ĆWICZENIE 5  ANALIZA LEKÓW OŚRODKOWEGO UKA
ADU NERWOWEGO
Cykliczne ureidy i amidy
Kwas barbiturowy i jego pochodne
Ogólnie:
ż ureidy o łańcuchu zamkniętym  są to ureidy kwasu malonowego i często nadaje się im nazwę pochodnych
malonylomocznika
ż kwas barbiturowy = 2,4,6-trioksoheksahydropirymidyna = heksahydropirymidyno-2,4,6-trion
ż kwas barbiturowy ma jednocześnie charakter di imidu, jak i aromatycznego trifenolu, zatem wykazuje
właściwości dość mocnego kwasu
OH
O
N
HN NH
HO
N
O O
OH
H H
ż charakter kwasowy kwasu barbiturowego jest uwarunkowany jonizacją obydwu grup iminowych lub
oddysocjowaniem protonów grup enolowych
ż wprowadzenie podstawników w miejsce atomów wodoru przy C5 znosi aromatyczność pierścienia i
zdecydowanie osłabia charakter kwasowy cząsteczki
Wpływ podstawnika na właściwości barbituranów:
ż 5,5-dipodstawione pochodne są bardzo słabymi kwasami dwuzasadowymi o pK = 8 i 12  różnice w mocy
a
kwasowe obserwowane są wśród poszczególnych barbituranów zgodnie z efektami indukcyjnymi
wywieranymi przez ich podstawniki w położeniu 5
ż nasycone rodniki alifatyczne wywierają najsilniejszy efekt indukcyjny +I wzbogacając pierścień w elektrony -
cząstkowe ładunki dodatnie przy atomach azotu amidowego lub atomach tlenu hydroksylowych grup
enolowych zmniejszają się i stąd odszczepienie protonu zachodzi najtrudniej (barbital jest najsłabszym
kwasem wśród 5,5-dipodstawionych)
ż w miarę zmniejszania się efektu indukcyjnego +I nienasyconych rodników alkilowych i cykloalkenylowych
charakter kwasowy odpowiednich barbituranów nieznacznie wzrasta
ż obecność rodnika fenylowego z jego słabym efektem  I daje fenobarbital, stosunkowo najmocniejszy kwas
wśród barbituranów
ż wprowadzenie dodatkowych elektrodonorowych podstanów przy jednym z atomów azotu ogranicza
możliwość enolizaicji i jeszcze bardziej osłabia charakter kwasowy takich pochodnych  N-metylo-5,5-
dipodstawione są kwasami jednozasadowymi
Analiza barbituranów:
ż na obecność barbituranów wskazuje:
1. rozpuszczalność
Barbiturany jako wolne kwasy są łatwo rozpuszczalne w 95% etanolu i w wodorotlenkach potasowców,
rozpuszczalne w eterze i wrzącej wodzie.
Słabo rozpuszczalne w chloroformie
Trudno rozpuszczalne w wodzie
pH = 4,0  7,0
Sole sodowe łatwo rozpuszczają się w wodzie, trudno w etanolu 95%, praktycznie nierozpuszczalne w
chloroformie i eterze
pH = 9,0-12,0
2. rozkład w środowisku alkalicznym
3. dodatnia reakcja Parriego i Zwikkera
4. charakterystyczna absorpcja w nadfiolecie
ż w 0,1M kwasie solnym (postać niezjonizowana) w zakresie 220-300nm nie wykazują maximum
absorpcji promieniowania
ż w roztworze buforowym o pH 9,5-10,5 (anion jednowartościowy) maximum absorpcji
promieniowania występuje w zakresie 238-241nm
ż w 0,6M roztworze NaOH (anion dwuwartościowy) maximum występuje w zakresie 252-255nm
ż N-metylo-5,5-dipodstawione zarówno w buforze o pH=10, jak w 0,2M roztworze NaOH wykazują
maximum absorpcji przy 248nm
Reakcje ogólne barbituranów:
Charakterystyczna dla
Reakcja Podstawa chemiczna Wykonanie Efekt
związków
Stapiane pochodne ulegają
Niewielką ilość substancji stopić Wydziela się
rozkładowi do CO i NH oraz
2 3
ze stałym wodorotlenkiem zapach
odpowiedniej pochodnej kwasu
pochodne kwasu barbiturowego sodowym. Roztwór zakwasić amoniaku, a po
malonowego. Może ona de
rozcieńczonym kwasem zakwaszeniu
karboksylowa do pochodnych
siarkowym zapach kwasu
kwasu octowego
Zamiast stałego wodorotlenku sodowego można zastosować stężony roztwór (ok. 50%) wodorotlenku sodowego lub
z NaOH potasowego. Po zakwaszeniu rozcieńczonym kwasem siarkowym wydziela się zapach kwasu no, w przypadku
