ĆWICZENIE 6  ANALIZA LEKÓW OŚRODKOWEGO UKA
ADU NERWOWEGO
Analeptyki  leki syntetyczne i pochodne ksantyny oraz leki psychotropowe  pochodne fenotiazyny i
benzodiazepiny-1,4
Analeptyki syntetyczne
O
1. Nicethamidum (niketamid)
Synonimy: Cardiamidum, N,N-dimetylonikotynoamid
N C2H5
ż bezbarwna lub jasnożółta, przezroczysta, oleista ciecz, silnie załamująca światło
ż słaby swoisty zapach
C2H5
N
ż pH bliskie obojętnemu
ż maximum absorpcji przy 263nm
ż rozpuszczalność:
ż miesza się z wodą, etanolem, chloroformem i eterem etylowym
ż temperatura topnienia: 22-24OC
ż działanie i zastosowanie: analeptyczne, zapobiega omdleniom
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość niketamidu:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Rozkład do kw. Powstają dietyloamina barwi wilgotny
Do niewielkiej ilości substancji dodać 3ml 20%
nikotynowego i 20% NaOH czerwony papierek lakmusowy na
NaOH i ogrzać go wrzenia.
dietyloaminy niebiesko
10% HCl Do niewielkiej ilości substancji dodać wody.
Reakcja z CuSO i
4
1% CuSO Zmieszać z 10% kwasem solnym, 1% siarczanem Powstaje zielony osad
4
NH SCN
4
0,8% NH SCN miedziowym i 0,8% rodankiem amonowym
4
Reakcja z kwasem Do niewielkiej ilości substancji dodać kilka kropel
roztwór HNO Powstaje krystaliczna sól
3
azotowym roztworu kwasu azotowego (V)
Substancję ogrzewać w suchej probówce z
Ogrzewanie w Wydziela się zapach pirydyny oraz
CaO lub CaCO kilkoma kryształami tlenku wapnia lub węglanu
3
probówce dietyloaminy
wapnia
Pochodne ksantyny
O
1. Coffeinum (kofeina)
CH3
Synonimy: Coffeinum Purum, 1,3,7-trimetylo-3,7-dihydro-1H-puryno-2,6-dion, 1,3,7-
N
trimetyloksantyna
H3C N
Właściwości:
x H2O
ż białe, lekko pylące kryształy w kształcie igieł lub biały, drobnokrystaliczny
N
O N
proszek bez zapachu, o gorzkim smaku
ż pH przesączu ok. 6,0-7,0
CH3
ż widmo absorpcyjne przy wykorzystaniu 0,1M kwasu solnego wykazuje
maksimum absorpcji przy 273nm
ż rozpuszczalność:
ż trudno rozpuszczalny w wodzie, bezwodnym etanolu, eterze etylowym
ż łatwo rozpuszczalny w chloroformie i wrzącej wodzie
ż rozpuszcza się w stężonych roztworach benzoesanów i salicylanów (powstają kompleksy)
ż działanie i zastosowanie: analeptyczne, zwiększa wydzielanie soku żołądkowego, działanie moczopędne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość kofeiny:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Substancję zmieszać w parowniczce z kilkoma
kroplami nadtlenku wodoru i 5 kroplami
H O
2 2
stężonego kwasu solnego. Powstaje czerwono-fioletowa
Stęż. HCl
Odparować do sucha na łaz
ni wodnej. barwa
10% NH
3
Pomarańczową pozostałość zwilżyć 10%
Reakcja
amoniakiem
mureksydowa
Kofeina utleniona w obecności nieznacznych ilości 36% kwasu solnego tworzy z amoniakiem
tetrametylomureksyd o zabarwieniu purpurowo-czerwonym i fioletowej fluorescencji w świetle UV. W powyższej
reakcji odpowiednia pochodna puryny ulega utlenieniu do alloksanu lub rozszczepia się z utworzeniem pochodnej
kwasu pseudomoczowego. Ten ostatni może utlenić się do pochodnej kwasu 5-aminobarbiturowego. Wobec
