MINISTERSTWO EDUKACJI
NARODOWEJ
Agnieszka Szota
Zastosowanie technik laboratoryjnych do sporzÄ…dzania
preparatów chemicznych 311[02].Z1.03
Poradnik dla ucznia
Wydawca
Instytut Technologii Eksploatacji  Państwowy Instytut Badawczy
Radom 2007
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
Recenzenci:
mgr Barbara Przedlacka
mgr Urszula Cios-Rawluk
Opracowanie redakcyjne:
mgr Jolanta A
agan
Konsultacja:
mgr in\
. Gabriela Poloczek
Poradnik stanowi obudowę dydaktyczn ą programu jednostki modułowej 311[02].Z1.03,
 Zastosowanie technik laboratoryjnych do sporządzania preparatów chemicznych , zawartego
w modułowym programie nauczania dla zawodu technik analityk.
Wydawca
Instytut Technologii Eksploatacji  Państwowy Instytut Badawczy, Radom 2007
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
1
SPIS TREÅšCI
1. Wprowadzenie 3
2. Wymagania wstępne 5
3. Cele kształcenia 6
4. Materiał nauczania 7
4.1. Wybrane techniki pracy w laboratorium chemicznym 7
4.1.1. Materiał nauczania 7
4.1.2. Pytania sprawdzajÄ…ce 12
4.1.3. Ćwiczenia 12
4.1.4. Sprawdzian postępów 15
4.2. Właściwości związków nieorganicznych i organicznych 16
4.2.1. Materiał nauczania 16
4.2.2. Pytania sprawdzajÄ…ce 21
4.2.3. Ćwiczenia 21
4.2.4. Sprawdzian postępów 24
4.3. Preparatyka związków nieorganicznych 25
4.3.1. Materiał nauczania 25
4.3.2. Pytania sprawdzajÄ…ce 27
4.3.3. Ćwiczenia 28
4.3.4. Sprawdzian postępów 30
4.4. Preparatyka związków organicznych 31
4.4.1. Materiał nauczania 31
4.4.2. Pytania sprawdzajÄ…ce 39
4.4.3. Ćwiczenia 39
4.4.4. Sprawdzian postępów 41
4.5. Przemiany fazowe 42
4.5.1. Materiał nauczania 42
4.5.2. Pytania sprawdzajÄ…ce 47
4.5.3. Ćwiczenia 48
4.5.4. Sprawdzian postępów 49
5. Sprawdzian osiągnięć 50
6. Literatura 55
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
2
1. WPROWADZENIE
Otrzymujesz do ręki poradnik  Zastosowanie technik laboratoryjnych do sporządzania
preparatów chemicznych , który zawiera:
- wymagania wstępne,
- cele kształcenia,
- wykaz umiejętności jakie kształtujesz podczas pracy z poradnikiem,
- materiał nauczania zawierający niezbędne wiadomości teoretyczne, umo\
liwiajÄ…cy
samodzielne przygotowanie się do wykonywanych ćwiczeń i zaliczenia sprawdzianu,
- pytania sprawdzające wiedzę potrzebną do wykonania ćwiczenia,
- ćwiczenia, które pomogą ci zweryfikować wiadomości teoretyczne oraz ukształtować
umiejętności praktyczne,
- sprawdzian postępów,
- zestaw pytań sprawdzających Twoje opanowanie wiedzy i umiejętności z zakresu całej
jednostki modułowej,
- literaturÄ™.
Bezpieczeństwo i higiena pracy
W czasie pobytu w pracowni zobowiązany jesteś przestrzegać przepisów bezpieczeństwa
oraz instrukcji przeciwpo\
arowych wynikających z rodzaju wykonywanych ćwiczeń.
Przepisy te poznasz w trakcie nauki.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
3
311[02].Z1
Podstawowe czynności preparatywne
oraz pomiary parametrów procesowych
311[02].Z1.02
311[02].Z1.01
Zastosowanie technik komputerowych
Stosowanie zasad bezpiecznej pracy
do obliczeń chemicznych
w laboratorium
311[02].Z1.03
Zastosowanie technik laboratoryjnych do
sporządzania preparatów chemicznych
311[02].Z1.04
Wykonywanie pomiarów parametrów
procesowych
Schemat układu jednostek modułowych
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
4
2. WYMAGANIA WST
PNE
Przystępując do realizacji programu jednostki modułowej powinieneś umieć:
- przestrzegać przepisów bezpieczeństwa i higieny pracy, ochrony przeciwpo\
arowej oraz
ochrony środowiska,
- przestrzegać zasad dobrej techniki laboratoryjnej,
- przestrzegać zasad bezpieczeństwa podczas wykonywania ćwiczeń,
- posługiwać się nomenklaturą związków nieorganicznych i organicznych,
- klasyfikować związki nieorganiczne i organiczne,
- określać właściwości fizyko-chemiczne substancji nieorganicznych i organicznych,
- stosować stechiometrię do obliczeń chemicznych,
- stosować obowiązujące jednostki układu SI,
- obliczać stę\
enie roztworów,
- sporządzać roztwory o określonym stę\
eniu,
- przygotowywać sprzęt laboratoryjny, aparaturę, odczynniki,
- montować aparaturę do prowadzenia reakcji chemicznych,
- korzystać z norm, przepisów, procedur i dostępnych instrukcji,
- stosować podstawowe prawa i wzory elektrochemiczne,
- współpracować w grupie.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
5
3. CELE KSZTAA
CENIA
W wyniku realizacji programu jednostki modułowej powinieneś umieć:
- scharakteryzować typy reakcji chemicznych występujących w preparatyce,
- określić właściwości oraz scharakteryzować metody otrzymywania grup związków
nieorganicznych i organicznych,
- obliczyć stę\
enia substancji biorących udział w procesach równowagowych roztworów
wodnych,
- scharakteryzować przemiany fazowe substancji czystych w zakresie wykorzystywanym
w praktyce laboratoryjnej,
- określić efekty energetyczne przemian fazowych, procesów fizycznych i sporządzania
roztworów,
- zastosować teorie elektrochemiczne do interpretacji procesów,
- określić właściwości granicy faz, zastosować teorie kinetyki chemicznej do opisu
zachodzÄ…cych reakcji,
- określić znaczenie stałej równowagi oraz wpływ czynników zewnętrznych na wydajność
reakcji,
- wykorzystać racjonalnie odczynniki i czynniki energetyczne,
- zorganizować stanowisko pracy z uwzględnieniem przepisów bezpieczeństwa i higieny
pracy, ochrony przeciwpo\
arowej oraz ochrony środowiska,
- zorganizować i wyposa\
yć stanowisko pracy w sprzęt laboratoryjny i odczynniki
chemiczne odpowiednio do wykonywanych badań,
- zmontować zestawy do prowadzenia reakcji,
- wykonać czynności związane z otrzymywaniem preparatów nieorganicznych
i organicznych,
- sporządzić dokumentację przebiegu badań laboratoryjnych,
- sporządzić bilans materiałowy reakcji oraz wykonać obliczenia z wykorzystaniem metod
statystycznych,
- skorzystać z tekstowych i pozatekstowych z
ródeł informacji.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
6
4. MATERIAA
NAUCZANIA
4.1. Wybrane techniki pracy w laboratorium chemicznym
4.1.1. Materiał nauczania
Zasady pracy w pracowni chemicznej
Zdobywanie wiedzy z zakresu chemii polega na opanowywaniu wiadomości o budowie,
właściwościach, zastosowaniu oraz otrzymywaniu związków nieorganicznych i organicznych.
Otrzymywanie związków organicznych w skali laboratoryjnej nazywane jest preparatyką
organicznÄ….
Zadaniem pracowni preparatyki chemicznej jest pogłębienie i utrwalenie wiadomości
z chemii oraz zaznajomienie siÄ™ ze znaczeniem preparatyki w rozwoju wiedzy chemicznej
i otrzymywaniem związków chemicznych w przemyśle.
W pracowni preparatyki chemicznej obowiÄ…zujÄ… przepisy organizacyjne i porzÄ…dkowe
zwane regulaminem. Tym przepisom muszą podporządkować się wszystkie osoby pracujące
w laboratorium, gdy\
nieprzestrzeganie ich mo\
e narazić na niebezpieczeństwo zatrucia,
po\
aru, oparzenia, skaleczenia i inne. Jedne z tych przepisów dotyczą porządku, jaki ma
panować w pracowni i w miejscu pracy ka\
dego uczestnika pracowni. Na stole
laboratoryjnym powinno się znajdować tylko to, co jest koniecznie potrzebne do danego
doświadczenia. Gdy stół zaopatrzony jest w zestaw butelek z odczynnikami, wówczas po
u\
yciu danego odczynnika butelkę z resztą odczynnika odstawia się na półkę na to samo
miejsce, na którym się poprzednio znajdowała. Rozlane na stole ciecze brudzą i niszczą nie
tylko stoły, ale tak\
e ubranie osoby pracujÄ…cej przy takim stole. Dlatego te\
w pracowni
chemicznej nale\
y nosić odzie\
ochronną, a rozlane ciecze, czy rozsypane chemikalia usuwać
np. ściereczkami. Dbanie o czystość na stole laboratoryjnym i w pracowni powinno więc być
obowiÄ…zkiem ka\
dego ucznia.
Inne przepisy dotyczą sprzętu laboratoryjnego otrzymanego do ćwiczeń. Sprzęt ten
nale\
y utrzymywać w stanie czystym i nieuszkodzonym. Uczeń jest odpowiedzialny za
otrzymany sprzęt. Odbierając sprzęt nale\
y sprawdzić, co się otrzymuje i w jakim stanie.
Pracownia preparatyki nieorganicznej powinna być wyposa\
ona w sprzęt laboratoryjny
niezbędny do wykonywania preparatów.
Sprzęt laboratoryjny mo\
na podzielić na:
a) sprzęt podstawowy:
- zlewki zwykłe,
- parownice porcelanowe lub szklane,
- tygle,
- kolby sto\
kowe,
- kolby kuliste i ssawkowe,
- lejki,
- eksykatory zwykłe i pró\
niowe,
- krystalizatory,
- palniki gazowe,
- Å‚az
nie wodne i piaskowe,
- suszarki,
b) przyrzÄ…dy pomiarowe:
- waga laboratoryjna,
- cylindry miarowe,
- kolby miarowe,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
7
- pipety wielomiarowe,
- biurety,
c) sprzęt pomocniczy oraz narzędzia i materiały:
- moz
dzierze porcelanowe,
- bagietki szklane,
- probówki,
- szczypce do chwytania,
- no\
yczki,
- wÄ™\
e gumowe lub plastikowe,
- gruszki,
- rękawice i okulary ochronne,
- zestawy do ćwiczeń laboratoryjnych.
Odczynniki chemiczne
Odczynniki chemiczne organiczne i nieorganiczne są podstawowymi narzędziami pracy
chemika, za których pomocą dokonuje on ró\
norodnych przemian chemicznych słu\
Ä…cych do
syntezy i analizy połączeń organicznych. Odczynniki te mogą być ciałami stałymi, cieczami
lub gazami. Producenci odczynników zobowiązani są bardzo szczegółowo opisywać ich
właściwości a w szczególności ich stopień czystości związanych z zawartością głównego
składnika i przeznaczeniem danego preparatu.
Produkty handlowe sÄ… wyposa\
one w etykiety wskazujące nazwę i wzór odczynnika,
specyfikujące często jego masę molowa, zawartość zanieczyszczeń, temperaturę topnienia lub
wrzenia, wreszcie, w specjalnych przypadkach, wskazówki dotyczące przechowywania oraz
mo\
liwe zagro\
enia przy u\
ywaniu. Do tych ostatnich nale\
ą: palność, mo\
liwość wybuchu,
właściwości toksyczne, \
rÄ…ce, duszÄ…ce, mo\
liwość ska\
enia promieniotwórczego itp.
Dokładne czytanie etykiet na odczynnikach i stosowanie się do podanych tam wskazówek jest
jednych z wa\
nych wymogów pracy laboratoryjnej.
Czynności związane z otrzymywaniem preparatów organicznych i nieorganicznych
Wszystkie czynności niezbędne do otrzymania substancji chemicznej w laboratorium
chemicznym są ujęte w formie przepisów preparatywnych, podawanych w sposób opisowy.
Przed przystąpieniem do wykonywania ćwiczeń nale\
y dokładnie zapoznać się z takim
przepisem i właściwie zaplanować pracę laboratoryjną. Pracę rozpoczyna się od wykonania
czynności wstępnych, do których nale\
Ä…:
- przeanalizowanie przepisu preparatywnego,
- sporządzanie planu wykonywanych czynności,
- dobór sprzętu laboratoryjnego  rodzaju, ilości, wielkości,
- dobór surowców i odczynników oraz ich ilości.
Przepis preparatywny nale\
y przeczytać dokładnie i ze zrozumieniem, a następnie na
postawie tego przepisu sporządzić plan wykonywanych czynności. Plan powinien zawierać
krótki i zwięzły opis czynności laboratoryjnych do wykonywania ćwiczenia np.:
a) Obliczanie ilości substratów
Ilość potrzebnych substratów oblicza się na podstawie równania reakcji chemicznej
(stechiometria). Najbardziej przejrzysta jest metoda sporządzania bilansu materiałowego
procesu. W jednej kolumnie tabeli podajemy przychód (czyli ilość substratów), a w drugiej
kolumnie rozchód (czyli ilość wszystkich produktów  głównego i ubocznych). Ilości substancji
muszą być obliczane i zapisywane w tych samych jednostkach masy lub objętości. Po
zsumowaniu danych (masy substratów i produktów) w kolumnach mo\
na ocenić poprawność
obliczeń. Wartości mas substancji u\
ytych do otrzymywania preparatu powinny być równe
masie substancji powstałych w reakcji (prawo zachowania masy). W większości prowadzonych
reakcji nale\
y stosować nadmiar jednego z reagentów, aby przesunąć stan równowagi reakcji
w kierunku produktów. Wynika to z prawa działania mas Guldberga i Waagego.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
8
b) Przeliczanie stÄ™\
eń
W praktyce laboratoryjnej zachodzi często potrzeba przeliczania stę\
eń wyra\
onych
jednym sposobem na inny, np. stÄ™\
one roztwory kwasów mają stę\
enia podane w procentach
wagowych, a w wielu przypadkach wygodnie jest znać stę\
enie molowe tego roztworu.
StÄ™\
enie podane w procentach wagowych mo\
na przeliczać na molowe lub odwrotnie znając
gęstość roztworu i masę molową substancji rozpuszczonej.
Poniewa\
stÄ™\
enie procentowe wyra\
a siÄ™ za pomocÄ… wzoru:
m
Cp = Å"100%
mr
a gęstość jest stosunkiem masy roztworu do jego objętości:
mr g
îÅ‚ Å‚Å‚
d =
Vr ïÅ‚dm3 śł
ðÅ‚ ûÅ‚
a zatem
m
Cp = Å"100
d Å" Vr
stÄ…d
Cp
m = d Å" Vr Å" [g]
100
je\
eli tę wartość m wstawić do wzoru na stę\
enie molowe
m mol
îÅ‚ Å‚Å‚
Cmol =
M Å" Vr ïÅ‚dm3 śł
ðÅ‚ ûÅ‚
otrzymamy wyra\
enie wiÄ…\
Ä…ce stÄ™\
enia wyra\
one obydwoma sposobami
Cp
d Å"
mol
îÅ‚ Å‚Å‚
100
Cmol =
3
ïÅ‚dm śł
M
ðÅ‚ ûÅ‚
lub
M Å" Cmol
Cp = Å"100%
d
gdzie:
d  gęstość roztworu w g/dm3
M  masa molowa substancji rozpuszczonej w g/mol
Cmol  stÄ™\
enie molowe (mol/dm3)
Cp  stÄ™\
enie procentowe
c) Obliczanie wydajności preparatu chemicznego
Przez wydajność (W%) rozumie się stosunek masy produktu uzyskanego w danej reakcji
(motrz) do masy tego produktu obliczonej teoretycznie na podstawie równania reakcji
chemicznej (mteor) czyli:
motrz
W% = Å"100%
mteor
Wydajność reakcji zale\
y od:
- czystość substratów,
- wyodrębniania produktu głównego od reakcji,
- przebiegu reakcji ubocznych,
- wykonywania czynności laboratoryjnych,
- rozpuszczalności produktu.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
9
Czystość otrzymanego preparatu zale\
y od czystości u\
ytych odczynników i od
zastosowanych metod otrzymywania i oczyszczania preparatu. Je\
eli np. do produkcji
preparatu u\
yje się silnie zanieczyszczonych odczynników, wówczas du\
o zanieczyszczeń
mo\
e przejść do otrzymanego preparatu. Przeprowadzając niewłaściwie np. krystalizację
preparatu mo\
na go zanieczyścić, np. na skutek hydrolizy otrzymanego preparatu.
d) Sporządzanie bilansu materiałowego rekcji zgodnie z poni\
szym przykładem
SporzÄ…dz
bilans materiałowy procesu otrzymywania chromianu (VI) ołowiu (II). Preparat
ten powstaje z 95% wydajnością (tzn. powstaje go 95% w stosunku do ilości
stechiometrycznej) z roztworu octanu ołowiu o Cp =15% zmieszanego z 7% roztworem
dichromianu (VI) sodu. W wyniku reakcji powstaje 33,3 g PbCrO4.