fenobarbitalu  zapach kwasu fenylooctowego, barbitalu  nieprzyjemny zapach kwasu dietylooctowego
Niewielką ilość substancji
Barbiturany z jonami
barbiturany, pochodne rozpuścić w 2ml metanolu, Powstaje
kobaltowymi w środowisku
hydantoiny, sulfonamidy oraz dodać kroplę 1% czerwono-
bezwodnym w obecności zasad
związki purynowe np. teofilina i metanolowego roztworu fioletowe
(amoniaku, pirydyny, piperydyny)
teobromina azotanu kobaltowego i kroplę zabarwienie
tworzą barwne kompleksy
10% amoniaku
Reakcja
Parriego
Obecność wody przeszkadza w przebiegu reakcji przy stężeniu większym niż 5% wody  tworzą się niebieskie produkty
hydrolizy o nieokreślonej budowie. Sole sodowe ze względu na ich trudną rozpuszczalność w metanolu należy
przeprowadzać w kwasy dodając do substancji w 2ml metanolu 1 kroplę 10% kwasu solnego
Do 1ml rodnego roztworu
substancji dodać 1-2 krople
pochodne kwasu barbiturowego
roztworu siarczanu
Cykliczne ureidy z jonami Po wytrząśnięciu
(zabarwienie fioletowe),
miedziowego (Fehling A) i
miedziowymi w środowisku warstwa
pochodne kwasu tiobarbituro-
roztwór pirydyny w chlorofor-
bezwodnym w obecności zasad chloroformowa
wego i tiouracyli (kolor zielony)
mie
(amoniaku, pirydyny, piperydyny) zabarwia się na
oraz pochodnych hydantoiny
tworzą barwne kompleksy fioletowo
Rozpuścić substancję w 1ml
(niebieskie)
Reakcja
mieszaniny pirydyny w chloro-
Zwikkera
formie i dodać kroplę 2% CuSO
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z mieszaniną wody i 15%
Powstaje biały
Reakcja z
NaOH w ciągu 2min. Przesączyć, Dodać 2% AgNO
3
sole sodowe kwasu osad
AgNO i
3
barbiturowego rozpuszczalny w
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z mieszaniną wody i 15%
HgCl
2
10% amoniaku
NaOH w ciągu 2min. Przesączyć, Dodać 5% HgCl
2
Reakcja odróżniające barbituranów:
Pochodne Reakcja Wykonanie Efekt
Do niewielkiej ilości substancji dodać 2ml
Reakcja z NaNO 96% kwasu siarkowego. Dodać 10mg
2
pochodne w podstawnikiem
stałego azotynu sodu
Powstaje żółte zabarwienie
fenylowym
Niewielką ilość substancji rozpuścić w
Nitrowanie
96% kwasie siarkowym. Dodać NaNO
3
Substancję wytrząsnąć z niewielką ilością
Odbarwienie wody Roztwór natychmiast się
wody. Do przesączu dodać 30% kwasu
bromowej odbarwia
octowego i 0,1ml wody bromowej
Różowe zabarwienie
Redukcja KMnO w Substancję wytrząsnąć z niewielką ilością
4
przechodzi w jasnobrunatne
pochodne z podstawnikami
środowisku obojętnym wody. Do przesączu dodać 0,1M KMnO
4
(powstanie MnO )
2
nienasyconymi
(allobarbital,
cyklobarbital,
heksobarbital)
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
Redukcja KMnO w
4
10ml wody. Przesączyć. Dodać 5 kropli Powstaje zielone zabarwienie
środowisku zasadowym
20% KOH i 2 krople 0,1M KMnO
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z Pochodne N-metylowe tworzą
Reakcja z azotanem 5ml wody w ciągu 2min. Przesączyć i rozpuszczalne w wodzie
rtęciowym ogrzać do wrzenia. Dodać kroplę żółtego kompleksy, natomiast inne
N-metylowe pochodne
tlenku rtęci w 25% HNO pochodne białe osady
3
(metylfenobarbital,
heksobarbital)
1. Phenobarbitalum (fenobarbital)
Synonimy: Luminal, Gardenal, nazwa chemiczna: kwas 5-etylo-5-fenylobarbiturowy
O
Właściwości:
H
ż biały, krystaliczny proszek
N
ż działanie: p/padaczkowe, uspokajająco-nasenne
O
H5C2 N
H
O
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość fenobarbitalu:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
NaOH Niewielką ilość substancji stopić ze stałym
Reakcja ze stałym Wydziela się zapach amoniaku, a po
