Wydział In\
ynierii Materiałowej i Ceramiki
Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie
Materiały pomocnicze do zajęć seminaryjnych z przedmiotu
 CHEMIA ORGANICZNA
kierunek: Technologia Chemiczna
Opracowanie:
dr in\
. Edyta Stochmal
Kraków 2012
1
SPIS TREŚCI
Str.
1. Wskazówki dotyczące nazewnictwa wybranych grup
związków organicznych ............................................................................... 3
2. Seminarium, część I: Budowa i nazewnictwo związków organicznych ..... 19
3. Seminarium, część II: Reakcje związków organicznych ............................ 38
2
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
1. WSKAZÓWKI DOTYCZ
CE NAZEWNICTWA
WYBRANYCH GRUP ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
1. Alkany (węglowodory nasycone łańcuchowe, zawierają jedynie wiązania pojedyncze C-C)
Nazwy alkanów mają końcówkę  an. Ich ogólny wzór to CnH2n+2 (n - liczba całkowita).
Nazwy pierwszych dziesięciu alkanów normalnych (o strukturze prostołańcuchowej):
Liczba atomów Nazwa Wzór CnH2n+2
węgla (n)
1 metan CH4 CH4
2 etan C2H6 CH3CH3
3 propan C3H8 CH3CH2CH3
4 butan C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 pentan C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 heksan C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 heptan C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oktan C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 nonan C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dekan C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nazwy niektórych grup alkilowych (podstawników powstających z alkanów):
CH3
|
 CH3 metyl (Me) CH3CHCH3
CH3 C
izopropyl (i-Pr)
 CH2CH3 etyl (Et)
CH3
 CH2CH2CH3 propyl (Pr)
tert-butyl (t-Bu)
 CH2 CH2CH2CH3 butyl (n-Bu)
3
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Alkany rozgałęzione
CH3 CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3CH2CCH2CHCH3
CH3CH2 CH3
CH3CH2
4-etylo-2,4-dimetyloheksan 3,6-dietylo-4-metylooktan
Ogólne zasady nazewnictwa alkanów rozgałęzionych:
1. Nale\
y znalez
ć najdłu\
szy łańcuch węglowy  łańcuch główny, który będzie stanowił
podstawę nazwy. W przypadku, gdy w cząsteczce mo\
na wyró\
nić kilka łańcuchów o tej
samej długości, podstawę nazwy powinien stanowić ten, który związany jest z większą
liczbą podstawników.
2. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym, rozpoczynając od końca
najbli\
szego rozgałęzienia. W przypadku usytuowania pierwszych rozgałęzień w równych
odległościach od obydwu końców kierować się pozycją kolejnego rozgałęzienia.
3. Podać poło\
enie i nazwę podstawników, wymieniając je w kolejności alfabetycznej.
4. Dla identycznych podstawników podać krotność ich występowania za pomocą
odpowiednich przedrostków: di-, tri-, tetra- itd.
5. Podstawnikom alkilowym nadać odpowiednie nazwy reszt węglowodorowych:
etylo-, metylo- itp.
6. Podstawnik zło\
ony nazywany jest zgodnie z powy\
szymi regułami, rozpoczynając
numerowanie od punktu dołączenia do łańcucha głównego (por. podane przykłady).
Nazwę tego podstawnika umieszcza się w nawiasie poprzedzonym zapisem numeru
określającego jego poło\
enie w łańcuchu głównym (por. podane przykłady).
CH3 CH2 CH3
CH3 CH
CH3 C CH2 CH3 CH2 CH
CH
CH3
CH3
CH3
1-metyloetyl
2,2-dimetylopropyl 2-etylo-1-metylobutyl
CH2
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH
CH CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH
CH3 CH3 C CH3
CH3
4-(1-metyloetylo)heptan
7-etylo-2,3-dimetylo-5-(2,2-dimetylopropylo)nonan
4
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
2. Cykloalkany (węglowodory nasycone pierścieniowe, zawierają wyłącznie wiązania
pojedyncze C-C)
Do nazwy macierzystego węglowodoru o budowie łańcuchowej dodaje się przedrostek cyklo-.
Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich poło\
enia podając
numer węgla, przy którym są poło\
one.
CH3
CH2CH3
1-etylo-3-metylocykloheksan
3. Alkeny, alkadieny, alkatrieny (węglowodory łańcuchowe nienasycone, zawierają
wiązania podwójne C=C)
(Reguły podobne jak dla alkanów, ale łańcuch główny musi zawierać wiązanie podwójne)
Nazwy alkenów mają przyrostek  en poprzedzony numerem atomu węgla wskazującego
poło\
enie wiązania podwójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny wzór to CnH2n.
CH3
CHCH2CH2CH3
CH3CH
CH2 CHCHCH3
heks-2-en
3-metylobut-1-en
Przy numerowaniu łańcucha głównego pierwszeństwo ma poło\
enie wiązania podwójnego.
Atomy węgla przy podwójnym wiązaniu otrzymują mo\
liwie najni\
sze numery, a pozycję
wiązania podwójnego wskazuje się umieszczając w nazwie numer atomu węgla o ni\
szym
indeksie.
Nazwy związków z dwoma podwójnymi wiązaniami (alkadienów) mają końcówkę  dien, z
trzema (alkatrienów)  trien z określeniem poło\
enia, przy czym do podstawy nazwy
pochodzącej od nazwy węglowodoru dodaje się łączącą literę  a .
CH2=C-CH2-C=CH-CH3 CH2=C=C=CH2
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3
CH3
CH2CH3
hepta-1,5-dien
buta-1,2,3-trien
4-etylo-2-metyloheksa-1,4-dien
4. Cykloalkeny (węglowodory nienasycone pierścieniowe, zawierają wiązanie podwójne
C=C)
(Reguły podobne jak dla cykloalkanów)
Numerowanie rozpoczyna się tak, by wiązanie podwójne było miedzy węglem C1 i C2 i aby
pierwszy podstawnik miał jak najni\
szy numer.
CH3
1-metylocyklopenten
5
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
5. Alkiny (węglowodory łańcuchowe nienasycone, zawierają wiązanie potrójne Ca"C) i enyny
(węglowodory łańcuchowe nienasycone, zawierają wiązanie podwójne C=C i potrójne Ca"C)
(Reguły podobne jak dla alkanów i alkenów, łańcuch główny musi zawierać wiązanie
potrójne w przypadku alkinów i obydwa wiązania wielokrotne w przypadku enynów)
Nazwy alkinów mają przyrostek  in lub  yn poprzedzony numerem atomu węgla
wskazującego poło\
enie wiązania potrójnego i są pochodnymi nazw alkanów. Ich ogólny
wzór to CnH2n-2.
CH3CHCH2CH2C CH
CH3C CCH3
CH3
but-2-yn
5-metyloheks-1-yn
W przypadku związków zawierających wiązanie podwójne i potrójne (tzw. enynów)
numerowanie łańcucha rozpoczyna się od końca bli\
szego pierwszego wiązania
wielokrotnego, bez ró\
nicy, czy jest to wiązanie podwójne, czy potrójne. Gdy jednak obydwa
wiązania znajdują się w tej samej odległości od ka\
dego z końców cząsteczki, numerację
atomów węgla w łańcuchu nale\
y zacząć od tego końca, bli\
ej którego znajduje się wiązanie
podwójne.
CHCH2CHCH2C CH
CH3CH CH3-CH=CH-CH2-C C-CH3
CH3
hepta-2-en-5-yn
4-metylookt-6-en-1-yn
6. Halogenki alkilowe, R-X (X = F, Cl, Br, I) (halogenopochodne alkanów)
(Reguły podobne jak dla węglowodorów alifatycznych)
CH3 CH2CH2Cl
Br
CH3
ClCH2CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3CH2
2-bromo-5-metyloheksan
1,8-dichloro-3,6-dietylo-4-metylooktan
Fluorowiec traktowany jest jako podstawnik. Numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna
się od końca bli\
szego pierwszego podstawnika, obojętne czy jest to alkil, czy fluorowiec.
Je\
eli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne lub potrójne, to musi ono znalez
ć się
w łańcuchy głównym.
Halogenki alkilowe mo\
na równie\
nazywać traktując atom fluorowca jako grupę funkcyjną;
wówczas zamiast np. chlorometanu będzie chlorek metylu, chloroetanu  chlorek etylu,
2-bromobutanu  bromek izopropylu, itp.
6
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
7. Związki aromatyczne (węglowodory aromatyczne, halogenki arylowe, pochodne benzenu
i związków aromatycznych o skondensowanych pierścieniach benzenowych)
Najwa\
niejszym jednopierścieniowym węglowodorem aromatycznym jest benzen:
benzen
Nazwy pochodnych benzenu tworzy się w zale\
ności od rodzaju i liczby podstawników
w pierścieniu; wiele z nich ma te\
nazwy zwyczajowe.
