POLSKIE WWW

ŚWIATOWE WWW

Układ okresowy

Powłoki

Obliczenia

Definicje

Linki do tematu

Chemia organiczna

Chemia ogólna

POWRÓT

Natura związków organicznych i ich budowa

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Ogólna charakterystyka związków organicznych
Węglowodory alifatyczne
Węglowodory aromatyczne
Struktura związków organicznych

Ogólna charakterystyka związków organicznych

Pierwszą definicję Chemii organicznej podali Gmelin 1848, Kekule 1851 twierdząc że,

"Chemia organiczna jest chemią

związków węgla"

ale definicję Chemii organicznej słuszną do dziś podał Schurlenmer w 1889 r:

- "Chemia organiczna jest

chemią węglowodorów i ich pochodnych"

Podstawowym pierwiastkiem w połączeniach organicznych jest węgiel. Atomy węgla posiadają zdolność łączenia się pomiędzy
sobą w nawet bardzo długie łańcuchy. Te z kolei mogą być proste lub rozgałęzione, a poza tym łańcuch może ulec zamknięciu
tworząc pierścień. Oto przykłady.

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel

pierwszorzędowy

połączony z dwoma atomami węgla -

drugorzędowy

połączony z trzema atomami węgla jako

trzeciorzędowy

atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę

czwartorzędowego

lub węgla "neo"

Podstawową grupą połączeń organicznych są związki zbudowane z atomów węgla i wodoru, nazywane

węglowodorami.

.

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na dwie główne klasy:

węglowodory alifatyczne i

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna1.htm

1 z 5

2012-01-22 22:10

weglowodory aromatyczne.

Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na

alkany, alkeny, alkiny oraz ich analogi pierścieniowe

(cykloalkany itd.)

Same węglowodory są substancjami macierzystymi wszystkich związków organicznych, które nazywane są pochodnymi
węglowodorów.

Pochodne są to związki, powstałe wskutek podstawienia pojedyńczych atomów wodoru przez inne atomy lub grupy atomów,

które noszą nazwę podstawników.Przykład - CH3COOH jest pochodną CH4 (metan). Jeden atom wodoru w CH

4

został

podstawiony grupą atomów (-COOH).

Inne przykłady:C

2

H

5

Cl, C

3

H

7

OH, C

4

H

9

NO

2

, C

2

H

5

CHO, itd.

Węglowodory alifatyczne

Węglowodory alifatyczne, mogą łączyć sie ze sobą tworząc;

struktury łańcuchowe
struktury cykliczne

Węglowodory posiadające struktury łańcuchowe

mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione a te z kolei mogą być:

nasycone

tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedyńczych (-C-C-).

nienasycone

tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne

(podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach.

Przy dwóch wiązaniach podwójnych wyróżnia się układy:

układ skumulowany C=C=C
układ sprzężony C=C-C=C
układ izolowany C=C-C-C-C=C

Połączenia cykliczne

mogą być trój-, cztero-, pięcio-, sześcio-, .... wieloczłonowe, na przykład:

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna1.htm

2 z 5

2012-01-22 22:10

Węglowodory aromatyczne

Wsród połączeń cyklicznych wyróżnia się połączenia aromatyczne o specyficznym układzie wiązań podwójnych, sprzężonych. Są
to połączenia o budowie płaskiej, zawierające elektrony (p), których ilość obliczamy zgodnie z regułą

Huckla

Reguła Huckla

Układ aromatyczny ma 4n + 2 elektronów (p), gdzie n - ilość pierścieni

Przykładem jest węglowodór o nazwie benzen, który posiada 6 elektronów p

W takim układzie elektrony mogą przesuwać się wzdłuż łańcucha co prowadzi do wyrównania gęstości elektronowej w całym
pierścieniu. Mamy tutaj przypadek delokalizacji elektronów, który przedstawiany jest za pomocą specjalnego symbolu wiązania
(kółko). To przesuwanie się elektronów wzdłuż pierścienia, zawdzięczamy obecności wiązania p.

Wiązanie podwójne składa się z wiązania s i p. Wiązanie p jest to wiązanie
chemiczne utworzone w wyniku bocznego nakładania się orbitali atomowych.
Wiązanie (p) charakteryzuje się występowaniem maksymalnego zagęszczenia
uwspólnionych par elektronów ponad linią łączącą jądra na płaszczyznie
przechodzącej przez linię łączącą oba jądra. Wiązanie s powstaje w wyniku
osiowego nakładania się orbitali. Na rysunku linia zielona łącząca atomy A i B.