rozcieńczony kwas wodorotlenkiem sodowym. Roztwór zakwasić
NaOH zakwaszeniu zapach kwasu
siarkowy rozcieńczonym kwasem siarkowym
metanol,
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml
metanolowy r-r
metanolu, dodać kroplę 1% metanolowego Powstaje czerwono-fioletowe
Reakcja Parriego azotanu
roztworu azotanu kobaltowego i kroplę 10% zabarwienie
kobaltowego
amoniaku
10% amoniak
roztwór pirydyny Po wytrząśnięciu warstwa
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie chloroformowa zabarwia się na
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO fioletowo
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
15% NaOH
mieszaniną wody i 15% NaOH w ciągu 2min. Powstaje biały osad rozpuszczalny w
Reakcja z AgNO 2% AgNO
3 3
Przesączyć, Dodać 2% AgNO . Osad rozpuścić w 10% amoniaku
3
10% amoniak
amoniaku
Tworzenie pocho- 96% kwas Do niewielkiej ilości substancji dodać 2ml 96%
dnych (reakcja na siarkowy kwasu siarkowego. Dodać 10mg stałego azotynu Powstaje żółte zabarwienie
pierścień) stały NaNO sodu
2
96% kwas Niewielką ilość substancji rozpuścić w 96%
siarkowy kwasie siarkowym. Dodać kilka kryształków Powstaje żółte zabarwienie
NaNO NaNO
3 3
Nitrowanie
2. Phenobarbitalum Natrium (fenobarbitral sodu)
Synonimy: Phenobarbitalum natricum, Luminal Natrium, Lepinal Natrium,
O
H
Gardenalum Natrium, sól sodowa kwasu 5-etylo-5-fenylobarbiturowego
N
Właściwości:
ż biały, krystaliczny proszek
O Na
ż działanie i zastosowanie: p/padaczkowe i uspokajająco-nasenne
H5C2 N
H
O
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość fenobarbitalu sodowego:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
NaOH Niewielką ilość substancji stopić ze stałym
Reakcja ze stałym Wydziela się zapach amoniaku, a po
rozcieńczony kwas wodorotlenkiem sodowym. Roztwór zakwasić
NaOH zakwaszeniu zapach kwasu
siarkowy rozcieńczonym kwasem siarkowym
metanol,
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml
metanolowy r-r
metanolu, dodać kroplę 1% metanolowego Powstaje czerwono-fioletowe
Reakcja Parriego azotanu
roztworu azotanu kobaltowego i kroplę 10% zabarwienie
kobaltowego
amoniaku
10% amoniak
roztwór pirydyny Po wytrząśnięciu warstwa
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie chloroformowa zabarwia się na
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO fioletowo
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
15% NaOH
mieszaniną wody i 15% NaOH w ciągu 2min. Powstaje biały osad rozpuszczalny w
Reakcja z AgNO 2% AgNO
3 3
Przesączyć, Dodać 2% AgNO . Osad rozpuścić w 10% amoniaku
3
10% amoniak
amoniaku
Tworzenie pocho- 96% kwas Do niewielkiej ilości substancji dodać 2ml 96%
dnych (reakcja na siarkowy kwasu siarkowego. Dodać 10mg stałego azotynu Powstaje żółte zabarwienie
pierścień) stały NaNO sodu
2
96% kwas Niewielką ilość substancji rozpuścić w 96%
Nitrowanie siarkowy kwasie siarkowym. Dodać kilka kryształków Powstaje żółte zabarwienie
NaNO NaNO
3 3
Wydzielanie Niewielką ilość substancji rozpuścić w 10ml
10% kwas solny Powstaje osad fenobarbitalu
wolnego kwasu wody, dodać 10% kwasu solnego
Roztwór
Drucik platynowy zaburzyć w roztworze soli Płomień zmieni swoje zabarwienie na
rozpuszczalnej soli
sodowej i wprowadzić do płomienia kolor intensywnie żółty
sodowej
Reakcja jonu
sodowego
Heksahydroksy- Do rozcieńczonego, obojętnego lub słabo
Wytrąca się biały, krystaliczny osad
antymonian zasadowego roztworu soli sodowej dodać 10%
Na[Sb(OH) ]
6
potasu heksahydroksyantymonian potasu
3. Barbitalum (barbital)
O
H
Synonimy: Veronalum, kwas 5,5-dietylobarbiturowy