Jednopodstawione pochodne benzenu
Do podstawowej nazwy - benzen dodaje się nazwę podstawnika.
CH3
OH NH2
Br
aminobenzen
hydroksybenzen (fenol)
bromobenzen
(anilina)
metylobenzen
(toluen)
Nazwy zwyczajowe stosowane w przypadku takich podstawników, jak grupy: CH3, OH,
COOH, NH2 to odpowiednio: toluen, fenol, kwas benzoesowy, anilina (wzory niektórych
z tych związków zostały pokazane).
Dipodstawione pochodne benzenu
Poło\
enia podstawników oznacza się dwojako: za pomocą liczb lub przedrostków: orto (o),
meta (m), para (p).
I
CH3
Cl
Cl
Cl
Br
1,2-dichlorobenzen
1-chloro-3-metylobenzen
1-bromo-4-jodobenzen
o-dichlorobenzen
m-chlorometylobenzen p-bromojodobenzen
lub
3-chlorotoluen
m-chlorotoluen
7
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Pochodne benzenu podstawione więcej ni\
dwoma podstawnikami
NO2
O2N Cl
2-chloro-1,4-dinitrobenzen
Podstawniki wymienia się w porządku alfabetycznym, poprzedzając ich nazwy liczbami
wskazującymi pozycje podstawienia. Wa\
ne jest, aby indeksy liczbowe węgli, przy których
są podstawniki, były jak najni\
sze. W niektórych przypadkach jednopodstawiona pochodna
benzenu mo\
e słu\
yć jako nazwa podstawowa (por. przykład 3-chlorotoluenu przedstawiony
wcześniej). W wielopodstawionych pochodnych benzenu, gdzie istnieje konieczność
podawania poło\
enia podstawników, atom węgla, przy którym znajduje się charakterystyczna
grupa związku stanowiącego podstawę nazwy, oznacza się numerem 1, np.:
NH2
Br
Br
Br
2,4,6-tribromoanilina
Nazwy podstawników zawierających pierścienie benzenowe
Podstawniki powstające z benzenu to fenyl i fenyleny. Njwa\
niejszym podstawnikiem
powstającym z metylobenzenu (toluenu) jest benzyl.
CH2
fenyl benzyl
o-fenylen m-fenylen p-fenylen
Węglowodory zawierające w cząsteczkach skondensowane pierścienie benzenowe 
naftalen, antracen i ich pochodne:
1 8 9
1
8
7 2
2
7
3
6
3
6
5 10 4
5
4
naftalen antracen
8
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
CH3
CH3
CH3
Br
OH
1,2-dimetylonaftalen
10-hydroksyantracen
6-bromo-2-metylonaftalen
Numeracja atomów węgla w cząsteczkach zawierających skondensowane pierścienie
benzenowe, takich jak naftalen i antracen, jest ściśle określona i stała. Numerację tę nale\
y
stosować tworząc nazwy pochodnych tych węglowodorów.
8. Alkohole (R-OH), diole, triole (charakterystyczna grupa  OH - jedna lub więcej -
przyłączona jest do nasyconego atomu węgla w łańcuchu alkilowym)
CH3
CH3CHCH2CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3CH2CHCH2OH CH3 OH
OH
5-metylopentan-3-ol
butan-2-ol
2-metylobutan-1-ol
Tworząc nazwę alkoholu za podstawową strukturę wybiera się najdłu\
szy łańcuch węglowy
z grupą hydroksylową. Do nazwy macierzystej dodaje się przyrostek  ol poprzedzony
numerem atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa  OH. Określając poło\
enie tej
grupy istotne jest, aby indeks związanego z nią atomu węgla był jak najni\
szy.
W przypadku niektórych prostych alkoholi stosuje się nazwy zwyczajowe. Do słowa alkohol
dodaje się nazwę grupy alkilowej lub arylowej połączonej z grupą hydroksylową, np.: alkohol
metylowy, alkohol etylowy, alkohol izopropylowy, alkohol benzylowy.
CH2OH
CH3CHCH3
OH
alkohol izopropylowy
alkohol benzylowy
Nazwy związków z dwiema grupami hydroksylowymi (dioli) mają końcówkę  diol, z trzema
(trioli)  triol z określeniem poło\
enia, przy czym do podstawy nazwy pochodzącej od nazwy
węglowodoru dodaje się łączącą literę  o .
CH3 OH
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH-CH2 CH2-CH-CH2
OH OH
OH OH OH OH
pentano-1,3-diol
2-metylopropano-1,3-diol propano-1,2,3-triol
9
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
9. Fenole, ArOH (charakterystyczna grupa  OH przyłączona jest do pierścienia
aromatycznego)
OH
OH
Cl
NH2
o-chlorohydroksybenzen
(o-chlorofenol)
p-aminohydroksybenzen
(p-aminofenol)
Nazwy systematyczne fenoli tworzy się dodając przedrostek hydroksy- do nazwy
węglowodoru. Często u\
ywane są, w przypadku tej grupy związków, nazwy zwyczajowe.
10. Etery (charakterystyczne wiązanie  C O C w cząsteczce)
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-O-CH3
eter metylowo-propylowy eter dimetylowy
eter butylowo-etylowy
lub metoksypropan lub metoksymetan
lub etoksybutan
Etery proste, nie zawierające \
adnych innych grup funkcyjnych  po słowie eter wymienia się
w kolejności alfabetycznej nazwy grup węglowodorowych połączonych z atomem tlenu.
Mo\
na te\
etery proste nazywać podstawnikowo, w sposób opisany dla eterów zło\
onych
(por. podane przykłady). Etery symetryczne, w których z atomem tlenu połączone są takie
same grupy węglowodorowe, nazywa się podając po słowie eter nazwę grupy
węglowodorowej z przedrostkiem  di.
Etery o bardziej zło\
onej budowie  nazwę tworzy się jako pochodną macierzystego
węglowodoru i dodaje nazwę grupy węglowodorowej przyłączonej do atomu tlenu
z końcówką  oksy. Grupę węglowodorową związaną z atomem tlenu traktuje się więc w tym
przypadku jak podstawnik w cząsteczce węglowodoru stanowiącego podstawę nazwy.
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 O CH2CH2Cl
OCH2CH2CH3
CH3
OCH2CH3
1-chloro-2-metoksyetan
2-metylo-5-propoksyheptan
1-etoksy-2-metylobenzen
Grupy alkilowe połączone z atomem tlenu nazywa się grupami alkoksylowymi. Przykłady
podstawników alkoksylowych oraz ich nazwy podano w Tabeli 1.
10
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Tabela 1. Przykładowe podstawniki alkoksylowe i ich nazwy.
Podstawnik Nazwa
CH3O- metoksy
CH3CH2O- etoksy
CH3CH2CH2CH2O- butoksy
CH3CH2CH2CH2CH2O- pentoksy
CH3
2-metylopropoksy
CH3-CH-CH2O
11. Aldehydy (charakterystyczna grupa aldehydowa, tj.  CHO w cząsteczce)
O
O
CH3CH2CHCH2CH
CH3CH2CH
CH3
propanal
3-metylopentanal
Nazwę aldehydu tworzy się dodając do nazwy macierzystego alkanu przyrostek  al.
Najdłu\
szy łańcuch z grupą  CHO stanowi strukturę podstawową, a atom węgla tej grupy
(gdy aldehyd zawiera podstawniki w cząsteczce) oznacza się jako C1. W przypadku
niepodstawionych aldehydów numeracja atomów węgla w cząsteczce nie jest konieczna.
Niektóre proste aldehydy mają nazwy zwyczajowe, np.: formaldehyd, benzaldehyd.
CHO
O
HCH
formaldehyd
benzaldehyd
11
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
12. Ketony (charakterystyczna grupa karbonylowa, tj. >C=O w cząsteczce)
O
O
CH3CHCCH3
CH3CH2CH2CCH3
CH3
pentan-2-on
3-metylobutan-2-on
Nazwę ketonu tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając przyrostek  on,
poprzedzony numerem atomu węgla z grupą karbonylową. Najdłu\
szy łańcuch z grupą
ketonową uznaje się za strukturę podstawową, a numerowanie atomów węgla rozpoczyna się
od końca bli\
szego karbonylowego atomu węgla.
W przypadku niektórych prostszych związków z tej grupy nazwy tworzy się wymieniając
w kolejności alfabetycznej nazwy grup połączonych z grupą karbonylową, poprzedzając je
słowem  keton .
O
O
CH3CCH3
CH3CH2CCH3
propanon
butan-2-on
(keton dimetylowy,
(keton etylowo-metylowy)
aceton)
13. Kwasy karboksylowe (charakterystyczna grupa karboksylowa, tj.  COOH w cząsteczce)
CH3
CH3-CH2-COOH
CH3CHCH2COOH
kwas propanowy
lub kwas etanokarboksylowy
kwas 3-metylobutanowy
kwas 2-metylopropanokarboksylowy
Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy się dwojako:
1o sposób
Do nazwy macierzystego alkanu z końcówką  owy dodaje się słowo kwas, a atom węgla
w grupie karboksylowej jest oznaczany jako C1.