amoniaku powstaje produkt pośredni, z którego powstaje mureksyd (sól amonowa pochodnej kwasu
purpurowego)
Po dodaniu kwasu solnego do
roztwór KJ Do kilku ml przesączu dodać 5 kropli 0,2M przezroczystego roztworu powstaje
3
Reakcja z KJ 10% HCl roztworu jodu (KJ ). Dodać 10% HCl. Po brunatny osad, znikający po dodaniu
3 3
10% NaOH pojawieniu się osadu zalkalizować 10% NaOH NaOH. Powstaje trudno
rozpuszczalny nadjodek kofeiny
Reakcja z HgCl 1% HgCl Do 5ml przesączu dodać 1ml 1% HgCl Powstaje biały, krystaliczny osad
2 2 2
Niewielką ilość substancji rozpuścić w
0,1M NaOH Różowe zabarwienie nie znika
Reakcja z NaOH mieszaninie wody, 1 kropli 0,1M NaOH i 2 kropli
fenoloftaleina (odróżnienie do teofiliny teobrominy
fenoloftaleiny. Ogrzać do wrzenia
acetyloaceton Niewielką ilość substancji rozpuścić w
10% NaOH mieszaninie acetyloacetonu i 10% NaOH.
Powstawanie 1% aldehyd 3- Roztwór ogrzewać 7min na łaz
ni wodnej. Powstaje intensywne niebieskie
kofeidyny dimetyloaminobenzoe- Oziębić. Dodać 1% aldehydu 4- zabarwienie
sowy dimetyloaminobenzoesowego w kwasie solnym i
HCl ponownie ogrzewać. Po oziębieniu dodać wody
Pochodne fenotiazyny
ż białe proszki, bez zapachu
ż stosowane w postaci soli, zwłaszcza w postaci chlorowodorków i maleinianów
ż rozpuszczalność:
ż rozpuszczalne w wodzie, etanolu i chloroformie
ż nie rozpuszczają się w eterze etylowym
ż na świetle łatwo się rozkładają, czemu towarzyszy zmiana zabarwienia
ż roztwory pochodnych fenotiazyny mają odczyn kwaśny
ż dają reakcje azot, siarkę oraz na chlorowiec związany atomowo (chlorowodorek chloropromazyny), na
chlorowiec związany jonowo oraz reakcje pierścienia fenotiazynowego)
S
1. Promazinum hydrochloricum (chlorowodorek promazyny)
Nazwa chemiczna: monochlorowodorek 10-(3-dimetyloaminopropylo)- x HCl
fenotiazyny N
CH3
ż działanie: neuroleptyczne
(H2C)3 N
CH3
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Do 2ml analizowane roztworu dodać kroplę 1%
Reakcja pierścienia roztworu FeCl , HJO , Ce(SO ) lub Na S O , bądz

3 4 4 2 2 2 3
środki utleniające Zabarwienie pomarańczowe
fenotiazynowego rozpuścić w 1ml 96% kwasu siarkowego lub 65%
kwasie azotowym
Zasadowy przesącz ogrzać do wrzenia z
FeSO Powstaje niebieskie zabarwienie lub
4
kryształem FeSO (utlenianie żelaza z +II na
4
Reakcje na azot 10% kwas osad błękitu pruskiego
+III stopień utlenienia) i po ochłodzeniu
siarkowy (żelazocyjanku żelazowego)
zakwasić 10% H SO
2 4
0,1% nitropru- Do zasadowego przesączu dodać kilka kropli Powstaje nietrwałe, purpurowe
sydek sodowy 0,1% nitroprusydku sodowego zabarwienie
Reakcje na siarkę
kwas octowy Zasadowy roztwór zakwasić kwasem octowym i Wytrąci się czarny osad siarczku
10% (CH COO) Pb dodać kilka krpki 10% octanu ołowianego ołowiawego
3 2
Pozostałość po odparowaniu eteru rozpuścić w
Reakcja z kwasem Kwas pikrynowy w Powstaje sól o temp. topnienia 144-
metanolowym roztworze kwasu pikrynowego.
pikrynowym metanoli 147O
Ogrzać do wrzenia. Ochłodzić.