Obliczenia:
- Pb(CH3COO)2 + Na2CrO4 PbCrO4 + 2NaCH3COO,
- obliczyć liczbę moli chromianu (VI) ołowiu (II):
masa molowa = 333,3 g/mol 33,3 g to 0,1 mola,
- obliczyć masę octanu ołowiu (II): MPb(CH3COOH)2 =325,3 g/mol
0,1 mola to 32,5 g, masÄ™ te nale\
y zwiększyć o 5% (1,6 g),
- obliczyć masę (m1) roztworu Pb(CH3COO)2:
m1= (34,1 g 100%): 15%=227,3 g, w tym wody 193,2 g,
- obliczyć masę uwodnionego chromianu (VI) sodu:
masa molowa =198 g/mol 0,1 mola to 19,8 g, masÄ™ nale\
y zwiększyć o 5% (1,0 g),
- obliczyć masę bezwodnego chromianu (VI) sodu:
masa molowa =162 g/mol 0,1 mola to 16,2 g, masÄ™ te nale\
y zwiększyć o 5% (0,81 g).
- obliczyć masę (m2) roztworu Na 2CrO4:
m2=(17,1 g 100%):7%=244,3 g, w tym wody (227,2 g-3,7 g)=223,5 g.
Tabela 1. Bilans materiałowy [6, s. 9]
Przychód Rozchód
Substraty Masa[g] Produkty Masa[g]
Pb(CH3COO)2 34,1 PbCrO4 33,3
Woda 193,2 A
ug pokrystalizacyjny 438,3
Na2CrO4 · 2H2O 20,8
Woda 223,5
Razem 471,6 Razem 471,6
e) Sporządzanie dokumentacji przebiegu badań laboratoryjnych
Podczas wykonywania ćwiczeń nale\
y na bie\
ąco prowadzić notatki w swoim dzienniku
laboratoryjnym. Prowadzenie takiego dziennika jest konieczne dla skontrolowania przebiegu
ćwiczenia. W dzienniku laboratoryjnym nale\
y podawać:
- datę rozpoczęcia lub wykonywania preparatu,
- nazwę preparatu lub ćwiczenia,
- zastosowana metodę wykonania i równania reakcji podstawowych,
- spis sprzętu niezbędnego do wykonania,
- spis odczynników do wykonania,
- obliczenia niezbędne do wykonania,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
10
- schemat przebiegu ćwiczenia i ewentualne reakcje zachodzące na poszczególnych
etapach,
- opis przebiegu wykonywania preparatu i ewentualne trudności w wykonaniu,
- określenie ilości otrzymanego preparatu oraz obliczenie wydajności teoretycznej
i praktycznej,
- opis otrzymanego preparatu (wygląd zewnętrzny, niektóre właściwości fizykochemiczne
oraz reakcje charakterystyczne) sporządzony na podstawie własnych obserwacji
i doświadczeń.
f) Monta\
aparatury do wykonywania reakcji chemicznych
Typowe zestawy i elementy aparatury przedstawia Rys. 1.
a) b) c)
d) e) f) g)
Rys. 1. Typowe zestawy i elementy aparatury
Zestaw 1a znajduje zastosowanie do wykonywania takich reakcji, w których substraty
miesza się na wstępie, jak równie\
podczas krystalizacji. Zastosowanie rurki osuszajÄ…cej jest
konieczne wtedy, gdy trzeba chronić mieszaninę reagującą przed dostępem wilgoci. Przed
u\
yciem rurki trzeba sprawdzić jej dro\
ność.
Kolby dwuszyjne i trójszyjne są typowymi naczyniami do prac preparatywnych w chemii
organicznej. Stosuje się je wówczas, gdy trzeba wykonać kilka czynności równocześnie, na
przykład przepuszczać strumień gazu i stosować chłodnicę zwrotną zestaw 1b, wkraplać,
mieszać i skraplać pary zestaw 1c itd. Za pomocÄ… nasadki Anschütza mo\
na przekształcić
kolbę trójszyjną w czteroszyjną, dzięki czemu mo\
na równocześnie ogrzewać pod chłodnicą
zwrotną, mieszać, wkraplać jeden ze składników i dokonywać pomiaru temperatury wewnątrz
mieszaniny reagującej zestaw 1d. Nasadka trójszyjna jest przedstawiona na zestawie 1e.
Wieloszyjne kolby o szyjkach umieszczonych równolegle są często najdogodniejsze ze
względu na oszczędność miejsca. Tylko w niewielkich kolbach mały odstęp między
poszczególnymi szyjami utrudnia umieszczenie obok siebie silnika napędzającego mieszadło
oraz chłodnicy zwrotnej. Wówczas wygodniejszy jest widlasty układ szyjek zestaw1c.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
11
MontujÄ…c aparaturÄ™ nale\
y zawsze pamiętać, aby końcówki łap i uchwytów były
obciągnięte kawałkami wę\
a gumowego lub wyło\
one wewnÄ…trz korkiem. A
Ä…czniki nale\
y
zawsze przykręcać do statywu otwartą częścią do góry.
ZamocowujÄ…c kolby ze szlifem nale\
y łapę (okrągłą!), dokręcić mo\
liwie lekko, aby
uniknąć odkształcenia szlifu (kolbę zawiesza się na górnej wywiniętej części szlifu). Z tego
samego powodu nie zamocowuje siÄ™ skomplikowanej aparatury zbyt mocno. Aparatury
przedstawione na Rys. 1 powinno się montować tylko na jednym statywie. Je\
eli nie jest to
mo\
liwe w przypadku bardziej skomplikowanej aparatury, to stosuje się kratownicę, w której
poszczególne pręty są połączone ze sobą w sposób sztywny. Mieszadła, kolumny
destylacyjne itp. nale\
y ustawiać dokładnie pionowo.
4.1.2. Pytania sprawdzajÄ…ce
Odpowiadając na pytania, sprawdzisz, czy jesteś przygotowany do wykonania ćwiczeń.
1. Jakie czynności wstępne nale\
y wykonać przed przystąpieniem do pracy laboratoryjnej?
2. Jakie sÄ… podstawowe zasady pracy w pracowni chemicznej?
3. Jakie znasz zestawy aparatury do wykonywania reakcji chemicznych?
4. Jak obliczyć stę\
enie procentowe roztworu?
5. W jaki sposób mo\
na podzielić sprzęt laboratoryjny?
6. W jakim celu sporządza się bilans materiałowy procesu chemicznego?
7. Od czego zale\
y wydajność reakcji chemicznej?
8. Co powinien zawierać dziennik laboratoryjny?
4.1.3. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Otrzymaj wodorotlenek magnezu z tlenku magnezu.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji w wyniku której mo\
na otrzymać preparat oraz sporządzić
potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) umieścić w zlewce 20 g tlenku magnezu dodać wody destylowanej do około 2/3 jej
pojemności,
4) wło\
yć do zlewki bagietkę szklaną i często mieszając ogrzewać roztwór do wrzenia przez
½ godziny,
5) uwa\
ać, aby nie doprowadzić do przegrzania cieczy,
6) ostudzić po zakończeniu ogrzewania zawartość zlewki do temperatury pokojowej,
7) zdekantować roztwór znad osadu,
8) przesączyć osad i osuszyć w temperaturze nie wy\
szej ni\
50°C,
9) zwa\
yć suchy preparat i obliczyć wydajność,
10) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uporządkować stanowisko
pracy,
11) uzupełniać dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 szkło laboratoryjne: bagietka szklana, probówki, zlewka 600 cm3,
 zestaw do ogrzewania,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
12
 zestaw do sÄ…czenia,
 czasomierz,
 instrukcja do ćwiczeń,
 odczynniki chemiczne: tlenek magnezu, 1 mol/dm3 roztwór kwasu solnego, 1 mol/dm3,
roztwór chlorku amonu,
 waga analityczna.
Ćwiczenie 2
Otrzymaj kwas solny z soli kuchennej.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczeń,
3) zestawić aparaturę zgodnie z rysunkiem:
3
Rysunek do ćwiczenia 2. Zestaw do otrzymywania kwasu solnego:
1  kolba destylacyjna, 2  wkraplacz, 3  płuczka z H2SO4, 4  rurka szklana,
5  zlewka z woda, 6  lejek, 7  kwas solny [8, s. 99]
4) wlać do zlewki 5 100 cm3 wody i całość zwa\
yć na wadze analitycznej,
5) sprawdzić czy lejek, który będzie doprowadzał chlorowodór do zlewki 5 dotyka
powierzchni wody,
6) wsypać 58,5 g soli do kolby destylacyjnej 1,
7) wlać 200 cm3 2,5 mol/dm3 roztworu kwasu siarkowego (VI) do wkraplacza,
8) rozpocząć dodawanie kwasu siarkowego (VI) z wkraplacza po kropli w takim tempie,
aby zawartość kolby 1 nie pieniła się i nie przedostawała się do płuczki,
9) zamknąć korek wkraplacza po dodaniu całej ilości kwasu siarkowego (VI),
10) ogrzać kolbę a\
do momentu wydzielania siÄ™ gazowego chlorowodoru, oraz skraplania
siÄ™ gazu w bocznej rurce kolby destylacyjnej,
11) przerwać ogrzewanie i do kolby 1 wlać górÄ… destylowanÄ… wodÄ™ do okoÅ‚o ¾ jej
pojemności,
12) odłączyć kolbę od płuczki,
13) zwa\
yć otrzymany roztwór kwasu solnego w zlewce 5 na wadze analitycznej, obliczyć
wydajność oraz stę\
enie procentowe otrzymanego roztworu,
14) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uporządkować stanowisko
pracy,
15) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
13
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 szkło laboratoryjne: kolba destylacyjna 500 cm3, wkraplacz 200 cm3, kolba sto\
kowa,
zlewka 250 cm3,cylinder miarowy 100 cm3, probówki,
 rurka szklana,
 wÄ…\
gumowy,
 Å‚apy,
 statywy,
 zestaw do ogrzewania,
 instrukcja do ćwiczeń,
 waga analityczna,
 odczynniki chemiczne: chlorek sodu, 2,5 mol/dm3 roztwór kwasu siarkowego (VI).
Ćwiczenie 3
Otrzymaj siarczan (VI) cynku z cynku i kwasu siarkowego (VI) jako przykład reakcji
wymiany.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji,
3) sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia w cylindrze miarowym,
4) prowadzić reakcje pod wyciągiem,
5) wlać 115 g 20% kwasu siarkowego do porcelanowej parownicy,
6) dodać do parownicy 17 g granulowanego cynku,
7) ogrzać mieszaninę nad palnikiem gazowym, do momentu ustania burzliwej reakcji,
8) za pomocą lejka i sączków, przesączyć mieszaninę w celu usunięcia resztek cynku,
9) odparować przesącz w parownicy na łaz
ni wodnej do poczÄ…tku krystalizacji,
10) ochłodzić ciecz z kryształami w celu wydzielenia się jak największej ilości kryształów,
11) odsączyć wydzielone kryształy siarczanu (VI) cynku,
12) przemyć otrzymany preparat niewielka ilością zimniej wody,
13) wysuszyć otrzymany preparat w temperaturze pokojowej,
14) zwa\
yć na wadze analitycznej suchy preparat i obliczyć wydajność,
15) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uporządkować stanowisko
pracy,
16) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 szkło laboratoryjne: zlewka,
 parownica porcelanowa 200 cm3,
 kolba ssawkowa,
 papier pergaminowy,
 Å‚az
nia wodna,
 instrukcja do ćwiczeń,
 odczynniki chemiczne: 20% roztwór kwasu siarkowego (VI), cynk,
 waga analityczna,
 aerometr,
 palnik gazowy,
 lejek i sÄ…czki.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
14
4.1.4. Sprawdzian postępów
Czy potrafisz: Tak Nie
1) wymienić zasady pracy w pracowni chemicznej? ð ð
2) rozró\
nić szkło laboratoryjne i sprzęt u\
ywany w pracowni
chemicznej? ð ð
3) przygotować sprzÄ™t i szkÅ‚o do pracy laboratoryjnej? ð ð
4) obliczyć wydajność preparatu chemicznego? ð ð
5) wykonać plan czynności związanych z wykonywaniem przepisu
preparatywnego? ð ð
6) dokonać doboru surowców i odczynników chemicznych do
wykonywanego ćwiczenia? ð ð
7) dokonać obliczeń związanych z ilością potrzebnych substratów do
ćwiczenia? ð ð
8) obliczyć gÄ™stość roztworu majÄ…c odpowiednie dane? ð ð
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
15
4.2. Właściwości związków nieorganicznych i organicznych
4.2.1. Materiał nauczania
Właściwości tlenków
1. Wzór ogólny:
X2Om X  dowolny pierwiastek, m  wartościowość pierwiastka X
N2O3 tlenek azotu(III)
2. Podział:
a) ze względu na rodzaj pierwiastka tworzącego tlenek
tlenki metali np. Fe2O3, CaO
tlenki niemetali np. SO2, N2O3
b) ze względu na zachowanie w stosunku do kwasów, zasad i wody:
- tlenki zasadowe  reagujÄ… z kwasami tworzÄ…c sole, nie reagujÄ… z zasadami
reagujące z wodą (powstają zasady)  tlenki litowców i berylowców
z wyjÄ…tkiem berylu (nazywamy bezwodnikami zasadowymi),
np. Na2O + H2O 2NaOH
Na2O + 2HCI 2NaCl +H2O
nie reagujące z wodą  pozostałe tlenki metali na najni\
szym stopniu
wartościowości,
np. CrO + 2HCl CrCl2 + H2O
- tlenki kwasowe  reagujÄ… z zasadami tworzÄ…c sole, nie reagujÄ… z kwasami
reagujÄ…ce z wodÄ… (powstaje kwas)  nale\
y do nich większość tlenków nie
metali oraz tlenki metali z grup pobocznych na najwy\
szym stopniu
wartościowości (nazywamy je bezwodnikami kwasowymi)
np. SO3 + H2O H2SO4
SO3 + 2NaOH Na2SO4 + H2O
nie reagujÄ…ce z wodÄ…
np. SiO2 + 2NaOH Na2SiO3 + H2O
- tlenki amfoteryczne  nie reagują na ogół z wodą, natomiast reagują z kwasami
jak i zasadami z utworzeniem soi. Nale\
y do nich większość tlenków
pierwiastków z grup głównych poło\
onych wzdłu\
przekątnej w układzie
okresowym od wodoru do astatu, a tak\
e tlenki pierwiastków z grup pobocznych
na pośrednim stopniu wartościowości,
np. ZnO + 2HCl ZnCl2 + H2O
ZnO + 2NaOH Na2ZnO2 + H2O
- tlenki obojętne  nie reagują z wodą, kwasami i zasadami, np. CO, NO
3. Właściwości:
- bezwodniki kwasowe i zasadowe reagujÄ… z wodÄ…,
- tlenki kwasowe i amfoteryczne reagujÄ… z zasadami,
- tlenki zasadowe i amfoteryczne reagujÄ… z kwasami,
- ni\
sze tlenki mo\
na utlenić,
- wy\
sze tlenki mo\
na zredukować,
- w odpowiedniej wysokiej temperaturze ulegają rozkładowi.