2o sposób
Nazwa łańcucha głównego nie obejmuje grupy karboksylowej, a atom węgla, z którym
połączona jest grupa karboksylowa, jest oznaczany jako C1. Do nazwy macierzystego alkanu
dodaje się wówczas słowo kwas i końcówkę -karboksylowy.
12
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
W przypadku tej grupy związków stosowane są często nazwy zwyczajowe, np.: kwas
mrówkowy, octowy, propionowy, benzoesowy.
COOH
HCOOH CH3COOH
kwas mrówkowy
kwas octowy
kwas benzoesowy
14. Pochodne kwasów karboksylowych (halogenki kwasowe, bezwodniki kwasowe, estry,
amidy)
O
O O
R C X
R C O
C R
Bezwodnik
Halogenek
O
kwasowy
kwasowy
R C OH
Kwas
O
O
R C O R'
R C NH2
Ester
Amid
O
R C
Pochodne kwasów karboksylowych zawierają charakterystyczną grupę acylową
Nazwę tej grupy tworzy się od nazwy macierzystego alkanu dodając końcówkę  oil lub
stosując nazwy zwyczajowe.
Przykłady grup acylowych:
O O
O
O
O
C
CH3CH2CH2 C
CH3CH2 C
CH3 C
H C
Propanoil
Butanoil
Etanoil
Metanoil
Benzoil
Propionyl
Butyryl
Acetyl
Formyl
Halogenki kwasowe
Nazwy halogenków kwasowych tworzy się podając nazwę odpowiedniego halogenku i grupy
acylowej (systematyczną lub zwyczajową). Gdy halogenek kwasu łańcuchowego zawiera
w cząsteczce podstawniki, podaje się ich poło\
enie, oznaczając atom węgla grupy acylowej
numerem 1.
O
O
CH3-CH-CH2-C-Cl
CH3 C
Cl C Br
CH3 O
Chlorek etanoilu
Bromek benzoilu
Chlorek 3-metylobutanoilu
Chlorek acetylu
13
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Związki te mo\
na równie\
nazywać w oparciu o nazwę kwasu macierzystego, poprzedzając ją
nazwą odpowiedniego halogenku.
O
CH3
O
C Cl
CH3-C-CH2-CH2-CH2--C-Br
CH3CH2 C
Br
CH3
O
Bromek kwasu
Chlorek kwasu Bromek kwasu
propanowego
5,5-dimetyloheksanowego
benzoesowego
Bezwodniki kwasowe
W przypadku bezwodników symetrycznych (otrzymywanych z takiego samego kwasu
karboksylowego) nazwy tworzy się, zastępując słowo kwas słowem bezwodnik lub dodając
słowo bezwodnik do nazwy macierzystego kwasu.
O
O O
O
CH3 C
CH3CH2 C
O C CH3 O C CH2CH3
Bezwodnik octowy
Bezwodnik kwasu propanowego
Bezwodniki niesymetryczne (otrzymywane z ró\
nych kwasów karboksylowych) nazywa się
podobnie, przy czym nazwy kwasów podaje się w porządku alfabetycznym.
O O
C
O C CH3
Bezwodnik benzoesowo-octowy
Estry
W nazwie estru określa się część kwasową i węglowodorową, najczęściej alkilową
(wprowadzoną w miejsce atomu wodoru w grupie karboksylowej). Część kwasowa ma
końcówkę  an lub  ian zamiast końcówki  owy występującej w nazwie kwasu
macierzystego, część alkilowa (lub inna węglowodorowa) natomiast podawana jest
w dopełniaczu.
O
O
O
C CH3
O
CH3CH2C O CH2CH3
CH3C O
Benzoesan metylu
Propanian etylu
Octan fenylu
14
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
W przypadku estrów kwasów łańcuchowych zawierających podstawniki w części kwasowej
podaje się ich poło\
enie w nazwie, oznaczając atom węgla grupy acylowej numerem 1. Gdy
podstawniki znajdują się w części alkilowej (lub ogólnie: węglowodorowej) numeruje się
atomy węgla tej części tak, \
e atom węgla łączący się z atomem tlenu ma numer 1.
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH2--C-OCH3
CH3-CH-CH2--C-OCH2-CH-CH3
CH3
CH3
O
O
4,4-dimetylopentanian metylu 3-metylobutanian 2-metylopropylu
Amidy
Nazwy amidów tworzy się, dodając do nazwy macierzystego alkanu końcówkę  oamid
lub zamieniając końcówkę  yl (-oil) w nazwie grupy acylowej na przyrostek  amid.
O
O
O
C
NH2
CH3 C
NH2 CH3CH2CH2 C
NH2
Acetamid
Butanoamid Benzamid
Związki te mo\
na tak\
e określać, poprzedzając nazwę macierzystego kwasu karboksylowego
słowem amid.
O
CH3CH2 C NH2
Amid kwasu propanowego
W przypadku amidów podstawionych przy atomie azotu najpierw określa się podstawniki,
a następnie podaje nazwę amidu macierzystego. Nazwę podstawników poprzedza się
lokantem  N , co oznacza bezpośrednie podstawienie przy atomie azotu. Nazwy amidów
kwasów łańcuchowych zawierających podstawniki w części kwasowej tworzy się oznaczając
atom węgla grupy acylowej numerem 1.
O
H O
CH3 C
N
N(CH3)2
H C
N,N-dimetyloformamid (DMF)
N-fenyloacetamid
CH3 O
O
H
CH3-CH2-C-CH2-C NH2
CH3-CH-CH2-C
N
CH3
CH3
Br
3,3-dimetylopentanoamid N-metylo-3-bromobutanoamid
15
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
14. Nitrozwiązki (charakterystyczna grupa  NO2 w cząsteczce)
CH3CH2CH2NO2
1-nitropropan
Do nazwy macierzystego węglowodoru dodaje się przedrostek nitro-. Grupę nitrową traktuje
się jako podstawnik, a jej pozycję podaje się wymieniając numer atomu węgla,
z którym jest ona związana.
15. Aminy
Aminy alifatyczne
Aminy pierwszorzędowe (charakterystyczna grupa  NH2 w cząsteczce)
CH2CH2NH2
etyloamina
Nazwy tworzy się przez dodanie przyrostka  amina do nazwy podstawnika alkilowego.
Aminę mo\
na potraktować równie\
jako pochodną węglowodoru, zwłaszcza
w przypadku amin zawierających inne grupy funkcyjne. Wówczas grupę -NH2 mo\
na
wymienić jako podstawnik aminowy oraz określić jego pozycję w związku macierzystym.
NH2
CH3CH2CH2CHCH3
NH2 CH3CH2CHCOOH
2-aminopentan
kwas 2-aminobutanowy
Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe (charakterystyczne grupy w cząsteczce,
odpowiednio:  NH lub  N )
%
W przypadku symetrycznych amin do nazwy dodaje się przedrostek di- lub tri-, np.:
difenyloamina, trietyloamina.
CH2CH3
N
CH2CH3
CH3CH2
trietyloamina
trietyloamin
Aminy niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe nazywa się jako N-podstawione
aminy pierwszorzędowe. Nazwę największej grupy alkilowej wybiera się za nazwę
macierzystą, a pozostałe grupy traktuje jako N-podstawniki (dołączone do atomu azotu),
wymieniając je w kolejności alfabetycznej.
16
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
CH3CH
CH3CH2CH2NHCH3
CHCH2CH2CH3
N
N-metylopropyloamina
CH3
N-etylo-N-metylobutyloamina
Aminy aromatyczne
CH3 CHCH3
NHCH3
NH2
N
Br
N-metyloanilina
anilina
2-bromo-N-etylo-N-metyloanilina
Aminy aromatyczne traktuje się jako pochodne aniliny (aminobenzenu), a pozostałe grupy
jako N-podstawniki.
16. Związki zawierające w cząsteczkach ró\
ne grupy funkcyjne
Je\
eli w cząsteczce związku organicznego znajduje się kilka ró\
nych grup funkcyjnych, to
nazwę systematyczną tworzy się w oparciu o zasady obowiązujące dla grupy związków o
grupie funkcyjnej mającej pierwszeństwo, a inne grupy funkcyjne traktuje się jak
podstawniki.
Wybrane grupy funkcyjne, występujące w cząsteczkach związków organicznych uło\
one
według pierwszeństwa przedstawiono w Tabeli 2. Tabela zawiera równie\
nazwy tych grup,
traktowanych jako podstawniki.
Przykłady:
OH
NH2
CH3CHCOOH
CH3CH2CHCOOH
kwas 2-hydroksypropanowy
kwas 2-aminobutanowy
(nazwa zwyczajowa: kwas mlekowy)
NH2
OH
OH
CH2CHCOOH
CH3CHCH2CHCOOH
OH
kwas 2,4-dihydroksypentanowy
kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy
17
 Zasady nazewnictwa związków organicznych
Tabela 2. Wybrane grupy funkcyjne występujące w związkach organicznych uszeregowane
według ich pierwszeństwa oraz nazwy tych grup traktowanych jako podstawniki.