2. Chlorpromazinum hydrochloricum (chlorowodorek S
chloropromazyny)
Synonimy: Fenactil, monochlorowodorek 2-chloro-10-(3-
x HCl
dimetyloaminopropylo)-fenotiazyny
N Cl
ż działanie: neuroleptyczne, p/psychotropowe, p/lękowe, p/wymiotne
CH3
(H2C)3 N
CH3
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Do 2ml analizowane roztworu dodać kroplę 1%
Reakcja pierścienia roztworu FeCl , HJO , Ce(SO ) lub Na S O , bądz

3 4 4 2 2 2 3
środki utleniające Zabarwienie czerwone
fenotiazynowego rozpuścić w 1ml 96% kwasu siarkowego lub 65%
kwasie azotowym
Zasadowy przesącz ogrzać do wrzenia z
FeSO Powstaje niebieskie zabarwienie lub
4
kryształem FeSO (utlenianie żelaza z +II na
4
Reakcje na azot 10% kwas osad błękitu pruskiego
+III stopień utlenienia) i po ochłodzeniu
siarkowy (żelazocyjanku żelazowego)
zakwasić 10% H SO
2 4
0,1% nitropru- Do zasadowego przesączu dodać kilka kropli Powstaje nietrwałe, purpurowe
sydek sodowy 0,1% nitroprusydku sodowego zabarwienie
Reakcje na siarkę
kwas octowy Zasadowy roztwór zakwasić kwasem octowym i Wytrąci się czarny osad siarczku
10% (CH COO) Pb dodać kilka krpki 10% octanu ołowianego ołowiawego
3 2
Woda
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 10ml wody, dodać 2ml 10% NaOH i wytrząsać 6-
Reakcja na chloro- 10% NaOH
krotnie z eterem. Eter odparować, pozostałość wysuszyć i stopić z metalicznym sodem.
wiec zw. atomowo Eter
Przeprowadzić próbę na chlorowiec związany jonowo
metaliczny sód
Pozostałość po odparowaniu eteru rozpuścić w
Reakcja z kwasem Kwas pikrynowy w Powstaje sól o temp. topnienia 172-
metanolowym roztworze kwasu pikrynowego.
pikrynowym metanoli 174O
Ogrzać do wrzenia. Ochłodzić.
3. Thioridazinum hydrochloricum (chlorowodorek tiorydazyny)
Nazwa chemiczna: monochlorowodorek 10-[2-(1-metylo-2-piperydylo)-etylo]-2-(metylotio)-fenotiazyny
ż działanie: anksjolityczne, neuroleptyczne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Do 2ml analizowane roztworu dodać kroplę 1%
Reakcja pierścienia roztworu FeCl , HJO , Ce(SO ) lub Na S O , bądz

3 4 4 2 2 2 3
środki utleniające Zabarwienie niebieskie
fenotiazynowego rozpuścić w 1ml 96% kwasu siarkowego lub 65%
kwasie azotowym
Zasadowy przesącz ogrzać do wrzenia z
FeSO Powstaje niebieskie zabarwienie lub
4
kryształem FeSO (utlenianie żelaza z +II na
4
Reakcje na azot 10% kwas osad błękitu pruskiego
+III stopień utlenienia) i po ochłodzeniu
siarkowy (żelazocyjanku żelazowego)
zakwasić 10% H SO
2 4
0,1% nitropru- Do zasadowego przesączu dodać kilka kropli Powstaje nietrwałe, purpurowe
sydek sodowy 0,1% nitroprusydku sodowego zabarwienie
Reakcje na siarkę
kwas octowy Zasadowy roztwór zakwasić kwasem octowym i Wytrąci się czarny osad siarczku
10% (CH COO) Pb dodać kilka krpki 10% octanu ołowianego ołowiawego
3 2
Pochodne benzodiazepiny-1,4
ż mają właściwości słabych zasad, tworzą więc sole w środowisku kwaśnym (przyłączenie protonu w położeniu
4)
ż jedynie chlorodizepoksyd stosowany jest w postaci chlorowodorku (przyłączenie wodoru do pozycji 1)
ż pochodne laktamowe wykazują właściwości słabo kwasowe  odszczepiają proton w położeniu 1 w
środowisku zasadowym
ż w środowisku kwaśnym dają charakterystyczne widma UV
