Mechanizmy reakcji
organicznych
Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych
Reakcje polarne zachodzące w warunkach zasadowych
Substytucje i eliminacje na wiązaniu � C(sp3)-X
Substytucja  mechanizm SN2
Substytucja  mechanizm SN2
Substytucja  mechanizm SN2
Substytucja nukleofilowa na pierwiastkach innych niż węgiel (S,
P,& )  mechanizm SN2?
Czy mechanizm addycji  eliminacji?
Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)
" bezpośrednie oddziaływanie centrum reakcyjnego z wolą parą
elektronów lub elektronami pi wiązań istniejących w tej samej
cząsteczce, ale nie sprzężonych z centrum reakcyjnym. Związany z tym
wzrost szybkości reakcji to wspomaganie anchimeryczne.
Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)
" środki alkilujące posiadające element będący grupą sąsiadującą
Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)
Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)
Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)
Udział grup sąsiadujących (wspomaganie anchimeryczne)
" przegrupowanie Payne a
" przegrupowanie aza-Payne a
�-Eliminacje
" reakcje, w których atomy lub grupy atomów X i Y są usuwane z cząsteczki
nazywamy eliminacjami
�-Eliminacje
" w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb
�-Eliminacje
" w środowisku zasadowym przebiegają według mechanizmów E2 lub E1cb
�-Eliminacje
" Reguła Zaitseva i Hofmanna (powstawanie bardziej lub mniej podstawionych alkenów)
�-Eliminacje
" eliminacja E2 i synteza związków wysokoenergetycznych
�-Eliminacje
" Eliminacja E2 halogenków winylowych
�-Eliminacje
" Eliminacja E2 halogenków winylowych
�-Eliminacje
" Eliminacja E1cb
�-Eliminacje
" Eliminacja E1cb
�-Eliminacje
" Eliminacja E1cb
�-Eliminacje
" Eliminacja E1cb
�-Eliminacje
" fragmentacja �-heteropodstawionych związków metaloorganicznych (eliminacja het1/het2)
�-Eliminacje
" Reakcja Julia (eliminacja het1/het2)
�-Eliminacje
" Olefinacja Petersona (eliminacja het1/het2)
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków karbonylowych
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków karbonylowych
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków karbonylowych
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków karbonylowych
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków karbonylowych
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" enolizacja związków karbonylowych  kontrola stereoelektronowa (Corey 1956)
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" synteza (Z) i (E) enolanów (enolany litowe estrów i ketonów)
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" synteza (E) enolanów litowych estrów i ketonów - cykliczny stan przejściowy, mały podstawnik (R)
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" synteza (Z) enolanów litowych estrów i ketonów - otwarty stan przejściowy, duży podstawnik (R)
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" reakcja aldolowa
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków ą,�-nienasyconych (reakcja Michaela)
Addycja nukleofili do elektrofilowych wiązańĄ
" addycja do związków ą,�-nienasyconych (reakcja Michaela)
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" substytucja na węglu karbonylowym
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" substytucja na węglu karbonylowym
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" substytucja na węglu karbonylowym
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" substytucja na węglu karbonylowym
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" substytucja na alkenylowym lub arylowym węglu
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" Substytucja nukleofilowa  mechanizm SRN1
" mechanizm addycji-eliminacji SNAr
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" Insercja metalu; wymiana halogen-metal
Substytucja na � wiązaniu C(sp2)-X
" Insercja metalu; wymiana halogen-metal
Substytucja i eliminacja na � wiązaniu C(sp3)-X
" Mechanizm SN2
" Mechanizm E2 lub E1CB
" Substytucja mechanizm SRN1
" Mechanizm eliminacji-addycji
" Mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu
" Insercji metalu i wymiany halogen-metal
" ą-eliminacja prowadząca do karbenów
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" Substytucja mechanizm SRN1
Hass, H.B.; Bender, M.L. J. Am. Chem Soc. 1949, 71, 3482-3485
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" Substytucja mechanizm SRN1
Carey, F.; Sundberg, R. "Advanced Organic Chemistry." Pt. A, 3ed Ed. Plenum Press: New York. pp. 712-718
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" Mechanizm eliminacji-addycji
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" mechanizm z przeniesieniem pojedynczego elektronu
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" Insercja metalu; wymiana halogen-metal
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" ą-eliminacja prowadząca do karbenów
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" ą-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów - [2+1]cykloaddycja
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" ą-eliminacja prowadząca do karbenów, typowe reakcje karbenów  insercja do wiązania � C-H
Substytucja na � wiązaniu C(sp3)-X
" Przesunięcie 1,2
Przegrupowania katalizowane zasadą
Migracja węgiel-węgiel (przegrupowanie Favorskiego)
Przegrupowania katalizowane zasadą
" Przegrupowanie Wolffa
Przegrupowania katalizowane zasadą
" od węgla do azotu
Przegrupowania katalizowane zasadą
" od boru do tlenu
" Napisz mechanizm poniższych reakcji
" Napisz mechanizm poniższych reakcji
" Napisz mechanizm poniższych reakcji
" Rozpoznaj i napisz mechanizmy reakcji
" Napisz mechanizm poniższych reakcji
" Napisz mechanizmy reakcji