Grupa funkcyjna Klasa związku Nazwa podstawnika
-COOH kwasy karboksylowe karboksy
-COOR estry R-oksykarbonylo np. metoksykarbonylo
(R=CH3), etoksykarbonylo (R=C2H5) itd.
-CONH2 amidy karbamoilo
-CHO aldehydy formylo
>C=O ketony okso
-OH alkohole, fenole hydroksy
-NH2 aminy amino
-OR etery R-oksy, np. metoksy (R=CH3), etoksy
(R=C2H5) itd.
18
 Seminarium, część I
2. Seminarium, część I:
BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zagadnienia
1. Klasyfikacja związków organicznych, charakterystyczne grupy funkcyjne
2. Ogólne zasady nazewnictwa wybranych grup związków organicznych
- Węglowodory alifatyczne nasycone i nienasycone: alkany, alkeny, alkiny,
cykloalkany, cykloalkeny
- Węglowodory aromatyczne (areny)
- Halogenopochodne alkilowe i arylowe
- Alkohole, fenole, etery
- Aldehydy i ketony
- Kwasy karboksylowe i ich pochodne
- Związki zawierające azot: związki nitrowe, aminy
3. Rzędowość atomów węgla, rzędowość alkoholi i amin
4. Izomeria
- izomeria konstytucyjna (łańcuchowa, poło\
eniowa, grup funkcyjnych)
- izomeria geometryczna (izomery cis-trans, konfiguracja podstawników Z-E)
5. Hybrydyzacja orbitali atomowych w związkach organicznych
6. Polaryzacja wiązań w związkach organicznych
19
 Seminarium, część I
BUDOWA I NAZEWNICTWO ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zadania
1. Klasyfikacja związków organicznych
1. Przyporządkuj poni\
sze związki do odpowiedniej grupy:
- węglowodory alifatyczne lub węglowodory aromatyczne
- węglowodory nasycone lub węglowodory nienasycone
- alkany, alkeny, alkiny, cykloalkany, cykloalkeny
c) H2
d)
a) b)
CH3
C
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C-CH3
CH2
CH3
C
H2
e)
f)
CH3
CH3
h)
CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-C C-CH2-C-CH3 g)
CH3 CH3 CH3
j)
l)
k)
CH3
i)
CH3-CH-CH2-CH CH-CH2-CH-CH3
CH C-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
H2
m)
p)
o)
n) C
H2C CH2
H2C CH2
C
CH3
H3C
H2
s)
q)
t)
H2
r) CH-CH3
CH3 CH3
H2C CH2
C
CH3-CH2-C-CH2-CH3
H2C CH CH3-C C-CH3
H2C CH-CH3
CH2
C
CH3
H2C CH CH3
H2
C
H2
w)
H2 H2
u) v) x)
CH3
C C
CH2=CH-CH=CH2
CH3
CH2
H2C
C
H2
20
 Seminarium, część I
y)
aa)
z)
H2
H
bb)
C
H2C C
H2C CH
CH3-CH=CH-C CH
CH2
H2C CH
C CH2
C
H2
H
ff)
cc)
ee)
dd)
CH3
CH3
CH3
CH3-C
C-C-C CH
CH3
CH3
CH3
2. Które z poni\
szych związków to związki heterocykliczne, a które homocykliczne
(karbocykliczne)? Wśród homocyklicznych wska\
te, które są związkami alicyklicznymi
lub aromatycznymi.
e)
d)
c)
a) b)
N
N
H
f)
i) j)
h)
g)
NH2
Cl NO2
Cl
k)
m)
n) o)
l)
CH3
N
O
s)
r)
q)
p)
NH2 t)
CH3
N
N
NO2
N
N N
O
H H
NO2
21
 Seminarium, część I
u)
v)
Br
OH y)
x)
w)
Br
Br
N
S
S
CH3
cc)
aa)
z)
bb)
H2 H2
H
H3C
CH3
C C
N
CH
CHCl
H2C
C
H2
3. Na podstawie charakterystycznych grup funkcyjnych przyporządkuj poni\
sze związki do
odpowiedniej klasy związków organicznych:
Zestaw 3.1
c) d)
b)
a)
OH
H
CH3-CH2-NO2 CH3CH2CH2OH
O
CH3 C
CH3
e) g)
h)
f)
NH2
CH3 C CH3
H3C
CH CH3
CH3
CH2
COOH
O
OH
Cl
i)
l)
NO2
O
k)
j)
CH3C
H3C CH3
CH
CH3CHCH2OH
NH2
NH2
CH3
H
p)
m)
n)
o)
CH3
CH3
O
C
H3C C CH3 H3C H3C C2H5
O
C CH3
OH
NH2
22
 Seminarium, część I
CH3 t)
s)
r)
q)
COOH
OH
NH2
Br
CH3
CH3
NH2
v) w)
u)
x)
O
CH3 H
C5H11COOH
CH3(CH2)4NH2
C
O
H3C CH2 C C
CH2CH3
H3C
CH3
y)
z) aa) bb)
NHCH3
CH3
CH 3CH2CH2NO2
CH3
H3C COOH
C
H3C O C CH3
CH3
CH3
Zestaw 3.2
c)
d)
OH b)
a)
CH3
O
CH3CH2CH2COOH
C CH3
CH2 CH C
CH3
O
OH
OH
f)
e)
h)
g)
H
CH3
CH3
CH3CH2
N CH3
C
CH C CH3 CH3 CH COOH
CH2NH2
CH3
O
l)
COOH j) k)
i)
O
H3C OH
CH CH2
CH3(CH2)4-C
H3C
O
NH2
Br
23
 Seminarium, część I
o)
p)
n)
m) COOH Cl
OH CH3
NO2
NO2
N C2H5
NO2
NO2
t)
r)
q) s)
CH3
CH2CH2CHCOOH
CH3(CH2)3CH2OH
C2H5 N C3H7 CH C CH2OH
Cl
CH3
x)
OH
u) w)
v)
CH3 OH H
OH
H3C
O CH CH2 N
OH
y)
aa) bb)
z)
O
C
CH3 NO2 CH2 HC O CH CH2 CH3CH2CH2 C CH3
OH
O
Zestaw 3.3
b)
c)
a)
d)
COOH
N(CH3)2
O
Cl
H3C CH2 OH
CH CH2
C
NH2
CH3
h)
g)
f) CH3
e) COOH
CH3
COOH
NO2 NO2
OH NO2
NO2
NH2
24
 Seminarium, część I
l)
j) k)
i)
C2H5
CH3CH2 CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH C CH2CH3
NH
OH
O
C2H5
p)
o)
m)
n)
O
CH2CH2OH
H
C
O
H3C CH2 CH2 C
O
s) t)
r)
COOH
NH2
q)
H
CH3
Br
Br
CH2CH(CH3)2
N
CH3-CH2-C-CH3
NO2
COOH
Br
w)
u)
CH3
O x)
v)
CH3 N CHCH2CH3
CH CH C
NH2CH2CH2NH2
CH2 CH2
CH3 H
OH OH
y)
z) aa)
CH3
CH3
O
H-C-N
CH2CH2COOH
C (CH)2 CH
CH CH C
CH3
O
H
CH3
ee)
H
OH
dd)
cc)
bb)
NH2
CH2 CH CH2
CH2 C O
NO2
OH OH
OH
25
 Seminarium, część I
2. Nazewnictwo: Węglowodory
4. Narysuj związki zgodnie z nazwą:
a. 3-etylo-4,4-dimetyloheptan
b. 2,2,3,3 tetrametylopentan
c. 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan
d. 4 etylo 3,4,7,8 tetrametylodekan
e. 3-izopropylo-2-metylooktan
f. 1-etylo-2-metylocyklopentan
g. 2,3 dimetylobut-2-en
h. pent-2-yn
i. 2,4,4-trimetylopent-2-en
j. 3,6-dimetylookt-1-en
k. hept-3-yn
l. 5-(1,2-dimetylobutylo)-2,3,3,9-tetrametylodek-1-en
m. 3-metylocykloheksen
n. 3,4-dimetylocyklopenten
o. 1,3,5 trimetylobenzen
p. 1,3-dietylobenzen
q. p-ksylen
5. Przedstaw wzory szkieletowe oraz podaj nazwy systematyczne następujących
węglowodorów:
a. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
b. (C2H5)2C(CH3)CH2CH3
c. CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
d. CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH2CH2CH3)(CH2CH3)2
e. CH3CH2C(CH3)2(CH2)4CH3
f. (CH3)3CCH2CH3
g. (CH3CH2)2C=CH2
h. CH3CH2CH=CHCH2CH3
i. (CH3)3CCH=CH2
j. (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2
k. (CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
l. CH3CH(CH3)Ca"CCH(CH3)CH3
m. HCa"CC(CH3)3
26
 Seminarium, część I
6. Poni\
sze nazwy nie są prawidłowe. Narysuj wzory strukturalne związków
odpowiadające ka\
dej z tych nazw i podaj nazwy właściwe.
