reakcje eliminacji; mechanizm jednoczÄ…steczkowy, dwuetapowy  E1, mechanizm
dwucząsteczkowy, jednoetapowy  E2, reguła Zajcewa
47
 Seminarium, część III
REAKCJE ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zadania
1. Typy reakcji i reagenty
1. Określ poniższe reakcje jako reakcje addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania:
a) CH3OH + HBr CH3Br + H2O
b) H2C=CH2 + H2 CH3CH3
c) CH3CH3 + I2 CH3CH2I + HI
d) CH3Br + KOH CH3OH + KBr
e) CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O
f) H2C=CH2 + HCl CH3CH2Cl
2. Zaszereguj poniższe reakcje do podstawowych grup: addycji, substytucji, eliminacji,
przegrupowania:
Br
H3C
CN
H3C
NaCN NaBr
CH2 + +
CH2
a)
OH
P2O5
H2O
+
b)
O
temp.
+
O
c)
CH3
CH3
+
H3C C CH2
H3C C CH3
+
H
d)
48
 Seminarium, część III
NO2
h½
+ N2O4
HNO2
+
e)
3. Określ, czy podane indywidua molekularne to nukleofil, czy elektrofil.
d) H+, h) CH3CO+,
a) OH-,
e) NH3, i) H2S.
b) Cl-,
f) CH3NH2,
c) Mg2+,
g) NO2+,
2. Reakcje alkanów
4. Zaproponuj wzory strukturalne wszystkich oczekiwanych produktów procesu
monochlorowania w temperaturze pokojowej następujących alkanów:
a) n-pentanu, e) 2,2-dimetylobutanu,
b) 2-metylopentanu, f) 2,2-dimetylopentanu,
c) n-heksanu, g) 2,2,3-trimetylopentanu,
d) 2,2-dimetylopropanu, h) 2,2,4-trimetylopentanu.
5. Podaj wszystkie etapy reakcji:
a) chlorowania etanu,
b) bromowania 2-metylopropanu.
3. Reakcje alkenów
6. Podaj struktury pośrednich karbokationów oraz produkty końcowe, jakie mogą powstać
w następujących reakcjach:
CH2 CH CH3
H3C
CH
C + HBr
CH3 CH3
a)
49
 Seminarium, część III
CH3
CH3CH2C=CHC(CH3)3
HI
+
b)
+ HBr
c)
CH2CH3
HBr
+
d)
7. Jakie są spodziewane produkty następujących reakcji:
Br2
+
a)
HCl
+
b)
CH2
+ Cl2
c)
CH3
HBr
+
H3C CH
H2C
CH3
d)
CH2
ROOR
HBr
+
e)
50
 Seminarium, część III
CH2=CHCH2CH2CH2CH=CH2 2HCl
+
f)
CH3
CH3CH=CHCHCH3
HBr
+
g)
W przypadkach: d), e), g) podaj mechanizm reakcji.
8. Z jakich alkenów w reakcji addycji można otrzymać następujące halogenki alkilowe?
a) bromocyklopentan,
b) 3-bromoheksan,
c) 1-chloro-1-etylo-cykloheksan,
Cl
d)
9. Addycja HCl do poniższych alkenów prowadzi do utworzenia mieszaniny produktów.
Podaj jakie to produkty i wyjaśnij ich powstawanie rozpisując szczegółowo mechanizm
obu reakcji.
CH3 CH3
a) CH3CCH=CH2 b)
CH3CH2CHCH=CH2
CH3
4. Reakcje alkinów
10. Podaj wzory produktów reakcji:
a) but-1-ynu z HBr (1 mol); but-1-ynu z HBr (2 mole)
b) but-2-ynu z HBr (1 mol); but-2-ynu z HBr (2 mole)
c) but-2-ynu z Br2 (1 mol); but-2-ynu z Br2 (2 mole)
d) pent-2-ynu z HBr (1 mol); pent-2-ynu z HBr (2 mole)
51
 Seminarium, część III
5. Reakcje związków aromatycznych
11. Narysuj wszystkie struktury rezonansowe produktów pośrednich poniższych reakcji.
Podaj produkty końcowe i nazwij je.
FeCl3
Cl2
+
a)
HNO3/H2SO4
b)
H2SO4/SO3
c)
Cl
AlCl3
+
d)
O
AlCl3
+
H3C C
Cl
e)
12. Niżej wymienione podstawniki podziel na:
a) aktywujące i dezaktywujące pierścień aromatyczny w reakcjach substytucji
elektrofilowej,
b) kierujÄ…ce w pozycje orto/para i kierujÄ…ce w pozycjÄ™ meta
-NO2, -CH3, -CHO, -COOH, -OCH3, -COOCH3, -OCOCH3, -Cl, -CCl3, -OH,
-NHCOCH3, -Br, -Ca"N, -SO3H, -F, -N(CH3)3+, -NH2, -CH2CH3, COCH3, -N(CH3)2.