H5C2 N
Właściwości:
ż biały, krystaliczny proszek
O
ż działanie: nasenno-uspokajające
H5C2 N
H
O
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość barbituranu:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
NaOH Niewielką ilość substancji stopić ze stałym
Reakcja ze stałym Wydziela się zapach amoniaku, a po
rozcieńczony kwas wodorotlenkiem sodowym. Roztwór zakwasić
NaOH zakwaszeniu zapach kwasu
siarkowy rozcieńczonym kwasem siarkowym
metanol,
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml
metanolowy r-r
metanolu, dodać kroplę 1% metanolowego Powstaje czerwono-fioletowe
Reakcja Parriego azotanu
roztworu azotanu kobaltowego i kroplę 10% zabarwienie
kobaltowego
amoniaku
10% amoniak
roztwór pirydyny Po wytrząśnięciu warstwa
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie chloroformowa zabarwia się na
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO fioletowo
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
15% NaOH
mieszaniną wody i 15% NaOH w ciągu 2min. Powstaje biały osad rozpuszczalny w
Reakcja z AgNO 2% AgNO
3 3
Przesączyć, Dodać 2% AgNO . Osad rozpuścić w 10% amoniaku
3
10% amoniak
amoniaku
O
4. Barbitalum natrium (barbital sodu)
H
Synonimy: Veronalum Natrium, sól sodowa kwas 5,5-dietylobarbiturowego H5C2 N
Właściwości:
O Na
ż biały, krystaliczny proszek
H5C2 N
ż działanie: nasenno-uspokajające
H
O
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość barbitalu sodowego:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
NaOH Niewielką ilość substancji stopić ze stałym
Reakcja ze stałym Wydziela się zapach amoniaku, a po
rozcieńczony kwas wodorotlenkiem sodowym. Roztwór zakwasić
NaOH zakwaszeniu zapach kwasu
siarkowy rozcieńczonym kwasem siarkowym
metanol,
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml
metanolowy r-r
metanolu, dodać kroplę 1% metanolowego Powstaje czerwono-fioletowe
Reakcja Parriego azotanu
roztworu azotanu kobaltowego i kroplę 10% zabarwienie
kobaltowego
amoniaku
10% amoniak
roztwór pirydyny Po wytrząśnięciu warstwa
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie chloroformowa zabarwia się na
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO fioletowo
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
15% NaOH
mieszaniną wody i 15% NaOH w ciągu 2min. Powstaje biały osad rozpuszczalny w
Reakcja z AgNO 2% AgNO
3 3
Przesączyć, Dodać 2% AgNO . Osad rozpuścić w 10% amoniaku
3
10% amoniak
amoniaku
Wydzielenie Niewielką ilość substancji rozpuścić w 15ml wody
10% kwas solny Powstaje osad barbitalu
wolnego kwasu i dodać 10% kwasu solnego. Zmieszać
Roztwór
Drucik platynowy zaburzyć w roztworze soli Płomień zmieni swoje zabarwienie na
rozpuszczalnej soli
sodowej i wprowadzić do płomienia kolor intensywnie żółty
sodowej
Reakcja jonu
sodowego
Heksahydroksy- Do rozcieńczonego, obojętnego lub słabo
Wytrąca się biały, krystaliczny osad
antymonian zasadowego roztworu soli sodowej dodać 10%
Na[Sb(OH) ]
6
potasu heksahydroksyantymonian potasu
5. Hexobarbitalum natrium (heksobarbital sodu) CH3
O
Nazwa chemiczna: sól sodowa 5-(cykloheksen-1-ylo)-1,5-dimetylobarbiturowego
N
Właściwości:
ż biały, krystaliczny, higroskopijny proszek
O Na
ż działanie i zastosowanie: do krótkotrwałego znieczulenia
H3C N
O
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość związku:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
NaOH Niewielką ilość substancji stopić ze stałym
Reakcja ze stałym Wydziela się zapach amoniaku, a po
rozcieńczony kwas wodorotlenkiem sodowym. Roztwór zakwasić
NaOH zakwaszeniu zapach kwasu
