ALKANY I CYKLOALKANY

WPROWADZENIE

Znanych jest obecnie ponad 11 milionów związków organicznych.

Związki organiczne można pogrupować w rodziny, biorąc pod uwagę ich cechy strukturalne i także to, że członkowie danej rodziny wykazują podobna reaktywność chemiczną.

Zamiast 11 milionów związków organicznych mamy do czynienia z kilkunastoma rodzinami, których właściwości chemiczne można, w uzasadniony sposób przewidzieć.

ALKANY

Najprostsza grupą związków organicznych są alkany.

Alkany określane są jako węglowodory nasycone. Węglowodory można rozumieć jako związki chemiczne składające się jedynie z atomów węgla i z atomów wodoru. Nasycone - oznacza, że zawierają jedynie pojedyncze wiązania C-C i C-H. Węglowodory zawierające podwójne i potrójne wiązania między atomami węgla zwane sa nienasyconymi.

Alkany zwane są także związkami alifatycznymi od greckiego słowa aleiphas. Tłuszcze zwierzęce zawierają długie łańcuchy węglowe podobne do alkanów.

WZÓR OGÓLNY ALKANÓW

gdzie n jest dowolną liczbą całkowitą.

W przypadku n=1 czyli jednego atomu węgla i jak wynika z wzoru ogólnego połączonego z czterema atomami wodoru mamy tylko jedną możliwą strukturę: CH₄ metan.

Podobnie mamy tylko jedną możliwość połączenia 2 atomów węgla z sześcioma atomami wodoru CH₃CH₃ etan.

Podobnie, mamy tylko jedną możliwość połączenia w przypadku trzech atomów węgla z ośmioma atomami wodoru CH₃CH₂CH₃ propan.

Gdy połączą się ze sobą większe niż trzy, liczby atomów węgla i odpowiednie liczby atomów wodoru, to może się utworzyć więcej niż jeden rodzaj cząsteczki o tym samym wzorze sumarycznym.

Np. istnieją dwa rodzaje cząsteczek o wzorze sumarycznym C₄H₁₀ butan. Cztery atomy węgla mogą tworzyć łańcuch prosty butan, lub mogą się rozgałęzić izobutan.

NAZWY ALKANÓW (bez uwzględnienia izomerów)

Nazwy alkanów tworzy się zgodnie z liczbą atomów węgla w łańcuchu, z wyjątkiem pierwszych czterech, których nazwy maja korzenie historyczne. Od piątego bazują na liczebnikach greckich. Przyrostek an wskazuje, że związek zalicza się do alkanów.

IZOMERY

Izomery są związkami, które zawierają taką sama liczbę i rodzaj atomów w cząsteczce, ale różnią się sposobem ułożenia tych atomów.

butan

izobutan 2-metylopropan

GRUPY ALKILOWE

Jeśli jeden atom wodoru zostanie usunięty z alkanu, częściowa struktura, która pozostała, nosi nazwę grupa alkilowa. Nazwy grup alkilowych powstają przez zastąpienie zakończenia an przyrostkiem yl.

Usunięcie atomu wodoru z metanu CH₄ daje grupę (ale nie związek chemiczny) o nazwie metyl -CH₃

Podobnie po usunięciu wodoru z etanu daje grupę o nazwie etyl itd.

Połączenie grupy alkilowej z innymi grupami funkcyjnymi, umożliwia wygenerowanie i nazwanie wielu tysięcy chemicznych związków organicznych.

metyloamina

alkohol metylowy

OBOWIĄZUJĄCE NAZEWNICTWO ALKANÓW

Obowiązujący system nazewnictwa związków chemicznych, w tym i grupy alkanów, jest ustalany przez międzynarodową organizację IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry.