a. 2,2-dimetylo-6-etyloheptan
b. 3-etylo-4,4-dimetyloheksan
c. 2-izopropylo-4-metyloheptan
d. 5,5,6-trimetylooktan
e. 2-metylopent-3-en
f. 2-etyloheks-4-en
g. 3-etylo-2-metylocyklopenten
7. Nazwij następujące związki i podaj rzędowość atomów węgla:
a. C(CH3)4
b. (CH3)2CHCH2CH2CH3
c. (CH3)2CHCH(CH2CH3)2
d. (CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3
e. (CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2
f. CH3CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH3
g. CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3
h. CH3CH2CH2C(CH3)(CH(CH3)2)CH(CH3)CH2CH3
8. Podaj przykład alkanu, który:
a. ma tylko pierwszorzędowe atomy węgla
b. ma jedynie pierwszorzędowe i trzeciorzędowe atomy węgla
c. ma jeden czwartorzędowy i jeden drugorzędowy atom węgla
d. ma dwa trzeciorzędowe atomy węgla, a nie ma w ogóle drugorzędowych
9. Określ rzędowość atomów węgla w następujących związkach:
a. c.
b.
CH2
CH3
H2C CHCH3
H2C
. CHCH2CH3
C(CH3)3
C
H3C
CH3
27
 Seminarium, część I
e. f. g.
d.
10. Narysuj wzory strukturalne cykloalkanów o podanym wzorze sumarycznym spełniających
poni\
sze kryteria:
a. węglowodór C6H12, który ma jeden pierwszorzędowy i jeden trzeciorzędowy atom
węgla
b. węglowodór C6H12, który ma dwa pierwszorzędowe i jeden czwartorzędowy atom
węgla
c. węglowodór C6H12, który ma dwa pierwszorzędowe i dwa drugorzędowe atomy
węgla
3. Nazewnictwo: Halogenopochodne węglowodorów
11. Narysuj związki zgodnie z nazwą:
a. chloroetan
b. 2-bromopropan
c. 2-bromo-2-metylopentan
d. 3-bromo-2,3-dimetylopentan
e. 2,3,3,4 tetrachloroheksan
f. 1 bromo 3 chloro 2,2 dimetylobutan
g. 3,3,5,5 tetrachloro-2,6 dimetyloheptan
h. 1,6 dichloro 3,4,4,5,6 pentametylooktan
i. 5-(1-chloroetylo)-5-chloro-3,4-dimetylooktan
j. 1-bromo-2-metylocyklobutan
k. 3-chloroprop-1-en
l. 3-bromobut-1-en
m. 2-chloroheks-3-yn
n. 5-chloro-4,7-dietylo-3,3,8-trimetylodek-1-en
o. p-bromotoluen (1-bromo-4-metylobenzen)
p. chlorobenzen
q. o-dibromobenzen
r. m-dichlorobenzen
s. 3,5-dibromotoluen
28
 Seminarium, część I
12. Podaj nazwy systematyczne poni\
szych związków:
a. (CH3)2CHCH2CH2CH(Br)CH3
b. CH3CH(Br)CH2CH2CH(Cl)CH3
c. CH3CH(Br)CH2CH2C(Cl)2CH3
d. CH3CH=CHCH2Br
e. CH2(Br)CH=CHCH2I
f. CH(Cl)2Ca"CCH2CH3
g. (CH3)2C=CHCCl3
h. CH3CH=C(Cl)CH(CH2CCl3)CH2CH3
4. Nazewnictwo: Inne grupy związków organicznych
13. Narysuj związki zgodnie z nazwą:
a. propan-2-ol
b. 3-metylobutan-1-ol
c. 2,2-dimetylopropan-1-ol
d. m jodofenol (1-hydroksy-3-jodobenzen)
e. 2,4,6 trinitrofenol (1-hydroksy-2,4,6-trinitrobenzen)
f. 3-chloropentan-2-ol
g. p-metoksyfenol
h. eter dimetylowy (metoksymetan)
i. eter etylowo-metylowy (metoksyetan)
j. eter butylowo-propylowy (propoksybutan)
k. eter fenylowo-metylowy (metoksybenzen)
l. 2-metylobutanal
m. pentan-3-on (keton dietylowy)
n. 2,2-dimetylocyklopentanon
o. 2-hydroksybenzenokarboaldehyd (aldehyd o-hydroksybenzoesowy)
p. fenyloetanal
q. 1-fenylopropan-2-on (keton benzylowo-metylowy)
r. kwas propionowy (kwas propanowy)
s. kwas 3-chloro-2,2-dimetylopropanowy
t. chlorek butanoilu,
u. bromek formylu
v. bezwodnik propanowy
w. kwas o-aminobenzoesowy
29
 Seminarium, część I
x. kwas o chlorobenzoesowy
y. kwas p hydroksybenzoesowy
z. bezwodnik benzoesowy
aa. bezwodnik mrówkowo-pentanowy
bb. benzoesan fenylu
cc. mrówczan butylu
dd. heksanoamid
ee. kwas 2 amino 5 bromo 3 nitrobenzoesowy
ff. kwas 3,5 dinitrobenzenosulfonowy
gg. N-etylo-N-metylopropanoamid
hh. N-metylo-3-chlorobutanoamid
ii. nitrometan
jj. 2-chloro-1-nitropropan
kk. 2-(N-metylo-N-propyloamino)butan
ll. trietyloamina
mm. difenyloamina
nn. 2-metylopropyloamina (izobutyloamina)
oo. N,N-dimetylopropyloamina
pp. p-dinitrobenzen
qq. m bromonitrobenzen
rr. m nitrotoluen (1-metylo-3-nitrobenzen)
ss. p bromoanilina
14. Nazwij poni\
sze związki:
a. c.
b.
O
CH2 C
CH3 CH3
COOH
H
CH3 CH2 C
O2N
CH2
CH3
d.
e.
f.
O
O
CH3CH2CH2CHNH2
O CH2 CH3
CH3 C
CH2CH3
g.
h.
O
i.
O2N
Br COOH
30
 Seminarium, część I
k. l. m.
j.
SO3H O
COOH
O
H
C
OH
H
H C N
CH3
Cl
n.
p.
o.
O
(CH3)2CHCH2CHC6H5
N
C CH2CH2CH3
O
OH
H
q.
r.
CH3
OH
s.
N
O
O
O2N NO2
CH3 CH3
O C CH2CH2CH3
CH3CH2 C
t
w.
NO2 NO2
O
u. v. CH3(CH2)3 C N(CH3)2
O
SO3H
Br
CH3CH2 C
x.
CH3
H3C CH3
N
NO2
15. Podaj nazwy alkoholi i określ ich rzędowość:
a. CH3CH2CH2OH
b. CH3CH(OH)CH2CH3
c. (CH3)2C(OH)CH3
d. CH3CHClCH(OH)CH(CH3)2
e. CH3CHClCH(CH3)CH(CH3)CH2OH
16. Podaj nazwy amin i określ ich rzędowość:
a. C6H5NHCH3
b. CH3CH2CH2N(CH3)2
31
 Seminarium, część I
c. CH3CH2CH2CH(CH2CH3)NH2
d. (CH3)3CNH2
e. C6H5CH2NHCH3
5. Izomeria związków organicznych
17. Narysuj wzory strukturalne oraz podaj nazwy pięciu izomerów związku o wzorze
sumarycznym C6H14.
18. Narysuj i nazwij wszystkie monobromopochodne pentanu, C5H11Br (3).
19. Narysuj i nazwij wszystkie mo\
liwe izomery:
a. dichloro n-butanu (5)
b. dichlorocyklobutanu (3)
20. Które z podanych związków mogą występować w postaci izomerów cis-trans? Narysuj
ka\
dą parę izomerów.
a. but-2-en e. but-1-en
b. 2 metylobut-1-en f. 2 metylobut-2-en
c. pent-1-en g. pent-2-en
d. 1,1-dichloroeten h. 1,2-dichloroeten
21. Które z podanych związków wykazują izomerię geometryczną (cis-trans lub Z-E)?
Narysuj wzory strukturalne izomerów i przypisz ka\
dej strukturze konfigurację Z lub E.
a. prop-1-en f. 3 metylopent-2-en
b. 1-chloroprop-1-en g. 1-chloro-2-metylobut-2-en
c. 1,2-dibromoprop-1-en h. 2,3-dimetylopent-2-en
d. 1-bromo-2-chloroeten i. pent-2-yn
e. 2,3-dichlorobut-2-en j. 4-etylo-3-metyloheks-3-en
22. Narysuj związki zgodnie z nazwą:
a. trans-4-metyloheks-2-en
b. cis 2,5 dimetyloheks-3-en
c. trans 2 metylohept-3-en
32
 Seminarium, część I
d. trans-3,4-dimetyloheks-3-en
e. (Z)-3-chloro-4-metyloheks-2-en
f. (E)-2-bromobut-2-en
g. (E)-2,5-dibromo-3-etylopent-2-en
h. (Z)-3-bromo-2,2- dimetyloheks-3-en
23. Przypisz konfigurację E lub Z następującym związkom:
b.
a.