siarkowy rozcieńczonym kwasem siarkowym
metanol,
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml
metanolowy r-r
metanolu, dodać kroplę 1% metanolowego Powstaje czerwono-fioletowe
Reakcja Parriego azotanu
roztworu azotanu kobaltowego i kroplę 10% zabarwienie
kobaltowego
amoniaku
10% amoniak
roztwór pirydyny Po wytrząśnięciu warstwa
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie chloroformowa zabarwia się na
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO fioletowo
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
15% NaOH
mieszaniną wody i 15% NaOH w ciągu 2min. Powstaje biały osad rozpuszczalny w
Reakcja z AgNO 2% AgNO
3 3
Przesączyć, Dodać 2% AgNO . Osad rozpuścić w 10% amoniaku
3
10% amoniak
amoniaku
Wydzielenie Niewielką ilość substancji rozpuścić w 15ml wody
10% kwas solny Powstaje osad heksobarbitalu
wolnego kwasu i dodać 10% kwasu solnego. Zmieszać
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z wodą. Do
Reakcje wiązań 30% CH COOH
3
przesączu dodać 1ml 30% kwasu octowego i Roztwór natychmiast się odbarwia
nienasyconych woda bromowa
niewielką ilość wody bromowej
Roztwór
Drucik platynowy zaburzyć w roztworze soli Płomień zmieni swoje zabarwienie na
rozpuszczalnej soli
sodowej i wprowadzić do płomienia kolor intensywnie żółty
sodowej
Reakcja jonu
sodowego
Heksahydroksy- Do rozcieńczonego, obojętnego lub słabo
Wytrąca się biały, krystaliczny osad
antymonian zasadowego roztworu soli sodowej dodać 10%
Na[Sb(OH) ]
6
potasu heksahydroksyantymonian potasu
6. Cyclobarbitalum calcium (cyklobarbital wapnia)
Nazwa chemiczna: sól wapniowa kwasu 5-(1-cykloheksen-1-ylo)-5-
O
etylobarbiturowego
H
Właściwości:
N
ż biały lub prawie biały krystaliczny proszek 2+
-
Ca
O
ż działanie i zastosowanie: nasenno-uspokajające
H5C2 N
H
O
2
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość cyklobarbitalu wapnia:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
NaOH Niewielką ilość substancji stopić ze stałym
Reakcja ze stałym Wydziela się zapach amoniaku, a po
rozcieńczony kwas wodorotlenkiem sodowym. Roztwór zakwasić
NaOH zakwaszeniu zapach kwasu
siarkowy rozcieńczonym kwasem siarkowym
metanol,
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 2ml
metanolowy r-r
metanolu, dodać kroplę 1% metanolowego Powstaje czerwono-fioletowe
Reakcja Parriego azotanu
roztworu azotanu kobaltowego i kroplę 10% zabarwienie
kobaltowego
amoniaku
10% amoniak
roztwór pirydyny Po wytrząśnięciu warstwa
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie chloroformowa zabarwia się na
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO fioletowo
4
Niewielką ilość substancji wytrząsnąć z
15% NaOH
mieszaniną wody i 15% NaOH w ciągu 2min. Powstaje biały osad rozpuszczalny w
Reakcja z AgNO 2% AgNO
3 3
Przesączyć, Dodać 2% AgNO . Osad rozpuścić w 10% amoniaku
3
10% amoniak
amoniaku
Do niewielkiej ilości substancji dodać wody i 10%
Woda
Wydzielanie kwasu solnego. Ogrzać do wrzenia, ochłodzić i
10% kwas solny Wydziela się osad
wolnego kwasu ekstrahować z 25ml etery etylowego. Warstwę
eter etylowy
eterową przemyć i odparować eter
1% wanilina Do niewielkiej ilości wody dodać 1% roztworu Powstaje zielono-żółte zabarwienie,
Reakcja z waniliną kwas siarkowy waniliny oraz 2ml mieszaniny kwasu siarkowego zmieniające się w ciemnoczerwone
woda z wodą. Wytrząsnąć,. Ogrzewać na łaz
ni wodnej podczas ogrzewania na łaz
ni wodnej
Szczawian Do 1ml roztworu soli wapniowych dodać kilka Wytrąca się biały osad szczawianu
amonowy kropli roztworu szczawianu amonowego wapnia
Reakcje na jony Do niewielkiej ilości osadu dodać w nadmiarze