Właściwości wodorotlenków
1. Wzór ogólny
M (OH)m M  dowolny metal
np. Sn (OH)4 wodorotlenek cyny (IV)
Sn (OH)2 wodorotlenek cyny (II)
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
16
2. Podział:
a) ze względu na rozpuszczalność w wodzie:
- dobrze rozpuszczalne  wodorotlenki litowców i część wodorotlenków
berylowców,
- trudno rozpuszczalne  pozostałe wodorotlenki,
b) ze względu na przebieg dysocjacji:
- mocne  wodorotlenki litowców i berylowców z wyjątkiem Be(OH)2 i Mg(OH)2
całkowicie zdysocjowane w wodnych roztworach  nazywane zasadami,
np. Ca(OH)2 Ca2+ + 2OH-
- słabe  pozostałe wodorotlenki  niewielka ilość wodorotlenku, która uległa
rozpuszczeniu częściowo tylko ulega dysocjacji,
c) ze względu na przebieg reakcji z kwasami i zasadami:
- zasadowe  reagujÄ…ce z kwasami, a nie reagujÄ… z zasadami  sÄ… to wodorotlenki
litowców i berylowców z wyjątkiem Be(OH)2, oraz niektóre wodorotlenki
metali z grup pobocznych (najczęściej na najni\
szym stopniu wartościowości),
np. Ca(OH)2 + 2HCl CaCl2 + 2H2O
- amfoteryczne  reagujące zarówno z kwasami jak i z zasadami (pozostałe
wodorotlenki),
np. Zn(OH)2 + 2HCl ZnCl2 + 2H2O
Zn(OH)2 + 2NaOH Na2ZnO2 + 2H2O
3. Właściwości:
- reagujÄ… z kwasami tworzÄ…c sole,
- reagujÄ… z tlenkami kwasowymi tworzÄ…c sole,
- zasady reagują z roztworami wodnymi soli  powstaje inna sól i inny wodorotlenek,
- niektóre ulegają rozkładowi podczas ogrzewania.
Właściwości kwasów
1. Wzór ogólny:
HnR R  reszta kwasowa
n  wartościowość
2. Podział:
a) ze względu na budowę reszty kwasowej:
- tlenowe, np. H2SO4,
- beztlenowe, np. HCl kwas chlorowodorowy,
b) ze względu na ilość atomów wodoru zdolnych do odszczepienia w postaci protonu:
- jednoprotonowe, np. HCl,
- wieloprotonowe, np. H2SO4,
c) ze względu na przebieg dysocjacji jonowej:
- elektrolity mocne  prawie całkowicie zdysocjowane, np. HCl, HBr,
- elektrolity słabe  zdysocjowane w niewielkim stopniu, np. H2S, HF,
d) ze względu na właściwości:
- utleniajÄ…ce, np. H2SO4, HClO4, HNO3,
- nieutleniajÄ…ce.
3. Właściwości:
a) sÄ… elektrolitami  po wprowadzeniu do wody ulegajÄ… dysocjacji jonowej tworzÄ…c
kationy wodoru i aniony reszty kwasowej:
- -
+ +
mocne np. HCl H + Cl ; H2SO4 H + HSO4
słabe  jednoprotonowe
wieloprotonowe
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
17
b) moc kwasu:
- tlenowego:
rośnie ze wzrostem elektroujemności atomu centralnego reszty kwasowej tak
w obrębie okresu jaki grupy,
H3PO4 < H2SO4 < HClO4
rośnie ze wzrostem liczby atomów tlenu,
HCl < HClO2 < HClO3 < HClO4
- beztlenowego:
rośnie ze wzrostem elektroujemności w obrębie okresu,
H2S < HCl
Maleje ze wzrostem elektroujemności w obrębie grupy,
HJ > HBr > HCl
c) reagujÄ… z wodorotlenkami z utworzeniem soli,
np. H2SO4 + 2KOH K2SO4 + 2H2O
d) reagujÄ… z tlenkami zasadowymi i amfoterycznymi z utworzeniem soli,
np. Cu +H2SO4 CuSO4 + H2O
e) reagujÄ… z metalami:
- nieutleniajÄ…ce  z metalami o potencjale ujemnym z wytworzeniem soli
i wodoru, np.
Zn +2HCl ZnCl2 + H2
- utleniajÄ…ce  nawet z metalami o potencjale dodatnim z wytworzeniem soli
i odpowiedniego tlenku niemetalu, np.
Cu + 4HNO3 Cu(NO3) 2 + 2NO2 + 2H2O
f) reagują z solami  omówiono przy otrzymywaniu kwasów.
Właściwości soli
1. Budowa i podział:
a) obojętne  powstają przez zastąpienie w cząsteczce kwasu wszystkich kwasowych
atomów wodoru atomami metalu,
MnRm np. Al2(SO4)3 siarczan (VI) glinu
b) wodorosole  są produktami podstawiania tylko części kwasowych atomów wodoru
w czÄ…stce kwasu wieloprotonowego atomami metalu,
Mn(HkR)m np. NaHSO4 wodorosiarczan (VI) sodu
c) hydroksosole  to produkty niecałkowitego podstawienia grup wodorotlenowych
w czÄ…steczce wodorotlenku wielohydroksylowego resztami kwasowymi
(M(OH)k)Rm np. Mg(OH)Cl chlorek hydroksomagnezu
2. Właściwości:
a) sÄ… mocnymi elektrolitami  dysocjujÄ… na kationy metalu i aniony reszty kwasowej,
np. Al2(SO4)3 2Al3+ + 3SO42-
b) większość soli (z wyjątkiem podchodzących od mocnych kwasów i mocnych zasad)
ulega hydrolizie,
c) niektóre ulęgają rozkładowi:
 podczas ogrzewania np. CaCO3 CaO + CO2
 pod wpływem promieni świetlnych, np. 2AgBr 2Ag + Br2
d) rozpuszczane w wodzie sole dajÄ… reakcje jonowe:
- wymiany podwójnej:
sól + sól
sól + kwas
sól + zasada
- wymiany pojedynczej:
sól + metal.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
18
Właściwości alkoholi i fenoli
Budowa i podział
Alkohole i fenole to hydroksylowe pochodne węglowodorów.
Ze względu na budowę rodnika dzielimy je na:
- alkohole łańcuchowe nasycone,
- alkohole łańcuchowe nienasycone,
- alkohole nasycone cykliczne,
- alkohole aromatyczne,
- fenole.
W zale\
ności od ilości grup hydroksylowych rozró\
niamy alkohole i fenole:
- jednowodorotlenowe np. CH3-CH2-OH etanol,C6H6OH
- wielowodorotlenowe np. HO- CH2-CH2-OH 1,2 etanodiol,C6H6(OH)2
Najistotniejsze ró\
nice we właściwościach alkoholu i fenoli wynikają z układu wiązań
oraz rozkładu ładunków w ich cząsteczkach.
Właściwości eterów
1. Budowa:
atom wodoru grupy  OH w cząsteczce hydroksyzwiązku organicznego został zastąpiony
podstawnikiem alifatycznym (R) lub aromatycznym (Ar),
2. Podział:
podział ze względu na rodzaj grup węglowodorowych:
- alifatyczne, R1- O  R2
np. C2H5  O  C2H5 eter dietylowy (etoksyetan)
C2H5  O  CH3 eter etylowo  metylowy (metoksyetan)
- aromatyczne
np. C6H5  O  C6H5 eter difenylowy
3. Właściwości:
a) majÄ… przyjemne, charakterystyczne zapachy, sÄ… l\
ejsze od wody, lotne, palne,
b) brak wodoru połączonego bezpośrednio z tlenem powoduje:
- utratÄ™ mo\
liwości tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami eteru 
dlatego majÄ… one niskie temperatury wrzenia (ni\
sze ni\
alkohole o tej samej
ilości atomów węgla),
- mała reaktywność (nie reagują np. z sodem),
c) wiązanie eterowe jest odporne na działanie zasad, utleniaczy, reduktorów i nie ulega
hydrolizie,
d) tworzÄ… z powietrzem mieszaninÄ™ wybuchowÄ…,
e) ulegają rozszczepieniu pod wpływem kwasów (zazwyczaj HI lub HBr).
Właściwości aldehydów i ketonów
1. Wzór ogólny:
a) aldehydy
RCHO np. C3H6O  propanal
b) ketony
R1- CO-R2 np. C3H6O  propanon
2. Reakcje charakterystyczne:
a) aldehydów
- próba Tollensa
CH3CH2CHO + Ag2O CH3CH2COOH + 2Ag
- próba Trommera
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 CH3CH2COOH+ Cu2O + 2H2O
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
19
b) dla ketonów
- nie posiadają właściwości redukcyjnych,
- dają ujemny wynik w próbie Tollensa i Trommera.
Właściwości kwasów karboksylowych
1. Budowa kwasów karboksylowych:
R1COOH
2. Podział:
a) ze względu na liczbę grup karboksylowych dzielimy je na:
- jednokarboksylowe,
- wielokarboksylowe,
b) ze względu na budowę rodnika:
- alifatyczne:
nasycone,
nie nasycone,
- cykloalifatyczne,
- aromatyczne,
c) ze względu na dodatkową grupę funkcyjną:
- chlorowocokwasy,
- hydroksykwasy,
- aminokwasy,
- aldehydokwasy,
- ketonokwasy
3. Właściwości:
a) reakcje z udziałem wodoru grupy karboksylowej:
- dysocjacja,
- tworzenie soli:
reakcja z aktywnymi metalami,
reakcja z tlenkami metali,
reakcja z wodorotlenkami,
wypieranie słabych kwasów z roztworów ich soli ,
b) reakcje polegające na rozerwaniu wiązania węgiel  tlen grupy hydroksylowej,
c) redukcja,
d) dekarboksylacja.
Właściwości estrów kwasów organicznych i nieorganicznych
1. Budowa
Produkty reakcji alkoholi i fenoli z kwasami karboksylowymi (albo niektórymi ich
pochodnymi) lub kwasami nieorganicznymi:
a) estry kwasów karboksylowych (R1COOH)  pochodne kwasów, w których grupa
hydroksylowa grupy  COOH została zastąpiona grupą  OR2, gdzie R2 jest resztą
alkilowa lub arylowÄ…:
R1 COO  R2 np. CH3 COO C2H5 octan etylu
b) estry kwasów nieorganicznych:
np. CH3 CH2 O NO2 azotan (V) etylu.
2. Właściwości:
a) lotne ciecze (estry ni\
szych kwasów i alkoholi), trudno rozpuszczalne w wodzie,
o gęstości mniejszej od gęstości wody, o charakterystycznych przyjemnych
zapachach (w miarę wzrostu długości łańcucha węglowego zapach znika),
b) palne,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
20
c) hydroliza:
- kwasowa  odwrócenie reakcji estryfikacji:
+
H
R COOR  + H2O çÅ‚çÅ‚ R COOH + R OH
- zasadowa  praktycznie nie odwracalna:
H2O
çÅ‚çÅ‚
çÅ‚
R COOR  + NaOH R COONa + R OH
d) amonoliza,
e) alkoholiza.
3. Znaczenie:
a) estry kwasów nieorganicznych:
- występują w organizmach \
ywych (np. estry kwasu fosforowego),
- stosowane przemysłowo,
b) estry kwasów karboksylowych:
- rozpowszechnione w przyrodzie:
substancje zapachowe roślin i owoców,
tłuszcze roślinne i zwierzęce,
woski,
- produkowane przemysłowo:
rozpuszczalniki,
leki,
do otrzymywania perfum i substancji zapachowych.
4.2.2. Pytania sprawdzajÄ…ce
Odpowiadając na pytania, sprawdzisz, czy jesteś przygotowany do wykonania ćwiczeń.
1. Jaki jest podział tlenków?
2. Podaj przykład tlenków metali?
3. W jaki sposób wzrasta rozpuszczalność wodorotlenków berylowców w wodzie?
4. Od czego zale\
y moc kwasów?
5. W jaki sposób rozkłada się węglan wapnia?
6. Jaki jest podział alkoholi?
7. Jakie zwiÄ…zki mo\
emy otrzymać przez utlenianie alkoholi?
8. Jakie są właściwości fizyczne eterów?
9. Jakie jest zastosowanie estrów?
10. Jaka jest budowa chemiczna kwasów karboksylowych?
4.2.3. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Otrzymaj siarczan (VI) amonu \
elaza (II) z siarczanu (VI) \
elaza (II).
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji, sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) rozpuÅ›cić 20g FeSO4·7H2O w 20 cm3 gorÄ…cej wody,
4) obliczyć stechiometryczną ilość (NH4)2SO4 i rozpuścić w 20 cm3 wody,
5) przesączyć roztwór,
6) zmieszać otrzymany roztwór z roztworem FeSO4,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
21
7) zakwasić (u\
ywając wkraplacza) roztwór kilkoma kroplami H2SO4 oraz ogrzać roztwór
do wrzenia przy u\
yciu palnika gazowego,
8) przesączyć roztwór w celu usunięcia zanieczyszczeń,
9) pozostawić do krystalizacji,
10) wysuszyć kryształy na bibule filtracyjnej,
11) zwa\
yć kryształy na wadze analitycznej i obliczyć wydajność,
12) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uprzątnąć stanowisko pracy,
13) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: zlewka 600 800 cm3, kolba ssawkowa, lejek Buchnera, bagietka
szklana, cylinder miarowy, krystalizator, termometr,
- lejek,
- bibuła filtracyjna,
- sÄ…czek karbowany,
- statyw do sÄ…czenia,
- pompka wodna,
- instrukcja do ćwiczeń,
- odczynniki chemiczne: FeSO4·7H2O, (NH4)2SO4, H2SO4,
- waga analityczna,
- palnik gazowy.
Ćwiczenie 2
Otrzymaj hydroksowęglan miedzi (II) z soli miedzi (II).
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji,
3) sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
4) rozpuÅ›cić 25 g krystalicznego siarczanu miedziowego CuSO4·5H2O w 250 cm3 wody,
5) ogrzać roztwór do temperatury 60oC stale mieszając przy u\
yciu palnika gazowego,
6) dodawać do otrzymanego roztworu ogrzany roztwór sporządzony z 28,6 g krystalicznego
wÄ™glanu sodowego Na2CO3·10H2O i 250 cm3 wody,
7) utrzymać mieszaninę w temperaturze 60oC stale mieszając,
8) odsączyć powstały osad i przemyć wodą w celu usunięcia siarczanu sodowego,
9) suszyć otrzymany produkt w suszarce w temperaturze 80oC,
10) zwa\
yć i obliczyć wydajność,
11) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uprzątnąć stanowisko pracy,
12) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: zlewka 600 800 cm3, kolba ssawkowa, lejek Buchnera,
- bagietka szklana ,cylinder miarowy, krystalizator, termometr,
- suszarka,
- lejek,
- bibuła filtracyjna,
- sÄ…czek karbowany,
- statyw do sÄ…czenia,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
22
- pompka wodna,
- instrukcja do ćwiczeń,
- odczynniki chemiczne: CuSO4·5H2O, Na2CO3·10H2O,
- waga analityczna,
- palnik gazowy.