CH2OH
H3C
H COOH
C
C
C
C
Cl
CH3
Cl CH3CH2
d.
c.
H CN
COOH
Br
C
C
C
C
CH2Br
H3C CH2NH2
H3C
24. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich mo\
liwych izomerów:
a. ksylenu (dimetylobenzenu)
b. trimetylobenzenu
c. kwasu aminobenzoesowego
d. dibromonitrobenzenu
e. trinitrofenolu
25. Zaproponuj wzory strukturalne związków spełniających następujące opisy:
a. alkohole o wzorze C3H8O
b. alkohole o wzorze C4H10O
c. ketony o wzorze C5H10O
d. aldehydy o wzorze C5H10O
26. Dla ka\
dego z poni\
szych związków narysuj wzór izomeru posiadającego takie same
grupy funkcyjne:
b. c. d.
a.
O
OH O
CH3
CH3CH2CH2Ca"N
OH
33
 Seminarium, część I
27. Zaproponuj wzory strukturalne cząsteczek o podanych wzorach sumarycznych:
a. C3H8
b. C2H4O (trzy związki)
c. C2H6O (dwa związki)
d. CH5N
e. C3H7Br (dwa związki)
f. C3H9N (cztery związki)
6. Hybrydyzacja orbitali atomowych w związkach organicznych
28. Narysuj wzory kreskowe etanu CH3CH3, propenu CH3CH=CH2, propynu CH3Ca"CH
i buta-1,3-dienu CH2=CH-CH=CH2. Jaka hybrydyzację mają poszczególne atomy węgla.
Naszkicuj wzory przestrzenne tych związków i podaj wartości wszystkich kątów między
wiązaniami.
29. Zaproponuj wzory strukturalne cząsteczek, które zawierają:
a) dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp2 i jeden o hybrydyzacji sp3
b) dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp2 i dwa o hybrydyzacji sp3
c) dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp2 i trzy o hybrydyzacji sp3
d) cztery atomy węgla o hybrydyzacji sp2
e) cztery atomy węgla o hybrydyzacji sp2 i dwa o hybrydyzacji sp3
f) dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp i dwa o hybrydyzacji sp2
g) dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp, dwa o hybrydyzacji sp2 i jeden o hybrydyzacji sp3
30. Jaką hybrydyzację ma atom:
a) tlenu w metoksymetanie CH3OCH3
b) boru w trimetyloborze (CH3)3B
c) azotu w dimetyloaminie CH3NHCH3
d) azotu w anilinie (aminobenzenie)
f) azotu w pirydynie
34
 Seminarium, część I
NH2
NH2
H
C C
HC CH HC CH
HC CH HC CH
N
C N
H
aminobenzen (anilina) pirydyna
e) berylu w dimetyloberylu CH3BeCH3
g) fosforu w trimetylofosfinie (CH3)3P
31. Określ rodzaj hybrydyzacji poszczególnych atomów węgla w następujących cząsteczkach:
a) kwas etanowy (octowy) CH3-COOH
b) akrylonitryl CH2=CH-Ca"N
c) but-3-en-2-on
O
CH2 CH C CH3
d) pentan CH3CH2CH2CH2CH3
e) but-1-en-3-yn CH2=CHCa"CH
f) etoksyetan (eter dietylowy) CH3CH2OCH2CH3
g) 2-metylopropen (CH3)2C=CH2
h) 2-metylopropanal
CH3 O
CH3CHC
H
i) cyklobuten j) cyklopentan
H2C CH
H2C CH
35
 Seminarium, część I
k) fenol l) kwas benzenokarboksylowy (benzoesowy)
COOH
OH
ł) aspiryna (kwas acetylosalicylowy) m) witamina C
OH
COOH
HO O O
O
O
HO OH
7. Polaryzacja wiązań w związkach organicznych
32. W poni\
szych związkach wska\
wiązania spolaryzowane zaznaczając atomy obdarzone
cząstkowym ładunkiem ujemnym i atomy obdarzone cząstkowym ładunkiem dodatnim:
a)
c)
O
b)
O
CH2CH3
C
H
C
O
H
H
H3C
O
H3C
O
e)
d)
CH3 N
C
CH3
H3C
N
H3C
H
CH3
g)
f)
h)
O CH3
O
CH2CH3
Cl CH C
C
O
H3C
H3C CH2CH3
CH3
36
 Seminarium, część I
k)
j)
i)
O
O
O
H3C
CH3
C N
CH2 C
C
O
H3C O
NH2
m)
n)
l )
O
O
CH3
O O
H
37
 Seminarium, część II
3. Seminarium, część II:
REAKCJE ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zagadnienia
1. Cząstki reaktywne; rodniki, czynniki elektrofilowe, czynniki nukleofilowe
2. Rodnikowe reakcje halogenowania alkanów (substytucja rodnikowa, SR)
3. Rozszczepianie wiązania podwójnego w alkenach  ozonoliza
4. Reakcje przyłączania elektrofilowego (addycja elektrofilowa, AE); addycja HX oraz
halogenów do alkenów, reguła Markownikowa, trwałość karbokationów,
przegrupowanie karbokationów, addycja HX oraz halogenów do alkinów
5. Reakcje przyłączania rodnikowego w alkenach (addycja rodnikowa, AR)
6. Dieny; elektrofilowa addycja do alkadienów sprzę\
onych, addycja 1,4 i addycja 1,2
7. Aromatyczność, reguła H�ckla
8. Reakcje podstawienia elektrofilowego; substytucja elektrofilowa w związkach
aromatycznych - SEAr, struktury rezonansowe produktów pośrednich
9. Efekty kierujące w reakcjach elektrofilowego podstawienia aromatycznego; wpływ
skierowujący oraz aktywujący i dezaktywujący podstawników przy pierścieniu
benzenowym, efekty indukcyjne i rezonansowe
10. Izomeria optyczna (enancjomeria); chiralność cząsteczek, enancjomery, mieszanina
racemiczna, czynność optyczna
11. Reakcje podstawienia nukleofilowego; substytucja nukleofilowa dwuetapowa
jednocząsteczkowa - SN1, substytucja nukleofilowa jednoetapowa dwucząsteczkowa -
SN2, substytucja nukleofilowa w halogenkach alkilów i alkoholach
12. Reakcje eliminacji; mechanizm jednocząsteczkowy, dwuetapowy  E1, mechanizm
dwucząsteczkowy, jednoetapowy  E2, reguła Zajcewa
13. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowość i zasadowość związków organicznych
38
 Seminarium, część II
REAKCJE ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Zadania
1. Typy reakcji i reagenty
1. Określ poni\
sze reakcje jako reakcje addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania:
a) CH3OH + HBr CH3Br + H2O
b) H2C=CH2 + H2 CH3CH3
c) CH3CH3 + I2 CH3CH2I + HI
d) CH3Br + KOH CH3OH + KBr
e) CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O
f) H2C=CH2 + HCl CH3CH2Cl
2. Zaszereguj poni\
sze reakcje do podstawowych grup: addycji, substytucji, eliminacji,
przegrupowania:
Br
H3C
CN
H3C
a)
NaCN NaBr
CH2 + +
CH2
OH
P2O5
b)
H2O
+
O
c)
temp.
+
O
d)
CH3
CH3
+
H3C C CH2
H3C C CH3
+
H
39
 Seminarium, część II
e)
NO2
h�
+ N2O4
HNO2
+
3. Określ, czy poni\
sze indywidua molekularne to nukleofil, czy elektrofil?
a) OHŻ d) H+ g) NO2+
b) ClŻ e) NH3 h) CH3CO+
c) Mg2+ f) CH3NH2 i) H2S
2. Reakcje alkanów
4. Zaproponuj wzory strukturalne wszystkich oczekiwanych produktów procesu
monochlorowania w temperaturze pokojowej następujących alkanów:
a) n-pentanu e) 2,2-dimetylobutanu
b) 2-metylopentanu f) 2,2-dimetylopentanu
c) n-heksanu g) 2,2,3-trimetylopentanu
d) 2,2-dimetylopropanu h) 2,2,4-trimetylopentanu
5. Podaj wszystkie etapy reakcji:
a) chlorowania etanu
b) bromowania 2-metylopropanu
3. Reakcje alkenów
6. Narysuj i nazwij związki, które otrzyma się w wyniku ozonolizy podanych alkenów, po
której następuje hydroliza produktu.