ż ulegają hydrolitycznemu rozkładowi do pochodnych benzofenonu  przebieg hydrolizy uzależniony jest od
rodzaju substancji i warunków przeprowadzenia reakcji
1. Chlordiazepoxidum hydrochloricum (chlorowodorek chlorodiazepoksydu)
Synonimy: Elenium, monochlorowodorek 4-tlenku-7-chloro-2-metyloamino-5-fenylo-3H-1,4-benzodiazepiny
ż biały lub jasnożółty proszek, krystaliczny o słabym zapachu i bardzo gorzkim smaku
ż pH roztworu = 2,0-3,0
ż maximum absorpcji (0,5mg substancji w 100ml 0,1M HCl) przy 245nm
+
NH2CH3
N
ż rozpuszczalność:
-
x Cl
ż trudno rozpuszczalny w wodzie
N
ż trudno rozpuszczalny w etanolu
Cl
ż prawie nierozpuszczalny w eterze i chloroformie
O
ż działanie: anksjolityczne i p/drgawkowe
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Reakcja z kwasem W reakcji kwasem pikrynowym w środowisku bezwodnym daje sole zabarwione intensywnie na żółto  barwą
pikrynowym taką charakteryzuje się jon pikrynowy (kwas pikrynowy w tych warunkach jest praktycznie bezbarwny)
Reakcja z odczynni-
Powstaje pomarańczowy osad
kiem Dragendorffa
Reakcja z odczynni-
Powstaje czerwono-fioletowy osad, rozpuszczalny w acetonie
kiem Reineckiego
25% kwas solny Do niewielkiej ilości substancji dodać 25% kwasu
1% NaNO solnego. Ogrzewać 5min, oziębić. Dodać 0,5ml 1%
2
Powstaje czerwono-
Hydroliza kwasowa 0,5% sulfaminian amonu azotynu sodowego. Zmieszać. Po 3min dodać 0,5%
fioletowe zabarwienie
2% dich/w N-(1-naftylo)- sulfaminianu aminu. Wytrząsać 1min. Dodać 2% di
etylonodiaminy chlorowodorek N-(1-naftylo)-etylenodiaminy
W warunkach łagodnej hydrolizy kwaśnej (bufor pH=4,8, ogrzewanie przez 4h) następuje odłączenie grupy
metylenoaminowej z wytworzeniem wiązania laktomowego. Związek pod wpływem światła dziennego w
Powstanie laktamu
środowisku alkalicznym tworzy związek epoksydowy o intensywnej fluorescencji. Laktam chlorodiazepoksydu
należy wyizolować z mieszaniny eterem, a następnie z warstwy eterowej rozpuszczalnikiem alkalicznym
CH3 O
2. Diazepamum (diazepam)
Synonimy: Relanium, Valium, 7-chloro-1-metylo-5-fenylo-2,3-dihydro-1H-1,4-
N
benzodiazepin-2-on
H
ż biały lub jasnożółty proszek, krystaliczny bez zapachu i smaku
ż maximum absorpcji (0,5mg substancji + 100ml 0,5% metanolowego roztworu
N
kwasu siarkowego) przy 242nm i 285nm
ż rozpuszczalność:
ż bardzo łatwo rozpiszczlany w eterze etylowym
ż rozpuszczalny w chloroformie i etanolu
ż nierozpuszczalny w wodzie
ż działanie: anksjolityczne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość związku:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Niewielką ilość substancji rozpuścić w stężonym Roztwór wykazuje zielono-żółtą
Reakcja z H SO stężony H SO
2 4 2 4
kwasie siarkowym fluorescencję przy 366nm
Reakcja z kwasem W reakcji kwasem pikrynowym w środowisku bezwodnym daje sole zabarwione intensywnie na żółto  barwą
pikrynowym taką charakteryzuje się jon pikrynowy (kwas pikrynowy w tych warunkach jest praktycznie bezbarwny)
Reakcja z odczynni-
Powstaje pomarańczowy osad
kiem Dragendorffa
Reakcja z odczynni-
Powstaje czerwono-fioletowy osad, rozpuszczalny w acetonie
kiem Reineckiego
25% kwas solny Do niewielkiej ilości substancji dodać 25% kwasu solnego.