Ćwiczenie 3
Otrzymaj triszczawianochromian (IV) potasu z dichromianu (VI) potasu.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) zorganizować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji,
3) sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
4) sproszkować w moz
dzierzu porcelanowym 9,5 g dichromianu (VI) potasu,
5) rozpuścić w zlewce w 400 cm3 wody 11,5 g szczawianu potasu, oraz 27,5 g
krystalicznego kwasu szczawiowego,
6) dodać do otrzymanego roztworu małymi porcjami stale mieszając sproszkowane
dichromian (VI) potasu,
7) odparować do małej objętości roztwór i pozostawić do krystalizacji,
8) odsączyć powstały osad i przemyć wodą,
9) suszyć w temperaturze pokojowej,
10) zwa\
yć i obliczyć wydajność,
11) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uprzątnąć stanowisko pracy,
12) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: zlewka 600 800 cm3, bagietka szklana, cylinder miarowy,
- krystalizator, termometr,
- moz
dzierz porcelanowy,
- zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem,
- zestaw do ogrzewania,
- instrukcja do ćwiczeń,
- odczynniki chemiczne: dichromian (VI) potasu, szczawian potasu, kwas szczawiowy
krystaliczny,
- waga analityczna.
Ćwiczenie 4
Otrzymaj srebro z odpadów laboratoryjnych.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) strącić chlorek srebra (etap 1):
- do 100g odpadów laboratoryjnych zawierających sole srebra dodać 100 cm3
6 mol/dm3 roztworu kwasu solnego i pozostawić na okres pół godziny,
- przemyć odsad przez dekantację najpierw kwasem solnym, a potem wodą, cały czas
obserwując przebieg ćwiczenia,
- napisać równanie reakcji,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
23
- zapisać dziennik laboratoryjny zgodnie z ustaleniami.
2) zredukować chlorek srebra do metalicznego srebra przy u\
yciu cynku (etap 2):
- zmieszać chlorek srebra z 2 mol/dm3 kwasem solnym na gęstą papkę,
- wło\
yć blachę cynkową do przygotowanej mieszaniny i pozostawić na kilka godzin
a\
przestanie wytrącać się ciemny osad metalicznego srebra,
- usunąć blachę, osad starannie wymyć woda i wygotować w rozcieńczonym
1 mol/dm3 kwasie siarkowym (VI),
- odsączyć osad i wysuszyć w temperaturze 100oC, cały czas obserwując przebieg
ćwiczenia,
- przeprowadzić obserwację,
- zapisać dziennik laboratoryjny zgodnie z ustaleniami.
3) zredukować chlorek srebra do srebra metalicznego formaliną (etap 3):
- zalać chlorek srebra nadmiarem 10% wodorotlenku sodu,
- ogrzać roztwór do 60 80oC i mieszając dodawać roztworu formaliny (40% wodny
roztwór aldehydu mrówkowego) a\
srebro ulegnie całkowicie redukcji, tj. poddaniu
kolejnej porcji formaliny nie strÄ…ci siÄ™ osad srebra,
- wymyć otrzymany osad srebra wymyć dokładnie wodą przez dekantacje,
- przesączyć osad, przepłukać wodą i wysuszyć w temperaturze 100oC, cały czas
obserwując przebieg ćwiczenia,
- zapisać dziennik laboratoryjny zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: zlewka  2 szt.  400 cm3, bagietka, termometr,
- palnik,
- zestaw do sÄ…czenia,
- instrukcja do ćwiczeń,
- układ okresowy pierwiastków,
- kalendarz chemiczny,
- odczynniki chemiczne: 6 mol/dm3 roztwór kwasu solnego, 1 mol/ldm3 roztwór kwasu
siarkowego (VI), chlorek srebra surowy (z odpadów), blacha cynkowa, formalina.
4.2.4. Sprawdzian postępów
Czy potrafisz:
Tak Nie
1) omówić podziaÅ‚ soli? ð ð
2) omówić próbÄ™ Tollensa? ð ð
3) rozpoznać hydrolizÄ™ kwasowÄ…? ð ð
4) wymienić przykÅ‚ady kwasów tlenowych? ð ð
5) porównać wÅ‚aÅ›ciwoÅ›ci chemiczne alkoholi i fenoli? ð ð
6) zdefiniować reakcje estryfikacji? ð ð
7) rozró\
nić tlenki zasadowe od kwasowych? ð ð
8) omówić zastosowanie estrów? ð ð
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
24
4.3. Preparatyka związków nieorganicznych
4.3.1. Materiał nauczania
Otrzymywanie substancji gazowych
W laboratorium chemicznym często zachodzi potrzeba otrzymywania substancji
gazowych. Gazy mogą stanowić zarówno substraty, jak i produkty procesów chemicznych, są
równie\
stosowane jako substancje pomocnicze, np. do usuwania powietrza z aparatury.
Laboratoryjne metody otrzymywania gazów opierają się głównie na reakcjach: rozkładu,
wymiany, utlenienia i elektrolizy. Metody otrzymywania wybranych gazów są podane
w tabeli 2.
Tabela 2. Metody otrzymywania substancji gazowych [6, s. 12]
Metoda Wzór Przykład równania reakcji
Rozkład termiczny O2 2KMnO4 O2 ę!+ MnO2 + K2MnO4
2KClO3 2KCl + 3O2Ä™!
CO2 CaCO3 CaO + CO2Ä™!
Wymiana H2 Zn + 2HCl H2 Ä™! + ZnCl2
CO2 CaCO3 + 2HCl CaCl2 + H2O + CO2 Ä™!
NH3 2NH4Cl + Ca(OH)2 CaCl2 + 2NH3 Ä™! + H2O
HCl NaCl + H2SO4 NaHSO4 + HCl Ä™!
Utlenianie Cl2 MnO2 + 4HCl MnCl2 + 2H2O + Cl2 Ä™!
K2CrO4 + 16HCl
3Cl2Ä™! + 4KCl + 2CrCl3 + 8H2O
Elektroliza wodnych H2 HCl H+ + Cl-
roztworów kwasów, Cl2 Katoda: 2H+ + 2e H2ę!
soli, wodorotlenków Anoda: 2Cl- - 2e Cl2
2H+ + 2Cl- H2 Ä™!+ Cl2 Ä™!
Najprostszym urządzeniem do otrzymywania gazów jest naczynie zamknięte korkiem
z rurkÄ… odprowadzajÄ…cÄ… gaz.
Otrzymywanie tlenków
Zale\
nie od rodzaju pierwiastka połączonego z tlenem (na-II stopniu utlenienia) tlenki
dzieli siÄ™ na tlenki metali np.: ZnO, CuO i niemetali np.: CO2, SO2. Tlenki mo\
na
otrzymywać ró\
nymi metodami (tab. 3). Wybór metody otrzymywania tlenku zale\
y głównie
od jego właściwości fizycznych i chemicznych.
Tabela 3. Metody otrzymywania tlenków [6, s. 18]
Rodzaj reakcji Wzór tlenku Przykład równania reakcji
synteza z pierwiastków SO2 S + O2 SO2 ę!
CO2 C + O2 CO2 Ä™!
MgO 2Mg + O2 2MgO
Al2O3 4Al + 3O2 2Al2O3
rozkład: soli CaO, CO2 CaCO3 CaO + CO2 ę!
i wodorotlenków CuO Cu(OH)2 Cu + H2O
MgO, SO2 MgSO3 MgO + SO2 Ä™!
CO2 2NaHCO3 Na2CO3 + CO2 Ä™! + H2O
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
25
Utlenianie CO2 2CO + O2 2CO2 Ä™!
SO3 2SO2 + O2 2SO3 Ä™!
MgO 2Mg + CO2 2MgO + C
Redukcja MnO MnO2 + H2 MnO + H2O
FeO Fe2O3 + C 2FeO + CO Ä™!
wypieranie tlenku z soli CO2 CaCO3 + HCl CO2Ä™! + CaCl2 + H2O
słabego kwasu (wymiana
SO2 NaSO3 + 2HCl SO2Ä™! + 2NaCl + H2O
i rozkład słabego kwasu)
Otrzymywanie wodorotlenków
Wodorotlenki są to związki, których skład mo\
na opisać wzorem ogólnym M(OH)n,
gdzie M - metal. Wodorotlenki są ciałami stałymi o strukturze jonowej, a ich kryształy są
zbudowane z kationów metali i anionów wodorotlenkowych OH-. Wodorotlenki
charakteryzują się ró\
ną rozpuszczalnością w wodzie. Wodorotlenki litowców bardzo dobrze
rozpuszczają się w wodzie. Roztwory wodne tych związków mają odczyn silnie zasadowy.
W laboratorium chemicznym otrzymuje się wodorotlenki głównie w reakcji strącania
z roztworu odpowiedniej soli. Metody otrzymywania wodorotlenków są podane w tabeli 4.
Tabela 4. Metody otrzymywania wodorotlenków [6, s. 20]
Metoda Wzór Przykład równania reakcji
roztwarzanie Wodorotlenki 2Na + H2O 2NaOH + H2 Ä™!
wybranych metali i ich litowców MgO + H2O Mg(OH)2
tlenków w wodzie i berylowców (prócz
Be(OH)2)
wytrÄ…canie osadu Wszystkie MgCl2 + 2NaOH Mg(OH)2 “! + 2NaCl
wodorotlenku z wodorotlenki poza FeCl3 + 3NaOH Fe(OH)3 “! + 3NaCl
roztworu odpowiedniej wodorotlenkami
soli litowców
hydroliza wybranych Wodorotlenki metali 2CrCl2 + 3Na2S + 6H2O
soli amfoterycznych 2Cr(OH)3 “! + 6NaCl + 3H2S Ä™!
Otrzymywanie kwasów
Skład kwasów mo\
na przedstawić wzorem ogólnym HnR, w którym R  oznacza resztę
kwasowÄ…. Kwasy dzieli siÄ™ na kwasy tlenowe (H2SO4, HNO3, H3PO4) i beztlenowe
(HClaq, H2Saq, HBraq). Kwasy otrzymuje siÄ™ w:
- reakcji bezwodnika kwasowego z wodÄ… (powstaje kwas tlenowy),
np. SO2 + H2O H2SO3
- rozpuszczanie w wodzie wodorku niemetalu (powstaje kwas beztlenowy),
HCl(g) + H2O HCl (aq)
- reakcji soli z kwasem, w wyniku której powstaje inna sól i inny kwas (jeden z produktów
musi być trudno rozpuszczalny w wodzie, słabo zdysocjonowany bądz
lotny).
np. Na2SiO3 + 2HCl 2NaCl + H2SiO3“!
2NaCl + H2SO4 Na2SO4 + 2HClÄ™!
Otrzymywanie soli
Solą nazywa się substancję, która w roztworze wodnym dysocjuje na dodatni jon metalu
lub jon amonowy NH4+ i na ujemny jon reszty kwasowej. Sole powstają w ró\
ny sposób, np.
a) działaniem kwasu na metal, np.
Zn + H2SO4 ZnSO4 + H2 Ä™!
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
26
Tak działają kwasy na metale znajdujące się na lewo od wodoru w szeregu napięciowym
metali. Kwasy utleniające mogą działać tak\
e na metale znajdujÄ…ce siÄ™ w szeregu
napięciowym metali na prawo od wodoru, lecz wówczas oprócz soli nie powstaje wodór, lecz
produkt redukcji kwasu, np.
Cu + 4HNO3 (stÄ™\
.) Cu (NO3)2 + 2NO2 Ä™! + H2O
b) działaniem kwasu na tlenki metalu, np.
CaO + 4HCl CaCl2 + H2O
c) działaniem kwasu na wodorotlenki metali lub odwrotnie, np.
HNO3 + NaOH NaNO3 + H2O
Cu(OH)2 + 2HNO3 Cu(NO)2 + 2H2O
d) działaniem kwasu lub bezwodnika kwasowego na węglany, np.
CaCO3 + 2HCl CaCl2 + CO2 Ä™! + H2O
Na2CO3 + SO2 Na2SO3 + CO2Ä™!
e) działaniem mocnych zasad na niektóre metale, np.
Al + NaOH + 3H2O Na[Al(OH)4] + 1,5H2 Ä™!
Tworzy się glinian sodowy, a ściślej czterohydroksoglinian sodowy,
f) działaniem bezwodników kwasowych na zasady, np.
2NaOH + CO2 Na2CO3 + H2O
g) działaniem bezwodników kwasowych na zasadowe tlenki metali, np.
CaO + CO2 CaCO3
h) działaniem niemetali na metale, np.
Fe + S FeS
Ca + H2 CaH2
i) działaniem soli jednych kwasów na sole innych kwasów, czyli w wyniku reakcji
podwójnej wymiany między solami, np.
NaCl + AgNO3 AgCl “! + NaNO3
(NH4)2SO4 + BaCl2 BaSO4 “! + 2NH4Cl
Z tego typu reakcji otrzymywania soli korzysta się szczególnie wówczas, gdy jeden
z produktów reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
4.3.2. Pytania sprawdzajÄ…ce
Odpowiadając na pytania, sprawdzisz czy jesteś przygotowany do wykonania ćwiczeń.
1. Jaki jest wpływ temperatury na jakość wytrąconych kryształów soli?
2. Jakie znasz metody otrzymywania substancji gazowych?
3. Jakie tlenki otrzymujemy przez utlenianie?
4. Jakie surowce nale\
y zaproponować, aby otrzymać wodorotlenek cynku?
5. Czym charakteryzują się wodorotlenki litowców?
6. Jakie są metody otrzymywania wodorotlenków?
7. JakÄ… metodÄ… mo\
emy otrzymać kwas solny?
8. W jaki sposób mo\
na otrzymać tlenek wapnia?
9. Co rozumiesz pod pojęciem bezwodnika kwasowego?
10. Jakie znasz metody otrzymywania azotanu (V) srebra?
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
27
4.3.3. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Otrzymaj siarczan (VI) \
elaza (II) z \
elaza metalicznego.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) odtłuścić 10 g \
elaza pod wyciągiem płucząc go kilka razy małymi porcjami benzyny
ekstrakcyjnej,
4) rozło\
yć \
elazo na bibule i bardzo dokładnie wysuszyć, poczekać, a\
rozpuszczalnik
odparuje,
5) wsypać \
elazo do zlewki, zalać 90 cm3 2 mol/dm3 roztworu kwasu siarkowego (VI),
6) ogrzać na łaz
ni wodnej, do całkowitego roztworzenia \
elaza,
7) przesączyć gorący roztwór pod pró\
nią i odstawić do krystalizacji,
8) odsączyć wydzielone kryształy od roztworu i przemyć kilkoma cm3 zimnej wody,
9) wysuszyć osad w temperaturze 30oC w eksykatorze,
10) zwa\
yć suchy preparat i obliczyć wydajność,
11) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uprzątnąć stanowisko pracy,
12) uzupełniać dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: 3 zlewki 100 150 cm 3, krystalizator, bagietka, cylinder 50 cm3,
- Å‚az
nia wodna,
- zestaw do sączenia pod pró\
niÄ…,
- tryskawka,
- eksykator,
- instrukcja do ćwiczenia,
- odczynniki chemiczne: \
elazo (cienki drut, małe gwoz
dzie lub opiłki), 2 mol/dm3 roztwór
kwasu siarkowego (VI), benzyna ekstrakcyjna,
- waga analityczna.
Ćwiczenie 2
Otrzymaj siarczan (VI) chromu potasu z dichromianu (VI) potasu.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodne z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) odwa\
yć na wadze analitycznej a następnie dodać 20 g dwuchromianu potasowego do
zlewki zawierającej 150 cm3 3 mol/dm3 roztwór kwasu siarkowego (VI),
4) podgrzać zlewkę z zawartością na siatce azbestowej a\
do całkowitego rozpuszczenia
dichromianu (VI) potasu,
5) ochłodzić otrzymany roztwór w łaz
ni wypełnionej wodą z lodem do temperatury około
10oC,
6) mieszać powoli roztwór bagietką i jednocześnie wkraplać z wkraplacza 15 cm3 alkoholu
etylowego,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
28
7) pozostawić do krystalizacji w niskiej temperaturze intensywnie zielony roztwór po
zakończonej reakcji,
8) odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem wydzielone kryształy na sączku w lejku sitowym
a następnie przepłukać 3 5 cm3zimnej wody destylowanej,
9) przelać przesącz do zlewki i zagęścić do 0,5 objętości ogrzewając na siatce azbestowej
pod wyciÄ…giem, gdy\
wraz z wodÄ… odparuje z roztworu trujÄ…cy aldehyd octowy,
10) pozostawić zagęszczony roztwór do wykrystalizowania drugiej frakcji,
11) połączyć kryształy obydwu frakcji, przemyć alkoholem etylowym,
12) wysuszyć otrzymany preparat w temperaturze pokojowej,
13) zwa\
yć na wadze analitycznej suchy produkt i obliczyć wydajność,
14) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uprzątnąć stanowisko pracy,
15) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: zlewka  250 cm3,cylinder miarowy  25 cm3, wkraplacz  100 cm 3,
bagietka szklana,
- Å‚az
nia wodna,
- zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem,
- tryskawka,
- statyw z Å‚apÄ…,
- palnik,
- instrukcja do ćwiczenia,
- odczynniki chemiczne: dichromian (VI) potasu, 3 mol/dm3 roztwór kwasu siarkowego
(VI), alkohol etylowy,
- woda destylowana,
- waga analityczna.