13. Zaproponuj produkty mononitrowania związków otrzymanych w zad. 10 oraz podaj ich
nazwy.
52
 Seminarium, część III
14. Zaproponuj główne produkty monoalkilowania niżej podanych związków w reakcji
z chlorometanem w obeności AlCl3:
a) bromobenzen,
b) 2,4-dichlorofenol (1-hydroksy-2,4-dichlorobenzen),
c) m-bromofenol (1-bromo-3-hydroksybenzen),
d) 2,5-dibromotoluen.
15. Nazwij oraz narysuj wzory głównych produktów reakcji:
- elektrofilowego chlorowania: a) m-nitrofenolu, b) kwasu p-nitrobenzoesowego,
- sulfonowania: a) m-bromofenolu, b) 2,4-dibromofenolu.
16. Zaznacz najbardziej prawdopodobną pozycję w pierścieniu aromatycznym, którą zajmie
następny podstawnik, jeśli poniższe związki poddamy substytucji elektrofilowej:
b) c)
a)
Br CF3
COOH
NO2
COOH
COOH
d)
e)
NH2
COCH3 f)
CH3
O
NO2
Br
CH3
f)
OCH3
g)
CH3
h)
CH3
OCH3
53
 Seminarium, część III
16. Który z trzech izomerycznych trimetylobenzenów powinien najłatwiej ulegać reakcji
substytucji elektrofilowej? Uzasadnij odpowiedz
. Podaj produkt (produkty)
mononitrowania tego trimetylobenzenu.
17. Zaproponuj schematy syntez poniższych związków z benzenu i odpowiednich reagentów
organicznych lub nieorganicznych:
a) p-bromonitrobenzenu,
b) m-bromonitrobenzenu,
c) p-etyloacetofenonu,
d) kwasu m-chlorobenzenosulfonowego.
6. Izomeria optyczna i reakcje substytucji nukleofilowej
19. We wzorach poniższych związków oznacz gwiazdką * centra chiralności (asymetryczne
atomy węgla):
a) CH3CH(NH2)CH2CH3,
b) (CH3)2CHCH(OH)CH(CH3)2,
c) CH3CH(OH)CH2COOH,
e) HO2CCH(OH)CH2COOH,
f) CH3CH2CH(OCH3)OH,
g) ClCH2CH2OH,
h) CH3CH(Cl)CH2Cl,
i) CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
20. Które z alkoholi C4H9OH i C5H11OH wykazują izomerię optyczną? Narysuj wzory
przestrzenne enancjomerów.
21. Na przykładzie reakcji 1-chloro-3-metylobutanu z wodorosiarczkiem sodowym (NaSH)
wyjaśnij na czym polega mechanizm reakcji SN2. Czy chloropochodna (substrat) i tiol
(produkt) sÄ… zwiÄ…zkami optycznie czynnymi?
22. Na przykładzie reakcji 3-chloro-3-metyloheksanu z NaOH przedstaw mechanizm reakcji
SN1. Dlaczego produkt reakcji chlorowcopochodnej czynnej optycznie jest optycznie
nieczynny?
54
 Seminarium, część III
23. Jaki wpływ na szybkość przebiegającej reakcji SN2 pomiędzy 1-jodo-2-metylobutanem
a anionem cyjankowym CN- miałoby zmniejszenie o połowę stężenia anionów
cyjankowych i dwukrotne zwiększenie stężenia 1-jodo-2-metylobutanu? Jak wpłynęłoby
natomiast trzykrotne zwiększenie stężenia obu reagentów?
24. Jaki wpływ na szybkość przebiegającej reakcji chemicznej pomiędzy etanolem a 2-jodo-2-
metylobutanem będzie miało trzykrotne zwiększenie stężenia halogenku?
25. W reakcji 2-chlorobutanu z amoniakiem otrzymano odpowiednią aminę. Z badań
kinetycznych reakcji wynika, że dodatek amoniaku powoduje przyspieszenie reakcji
podstawiania. Jaki jest mechanizm tej reakcji?
26. W każdej z podanych par wskaż związek, który szybciej ulega reakcji z NaI w acetonie
(reakcja SN2):
a) 1-chloro-2-metylopropan czy 1-chloro-2,2-dimetylopropan,
b) 1-chloro-3-metylobutan czy 1-chloropropan,
c) 1-bromopentan czy 3-bromopentan,
d) 2-bromo-3-metyloheksan czy 2-bromo-5-metyloheksan,
e) 1-jodopropan czy jodek metylu,
f) 1-bromopropan czy 1-bromo-2-metylopropan.