2M H SO Osad rozpuszcza się
2 4
wapniowe 2N H SO
2 4
Drucik platynowy zanurzony w roztworze soli Lotne sole wapnia zabarwiają płomień
wapniowych wprowadzić do palnika palnika na kolor ceglasto-czerwony
Pochodne hydantoiny O
H
1. Phenytoinum (fenytoina)
N
Nazwa chemiczna: 5,5-difenylo-5H-2,4-imidazolodiol
Właściwości: NH
ż proszek bezbarwny, pozbawiony zapachu i smaku
ż krystaliczny proszek
O
ż rozpuszczalność:
ż praktycznie nierozpuszczalny w wodzie
ż słabo rozpuszczalny w etanolu
ż słabo rozpuszczalny w eterze etylowym i chloroformie
ż rozpuszczalny w acetonie, amoniaku i alkaliach
ż działanie i zastosowanie: p/padaczkowe i antyarytmiczne
ż wykazuje zdolność do tautomerii
ż jest związkiem o charakterze kwaśnym, posiadającym dwa kwaśne atomy wodoru  odszczepienie pierwszego
protonu przebiega stosunkowo łatwo, odszczepienie drugiego z monoanionu jest utrudnione
ż ma zdolność tworzenia wiązań wodorowych  związana jest z tym trudna rozpuszczalność i wysoka
temperatura topnienia
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość fenytoiny:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
Niewielką ilość substancji stapiać ze stałym
stały NaOH Wydziela się zapach amoniaku
wodorotlenkiem sodowym
Hydroliza pod
wpływem NaOH
roztwór pirydyny
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny
Reakcja Zwikkera w chloroformie Powstaje niebieskie zabarwienie
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO
4
2% CuSO
4
Tworzenie soli amoniak Do 2% roztwóru fenytoiny w amoniaku dodać
Powstaje biały osad soli srebrowej
srebrowej 2% AgNO 2% roztworu azotanu srebra
3
25% amoniak Roztwór fenytoiny w 25% amoniaku ogrzać i
Tworzenie soli Powstaje różowy krystaliczny osad
amoniakalny r-r dodać kroplę amoniakalnego roztworu siarczanu
miedziowej kompleksowej soli miedziowej
CuSO miedziowego
4
96% kwas Niewielką ilość substancji rozpuścić w 96%
Nitrowanie siarkowy kwasie siarkowym. Dodać kilka kryształków Powstaje żółte zabarwienie
NaNO NaNO
3 3
2. Glutethimidum (glutetimid) H
Synonimy: Glimid, 3-etylo-3-fenylo-2,6-piperydynodion O N O
Właściwości:
C2H5
ż biały, krystaliczny proszek bez zapachu o gorzkim smaku
ż widma absorpcyjne (30mg substancji+100ml etanolu) wykazuje maximum absorpcji
przy 252nm, 258nm i 264nm
ż rozpuszczalność:
ż praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (podczas ogrzewania tworzą się  tłuste
plamy)
ż bardzo łatwo rozpuszczalny w chloroformie, acetonie i etanolu
ż rozpuszczalny w eterze etylowym
ż działanie: nasenno-uspokajające
Najważniejsze reakcje potwierdzające tożsamość glutetimidu:
Próba Substancje Wykonanie Efekt
roztwór pirydyny
Rozpuścić substancję w 1ml mieszaniny pirydyny Powstaje niebiesko-fioletowe
Reakcja Zwikkera w chloroformie
w chloroformie i dodać kroplę 2% CuSO zabarwienie
4
2% CuSO
4
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 15%
15% NaOH NaOH, dodać 15ml wody, ogrzewać na łaz
ni
Powstaje osad
10% kwas solny wodnej 30min. Ochłodzić. Po ostudzeniu
Hydroliza w środ.
zakwasić 10% kwasem solnym
Alkalicznym
Początkowo powstaje sól sodowa monoamidu kwasy 4-etylo-4-fenyloglutarowego, która następnie hydrolizuje z
wydzieleniem amoniaku do soli sodowej kwasu 2-etylo-2-fenyloglutarowego
15% NaOH
Niewielką ilość substancji rozpuścić w 15%
chlorowodorek Powstaje kwas hydroksamowy, który w
Reakcja z NaOH, dodać 2ml wody, 0,1g chlorowodorku
hydroksylaminy środowisku kwasnym barwi się z FeCl
3
hydroksylaminą hydroksylaminy, zmieszać. Odstawić na 10min.
10% HCl na czerwono
Dodać 10% HCl, 10% FeCl
3
10% FeCl
3