Dla alkanów obowiązuje poniższy schemat nazw:

OBOWIĄZUJĄCE NAZEWNICTWO ALKANÓW

Wskazówki do tworzenia nazw alkanów:

• określenie najdłuższego łańcucha węglowego obecnego w cząsteczce związku

• ponumerowanie wszystkich atomów węgla w najdłuższym łańcuchu rozpoczynając od najbliższego pierwszego punktu rozgałęzienia

• określenie i ponumerowanie podstawników

• zapisanie nazwy w postaci jednego słowa, stosując łączniki do rozdzielenie różnych przedrostków i stosując przecinki do rozdzielenia cyfr

3-metyloheksan

OBOWIĄZUJĄCE NAZEWNICTWO ALKANÓW

Gdy są dwa łańcuchy o tej samej liczbie węgli jako macierzysty wybiera się ten, który ma więcej punktów rozgałęzień

Jeżeli podstawników jest więcej niż jeden to zapisuje się je w kolejności alfabetycznej

3-etylo-2-metyloheksan

WŁAŚCIWOŚCI ALKANÓW

• małe powinowactwo alkanów do innych związków chemicznych i obojętność chemiczna do wiekszości odczynników chemicznych

• reagują jednak z tlenem, z chlorem i kilkoma innymi substancjami w odpowiednich warunkach

• reagują z tlenem podczas spalania tworząc dwutlenek węgla oraz wodę, uwalnia się duża ilość energii

• są składnikami różnych paliw

• wykazują regularny wzrost temperatur topnienia i wrzenia wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej

ROPA NAFTOWA

Ropa naftowa i gaz ziemny stanowią największe źródło alkanów. Złoża te powstały w wyniku rozkładu roślin i materii zwierzęcej, głównie pochodzenia morskiego. Ropa naftowa jest złożoną mieszaniną węglowodorów, którą rozdziela się na frakcje na drodze destylacji i rafinacji.

LICZBA OKTANOWA

Liczba oktanowa paliwa jest miarą, za pomocą której ocenia się jego właściwości przeciwstukowe. Węglowodory normalne (nie rozgałęzione) spalają się bardziej wybuchowo (stukowo), niż węglowodory rozgałęzione.

Heptan jest szczególnie złym paliwem i uznano go za wzorzec o zerowej wartości liczby oktanowej.

Natomiast 2,2,4-trimetylopentan (zwany powszechnie izooktanem) w tej skali wzorców uznano za liczbę oktanową równą 100.

heptan o liczbie oktanowej = 0

2,2,4-trimetylopentan o liczbie oktanowej =10 0

CYKLOALKANY

Istnieją węglowodory, w których atomy węgla układają się w pierścienie, w przypadku węglowodorów nasyconych (o pojedynczych wiązaniach miedzy atomami węgla) nazywają się cykloalkany, związki alicykliczne albo alifatyczne cykliczne.

Ponieważ cykloalkany zawierają pierścienie o jednostkach -CH₂- mają wzór ogólny:

C_nH_2n lub (CH₂)_n

NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW

Ustalenie liczby atomów węgla w pierścieniu i w największym podstawniku, jeśli liczba atomów węgla w pierścieniu jest równa liczbie atomów węgla w największym podstawniku lub większa od niej, związek przyjmuje nazwę od cykloalkanu podstawionego grupą alkilową

Metylocyklopentan 1,3-dimetylocykloheksan

1-cyklopropylobutan

IZOMERIA CIS-TRANS W CYKLOALKANACH

Właściwości chemiczne cykloalkanów są pod wieloma względami podobne do właściwości alkanów niecyklicznych.

Cykloalkany ze względu na swoją strukturę cykliczną, mają dwie strony „górną” i „dolną”, co umożliwia powstawanie zjawiska izomerii w podstawionych cykloalkanach.

Związki, których atomy są połączone w tym samym porządku, ale różnią się orientacją przestrzenną nazywają się stereoizomerami

cis - po tej samej stronie trans - po przeciwnej

cis-1,2-dimetylocyklopropan

trans-1,2-dimetylocyklopropan

UWAGA ! CHOLESTEROL !

Cykloalkany tworzą związki policykliczne, o sprzężonych pierścieniach cykloalkanowych.

Związki policykliczne są popularne np. cholesterol !

W nazwie końcówka ol - alkohol

Ma cztery sprzężone ze sobą pierścienie: trzy sześcioczłonowe i jeden pięcioczłonowy.

cholesterol