O3
1.
a) CH3CH=CHCH2CH3
2. Zn, H3O+
40
 Seminarium, część II
O3
1.
CH3CH=CH2
b)
2. Zn, H3O+
CH3
O3
1.
CH3CHCH=CH2
c)
2. Zn, H3O+
CH3
O3
1.
d) CH3C=CHCH2CH3
2. Zn, H3O+
CH3
O3
1.
e)
CH3CH2C=CHCH3
2. Zn, H3O+
7. Narysuj wzór strukturalny alkenu, z którego po procesie ozonolizy, a następnie hydrolizy
wobec Zn powstają:
a) aldehyd mrówkowy i propanal
b) keton dimetylowy
c) keton dimetylowy i etanal
d) 2-metylopropanal i butan-2-on
8. Podaj struktury pośrednich karbokationów oraz produkty końcowe, jakie mogą powstać
w następujących reakcjach:
a)
CH2 CH CH3
H3C
CH
C + HBr
CH3 CH3
b)
CH3
CH3CH2C=CHC(CH3)3
HI
+
c)
+ HBr
41
 Seminarium, część II
CH2CH3
d)
HBr
+
9. Jakie są spodziewane produkty następujących reakcji:
a)
Br2
+
b)
HCl
+
c)
CH2
+ Cl2
d) CH3
HBr
+
H3C CH
H2C
CH3
e)
CH2
HBr
+
CH2=CHCH2CH2CH2CH=CH2 2HCl
f)
+
42
 Seminarium, część II
g)
CH3
CH3CH=CHCHCH3
HBr
+
W przypadkach: d), e), g) podaj mechanizm reakcji.
10. Z jakich alkenów w reakcji addycji mo\
na otrzymać następujące halogenki alkilowe?
a) bromocyklopentan
b) 3-bromoheksan
c) 1-chloro-1-etylo-cykloheksan
d) Cl
11. Addycja HCl do poni\
szych alkenów prowadzi do utworzenia mieszaniny produktów.
Podaj jakie to produkty i wyjaśnij ich powstawanie rozpisując szczegółowo mechanizm
obu reakcji.
CH3 CH3
a) CH3CCH=CH2 b)
CH3CH2CHCH=CH2
CH3
12. Podaj produkty następujących reakcji zachodzących w środowisku nadtlenków:
ROOR
a)
CH3CH2CH=CH2 + HBr
CH3
ROOR
b) CH3CH2C=CHC(CH3)3 +
HBr
43
 Seminarium, część II
CH3
ROOR
c)
CH3C=CHCH2CH3
+
HBr
Dla wybranych przykładów podaj mechanizm reakcji.
4. Dieny sprzę\
one
13. Które z podanych cząsteczek są dienami sprzę\
onymi:
a)
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3
b) CH3-CH=C=CH-CH3
c) CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH3
d) CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
e)
CH3C=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH3
CH3
f)
CH3-C=CH-C=CH-CH3
14. Podaj wzory oraz nazwy głównych produktów reakcji:
a) 1,3-butadienu (1mol) z Br2 (1 mol)
b) 1,3-butadienu (1 mol) z HBr (1 mol)
c) 2,4-heksadienu (1 mol) z HCl (1 mol)
d) 2-metylo-1,3-butadienu (1 mol) z Br2 (1 mol)
e) 2-metylo-1,3-butadienu (1 mol) z HCl (1 mol)
44
 Seminarium, część II
5. Reakcje alkinów
15. Podaj wzory produktów reakcji:
a) but-1-ynu z HBr (1 mol); but-1-ynu z HBr (2 mol)
b) but-2-ynu z HBr (1 mol); but-2-ynu z HBr (2 mol)
c) but-2-ynu z Br2 (1 mol); but-2-ynu z Br2 (2 mol)
d) pent-2-ynu z HBr (1 mol); pent-2-ynu z HBr (2 mol)
6. Aromatyczność
16. Który z poni\
szych związków ma charakter aromatyczny. Wyjaśnij dlaczego.
d)
a) b)
c)
h)
g)
H
f)
e) H
H
._.
.
+
..
l) m) _
j)
i) k)
C
O
S
N
p)
o)
q)
n)
45
 Seminarium, część II
7. Reakcje związków aromatycznych. Efekty indukcyjne
i rezonansowe
17. Narysuj wszystkie struktury rezonansowe produktów pośrednich poni\
szych reakcji.
Podaj produkty końcowe i nazwij je.
a)
FeCl3
Cl2
+
b)
HNO3/H2SO4
c)
H2SO4/SO3
d)
Cl
AlCl3
+
e) O
AlCl3
+
H3C C
Cl
18. Wska\
związki, w których grupy przyłączone do pierścienia aromatycznego:
- są grupami indukcyjnie wyciągającymi elektrony (wska\
kierunek polaryzacji wiązań)
- są grupami indukcyjnie dostarczającymi elektronów
- dostarczają elektronów do pierścienia aromatycznego w wyniku rezonansu
- wyciągają elektrony z pierścienia aromatycznego na skutek rezonansu
46
 Seminarium, część II
O
b) c)
a)
d)
CH3
OH
C
Cl
H
O O
O
e)
f)
g)
N+ h)
NH2 C
C
O
OH
CH3
O
O
i)
j)
l)
Br CH2CH3 k) I S+
OH
CH3 H
o)
m)
n)
CH3
O
CH
N
CH3
CH3
19. Przedstaw struktury rezonansowe aniliny ukazujące efekt rezonansowy grupy aminowej,
powodujący dostarczanie elektronów do pierścienia aromatycznego.
20. Przedstaw struktury rezonansowe nitrobenzenu ukazujące efekt rezonansowy grupy
nitrowej, powodujący wyciąganie elektronów z pierścienia aromatycznego.
21. Ni\
ej wymienione podstawniki podziel na:
a) aktywujące i dezaktywujące pierścień aromatyczny w reakcjach substytucji
elektrofilowej
b) kierujące w pozycje orto/para i kierujące w meta
-NO2, -CH3, -CHO, -COOH, -OCH3, -COOCH3, -OCOCH3, -Cl, -CCl3, -OH,
-NHCOCH3, -Br, -Ca"N, -SO3H, -F, -N(CH3)3+, -NH2, -CH2CH3, COCH3, -N(CH3)2.
47
 Seminarium, część II
22. Zaproponuj produkty mononitrowania związków otrzymanych w zad. 17 oraz podaj ich
nazwy.
23. Zaproponuj główne produkty monoalkilowania ni\
ej podanych związków w reakcji
z chlorometanem w obeności AlCl3:
a) bromobenzen
b) 2,4-dichlorofenol (1-hydroksy-2,4-dichlorobenzen)
c) m-bromofenol (1-bromo-3-hydroksybenzen)
d) 2,5-dibromotoluen
24. Nazwij oraz narysuj wzory głównych produktów reakcji:
- elektrofilowego chlorowania: a) m-nitrofenolu, b) kwasu p-nitrobenzoesowego
- sulfonowania: a) m-bromofenolu, b) 2,4-dibromofenolu
25. Zaznacz najbardziej prawdopodobną pozycję w pierścieniu aromatycznym, którą zajmie
następny podstawnik, jeśli poni\
sze związki poddamy substytucji elektrofilowej:
COOH
a) b) c)
Br
NH2
COOH
NO2
Br
d)
OCH3 e) COCH3
CH3
OCH3
f)
CH 3 g) h) CF3
CH3
O
NO2
CH3
COOH
48
 Seminarium, część II
26. Uporządkuj związki w ka\
dej z grup w szeregu ich reaktywności w reakcji substytucji
elektrofilowej. Uzasadnij taką kolejność.
a) benzen, nitrobenzen, fenol
b) anilina, chlorobenzen, kwas benzoesowy
c) benzaldehyd, benzen, bromobenzen
d) toluen, p-ksylen, benzen
27. Który z trzech izomerycznych trimetylobenzenów powinien najłatwiej ulegać reakcji
substytucji elektrofilowej? Uzasadnij odpowiedz
. Podaj produkt (produkty)
mononitrowania tego trimetylobenzenu.
28. Zaproponuj schematy syntez poni\
szych związków z benzenu i odpowiednich reagentów
organicznych lub nieorganicznych:
a) p-bromonitrobenzenu
b) m-bromonitrobenzenu
c) p-etyloacetofenonu
d) kwasu m-chlorobenzenosulfonowego
8. Izomeria optyczna i reakcje substytucji nukleofilowej
29. We wzorach poni\
szych związków oznacz gwiazdką * centra chiralności (asymetryczne
atomy węgla):
a) CH3CH(NH2)CH2CH3
b) (CH3)2CHCH(OH)CH(CH3)2
c) CH3CH(OH)CH2COOH
e) HO2CCH(OH)CH2COOH
f) CH3CH2CH(OCH3)OH
g) ClCH2CH2OH
h) CH3CH(Cl)CH2Cl
i) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
49
 Seminarium, część II
30. Które z alkoholi C4H9OH i C5H11OH wykazują izomerię optyczną? Narysuj wzory
przestrzenne enancjomerów.