Ćwiczenie 3
Otrzymaj wodorowęglan sodu z wodorotlenku sodu.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodne z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) rozpuścić 20 g wodorotlenku sodu (zwa\
onego wcześniej na wadze analitycznej)
w kolbie sto\
kowej w 60 cm3 wody,
4) zamknąć kolbę korkiem z rurką odprowadzającą i połączyć z butlą dwutlenku węgla,
5) otworzyć dopływ gazu i uchylić lekko korek,
6) zamknąć szczelnie korek i nie odłączając od z
ródła gazu mieszając nasycać roztwór
dwutlenkiem węgla,
7) odsączyć wytrącony osad na lejku sitowym,
8) suszyć osad w temperaturze pokojowej,
9) zwa\
yć osad na wadze analitycznej i obliczyć wydajność preparatu,
10) dokonać neutralizacji odczynników i zlikwidować stanowisko pracy,
11) prowadzić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- szkło laboratoryjne: kolba sto\
kowa 250 cm3, cylinder miarowy 100 cm3, biureta 50 cm3,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
29
- eksykator,
- zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem,
- lejek sitowy,
- korek gumowy,
- rurka,
- statyw z Å‚apÄ…,
- wÄ…\
gumowy,
- instrukcja do ćwiczenia,
- odczynniki chemiczne: stały wodorotlenek sodu, dwutlenek węgla, 96% alkohol etylowy,
kwas solny,
- waga analityczna.
4.3.4. Sprawdzian postępów
Czy potrafisz:
Tak Nie
1) podać od czego zale\
y wydajność reakcji chemicznych?
2) podać nazwę aparatu jaki wykorzystuje się do wytwarzania gazów
z substancji stałej oraz ciekłej
3) wymienić metody otrzymywania tlenu?
4) podać przykłady tlenków metali i niemetali?
5) podać główną metodę otrzymywania wodorotlenków
w laboratorium chemicznym ?
6) zaproponować reakcję, w której otrzymujemy kwas solny?
7) podać surowce z których mo\
emy otrzymać siarczan(VI) miedzi(II)?
8) wymienić jakie informacje powinien zawierać dziennik pracy
laboratoryjnej?
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
30
4.4. Preparatyka związków organicznych
4.4.1. Materiał nauczania
Podstawowe procesy chemiczne syntezy organicznej określają sposób prowadzenia
reakcji chemicznych charakteryzujÄ…cych siÄ™ podobnym chemizmem, co dotyczy wytwarzania
określonej grupy związków organicznych. Nazwa procesu wynika z rodzaju reakcji
i wytwarzanej grupy związków organicznych. Wiele procesów polega na wprowadzeniu do
cząsteczki związku organicznego określonych grup funkcyjnych przez ich przyłączenie lub
podstawienie, jak chlorowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie, acylowanie. Oddzielna
grupę stanowią procesy związane z przekształcaniem grup funkcyjnych w inne, jak na
przykład estryfikacja, utlenianie, redukcja. Zmniejszenie masy cząsteczkowej substancji
i tworzenie nowych związków następuje np. w procesie pirolizy, hydrolizy, alkoholizy.
Natomiast zwiększenie uzyskuje się w procesach kondensacji, polikondensacji
i polimeryzacji. Prócz wymienionych, wyró\
nia się równie\
procesy, w których następuje
zasadnicza przebudowa struktury chemicznej substratów przy niezmienionej masie
cząsteczkowej, co określane jest mianem izomeryzacji.
Klasyfikacja reakcji organicznych mo\
na dokonać w ró\
ny sposób: na podstawie ich
przebiegu lub typu, zgodnie z rodzajem przegrupowania elektronów wią\
ących oraz według
liczby cząsteczek biorących udział w stadium wyznaczającym szybkość reakcji.
Podział reakcji na podstawie ich przebiegu lub typu:
- reakcje addycji (symbol A) (reakcje przyłączenia)
na przykład:
- reakcje eliminacji (symbol E)
na przykład:
- reakcje substytucji (symbol S) (reakcje podstawienia)
na przykład:
W reakcjach organicznych wszystkich trzech wymienionych typów mogą zachodzić
przegrupowania.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
31
Podział reakcji na podstawie przegrupowań elektronów wią\
Ä…cych:
- reakcje rodnikowe
W przebiegu reakcji rodnikowych wiązanie kowalencyjne zostaje w sposób
symetryczny przerwane lub te\
utworzone, to znaczy, \
e powstają produkty (przejściowe)
zawierające niesparowane (samotne) elektrony; produkty takie noszą nazwę rodników.
- reakcje polarne, jonowe
W przypadku reakcji jonowych wiÄ…zania kowalencyjne zostajÄ… przerwane lub te\

utworzone niesymetrycznie, to znaczy, \
e wiÄ…\
Ä…ca para elektronowa pozostaje przy
jednym z atomów tworzących to wiązanie, albo te\
zostaje przez ten atom przyjęty
w przypadku tworzenia siÄ™ nowego wiÄ…zania. W reakcji tego rodzaju biorÄ… zazwyczaj
udział jony. Karbokationy i karboaniony występują zwykle tylko jako nietrwałe produkty
przejściowe.
Reakcje organiczne dzieli siÄ™ na:
- reakcje nukleofilowe (symbol N),
- reakcje elektrofilowe (symbol E).
Stwierdzenie, czy dana reakcja organiczna jest reakcjÄ… nukleofilowÄ… czy elektrofilowÄ…,
oparte jest na charakterze odczynnika biorącego udział w przemianie. Jest sprawą oczywistą,
\
e reakcje nukleofilowe i elektrofilowe sÄ…, podobnie jak reakcje utlenienia i redukcji,
nierozłącznie wzajemnie powiązane. Rozeznanie, czy jeden z elementów reakcji jest
produktem czy substratem reakcji, jest często sprawą umowną. Na przykład poni\
szÄ… reakcjÄ™
mo\
na zinterpretować w sposób dwojaki: jako addycję nukleofilową trójalkiloaminy
(produkt) do trójfluorku boru (substrat), albo te\
jako elektrofilową addycję trójfluorku boru
(produkt) do trójalkiloaminy (substrat):
Odczynniki nukleofilowe:
- aniony,
- zwiÄ…zki z wolnymi parami elektronowymi,
- zwiÄ…zki z wiÄ…zaniami wielokrotnymi,
- zwiÄ…zki aromatyczne.
Odczynniki elektrofilowe:
- kationy,
- zwiÄ…zki zawierajÄ…ce luki elektronowe,
- alkiny,
- zwiÄ…zki zawierajÄ…ce grupy karbonylowe,
- fluorowce.
Podstawowe laboratoryjne procesy chemiczne
1. Fluorowcowanie
Reakcja fluorowcowania polega na wprowadzeniu fluorowca do czÄ…steczki zwiÄ…zku
organicznego. Na podstawie obserwacji reaktywności mo\
na zestawić fluorowce w szereg
zgodnie z ich reaktywnością:
F2>Cl2>Br2>I2
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
32
 Ró\
nice reaktywności są tak du\
e, \
e praktycznie tylko chlorowanie i bromowanie
zachodzi z szybkością umo\
liwiajÄ…cÄ… zastosowanie tych reakcji.
Działanie fluorowcem na alkan jest przykładem reakcji łańcuchowej, tzn. reakcji obejmującej
serię etapów, przy czym w ka\
dym z nich powstaje reaktywny produkt powodujÄ…cy
rozpoczęcie następnego etapu.
Reaktywność alkenów jest większa od reaktywności odpowiednich alkanów, gdy\

elektrony podwójnego wiązania C=C są bardziej reaktywne. Takie reagenty jak fluorowce
(Cl2,Br2,J2) lub fluorowcowodory (HCl, HBr) przyłączają się do podwójnych wiązań
alkenów, tworząc związki nasycone, a reakcje te znajdują szerokie zastosowanie w syntezie
organicznej. Reakcje przyłączania się fluorowców do alkenów przebiegają w zasadzie
w ciemności i w obecności czynników wią\
Ä…cych wolne rodniki  przemawia to przeciw
mechanizmowi wolnorodnikowemu  jakkolwiek nie wyklucza go w pewnych warunkach.
Mechanizm jonowy
Mechanizm rodnikowy
2. Estryfikacja
Estryfikacja to proces chemiczny zachodzący pomiędzy alkoholem a kwasem
organicznym lub nieorganicznym.
RCOOH +HOR1RCOOR1 + H2O
Estryfikację wykorzystuje się równie\
do produkcji poliestrów, jak na przykład
politereftalanu etylu, cennego półproduktu do wyrobu włókien, farb i lakierów. Z estrów
nieorganicznych wymienić mo\
na znany materiał wybuchowy, nitroglicerynę otrzymywaną
w wyniku działania mieszaniny nitrującej na glicerol. Oprócz tego wytwarzanych jest wiele
innych półproduktów i produktów, jak octan winylu, metakrylan metylu. Estryfikację stosuje
się równie\
przy wytwarzaniu wielu środków leczniczych, jak na przykład salicylanu metylu
w wyniku reakcji alkoholu metylowego z kwasem salicylowym:
kwas salicylowy metanol salicylan metylu woda
Estry majÄ… przyjemne i charakterystyczne zapachy sÄ… l\
ejsze od wody, lotne palne. Brak
wodoru połączonego bezpośrednio z tlenem powoduje:
- utratÄ… mo\
liwości tworzenia wiązań wodorowych miedzy cząsteczkami estru  dlatego
majÄ… one niskie temperatury wrzenia,
- małą reaktywność.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
33
Inne metody otrzymywania estrów
Poza klasyczną metodą działania kwasem na alkohol jest wiele innych sposobów
otrzymywania estrów, np.: reakcja pomiędzy solami kwasów organicznych z metalami
ciÄ™\
kimi i halogenowymi pochodnymi alkanów:
- acylowanie alkoholi i fenoli za pomocą bezwodnika lub chlorków kwasowych
wg reakcji:
R% CO % Cl + R1% OH R% COOR1 + HCl
- alkoholiza (transestryfikacja) jest rzadko stosowaną metodą otrzymywania estrów
polegającą na wymianie grup węglowodorowych między estrem a alkoholem. W wyniku
takiej reakcji otrzymujemy nowy ester i inny alkohol, wg równania:
- działanie kwasów organicznych na węglowodory nienasycone:
Reakcja addycji alkoholi do ketenów, wg równań:
- działanie alkoholu na nitryl w obecności stę\
. H2SO4:
R%CN + H2O + R1 %OH + H2SO4 R% COOR1 + NH4HSO4
3. Sulfonowanie
Sulfonowanie stanowi proces polegajÄ…cy na podstawieniu wodoru grupÄ… sulfonowÄ… 
SO3H w zwiÄ…zku organicznym. W jego wyniku otrzymuje siÄ™ kwasy sulfonowe. Åšrodkami
sulfonującymi są: kwas siarkowy (VI), oleum, trójtlenek siarki, wodorosiarczany (VI) sodu
i potasu, kwas chlorosulfonowy. Najczęściej jednak stosuje się kwas siarkowy (VI) o stę\
eniu
powy\
ej 92% i oleum o stÄ™\
eniu 20 lub 60% SO3. Sulfonowanie wymaga pewnego
granicznego stÄ™\
enia trójtlenku siarki w środku sulfonującym, ró\
nego dla ró\
nych
związków. Korzystniej przy tym stosować bardzo stę\
one oleum, gdy\
wówczas potrzebna
jest mniejsza ilość SO3 i mniej powstaje kwasu odpadowego. Węglowodory alifatyczne
sulfonujÄ… siÄ™ trudno, Å‚atwiej natomiast aromatyczne. Reakcje sulfonowania sÄ… egzotermiczne.
benzen kwas woda
benzenosulfonowy
4. Kondensacja
Kondensacja to proces łączenia się dwóch lub wielu cząsteczek związków organicznych
z wytworzeniem cząsteczki nowej większej i (najczęściej) prostych produktów ubocznych,
takich jak woda, chlorowodór, amoniak, wodór, fluorowce, alkohol.
Wa\
niejsze procesy kondensacji to:
- kondensacja aldolowa, polegająca na reakcji pomiędzy dwiema cząsteczkami aldehydów
w środowisku zasadowym:
aldehyd octowy aldehyd octowy aldehyd 3-hydroksybutanal
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
34
- kondensacja połączona z odwodnieniem, na przykład otrzymywanie aldehydu
akrylowego (akroleina) z aldehydów: mrówkowego i octowego:
aldehyd mrówkowy aldehyd octowy aldehyd akrylowy woda
- kondensacja, zachodząca z wydzieleniem chlorowodoru, na przykład między aminami
i chloropochodnymi, w poni\
szym przypadku prowadzÄ…ca do benzylidenu:
anilina chlorek benzylu pochodna aniliny chlorowodór
- kondensacja przez karboksylowanie, tzw. reakcja Kolbego Schmitta, pozwalajÄ…ca na
otrzymywanie kwasu salicylowego.
5. Nitrowanie
Nitrowanie polega na podstawieniu wodoru grupÄ… nitrowÄ…  NO2+ w zwiÄ…zku
organicznym. Najczęściej stosowanymi środkami nitrującymi są mieszanina kwasu
azotowego (V) i siarkowego (VI) (mieszanina nitrująca). Obecność kwasu siarkowego (VI)
w mieszaninie nitrującej jest niezbędna do otrzymania jonów nitroniowych (NO2+), które są
zasadniczym czynnikiem nitrującym. Reakcja nitrowania przebiega zgodnie z równaniem:
Ar % H + HO % NO2 Ar % NO2 + H2O
Metody otrzymywania związków nitrowych:
- podstawianie,
Fluorowcoalkany poddane działaniu azotanu (III) sodu wymieniają atom fluorowca na
anion azotanu (III), przy czym obok związków nitrowych mogą powstawać równie\
estry
kwasu azotowego (III):
R Cl + NaNO2 R NO2 + NaCl
nitrozwiÄ…zek
R Cl + NaNO2 R  ONO + NaCl
ester
- utlenianie amin pierwszorzędowych alifatycznych:
2CH3CH2CH2NH2 + 3O2 2CH3CH2CH2NO2 + 2 H2O
1-aminopropan 1-nitropropan
i amin pierwszorzędowych aromatycznych, np. aniliny:
2C6H5NH2 + 3O2 2C6H5NO2 +H2O
anilina nitrobenzen
- bezpośrednie nitrowanie węglowodorów kwasem azotowym (V).
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
35
W przypadku węglowodorów alifatycznych najłatwiej proces przebiega w fazie gazowej,
podczas przepuszczania mieszaniny nasyconego węglowodoru z parami kwasu
azotowego (V) przez reaktor rurkowy.
Reakcje nitrowania związków aromatycznych prowadzi się na ogół w temperaturze od
273 do 330 K (0 60oC). W temperaturach wy\
szych reakcja często przebiega zbyt
gwałtownie, poniewa\
kwas azotowy (V) mo\
e utlenić substrat, czego efektem bywa wybuch.
