14b Węglowodory alifatyczne alkany i cykloalkany


Węglowodory alifatyczne - alkany i cykloalkany

0x01 graphic

Wprowadzenie
Nazewnictwo
Właściwości fizyczne
Otrzymywanie
Właściwości chemiczne

0x01 graphic

Wprowadzenie

Alkany są grupą węglowodorów noszących nazwę węglowdorów nasyconych lub węglowdorów parafinowych (parafin).
Symbol alkanów - RH (R - grupa alkilowa).
Wzór ogólny - CnH2n+2.
Hybrydyzacja atomów węgla - sp3.
Podstawowe wiązanie - σ
Właściwości struktury

Typ wiązania

Długość wiązania

Przykład

Długość wiązania

Csp3-Csp3

1,54Ao

CH3-CH3

83Kcal/mol

0x01 graphic

Nazewnictwo

Nazewnictwo alkanów

Nazwy pierwszych czterech węglowodorów są tradycyjne:

CH4 - metan
C2H6 (CH3-CH3) - etan
C3H8 (CH3-CH2-CH3) - propan
C4H10 (CH2-CH2-CH2-CH3)- butan

Pozostałe nazwy tworza się od liczebników greckich (wyjatek: nonan i indekan - utworzone od liczebników łacińskich), dodając końcówkę - an
W przypadku węglowodorów o budowie rozgałęzionej przyjmuje się następujące reguły nazewnictwa systematycznego:

O ile mamy związek

0x01 graphic

To najdłuższy jest łańcuch siedmiowęglowy, który numerujemy jak we wzorze.
Nazwa węglowodoru dla prezentowanego przykładu jest następująca 3,5 dietylo- 2,3,6 trimetyloheptan
W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreślenia budowy rozgałęzionej, na przykład:
2-metylopropan , izobutan

0x01 graphic

W przypadku butanu istnieją cztery odmiany izomeryczne - dwie pochodzące od n-butanu i dwie wywodzące się z izobutanu o rozgałęzionym łańcuchu. Jak pokazano niżej, są one oznaczone przedrostkami; n -(normalny), sec (drugorzędowy), izo- i tert- (trzeciorzędowy).

0x01 graphic

2-metylobutan, izopentan

0x01 graphic

Ogólnie można przytąć, że nazwy z przedrostkiem izo, są jedynie dopuszczalne, gdy rozgałęzienie w postaci grupy metylowej występuje przy drugim atomie węgla w łańcuchu, na przykład
2-metylobutan lub izopentan

0x01 graphic

ale dla.

0x01 graphic

mamy tylko 3-metylopentan

0x01 graphic

Nazewnictwo cykloalkanów

Węglowodory cykliczne - nazwy tworzy się przez dodanie przedrostka cyklo- do nazwy odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego o tej samej liczbie atomów węgla.

0x01 graphic

0x01 graphic

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne alkanów zależne są od liczby atomów węgla w cząsteczce;

Pierwsze człony szeregu homologicznego C1 - C4 są gazami, C5 - C16 cieczami a wyższe ciałami stałymi. Nie rozpuszczaja się w wodzie, rozpuszczają się w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Temperatura wrzenia i topnienia zależy od budowy łańcucha. Węglowodory o łańcuchu rozgałęzionym mają niższe temperatury wrzenia a wyższe temperatury topnienia od izomerycznych węglowodorów normalnych.

0x01 graphic

Otrzymywanie

Poza naturalnymi żródłami takimi jak:

Otrzymuje się je syntetycznie w reakcjach:

synteza z pierwiastków

C + 2H2 --> CH4

uwodornienie katalizowane Pt, Pd lub Ni

CO + 3H2 --> CH4 + H2O
CH2=CH2 + H2 --> CH3-CH3

redukcja halogenków alkilów a w tym;

reakcja Wurtza ma zastosowanie tylko do syntezy symetrycznych alkanów

R1X + Na + XR1 --> R1-R1 + 2NaX
C2H5-Br + 2Na + Br-C2H5 --> C2H5-C2H5 + 2NaBr

Hydroliza odczynnika Grignarda (RX + Mg -->RMgX) z wodą lub innym słabym kwasem

CH3-CH2-CH2Cl + Mg --> CH3-CH2-CH2MgCl (w środowisku eteru)
CH3-CH2-CH2MgCl + HOH --> CH3-CH2-CH2H + Mg(OH)Cl

Redukcja metalem w środowisku kwasowym

RX + Zn + H+ --> RH + Zn2+ + X-

reakcja halogenków alkilów ze związkami metaloorganicznymi

RX + Li --> RLi (alkilolit)
RLi + CuX -->R2CuLi (dialkilomiedzian)
R2CuLi + R'X --> R-R'

w reakcji R może być I-szo, II-go lub III-cio rzędowy natomiast R' może być tylko I-szo rzędowy

Przykład:

CH3Br + Li --> CH3Li (metylolit)
CH3Li + CuI --> (CH3)2CuLi (dimetylomiedzian litu)
(CH3)2CuLi + CH3(CH2)7I --> CH3(CH2)7CH3 n-nonan

0x01 graphic

Właściwości chemiczne

Trudno ulegają reakcjom jonowym, natomiast dość łatwo reakcjom wolnorodnikowym, szczególnie reakcjom podstawienia. Przykładem jest reakcja halogenowania

Halogenowanie

R-H + X2 --> R-X + H-X

0x01 graphic

Drugą podstawową reakcją alakanów jest reakcja spalania, przy nadmiarze powietrza (tlenu)

CnH2n+2 + (3n+1)O2 ----> nCO2 + (n+1)H2O

Przykład

C5H12 + 8O2 ----> 5CO2 + 6H2O

Trzecią, mającą praktyczne znaczenie jest reakcja pyrolizy (kraking). Jest to reakcja mająca na celu rozkład cząsteczek weglowdorów na mniejsze cząsteczki. Piroliza (kraking)- przebiega w temperaturze 400-600oC i w obecności katalizatora

alkan --> H2 + alkany o mniejszych czasteczkach + alkeny



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Porównanie węglowodorów alifatycznych
Alkany i cykloalkany(1)
WYKLAD5.DOC, Nitrowanie węglowodorów alifatycznych (alkanów)
Węglowodory alifatyczne
Węglowodory alifatyczne 2
Ćwiczenia – węglowodory alifatyczne, Studia, Biotechnologia, Chemia, Chemia organiczna, Wykłady II
Alkany i cykloalkany, chemia, chemia organiczna
Węglowodory alifatyczne, Chemia
Referat Chemia- Węglowodory alifatyczn i inne, chemia, chemia organiczna
Węglowodory alifatyczne (1), Chemia
ALKANY I CYKLOALKANY
Węglowodory alifatyczne charakterystyka
Porównanie węglowodorów alifatycznych
[Beata Świerkocka & Jacek Świerkocki] Węglowodory nasycone alkany
Węglowodory alifatyczne
chemia, Alkeny, Alkeny są to alifatyczne węglowodory, które zawierają jedno wiązanie podwójne C=C
~$1 RODZAJE WEGLOWODORÓW IZOMERIE W ALIFATYCZNE

więcej podobnych podstron