Przykład - benzen

Struktura związków organicznych

Najprostszym węglowodorem jest metan o wzorze CH

4

i tetraedrycznej strukturze cząsteczki. Taka struktura jest wynikiem

hybrydyzacji sp

3

w atomie węgla a powstałe orbitale wiążące sp

3

, skierowane są ku wierzchołkom czworościanu. Takie właśnie

rozmieszczenie orbitali umożliwia maksymalne ich oddalenie (rys. 14.1) i przyjęcie struktury tetraedrycznej.

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna1.htm

3 z 5

2012-01-22 22:10

Rys. 14.1 Cząsteczka metanu

Aby każdy z orbitali sp

3

utworzył najmocniejsze wiązanie ze sferycznym orbitalem s atomu wodoru, każdy atom wodoru musi

znalezć się dokładnie w wierzchołku czworościanu.
Ponieważ atomy węgla i atomy wodoru mają prawie taką samą elektroujemność, dlatego opócz wiązania węgiel - wodór mogą
być utworzone wiązania węgiel - węgiel. I dlatego liczba węglowodorów nie ogranicza się tylko do najprostszego węglowodoru
CH

4

, lecz jest możliwy szereg związków, jak np. C

2

H

6

(etan), C

3

H

8

(propan). Szereg nie zatrzymuje sie na propanie, lecz biegnie

dalej w sposób nie kończący, przy czym każdy człon ma wzór ogólny C

n

H

2n+2

. Mówimy wtedy, że węglowodory tworzą szereg

homologiczny. W szeregu homologicznym węglowodory jak ich pochodne, różnią się o stałą różnicę, zwaną różnicą
homologiczną, którą jest

grupa metylenowa -CH

2

-.

Przykładem jest szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów (tablica 12.1)

Tablica 12.1

Szeregi homologiczne węglowodorów (różnica homologiczna - grupa metylowa)

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

Alkany

C

n

H

2n+2

Alkile

C

n

H

2n+1

Alkeny

C

n

H

2n

Alkiny

C

n

H

2n-2

CH

4

Metan

CH

3

Metyl

C

2

H

6

Etan

C

2

H

5

Etyl

C

2

H

4

Eten, etylen

C

2

H

2

Etyn, acetylen

C

3

H

8

Propan

C

3

H

7

Propyl

C

3

H

6

Propen, propylen

C

3

H

4

Propyn

C

4

H

10

Butan

C

4

H

9

Butyl

C

4

H

8

Buten

C

4

H

6

Butyn

C

5

H

12

Pentan

C

5

H

11

Amyl, Pentyl C

5

H

10

Penten

C

3

H

4

Pentyn

C

6

H

14

Heksan

C

6

H

13

Heksyl

C

6

H

12

Heksen

C

6

H

10

Heksyn

C

7

H

16

Heptan

C

7

H

15

Heptyn

C

7

H

14

Hepten

C

7

H

12

Heptyn

C

8

H

18

Oktan

C

8

H

17

Oktyl

C

8

H

16

Okten

C

8

H

14

Oktyn

C

9

H

20

Nonan

C

9

H

19

Nonyl

C

9

H

18

Nonen

C

9

H

16

Nonyn

C

10

H

22

Dekan

C

10

H

21

Dekyl

C

10

H

20

Deken

C

10

H

18

Dekyn

C

11

H

24

Undekan

C

12

H

26

Dodekan

Czytelnik powinien bezwarunkowo zapamiętać nazwy przynajmniej pierwszych dziesięciu alkanów. Jeżeli to uczynił, to
w zasadzie nauczył się również nazw pierwszych dziesięciu alkenów, alkinów, alkoholi, itd., ponieważ nazwy wielu
klas związków są ściśle z sobą związane.

Ponadto daje się zauważyć, że wraz ze wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce, wzrasta ilość możliwych przestrzennych
rozmieszczeń atomów. Takie związki różniące się przestrzennym rozmieszczeniem atomów nazywa się

izomerami

. Więcej o

izomerii związków organicznych w kolejnym rozdziale.

POWRÓT

DALEJ

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna1.htm

4 z 5

2012-01-22 22:10

Pojęcia i prawa

/

Reakcje chemiczne

/

Budowa atomu

/

Powłoki elektronowe

/

Układ okresowy

/

Wpływ budowy

/

Wiązania chemiczne

/

Energetyka

/

Roztwory

/

Elektrolity

/

Procesy

"Redox"

/

Elektrochemia

/

Nieorganiczna

/

Organiczna

/

Chemia w przemysle

/

Spis treści serwisu - liceum

/

Kontakt z autorem strony

/

ă

Copyright - "CHEMIA OGÓLNA -2002-2006"

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna1.htm

5 z 5

2012-01-22 22:10