Obni\
enie temperatury hamuje działanie utleniające HNO3. Wzrost temperatury sprzyja
równie\
zwiększeniu liczby grup nitrowych wprowadzanych do pierścienia. Powoduje to
tworzenie się substancji ubocznych (jeśli w zało\
eniu otrzymywana miała być
mononitropochodna) i niebezpieczeństwo rozkładu produktu z wydzielaniem du\
ej ilości
ciepła (wybuch). Aby uniknąć miejscowego przegrzania mieszaniny reakcyjnej, nale\
y
podczas nitrowania mieszać ją intensywnie.
6. Diazowanie
Znane są liczne związki organiczne zawierające dwa lub więcej atomów azotu
połączonych z sobą wiązaniami pojedynczymi lub wielokrotnymi.
związek diazowy związek azowy sól diazoniowa
W związkach diazowych grupa funkcyjna połączona jest z jednym podstawnikiem
alkilowym lub akrylowym. ZwiÄ…zki te odznaczajÄ… siÄ™ du\
a reaktywnością i są szeroko
stosowane w syntezie organicznej.
Sole diazoniowe powstają podczas reakcji diazowania  procesu zachodzącego pomiędzy
I-rzędowymi aminami aromatycznymi, a kwasem azotowym (III) zgodnie z równaniem:
gdzie: Ar  podstawnik
X  reszta kwasowa
ZwiÄ…zki diazoniowe otrzymywane sÄ… tak\
e w reakcji azotanów (III) alkilowych z solami
I-rzędowymi amin aromatycznych:
gdzie: R  oznacza podstawnik
Ilościowe wydzielanie azotu z rozpadu nietrwałej soli diazoniowej powstałej podczas
diazowania amin alifatycznych kwasem azotowym (III), zostało wykorzystane do analizy
białek, peptydów i aminokwasów w metodzie van Slyke'a:
Reakcja sprzęgania
Proces ten przebiega Å‚atwo w wodnych roztworach i w niskich temperaturach, ale
z powodu słabych właściwości elektrofilowych jonów diazoniowych ogranicza się go do
związków aromatycznych zawierających silnie aktywne grupy, takich jak fenole czy aminy.
Produktami sprzęgania są związki azowe:
p-hydroksyazobenzen
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
36
 Przebieg reakcji sprzęgania z aminami zale\
y od ich rzędowości. I- i II-rzędowe aminy
aromatyczne w reakcji sprzęgania tworzą nietrwałe związki diazoaminowe. Związki te
w środowisku kwaśnym ulegają przegrupowaniu do związków azowych:
diazoaminobenzen
p-aminoazobenzen
III-rzędowe aminy aromatyczne najłatwiej ulegają reakcji sprzęgania w roztworach o pH
4-5, a produktami reakcji sÄ… zwiÄ…zki azowe:
3-chloro 4 -N. N-dimetyloaminoazobenzen
W reakcji sprzęgania powstają połączenia azowe nale\
ące do grupy barwników, np.
heliantyna (oran\
metylowy).
7. Polimeryzacja
Polimeryzację stosuje się do otrzymywania związków wielkocząsteczkowych
wykorzystywanych do produkcji tworzyw sztucznych i syntetycznych. Przez polimeryzacjÄ™
otrzymuje się związki wielkocząsteczkowe z substratów zwanych monomerami, które
stanowiÄ… czÄ…steczki tego samego zwiÄ…zku majÄ…ce odpowiednio reaktywne jedno lub dwa
wiązania podwójne. Polimeryzacja polega na połączeniu się du\
ej liczby czÄ…steczek
monomeru w łańcuch, na przykład podczas otrzymywania polichlorku winylu:
chlorek winylu polichlorek winylu
monomer polimer
Liczbę cząsteczek monomeru, która weszła w skład wytworzonej cząsteczki polimeru,
określa się jako stopień polimeryzacji.
W procesie polimeryzacji wyró\
nia się trzy następujące etapy:
a) zainicjowanie reakcji polimeryzacji,
b) szybki wzrost łańcucha polimeru,
c) zakończenie wzrostu łańcucha polimeru.
W reakcjach podstawiania fluorowca, nitrowania i sulfonowania obowiązują reguły
podstawiania (przyczyną  odmienne oddziaływanie grup z elektronami sekstetu
elektronowego):
- poło\
enie grupy wchodzącej do pierścienia benzenu określone jest jako podstawnik ju\

obecny,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
37
- podstawniki I-go rodzaju (np. -NH2, -OH, -CH3, -Cl, -Br) kierujÄ… nowÄ… grupÄ™
w poło\
enia orto- i para-, przy czym z reguły zwiększają szybkość reakcji podstawiania,
(wyjÄ…tkiem fluorowce),
- podstawniki II-go rodzaju (np. -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO) kierujÄ… nowÄ… grupÄ™
w poło\
enie meta- szybkość reakcji jest mniejsza ni\
w przypadku benzenu,
- w przypadku obecności podstawników obu rodzajów, wpływ kierujący grup I-go rodzaju
dominuje nad wpływem grup II-go rodzaju.
8. Utlenianie
Reakcję utleniania związków organicznych określa się jako proces odszczepiania atomów
wodoru (odwodornienie, dehydrogenacja) lub wprowadzenie atomów węgla.
Mo\
na dokonać następującej klasyfikacji reakcji utleniania związków organicznych:
- reakcje związane z utratą atomu (ów) wodoru przez cząsteczkę substratu, np. przejście od
układu alicyklicznego do aromatycznego,
- reakcje, w których cząsteczka substratu pozyskuje atom tlenu, np. utlenianie aldehydów
do kwasów organicznych,
- reakcje, w wyniku których do cząsteczki w miejscu atomu wodoru wprowadzone zostają
atomy fluorowca, siarki lub azotu, np. chlorowcowanie węglowodorów nasyconych.
Utlenianie jest szeroko stosowane w syntezie organicznej do otrzymywania między
innymi:
a) alkoholi przez utlenianie olefin,
b) aldehydów i ketonów przez utlenianie alkoholi i węglowodorów,
c) kwasów przez utlenianie alkoholi, aldehydów i węglowodorów.
Utlenianiu ulegają: alkohole, aldehydy, ketony, węglowodory nienasycone, węglowodory
aromatyczno  alifatyczne, hydrosokwasy, aminy aromatyczne.
ZwiÄ…zki organiczne tym Å‚atwiej ulegajÄ… utlenieniu, im wy\
sza jest ich zdolność do
oddawania elektronów (nukleofilowość). Produkty utlenienia zale\
ą od rodzaju substratów
i czynnika utleniajÄ…cego.
9. Redukcja
Redukcja to proces, w którym następuje zmniejszenie stopnia utlenienia substancji
redukowanej. Reduktor w tym procesie ulega utlenieniu. Podczas reakcji redukcji następuje
zmniejszenie krotności wiązań bądz
odebranie od cząsteczki jednego lub kilku atomów tlenu
lub innego atomu, jak siarki, azotu, chloru. Towarzyszyć temu mo\
e wprowadzenie do
cząsteczki atomów wodoru. W przemyśle redukcji są poddawane:
- zwiÄ…zki aromatyczne zawierajÄ…ce azot,
- kwasy tłuszczowe i ich estry,
- tlenek węgla w procesie tzw. metanizacji gazu,
- produkty naftowe w procesie hydrorafinacji.
Główną reakcją przy produkcji aniliny i innych amin na du\
a skalÄ™ jest zazwyczaj
redukcja katalityczna nitrozwiązków wodorem w fazie gazowej:
nitrobenzen wodór
anilina woda
Redukcję związków organicznych prowadzi się za pomocą ró\
nych substancji
o właściwościach redukujących. Dobór czynnika redukującego zale\
y od:
- substancji redukowanej,
- oczekiwanego produktu,
- warunków prowadzenia reakcji.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
38
 Najczęściej stosuje się następujące czynniki redukujące:
 wodór gazowy,
 wodór otrzymywany w środowiskach kwasowym i zasadowym,
 związki o właściwościach redukujących: H2S, HI, Na2S2, Na2S, SnCl2,
ProwadzÄ…c reakcjÄ™ redukcji i utleniania nale\
y ściśle przestrzegać przepisu
preparatywnego  stosować odpowiednie ilości substratów i kontrolować temperaturę.
Utlenianie jest reakcjÄ… egzoenergetycznÄ… i nie mo\
na dopuścić do gwałtownego wzrostu
temperatury. Koniecznie jest staranne mieszanie reagentów, poniewa\
przyspiesza ono
reakcjÄ™ i zapobiega miejscowym przegrzaniem.
4.4.2. Pytania sprawdzajÄ…ce
Odpowiadając na pytania, sprawdzisz czy jesteś przygotowany do wykonania ćwiczeń:
1. Jaki jest podział reakcji na podstawie ich przebiegu?
2. W jaki sposób mo\
na odró\
nić reakcje nukleofilowe od elektrofilowych?
3. Jakie znasz odczynniki nukleofilowe?
4. W jaki sposób mo\
na uszeregować fluorowce zgodnie z ich reaktywnością?
5. Czym ró\
ni siÄ™ mechanizm rodnikowy od jonowego?
6. Co rozumiesz pod pojęciem acylowanie?
7. Jakie znasz metody otrzymywania estrów?
8. Jakie znasz środki sulfonujące?
9. Na czym polega proces polimeryzacji?
10. Jakie substraty poddawane sÄ… reakcji redukcji?
4.4.3. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Otrzymaj kwas sulfanilowy z aniliny.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) wlać 4 cm3 stę\
. H2SO4 do suchej okrągłodennej kolbki dwuszyjnej zaopatrzonej,
w termometr i chłodnicę zwrotną powietrzną,
4) dodać 7 cm3 aniliny,
5) ogrzać mieszaninÄ™ w elektrycznym pÅ‚aszczu grzejnym do temperatury 170 180°C,
6) oziębić mieszaninę i wlać ją stale mieszając do zimnej wody, a wtedy kwas sulfanilowy
wydziela się w postaci kryształów,
7) odsączyć kryształy i przemyć wodą,
8) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uporządkować stanowisko
pracy,
9) uzupełnić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 szkło laboratoryjne: okrągłodenna kolba dwuszyjna ze szlifem, termometr, chłodnica
zwrotna, dwie zlewki, krystalizator,
 statyw \
elazny z Å‚apÄ…,
 elektryczny płaszcz grzejny, instrukcja do ćwiczenia,
 odczynniki chemiczne: stÄ™\
. kwas siarkowy (VI), anilina.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
39
Ćwiczenie 2
Otrzymaj octan etylu z kwasu octowego i etanolu.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) wlać do kolby destylacyjnej 7,5 cm3 etanolu i 7,5 cm3 stę\
onego H2SO4,
2) dodać kamyczki wrzenne i zamknąć kolbę wkraplaczem,
3) wlać do wkraplacza 20 cm3 lodowatego kwasu octowego o gęstości d= 1,371 g/cm3
i 20 cm3 etanolu,
4) wymieszać dokładnie zawartość wkraplacza wraz z kolbą,
5) zmontować zestaw do destylacji zgodnie z instrukcją stanowiskową na łaz
ni wodnej
i rozpocząć powolne ogrzewanie,
6) dodać mieszaninę z wkraplacza wtedy gdy ciecz w kolbce zacznie wrzeć, (szybkość
dodawania musi być równa szybkości oddestylowania estru),
7) przerwać ogrzewanie po dodaniu całej zawartości wkraplacza,
8) zebrać destylowany ester w uprzednio zwa\
onej kolbce sto\
kowej,
9) zwa\
yć preparat na wadze analitycznej i obliczyć wydajność.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 rozdzielacz o poj. 500 cm3,
 kolba destylacyjna,
 chłodnica Liebiga,
 przedłu\
acz,
 odbieralnik,
 Å‚az
nia wodna,
 wÄ™\
e gumowe do chłodnicy,
 cylinder miarowy o poj. 400 cm3, 200 cm3 i 10 cm3,
 dwie zlewki o poj. 400 cm3 i 200 cm3,
 statyw,
 dwie Å‚apy metalowe,
 odczynniki chemiczne: alkohol etylowy, kwas siarkowy (VI) stÄ™\
ony, lodowaty kwas
octowy,
 waga analityczna,
 instrukcja stanowiskowa.
Ćwiczenie 3
Otrzymaj nitrobenzen z benzenu i kwasu azotowego (V).
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) wlać do kolby okrągłodennej trójszyjnej o poj. 250 cm3 zaopatrzonej w chłodnicę
powietrznÄ…, wkraplacz i termometr 20 cm3 stÄ™\
. HNO3,
4) dodać bardzo powoli delikatnie mieszając 20 cm3 stę\
. H2SO4,
5) wkroplić do mieszaniny nitrującej 18 cm3 benzenu, co spowoduje wytworzenie się na
powierzchni cieczy oleistej warstwy koloru słomkowo \
ółtego,
6) ogrzać mieszaninÄ™ przez pół godziny utrzymujÄ…c temperaturÄ™ 60°C,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
40
7) przelać zawartość kolby do rozdzielacza i oddzielić warstwę dolną składającą się
z mieszaniny HNO3 i H2SO4 od warstwy górnej, która zawiera nitrobenzen,
8) wytrząsnąć oddzieloną organiczną warstwę nitrobenzenu z 1 mol/dm3 Na2CO3 (a\
do
chwili gdy przestaną się wydzielać banieczki CO2), a następnie z 20 cm3 wody,
9) oddzielić warstwę nitrobenzenu do suchej kolbki,
10) dodać 1 g bezwodnego CaCl2 i pozostawić dotąd, a\
ciecz poczÄ…tkowo mleczna stanie siÄ™
zupełnie przez
roczysta,
11) sączyć otrzymany produkt przez mały lejek zapatrzony w bibułę,
12) zwa\
yć preparat na wadze analitycznej i obliczyć wydajność,
13) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uporządkować stanowisko
pracy,
14) prowadzić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 szkło laboratoryjne: kolba okrągłodenna trójszyjna 250 cm3 ze szlifem, chłodnica
powietrzna, wkraplacz, termometr, rozdzielacz, dwie zlewki, lejek,
 palnik,
 mieszadło mechaniczne,
 zestaw do sÄ…czenia,
 instrukcja do ćwiczenia,
 odczynniki chemiczne: benzen, stÄ™\
. kwas azotowy (V), stÄ™\
. kwas siarkowy (VI),
bezwodny chlorek wapnia, 1 mol/dm3 roztwór węglanu sodu,
 waga analityczna.
4.4.4. Sprawdzian postępów
Czy potrafisz:
Tak Nie
1) podać najwa\
niejsze procesy kondensacji?
2) określić przykładowe produkty reakcji sulfonowania?
3) wymienić etapy procesu polimeryzacji?
4) zdefiniować pojęcie estryfikacji?
5) wymienić związki organiczne, które ulegają utlenieniu?
6) zaproponować metodę otrzymywania salicylanu metylu?
7) podać metody otrzymywania estrów?
8) zdefiniować pojęcie alkoholizy?
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
41
4.5. Przemiany fazowe
4.5.1. Materiał nauczania
FazÄ… nazywamy ka\
dą fizycznie i chemicznie jednolitą część układu oddzieloną od
pozostałych wyraz
nymi granicami. Na przykład roztwór rzeczywisty składający się z dwóch
lub większej liczby składników uwa\
a siÄ™ za jednofazowy, a dwie ciecze, chemicznie
jednorodne wzajemnie nierozpuszczalne w stanie równowagi tworzą układ dwufazowy.
Substancje stałe ró\
ne pod względem składu chemicznego lub mające identyczny skład, lecz
ró\
niące się strukturą krystaliczną (odmianą alotropową), stanowią ró\
ne fazy.
Przez układ rozumiemy ogół substancji biorących udział w badanym procesie, często
wraz z przyrządami słu\
ącymi do przeprowadzania tego procesu. Układ lub fazę zło\
one
z jednego składnika nazywamy jednorodnymi, fazę lub układ zło\
one z wielu składników
wielorodnymi.
Przez pojęcie składnik rozumiemy zbiór jednakowego rodzaju indywiduów chemicznych.
Na przykład czysta woda jest układem jednoskładnikowym, czyli jednorodnym, a wodny
roztwór cukru zawierający cząsteczki wody H2O i cukru C12H22O11 jest układem
wieloskładnikowym, czyli niejednorodnym.