31. Na przykładzie reakcji 1-chloro-3-metylobutanu z wodorosiarczkiem sodowym (NaSH)
wyjaśnij na czym polega mechanizm reakcji SN2. Czy chloropochodna (substrat) i tiol
(produkt) są związkami optycznie czynnymi?
32. Co to jest reakcja SN1? Wyjaśnij mechanizm reakcji. Dlaczego produkt reakcji
chlorowcopochodnej czynnej optycznie jest optycznie nieczynny?
33. Jaki wpływ na szybkość przebiegającej reakcji SN2 pomiędzy 1-jodo-2-metylobutanem
a anionem cyjankowym CN- miałoby zmniejszenie o połowę stę\
enia anionów
cyjankowych i dwukrotne zwiększenie stę\
enia 1-jodo-2-metylobutanu? Jak wpłynęłoby
natomiast trzykrotne zwiększenie stę\
enia obu reagentów?
34. Jaki wpływ na szybkość przebiegającej reakcji chemicznej pomiędzy etanolem a 2-jodo-2-
metylobutanem będzie miało trzykrotne zwiększenie stę\
enia halogenku?
35. W reakcji 1-chlorobutanu z rozcieńczonym roztworem NaOH otrzymano butan-1-ol.
Z badań kinetycznych reakcji wynika, \
e dodatek zasady powoduje przyspieszenie reakcji
podstawiania. Jaki jest mechanizm tej reakcji?
36. W ka\
dej z podanych par wska\
związek, który szybciej ulega reakcji z NaI w acetonie
(reakcja SN2):
a) 1-chloro-2-metylopropan czy 1-chloro-2,2-dimetylopropan
b) 1-chloro-3-metylobutan czy 1-chloropropan
c) 1-bromopentan czy 3-bromopentan
d) 2-bromo-3-metyloheksan czy 2-bromo-5-metyloheksan
e) 1-jodopropan czy jodek metylu
f) 1-bromopropan czy 1-bromo-2-metylopropan
37. Jakiego produktu (produktów) mo\
na oczekiwać w reakcji 3-chloro-3-metylooktanu
z kwasem octowym? Przedstaw mechanizm reakcji oraz stereochemię zarówno substratu
jak i produktu.
38. W reakcji optycznie czynnego 3-bromo-3-metyloheksanu z amoniakiem otrzymano
odpowiednią aminę. Otrzymany produkt był optycznie nieczynny. Uzasadnij dlaczego.
50
 Seminarium, część II
39. Przedstaw mechanizm reakcji substytucji nukleofilowej:
a) 1-chloropropanu z wodorotlenkiem sodowym,
b) 1-bromobutanu z wodorotlenkiem sodowym
c) 2-bromo-2-metylopropanu z wodorosiarczkiem sodowym (NaSH)
d) 2-bromobutanu z wodorotlenkiem sodowym
e) 1-chloro-3-fenylobutanu z wodorotlenkiem sodowym
f) 2-chloro-2-fenylobutanu z wodą
W przypadku chiralnych substratów podaj budowę steryczną produktów reakcji.
40. W ka\
dej z poni\
szych par wska\
związek, który łatwiej ulega reakcji z HCl i uzasadnij
wybór. Narysuj i nazwij produkt(y) tej reakcji dla wszystkich podanych alkoholi.
CH3
OH
OH
czy
a)
OH OH
b) CH3-CH-CH2-CH3 czy CH3-C-CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3
c) CH3-CH2-CH-CH2-C-CH3 czy CH3-CH2-CH-CH2-CH2
CH3
41. Na przykładzie metanolu, który poddano działaniu HBr przedstaw mechanizm reakcji
SN2. Podaj równanie kinetyczne tej reakcji oraz określ jaki wpływ na szybkość
przebiegającej reakcji miałoby dwukrotne zwiększenie lub dwukrotne zmniejszenie
stę\
enia anionów bromkowych?
42. Zaproponuj mechanizm reakcji 2-metylobutan-2-olu z HCl. Rozpisz poszczególne etapy
tej reakcji i wska\
etap najwolniejszy. Czy substrat i produkt główny są optycznie
czynne?
51
 Seminarium, część II
43. Działając chlorowodorem na 3-metylobutan-2-ol otrzymano mieszaninę produktów: 2-
chloro-3-metylobutan i 2-chloro-2-metylobutan. Przedstaw mechanizm reakcji oraz
wytłumacz powstawanie mieszaniny produktów wskazując produkt główny.
9. Reakcje eliminacji
44. Jakich produktów mo\
na oczekiwać po reakcjach eliminacji następujących halogenków
alkilowych? Jakie produkty będą produktami głównymi?
Br
a)
r.eliminacji
CH3CH2CCH3
CH3
b)
Br
CH3
r.eliminacji
CH3CH2CHCHCH3
c)
CH3 Cl CH3
r.eliminacji
C
CH3CHCH2 CHCH3
CH3
Cl
d)
CH3 r.eliminacji
e) Br
r.eliminacji
CHCH3
52
 Seminarium, część II
45. W poni\
szych schematach reakcji wska\
produkty eliminacji oraz określ mechanizm
reakcji (E1 lub E2) prowadzący do utworzenia tych związków.
a)
C2H5OH
+ C2H5ONa CH3CH2CH2CH2OC2H5 + CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2Cl
b)
CH3
CH3
CH3OH
CH3COC2H5 + (CH3)2C=CH2
CH3CBr
CH3
CH3
c)
CH3
CH3
CH3
CH3
O
H2
+ CH2=CCH2CH3
CH3C=CHCH3
+
CH3CCH2CH3
CH3 C CH2CH3
Br
OH
d)
C2H5OH
CH3CH=CHCH2CH3 + CH2=CHCH2CH2CH3
C2H5ONa
CH3CHCH2CH2CH3 +
Cl
e)
CH3 CH3
Br CH3 O
CH3CO2H
C CH2
C CH3 +
C CH3
C OCCH3 +
CH3
CH3
53
 Seminarium, część II
46. Podaj główne produkty eliminacji oraz określ mechanizm reakcji (E1 lub E2).
a)
(CH3)3COH
CH3CH2CH2Br + (CH3)3COK
C2H5OH
b)
CH3CHBr + C2H5ONa
CH3
c)
CH3
H2SO4 THF
,
CH3 C CH2CH3
ogrzew.
OH
d)
CH3
CH3OH
CH3CBr + CH3ONa
CH3
e)
OH
H3C
H2SO4 THF
,
ogrzew.
47. Na przykładzie 2-bromobutanu, który poddano działaniu silnej zasady (OH-) przedstaw
mechanizm reakcji eliminacji E2. Podaj wzór i nazwę produktu głównego.
54
 Seminarium, część II
10. Efekty indukcyjne i rezonansowe a kwasowość i zasadowość
związków organicznych
48. Który ze związków w poszczególnych parach jest mocniejszym kwasem i dlaczego?
a) CF3CH2OH, CH3CH2OH
b) FCH2CH2OH, F2CHCH2OH
c) CF3CH2CH2CH2OH, CF3CH2OH
d) CCl3COOH, ClCH2COOH
e) ClCH2COOH, CH3COOH
f) CH3COOH, CH3CH2OH
OH
g) CH3COOH,
OH
h) CH3CH2OH,
49. W poni\
szych parach wska\
mocniejszą zasadę. Uzasadnij wybór.
a) Cl3CCOO-, ClCH2COO-
b) Cl3CCOO-, CH3COO-
c) ClCH2COO-, CH3COO-
d) CH3NH2, CH3CH2CH2NH2
e)
O
H3C CH2
O
C
H3C O
f)
H
NH2
H3C
N
H
55
 Seminarium, część II
11. Podsumowanie
50. Podaj wzory związków od A do F na podstawie następujących schematów:
a)
OH
H3PO4
Cl
H
A
B
b)
H3C
CH3 H I
OH
C
C
A
B
H3C
H
c)
Cl
Cl Br
H H
H3C C
CH3 A
B
światło
CH3
d)
OH
H2 O
Br
H
B
H3C C A
CH2CH3
CH3
e)
OH
Cl2 OH
B H3C CH CH2CH3
A
światło
f)
H Br
Br
H
CH2 CBr CH3
B
A
56
 Seminarium, część II
Cl2, światło
CH3
g)
B
alkilowanie
A
Cl2, Fe
+
C D
h)
H3C
O3
H2 O 1.
CH3 CHO
C O +
B
A
H3C
2. Zn, H3O+
Cl
chlorowanie
sulfonowanie
i)
C +
B
A
sulfonowanie
chlorowanie
SO3H
D E
j)
HNO3
CH3Cl
A
B + D
C
AlCl3
H2SO4
CH3
NO2
CH3Cl CH3Cl
+
E F
AlCl3
AlCl3
CH3
57