1% NaNO Ogrzewać 5min, oziębić. Dodać 0,5ml 1% azotynu Powstaje czerwono-
2
Hydroliza kwasowa 0,5% sulfaminian amonu sodowego. Zmieszać. Po 3min dodać 0,5% sulfaminianu fioletowe
2% dich/w N-(1-naftylo)- aminu. Wytrząsać 1min. Dodać 2% di chlorowodorek N- zabarwienie
etylonodiaminy (1-naftylo)-etylenodiaminy
Do badanej substancji dodać kilka kropli 0,2%
Potwierdzenie 0,2% etanolowy roztwór Zabarwienie
etanolowego roztworu ninhydryny i ogrzać do
obecności glicyny ninhydryną niebiesko-fioletowe
pojawienia się barwy.
O
H
3. Nitrazepamum (nitrazepam)
N
Nazwa chemiczna: 5-fenylo-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
ż żółty, krystaliczny proszek bez zapachu i smaku
ż maximum absorpcji (1mg substancji + 100ml etanolu) przy 259nm i 308nm
N
O2N
ż rozpuszczalność:
ż rozpuszczalny w etanolu, eterze etylowym i chloroformie
ż nierozpuszczalny w wodzie
ż działanie: anksjolityczne
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Reakcja z kwasem W reakcji kwasem pikrynowym w środowisku bezwodnym daje sole zabarwione intensywnie na żółto  barwą
pikrynowym taką charakteryzuje się jon pikrynowy (kwas pikrynowy w tych warunkach jest praktycznie bezbarwny)
Reakcja z odczynni-
Powstaje pomarańczowy osad
kiem Dragendorffa
Reakcja z odczynni-
Powstaje czerwono-fioletowy osad, rozpuszczalny w acetonie
kiem Reineckiego
25% kwas solny Do niewielkiej ilości substancji dodać 25% kwasu solnego.
Powstaje
1% NaNO Ogrzewać 5min, oziębić. Dodać 0,5ml 1% azotynu sodowego.
2
czerwono-
Hydroliza kwasowa 0,5% sulfaminian amonu Zmieszać. Po 3min dodać 0,5% sulfaminianu aminu.
fioletowe
2% dich/w N-(1-naftylo)- Wytrząsać 1min. Dodać 2% di chlorowodorek N-(1-naftylo)-
zabarwienie
etylonodiaminy etylenodiaminy
Reakcja z metano- metanol Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml metanolu (w razie Żółte
lem i NaOH 8% wodorotlenek sodowy potrzeby ogrzać) i dodać 8% roztwór wodorotlenku sodowego zabarwienie
50% alkohol etylowy 0,5ml badanego roztworu rozpuścić w 10ml 50% alkoholu,
Reakcja na grupę chlorek amonowy dodać chlorku amonowego oraz pyłu cynkowego , ogrzewać Wydziela się
nitrową pył cynkowy 2min i zostawić do ostygnięcia na 5min. Przesączyć. Do srebro
odczynnik Tollensa przesączu dodać odczynnika Tollensa