Zgodnie z tym chemicznie czysta woda jest układem jednorodnym i jednolitym, woda
ciekła znajdująca się w równowadze z lodem jest układem jednorodnym, lecz niejednolitym.
Z kolei wodny roztwór cukru jest układem niejednorodnym, lecz jednolitym.
Ka\
da faza oddzielona jest powierzchnią graniczną od innej fazy, z którą się styka.
Powierzchnię odgraniczającą od siebie poszczególne fazy układu nazywamy powierzchnią
granicy faz albo po prostu granicÄ… faz. Granicy faz nie nale\
y jednak rozumieć jedynie jako
dwuwymiarowego pojęcia geometrycznego. Chocia\
przejściu od jednej fazy do drugiej
towarzyszy zwykle ostra zmiana właściwości, np. gęstości, współczynnika załamania itp. to
na granicy faz istnieje przestrzeń obejmująca kilka lub kilkadziesiąt warstw cząsteczek
o właściwościach pośrednich między właściwościami jednej i drugiej fazy. W warstwach
powierzchniowych  na granicy faz  substancja ma specyficzne właściwości, odmienne od
jej właściwości we wnętrzu poszczególnych faz. Z tego względu takie warstwy
odgraniczające poszczególne fazy traktowane bywają jako odrębna faza powierzchniowa.
Wyró\
niamy następujące powierzchnie międzyfazowe: ciecz-gaz, ciało stałe-gaz, ciecz-
ciecz, ciało stałe-ciecz, ciało stałe-ciało stałe. Nietrudno przewidzieć, \
e w przypadku
zetknięcia się dwóch faz gazowych lub dwóch cieczy o nieograniczonej wzajemnej
rozpuszczalności, w których przejście od jednej fazy do drugiej ma charakter ciągły, nie
tworzÄ… siÄ™ warstwy powierzchniowe.
Przemianę fazy ciekłej w fazę stała nazywamy krzepnięciem cieczy. Je\
eli ciecz
umieścimy w zaopatrzonym w termometr naczyniu i wstawimy do mieszaniny chłodzącej, to
zaobserwujemy spadek temperatury w czasie. Wykres odczytów na termometrze, w miarę
upływu czasu, daje tzw. krzywą stygnięcia, przedstawioną na Rys. 2. Z krzywej tej wynika, \
e
temperatura cieczy podczas ochładzania obni\
a siÄ™ a\
do momentu, w którym rozpoczyna się
jej krzepnięcie. Od chwili rozpoczęcia krzepnięcia temperatura układu pozostaje stała,
a po zakończeniu krzepnięcia znowu obni\
a siÄ™.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
42
Rys. 2. Krzywa stygnięcia [3, s. 130]
Podobnie, lecz w odwróconej kolejności, przebiega zjawisko podczas ogrzewania ciała
stałego. Temperatura ciała stałego podnosi się dopóty, dopóki nie zacznie ono topnieć.
Podczas topnienia temperatura układu pozostaje stała, a po jego zakończeniu zaczyna się
znowu podnosić. Zjawisko to przedstawia wykres na Rys. 3.
Tt
Rys. 3. Krzywa ogrzewania ciała stałego [3, s. 130]
Przemianę fazy stałej w gazową z pominięciem fazy ciekłej nazywamy sublimacją.
Równowaga pomiędzy ciałem stałym i jego parą jest analogiczna do równowagi między
cieczÄ… i parÄ…. PrÄ™\
ność pary sublimacji jest jednak w temperaturze pokojowej zwykle bardzo
mała i wzrasta wraz ze wzrostem temperatury. Szybka sublimacja rozpoczyna się w tej
temperaturze, w której prę\
ność pary sublimacji jest równa ciśnieniu zewnętrznemu. Jest to
analogiczne do zjawiska wrzenia cieczy. Jest to mo\
liwe wówczas, gdy temperatura
sublimacji le\
y poni\
ej jej temperatury topnienia. Jako przykład substancji sublimujących
mo\
na przytoczyć jod, naftalen, chlorek rtęciowy (HgCl2) i inne.
Jednolite układy wieloskładnikowe określa się ogólną nazwą roztwory. Biorąc pod uwagę
stan skupienia składników, roztwory mo\
na podzielić następująco:
 roztwory gazów w gazach,
 roztwory gazów w cieczach,
 roztwory gazów w ciałach stałych,
 roztwory cieczy w gazach,
 roztwory cieczy w cieczach,
 roztwory cieczy w ciałach stałych,
 roztwory ciał stałych w gazach,
 roztwory ciał stałych w cieczach,
 roztwory ciał stałych w ciałach stałych.
W praktyce najczęściej mamy do czynienia z roztworami gazów, cieczy lub ciał stałych
w cieczach. W roztworze na ogół wyró\
nia siÄ™ rozpuszczalnik i substancjÄ™ rozpuszczonÄ….
Rozpuszczalnikiem nazywa się zwykle ten składnik roztworu, który w roztworze
zachowuje swój pierwotny stan skupienia lub jest w zdecydowanym nadmiarze. W przyrodzie
najczęściej spotykanym rozpuszczalnikiem jest woda. Roztworami doskonałymi nazywamy
roztwory, w których nie występuje oddziaływanie cząsteczek substancji rozpuszczonej
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
43
między sobą i między cząsteczkami rozpuszczalnika. Roztwory rzeczywiste zbli\
ajÄ… siÄ™
swoimi właściwościami do właściwości roztworów doskonałych tylko wówczas, gdy są
bardzo rozcieńczone.
W roztworze utworzonym z cieczy jako rozpuszczalnika i gazu jako substancji
rozpuszczonej, w stanie równowagi ilość gazu rozpuszczonego, zale\
y zarówno od rodzaju
rozpuszczalnika jak i rozpuszczanego gazu. Wa\
ną rolę odgrywa ciśnienie i temperatura.
Rozpuszczalność gazów maleje ze wzrostem temperatury, a zwiększa ze wzrostem ciśnienia.
Stan równowagi chemicznej
Reakcje odwracalne  z danych substratów tworzą się określone produkty, a jednocześnie
produkty ulegajÄ… przemianie w substraty. Zaznaczamy je symbolem
Aa + bB cC + dD
Stan równowagi chemicznej osiąga układ, gdy:
 zachodzÄ… w nim rekcje odwracalne,
 \
aden z reagentów nie opuszcza środowiska reakcji,
 parametry fizyczne układu nie ulegają zmianie (T, p, c = const),
 nastąpi zrównanie się szybkości reakcji odwracalnych.
v1 = v2 v1 = szybkość reakcji w prawo
v2 = szybkość reakcji w lewo
Prawo działania mas:
 wyprowadzenie wzoru:
dla reakcji odwracalnych
w stanie równowagi chemicznej, gdy v1 = v2
 definicja: w stanie równowagi chemicznej, w kreślonej temperaturze, iloczyn stę\
eń
produktów reakcji, podniesionych do odpowiednich potęg, podzielony przez iloczyn
stÄ™\
eń substratów, tak\
e podniesionych do odpowiednich potęg, ma wartość stałą.
Stała równowagi (K):
 stałe szybkości reakcji k1, k2 zale\
Ä… od rodzaju substancji reagujÄ…cych, temperatury,
a nie zale\
Ä… od stÄ™\
enia (Rys. 4),
Rys. 4. Zale\
ność stałej równowagi od temperatury [3, s. 175]
 charakteryzuje liczbowo równowagę chemiczną reakcji odwracalnej. Im wy\
sza jej
wartość tym bardziej równowaga przesunięta jest w kierunku powstawania produktów
reakcji (i odwrotnie).
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
44
 Czynniki wpływające na stan równowagi chemicznej:
 zmiana stÄ™\
enia któregokolwiek z reagentów,
 zmiana ciśnienia,
 zmiana temperatury.
Katalizator nie ma wpływu na poło\
enie stanu równowagi, jedynie przyspiesza jego
osiągnięcie.
Reguła przekory (ujmuje wpływ czynników zewnętrznych na stan równowagi
chemicznej): Je\
eli stan równowagi zostanie zakłócony działaniem czynnika zewnętrznego, to
w układzie rozpocznie się przemiana zmierzająca do zminimalizowania skutków działania
tego czynnika i osiągnięcie nowego stanu równowagi.
Na przykładzie reakcji ustalimy, w którą stronę przesunie się równowaga reakcji:
2H2S(g) + 3O2(g) 2SO2(g) + 2H2O(g) "H = -1038kJ
(1) (2) (3) (4)
Je\
eli: wprowadzi się tlen, usunie się parę wodną, ogrzeje się układ,
zwiększy się ciśnienie.
Wykorzystujemy regułę przekory, gdy:
1. dodatek substratu lub usunięcie produktu z układu w stanie równowagi powoduje
przesunięcie równowagi w kierunku wzrostu stę\
enia produktów:
- wprowadzenie tlenu lub siarkowodoru przesunie równowagę w prawo,
(2)
- wprowadzenie pary wodnej lub tlenku siarki(IV) przesunie równowagę w lewo,
2. podwy\
szenie temperatury układu powoduje przesunięcie równowagi w kierunku,
w którym przebiega reakcja endotermiczna:
- (3) poniewa\
w rozpatrywanym układzie "H < O  oznacza to, \
e reakcja w prawo
jest egzotermiczna, czyli ogrzanie układu przesunie równowagę w lewo,
3. podwy\
szenie ciśnienia (gdy reakcja przebiega w fazie gazowej) powoduje przesunięcie
równowagi w kierunku, w którym liczba moli produktów jest mniejsza od liczby moli
substratów:
2H2S(g) + 3O2(g) 2SO2(g) + 2H2O(g)
5 mol > 4 mole
(4)
- zwiększenie ciśnienia przesunie równowagę w prawo.
Procesom fizykochemicznym towarzyszą z reguły efekty energetyczne np.
odparowywanie cieczy. UlatniajÄ…ce siÄ™ czÄ…steczki par wykonujÄ… pracÄ™ rozprÄ™\
enia, aby ten
proces mógł się odbywać nale\
y do układu doprowadzić ciepło wartością odpowiadające
ciepłu parowania.
Podczas przebiegu reakcji chemicznych odbywa siÄ™ rozrywanie i powstawanie nowych
wiązań. Z tego względu reakcjom chemicznym towarzyszy zawsze pewien efekt energetyczny
energia chemiczna objawia się zwykle w postaci ciepła.
Je\
eli w reakcji chemicznej następuje wydzielanie się gazów, to część energii chemicznej
zu\
ywana jest na pracÄ™ ich rozprÄ™\
ania. W termodynamice na ogół nie stosuje się nazwy -
energia chemiczna i w zasadzie nie mo\
na tej energii bezpośrednio mierzyć. Zamiast energii
chemicznej u\
ywa się pojęcia energia wewnętrzna. Energia chemiczna jest częścią energii
wewnętrznej.
Energia wewnętrzna (U) jest to całkowita zawartość energii układu. Składa się ona
z energii ruchu cząsteczek i atomów, z energii oscylacji i rotacji atomów względem siebie,
z energii jądrowej oraz wszystkich innych form energii zawartych w układzie, nawet takich,
których istnienia w tej chwili nie znamy. Z tego względu absolutna wartość energii
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
45
wewnętrznej układu nie mo\
e być poznana. Mo\
na natomiast wyznaczyć zmiany energii
wewnętrznej "U w badanych procesach fizycznych i chemicznych.
Przez układ rozumiemy ogół substancji biorących udział w badanym procesie, często
wraz z przyrządami słu\
Ä…cymi do przeprowadzenia tego procesu. Wszystko to, co znajduje siÄ™
poza układem, będziemy określać jako otoczenie układu.
Je\
eli ścianki oddzielające układ od otoczenia nie przepuszczają ani energii, ani masy, to
układ nazywamy izolowanym. Je\
eli między układem a otoczeniem nie ma wymiany masy,
a ma miejsce tylko wymiana energii, układ określamy jako zamknięty. Układ określamy jako
otwarty, gdy poprzez ścianki oddzielające układ od otoczenia mo\
e przenikać zarówno masa
jak i energia. W przyrodzie najczęściej spotykamy się z układami otwartymi, np. ka\
dy \
ywy
organizm jest układem otwartym. Układ zamknięty, to w którym nie ma wymiany masy,
a tylko wymiana energii na sposób pracy i ciepła między układem a otoczeniem.
Zmiana energii wewnętrznej układu "U wyra\
a się wówczas sumą algebraiczną tych
wielkości. Ciepło doprowadzone do układu lub pracę wykonaną na układzie traktuje się jako
 przychód (energia wewnętrzna układu wzrasta) i oznacza znakiem (+). Natomiast ciepło
wydzielane przez układ lub pracę wykonaną przez układ oznacza się znakiem (-) (energia
wewnętrzna układu zmniejsza się).
Najogólniejsze prawa dotyczące przemian energetycznych w układzie ujęte są w postaci
zasad termodynamiki.
Pierwsza zasada termodynamiki jest zasadą zachowania energii i wynika bezpośrednio
z prawa zachowania materii. Mo\
na ją sformułować w ró\
ny sposób, np.: w układzie
izolowanym energia wewnętrzna U jest stała i niezale\
na od przemian dokonujÄ…cych siÄ™
w tym układzie.
Energia nie mo\
e być tworzona z niczego ani te\
znikać bez śladu. Je\
eli znika jakaÅ›
forma energii, pojawia się na jej miejsce odpowiednia ilość innej postaci energii.
Z pierwszej zasady termodynamiki wynika, \
e wzrost energii wewnętrznej układu musi
być sumą ilości ciepła Q doprowadzonego do układu i pracy W wykonanej przez układ, czyli:
"U = Q + (- W)
"U  zmiana energii wewnętrznej ciała [J]
Q  ciepło wymienione przez ciało z otoczeniem [J]
W  praca wykonana nad ciałem przez siłę zewnętrzną [J]
Pierwsza zasada termodynamiki  zasada zachowania energii  nie zawiera \
adnych
ograniczeń dotyczących przemian energetycznych, byle tylko ogólny zasób energii układu był
stały. Codzienne doświadczenie wykazuje jednak\
e, \
e ciepło ró\
ni się od innych rodzajów
energii tym, \
e inne formy energii mo\
na dowolnie zamieniać na ciepło, lecz ciepło nie mo\
e
być całkowicie zamienione na pracę. Zjawisko to tłumaczy i uzasadnia druga zasada
termodynamiki. Procesy spontaniczne to takie, które przebiegają samorzutnie bez
zewnętrznych sił napędowych, np. ciepło  płynie od ciała gorącego do zimnego. Substancja
rozpuszczona w rozpuszczalniku dyfunduje a\
do wyrównania stę\
eń. Ró\
ne gazy
umieszczone w zbiorniku dyfundujÄ… wzajemnie a\
do jednolitego wypełnienia naczynia.
We wszystkich tych procesach występuje tendencja do wyrównywania wielkości
intensywnych, a po osiągnięciu stanu równowagi termodynamicznej przemiany ustają.
Ta tendencja procesów samorzutnych do wyrównania wielkości intensywnych została
przedstawiona w postaci ogólnej jako druga zasada termodynamiki: zachodzące w przyrodzie
procesy zdÄ…\
ają do osiągnięcia przez układ stanu równowagi.
Reakcje chemiczne, ze względu na efekty cieplne, dzieli się ogólnie na reakcje
egzotermiczne (z wydzieleniem ciepła z układu do otoczenia) i endotermiczne (z pobraniem
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
46
ciepła przez układ z otoczenia). Efekty cieplne towarzyszące reakcjom chemicznym są dość
trudne do wyznaczania w sposób doświadczalny, gdy\
wiele reakcji zachodzi wolno
i z ró\
nymi efektami ubocznymi.
Dokładne wartości ciepła przemian chemicznych mo\
na wyznaczyć tylko w przypadku
reakcji przebiegających szybko i bez efektów ubocznych. Do takich reakcji mo\
na zaliczyć na
przykład reakcje spalania i zobojętniania.