27. Jakiego produktu (produktów) można oczekiwać w reakcji 3-chloro-3-metylooktanu
z kwasem octowym? Przedstaw mechanizm reakcji oraz stereochemię zarówno substratu
jak i produktu.
28. W wyniku reakcji 2-chloro-3-metylopentanu z wodorotlenkiem sodowym otrzymano dwa
izomeryczne alkohole: 3-metylopentan-2-ol i 3-metylopentan-3-ol. Jaki był mechanizm tej
reakcji?
29. Przedstaw mechanizm reakcji substytucji nukleofilowej:
a) 1-chloropropanu z wodorotlenkiem sodowym,
b) 1-bromobutanu z metanolanem sodowym,
c) 2-bromo-2-metylopropanu z wodorosiarczkiem sodowym (NaSH),
d) 2-bromobutanu z etyloaminÄ…,
e) 1-chloro-3-fenylobutanu z cyjankiem potasu,
f) 2-chloro-2-fenylobutanu z wodÄ….
W przypadku chiralnych substratów podaj budowę steryczną produktów reakcji.
55
 Seminarium, część III
7. Reakcje eliminacji
29. Jakich produktów można oczekiwać po reakcjach eliminacji następujących halogenków
alkilowych? Jakie produkty będą produktami głównymi?
Br
CH3CH2CCH3
CH3
a)
Cl
CH3
d)
Br
CH3
CH3CH2CHCHCH3
b)
Br
CHCH3
CH3 Cl CH3
e)
C
CH3CHCH2 CHCH3
CH3
c)
30. W poniższych schematach reakcji wskaż produkty eliminacji oraz określ mechanizm
reakcji (E1 lub E2) prowadzący do utworzenia tych związków.
a)
C2H5OH
+ C2H5ONa CH3CH2CH2CH2OC2H5 + CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2Cl
b)
CH3
CH3
CH3OH
CH3COC2H5 + (CH3)2C=CH2
CH3CBr
CH3
CH3
56
 Seminarium, część III
c)
CH3
CH3
CH3
CH3
O
H2
+
CH3CCH2CH3 CH3C=CHCH3 + CH2=CCH2CH3
CH3 C CH2CH3
Br
OH
d)
C2H5OH
CH3CH=CHCH2CH3 + CH2=CHCH2CH2CH3
C2H5ONa
CH3CHCH2CH2CH3 +
Cl
e)
CH3 CH3
Br CH3 O
CH3CO2H
C CH2
C CH3 +
C CH3
C OCCH3 +
CH3 CH3
31. Podaj główne produkty eliminacji oraz określ mechanizm reakcji (E1 lub E2).
(CH3)3COH
CH3CH2CH2Br + (CH3)3COK
a)
C2H5OH
CH3CHBr + C2H5ONa
CH3
b)
CH3
H2SO4 THF
,
CH3 C CH2CH3
ogrzew.
OH
c)
CH3
CH3OH
CH3CBr + CH3ONa
CH3
d)
OH
H3C
H2SO4 THF
,
ogrzew.
e)
57
 Seminarium, część III
32. Na przykładzie 2-bromobutanu, który poddano działaniu silnej zasady (OH-) przedstaw
mechanizm reakcji eliminacji E2. Podaj wzór i nazwę produktu głównego.
8. Podsumowanie
34. Podaj wzory związków od A do F na podstawie następujących schematów:
a)
OH
H3PO4
Cl
H
A
B
b)
H3C
CH3 H I
OH
C
C
A
B
H3C
H
c)
Cl
Cl Br
H H
H3C C
CH3 A
B
światło
CH3
d)
OH
H2 O
Br
H
B
H3C C A
CH2CH3
CH3
e)
OH
Cl2 OH
B H3C CH CH2CH3
A
światło
f)
H Br
Br
H
CH2 CBr CH3
B
A
58
 Seminarium, część III
Cl2, światło
CH3
g)
B
alkilowanie
A
Cl2, Fe
+
C D
h)
H3C
O3
H2 O 1.
CH3 CHO
C O +
B
A
H3C
2. Zn, H3O+
Cl
chlorowanie
sulfonowanie
i)
C +
B
A
sulfonowanie
chlorowanie
SO3H
D E
j)
HNO3
CH3Cl
A
B + D
C
AlCl3
H2SO4
CH3
NO2
CH3Cl CH3Cl
+
E F
AlCl3
AlCl3
CH3
59