Ciepło towarzyszące reakcji chemicznej zale\
y od wielu czynników, między innymi od:
 rodzaju reagujÄ…cych substancji,
 stÄ™\
enia reagentów,
 stanu skupienia reagentów,
 temperatury, ciśnienia i objętości układu
W zale\
ności od tego, czy dana reakcja chemiczna przebiega w warunkach
izobarycznych, czy izochorycznych, towarzyszy jej inny efekt cieplny. Efekt ten nazywamy
ciepłem Qp lub Qv.
Ciepłem reakcji chemicznej Qp nazywa się energię wymienioną pomiędzy układem
i otoczeniem na sposób ciepła podczas reakcji zachodzącej przy stałym ciśnieniu, gdy
substraty przereagują zgodnie z równaniem stechiometrycznym danej reakcji, przy czym
temperatura substratów jest równa temperaturze produktów.
Ciepłem reakcji chemicznej Qv nazywa się energię wymienioną między układem i
otoczeniem na sposób pracy, podczas reakcji zachodzącej w stałej objętości, gdy substraty
przereagują równie\
zgodnie z równaniem stechiometrycznym i temperatura substratów jest
równa temperaturze produktów.
Wielkości Qp i Qv. są związane ze sobą zale\
nością:
Qp = Qv + p · "V
Qp, Qv  ciepło [J]
p  ciśnienie [Pa]
"V  zmiana objętości [m3]
4.5.2. Pytania sprawdzajÄ…ce
Odpowiadając na pytania, sprawdzisz, czy jesteś przygotowany do wykonania ćwiczeń.
1. Co rozumiesz pod pojęciem energii wewnętrznej układu?
2. Od czego zale\
y ciepło reakcji chemicznej?
3. Czym ró\
ni siÄ™ Q p od Q v reakcji?
4. Jaki mo\
e być wpływ ciśnienia na temperaturę krzepnięcia cieczy i topnienia ciał
stałych?
5. Co to sÄ… roztwory?
6. Co rozumiesz pod pojęciem energii aktywacji?
7. Jaki jest wpływ katalizatora na reakcję chemiczną?
8. Czym ró\
niÄ… siÄ™ do siebie reakcje egzoenergetyczne i endoenergetyczne?
9. Na czym polega zjawisko katalizy?
10. Jakie parametry wpływają na stan równowagi chemicznej?
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
47
4.5.3. Ćwiczenia
Ćwiczenie 1
Zbadaj wpływ zmiany stę\
eń regentów na kierunek przebiegu reakcji chemicznych.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
2) napisać równanie reakcji oraz sporządzić potrzebne roztwory do ćwiczenia,
3) wykonać kolejno doświadczenia w 4 probówkach,
 wlać do 4 probówek po 1 cm3 0,002 mol/dm3 roztworu chlorku \
elaza (III), dodać po
1 cm3 0,006 mol/dm3 roztworu tiocyjanianu potasu,
 dodać do pierwszej probówki kilka kropel 0,2 mol/dm3 roztworu chlorku \
elaza (III),
 dodać do drugiej probówki kilka kropel 0,6 mol/dm3 roztworu tiocyjanianu potasu ,
 dodać do trzeciej probówki kilka kropel 4 mol/dm3 roztworu chlorku potasu
(zawartość czwartej probówki słu\
y jak roztwór porównawczy).
4) dokonać obserwacji reakcji zachodzących we wszystkich probówkach,
5) napisać równanie zachodzącej reakcji chemicznej,
6) uzupełnić tabelę,
7) sformułować wniosek,
8) dokonać neutralizacji odczynników zgodnie z instrukcją i uporządkować stanowisko
pracy,
9) prowadzić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Lp. Rodzaje działań Kierunek przesunięcia Skutek zmian
równowagi reakcji
1
2
3
4
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
- odczynniki chemiczne: 0,002 mol/dm3 roztwór chlorku \
elaza (III), 0,006 mol/dm3
roztwór tiocyjanianu potasu, 0,2 mol/dm3 roztwór chlorku \
elaza (III), 0,6 mol/dm3
roztwór tiocyjanianu potasu, 4 mol/dm3 roztwór chlorek potasu,
- probówki,
- 5 pipet,
- kalendarz chemiczny,
- układ okresowy pierwiastków,
- tabela do uzupełnienia.
Ćwiczenie 2
Otrzymaj tlenek magnezu przez pra\
enie MgCO3.
Sposób wykonania ćwiczenia
Aby wykonać ćwiczenie, powinieneś:
1) przygotować stanowisko pracy zgodnie z wymaganiami bezpieczeństwa i higieny pracy,
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
48
2) wypra\
yć w tyglu w temperaturze 110oC ok. 10 g węglanu magnezu ,
3) ubić 7 g wypra\
onego węglanu magnezu dokładnie w tyglu i przykryć pokrywką,
4) ogrzać niewielkim płomieniem, a póz
niej ogrzewać tygiel w wy\
szej temperaturze ,
5) dodać 18 cm3do wnętrza tygla 10 mol/dm3 roztwór kwasu solnego,
6) ogrzać tygiel do momentu a\
przestana się wydzielać pęcherzyki CO2,
7) wyjąć po zakończeniu pra\
enia otrzymany tlenek magnezu z tygla,
8) sproszkować produkt w moz
dzierzu,
9) zwa\
yć i obliczyć wydajność otrzymanej substancji w stosunku do u\
ytego MgCO3,
10) prowadzić dziennik pracy laboratoryjnej zgodnie z ustaleniami.
Wyposa\
enie stanowiska pracy:
 węglan magnezu ok. 10 g,
 1mol/dm3 roztwór kwasu solnego,
 tygiel porcelanowy z pokrywkÄ…,
 moz
dzierz porcelanowy,
 bagietka,
 zestaw do ogrzewania,
 układ okresowy pierwiastków,
 kalendarz chemiczny,
 dziennik pracy laboratoryjnej,
 waga analityczna.
4.5.4. Sprawdzian postępów
Czy potrafisz:
Tak Nie
1) określić w która stronę przesunie się równowaga reakcji chemicznej
je\
eli wprowadzimy tlen?
2) wymienić czynniki wpływające na stan równowagi chemicznej?
3) zinterpretować regułę przekory?
4) podać przykład związku chemicznego ulegającego sublimacji?
5) wymienić czynniki wpływające na ciepło towarzyszące reakcjom
chemicznym?
6) scharakteryzować właściwości granicy faz?
7) zdefiniować pojęcie przemiany fazowej?
8) określić istotę I zasady termodynamiki?
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
49
5. SPRAWDZIAN OSI
GNI
Ć
INSTRUKCJA DLA UCZNIA
1. Przeczytaj uwa\
nie instrukcjÄ™.
2. Podpisz imieniem i nazwiskiem kartÄ™ odpowiedzi.
3. Zapoznaj się z zestawem zadań testowych.
4. Udzielaj odpowiedzi na załączonej karcie odpowiedzi, wstawiając w odpowiedniej
rubryce znak X. W przypadku pomyłki nale\
y błędną odpowiedz
zaznaczyć kółkiem,
a następnie ponownie zaznaczyć odpowiedz
prawidłową.
5. Test zawiera 20 zadania, w tym: 15 z poziomu podstawowego, 5 z poziomu
ponadpodstawowego.
6. Do ka\
dego zadania dołączone są 4 mo\
liwe odpowiedzi. Tylko jedna jest prawdziwa.
7. Pracuj samodzielnie, bo tylko wtedy będziesz miał satysfakcję z wykonanego zadania.
8. Kiedy udzielanie odpowiedzi będzie Ci sprawiało trudność, wtedy odłó\
jego
rozwiązanie na póz
niej i wróć do niego, gdy zostanie Ci wolny czas.
9. Na rozwiÄ…zanie testu masz 40 minut.
Powodzenia
ZESTAW ZADAC
TESTOWYCH
1. Wiersz, w którym wymieniono tylko tlenki nie reagujące z wodą to
a) SiO2, CO, ZnO, BaO SO2.
b) NO, CuO, Al2O3, CO, SiO2.
c) Fe2O3, MgO, SO2, SiO2, CO2.
d) Al2O3 FeO, ZnO, SrO, MgO.
2. Chlorek miedzi (II) mo\
na otrzymać w reakcji
I. miedz
+ chlor
II. miedz
+ kwas solny
III. tlenek miedzi(II) + kwas solny
IV. wodorotlenek miedzi (II) + kwas solny
a) we wszystkich podanych reakcjach.
b) w reakcji I, II i III.
c) w reakcji I, II i IV.
d) w reakcji I, III i IV.
3. Wybierz poprawne sformułowania dotyczące właściwości kwasów
I. StÄ™\
ony H2SO4 ma właściwości higroskopijne.
II. Kwas metakrzemowy jest nietrwały i rozkłada się na tlenek krzemu i wodę.
III. Wodne roztwory kwasów powodują zabarwienie oran\
u metylowego na czerwono.
IV. Wszystkie kwasy sÄ… dobrze rozpuszczalne w wodzie.
V. StÄ™\
ony HNO3 reaguje z miedza w wydzielaniem wodoru.
VI. Kwasy to związki chemiczne, które reagują z zasadami.
VII. Wszystkie kwasy mo\
na otrzymać w reakcji tlenku kwasowego z wodą.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
50
a) I, III, VI i VII.
b) I, II, III, i VI.
c) I, II, III, IV, V i VI.
d) II, V.
4. Wodorotlenki, które ulegają rozkładowi pod wpływem temperatury to
a) Fe(OH)3, Cu(OH)2, AgOH, Hg(OH)2.
b) Mg(OH)2, Zn(OH)2, Al(OH)3, RbOH.
c) Ba(OH)2, KOH, Sr(OH)2, Mg(OH)2.
d) Cu(OH)2,NaOH, Pb(OH)2, Cd(OH)2.
5. Wodorotlenek wapnia mo\
na otrzymać w reakcji
a) syntezy.
b) wymiany pojedynczej.
c) wymiany podwójnej.
d) syntezy, wymiany pojedynczej i podwójnej.
6. Zbiór utleniaczy to
a) atomy sodu, atomy siarki, jony azotanowe (III).
b) jony sodu, atomy siarki, atomy magnezu.
c) jony sodu, atomy siarki, jony azotanowe (V).
d) atomy sodu , czÄ…steczki wodoru, jony azotanowe (V).
7. Układ metanol - woda jest układem
a) dwuskładnikowym i dwufazowym.
b) dwuskładnikowym i jednofazowym.
c) jednoskładnikowym i jednofazowym.
d) jednoskładnikowym i dwufazowym.
8. W układzie otwartym (w sensie mechanicznym)
a) mo\
e nastąpić wymiana energii i masy ciała między układem a otoczeniem.
b) mo\
e nastąpić wyłącznie wymiana energii miedzy układem a otoczeniem.
c) mo\
e nastąpić wyłącznie wymiana masy miedzy układem otoczeniem.
d) nie mo\
e nastąpić ani wymiana energii, ani wymiana masy miedzy układem
a otoczeniem.
9. Energia wewnętrzna układu
a) nie zale\
y od temperatury układu.
b) jest termodynamicznÄ… funkcja stanu, a jej zmiana nie zale\
y od drogi przemiany.
c) nie ulega zmianie w wyniku reakcji chemicznej.
d) określa tylko energie kinetyczna ruchu postępowego układu.
10. Zmianę energii wewnętrznej układu obrazuje zale\
ność stanowiąca matematyczny zapis
I zasady termodynamiki
a) "U + Q = W.
b) "U = Q . W.
c) "U = Q/W.
d) "U = Q + W.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
51
11. Do reakcji podstawienia nukleofilowego zaliczamy reakcje
I. C3H7Br + H2O C3H7OH + HBr
II. C4H9Cl+OH- C4H9OH + Cl-
III. C2H5Br + NH3 C2H5NH2 + HBr
IV. C6H6 +Br2 C6H5Br + HBr
a) I,II ,III, i IV.
b) I, II i III.
c) I i II.
d) III i IV.
12. Polimeryzacji ulegajÄ…
a) alkohole jednowodorotlenowe nasycone.
b) cukry proste.
c) alkeny.
d) aminokwasy.
13. Aldehyd powstaje w reakcji utleniania
a) kwasu.
b) alkoholu I rzędowego.
c) alkoholu II rzędowego.
d) alkoholu III rzędowego.
14. Do przeprowadzenia reakcji estryfikacji między alkoholem etylowym, a kwasem
octowym zamiast stÄ™\
onego kwasu siarkowego (VI) mo\
na u\
yć
a) HNO3 stÄ™\
.
b) HCl stÄ™\
.
c) CaCl2 stały.
d) NaCl.
15. Pewna substancja jest produktem reakcji nitrowania, cieczÄ… o \
ółtawej barwie, trującą.
SÅ‚u\
y ona do otrzymywania wielu barwników, lekarstw i materiałów wybuchowych.
Substancja tÄ… jest
a) nitroceluloza.
b) nitrogliceryna.
c) kwas salicylowy.
d) nitrobenzen.
16. Sformułowanie które jest fałszywe to
a) destylacja to proces rozdzielania mieszanin ciekłych, których składniki ró\
niÄ… siÄ™
temperaturami wrzenia.
b) chromatografia jest metoda rozdziału mieszanin wykorzystującą ró\
nicę ruchliwości
poszczególnych składników mieszaniny na specjalnie przygotowanym podło\
u.
c) odparowanie jest metodą rozdziału polegającą na wykorzystaniu ró\
nic w masach
i rozmiarach rozdzielanych składników.
d) ekstrakcja jest metodą rozdzielania mieszaniny wykorzystującą ró\
nicÄ™
rozpuszczalności składników mieszaniny w u\
ytym rozpuszczalniku.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
52
17. W wyniku redukcji propanonu otrzymano
a) kwas protonowy.
b) tylko propan 1 ol.
c) tylko propan 2 ol.
d) propan 1 ol, propan 2 ol.
18. W celu wydzielenia NaCl z wodnego roztworu nale\
y zastosować
a) dekantacjÄ™.
b) sÄ…czenie.
c) ekstrakcjÄ™.
d) odparowanie.
19. Reakcja estryfikacji zachodzi według mechanizmu
a) addycji elektrofilowej.
b) substytucji elektrofilowej.
c) addycji wodorotlenkowej.
d) substytucji nukleofilowej.
20. Reakcja, którą nale\
y przeprowadzić, aby otrzymać z oleju słonecznikowego margarynę
to
a) uwodornienie.
b) bromowanie.
c) ekstrakcjÄ™.
d) utlenianie.
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
53
KARTA ODPOWIEDZI
ImiÄ™ i nazwisko..........................................................................................
Zastosowanie technik laboratoryjnych do sporządzania preparatów
chemicznych
Zakreśl poprawną odpowiedz
.
Nr
Odpowiedz
Punkty
zadania
1. a b c d
2. a b c d
3. a b c d
4. a b c d
5. a b c d
6. a b c d
7. a b c d
8. a b c d
9. a b c d
10. a b c d
11. a b c d
12. a b c d
13. a b c d
14. a b c d
15. a b c d
16. a b c d
17. a b c d
18. a b c d
19. a b c d
20. a b c d
Razem:
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
54
6. LITERATURA
1. Bojarski J.: Ćwiczenia z preparatyki i analizy organicznej. CM UJ, Kraków 1996
2. Dominiak A.: Tematy i zagadnienia maturalne z chemii. OMEGA, Kraków 1999
3. Drapała T.: Chemia fizyczna z zadaniami. PWN, Warszawa 1982
4. Hejwowska S(red).: Zbiór zadań. OPERON, Gdynia 2003
5. Karpiński W.: Chemia fizyczna, WSiP, warszawa 1998
6. Klepaczko  Filipiak.: Produkcja chemiczna. WSiP, Warszawa 2000
7. Koszmider M.: Chemia. WSiP, Warszawa,1998
8. Lewandowski R.: Pracownia preparatyki nieorganicznej. WSiP, A
ódz
1999
9. Persona A(red).: Chemia dla szkół średnich w testach. WSiP, Warszawa 1998
10. Warych J.: Podstawowe procesy przemysłu chemicznego i przetwórczego. WSiP,
Warszawa 1996
 Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
55