‹#›

RJC

Cykloalkany

Cykloalkany

Cykloalkany

Cykloalkany

Równoważniki wiązań podwójnych

Równoważniki wiązań podwójnych

Konformacja krzesłowa oraz łódkowa

Konformacja krzesłowa oraz łódkowa

Nazewnictwo

Nazewnictwo

Nazewnictwo

Nazewnictwo

Slides 1 to 25

‹#›

RJC

Cykloalkany

Cykloalkany

Cykloalkany to rodzaj alkanów posiadających w

Cykloalkany to rodzaj alkanów posiadających w

składzie cząsteczki pierścień karbocykliczny;

składzie cząsteczki pierścień karbocykliczny;

ogólny wzór cykloalkanów:

ogólny wzór cykloalkanów:

C

n

H

2n

‹#›

RJC

Struktura cykliczna lub wiązania

Struktura cykliczna lub wiązania

podwójne

podwójne

Wzór C

Wzór C

n

n

H

H

2n

2n

wskazuje, że badany związek posiada

wskazuje, że badany związek posiada

w swoim składzie wiązanie podwójne lub strukturę

w swoim składzie wiązanie podwójne lub strukturę

cykliczną.

cykliczną.

C

6

H

12

C

6

H

14

C

6

H

12

‹#›

RJC

Na przykład... cyklopropan

Na przykład... cyklopropan

Cyklopropan (C

Cyklopropan (C

3

3

H

H

6

6

)

)

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

Click on picture to play movie

Click on picture to play movie

‹#›

RJC

Na przykład... cyklobutan

Na przykład... cyklobutan

Cyklobutan (C

Cyklobutan (C

4

4

H

H

8

8

))

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

Click on picture to play movie

‹#›

RJC

Na przykład ...cyklopentan

Na przykład ...cyklopentan

Cyklopentan (C

Cyklopentan (C

5

5

H

H

10

10

))

Click on picture to play movie

‹#›

RJC

Na przykład... cykloheksan

Na przykład... cykloheksan

Cyklohexksan (C

Cyklohexksan (C

6

6

H

H

12

12

)

)

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

QuickTime™ and a

Animation decompressor

are needed to see this picture

Click on picture to play movie

Click on picture to play movie

‹#›

RJC

Konformacja krzesłowa

Konformacja krzesłowa

Cykloheksan występuje w trwałej konformacji

Cykloheksan występuje w trwałej konformacji

krzesłowej, w której połowa podstawników

krzesłowej, w której połowa podstawników

zajmuje pozycje aksjalne, a druga połowa

zajmuje pozycje aksjalne, a druga połowa

ekwatorialne.

ekwatorialne.

ekwatorialne.

ekwatorialne.

‹#›

RJC

Pozycje aksjalne versus ekwatorialne

Pozycje aksjalne versus ekwatorialne

Z powodu niekorzystnych oddziaływań

Z powodu niekorzystnych oddziaływań

podstawników aksjalnych ich energia jest wyższa

podstawników aksjalnych ich energia jest wyższa

niż podstawników ekwatorialnych.

niż podstawników ekwatorialnych.

‹#›

RJC

Enrgie względne konformerów

Enrgie względne konformerów

Największe podstawniki w dipodstawionych

Największe podstawniki w dipodstawionych

cykloheksanach przyjmują orientację ekwatorialną

cykloheksanach przyjmują orientację ekwatorialną

w celu zminimalizowania niekorzystnych

w celu zminimalizowania niekorzystnych

oddziaływań przestrzennych.

oddziaływań przestrzennych.

oddziaływań przestrzennych.

oddziaływań przestrzennych.

‹#›

RJC

Część

Część

α

α

α

α

α

α

α

α

versus część

versus część

ββββββββ

Połowa podstawników pierścienia cykloheksanu

Połowa podstawników pierścienia cykloheksanu

obsadza część

obsadza część

αα

a droga połowa obsadza część

a droga połowa obsadza część

ββ

..

‹#›

RJC

Konformacja łódkowa

Konformacja łódkowa

Konformacja łódkowa posiada wyższą energię

Konformacja łódkowa posiada wyższą energię

(konformacja wysokoenergetyczna).

(konformacja wysokoenergetyczna).

‹#›

RJC

Krzesło versus łódka... Projekcje

Krzesło versus łódka... Projekcje

Newamana

Newamana

H

H

H

H

•

H

H

H

H

•

H

H

H

H

H

H

•

H

H

•

‹#›

RJC

Równowaga krzesło

Równowaga krzesło -- łódka

łódka -- krzesło ...

krzesło ...

Podstawnik aksjalny w jednej konformacji

Podstawnik aksjalny w jednej konformacji

przechodzi w podstawnik ekwatorialny w drugiej

przechodzi w podstawnik ekwatorialny w drugiej

konformacji.

konformacji.

7 kcal/mol

‹#›

RJC

Konfiguracje cis i trans

Konfiguracje cis i trans

Z powodu braku swobodnej rotacji wokół wiązania

Z powodu braku swobodnej rotacji wokół wiązania

σσ

, dwa podstawniki w pierścieniu cykloheksanu

, dwa podstawniki w pierścieniu cykloheksanu

mogą być rozmieszczone po tej samej stronie (cis)

mogą być rozmieszczone po tej samej stronie (cis)

lub po stronach przeciwnych (trans).

lub po stronach przeciwnych (trans).

lub po stronach przeciwnych (trans).

lub po stronach przeciwnych (trans).

‹#›

RJC

Dibromocyklopropany...

Dibromocyklopropany...

Istnieją cztery stereoizomery tego związku.

Istnieją cztery stereoizomery tego związku.

1,1

cis-1,2

1R, 2R

1S, 2S

Br Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

‹#›

RJC

Dibromocyklobutany ...

Dibromocyklobutany ...

Te związki tworzą zbiór sześciu stereoizomerów.

Te związki tworzą zbiór sześciu stereoizomerów.

Br

Br

Br

Br

Br

Br

1,1

cis-1,2

1R, 2R

1S, 2S

cis-1,3

trans-1,3

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

‹#›

RJC

Dibromocyklopentany ...

Dibromocyklopentany ...

Te związki tworzą zbiór złożony z siedmiu

Te związki tworzą zbiór złożony z siedmiu

stereoizomerów.

stereoizomerów.

Br Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

1,1

cis-1,2

1R, 2R

1S, 2S

cis-1,3

1R, 3R

1S, 3S

Br

Br

Br

Br

Br

Br

‹#›

RJC

Dibromocykloheksany ...

Dibromocykloheksany ...

Ile jest izomerów strukturalnych ?

Ile jest izomerów strukturalnych i stereoizomerów ?

Jakie są nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich

Ile jest izomerów strukturalnych ?

Ile jest izomerów strukturalnych i stereoizomerów ?

Jakie są nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich

Jakie są nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich

izomerów ?

Jakie są nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich

izomerów ?

‹#›

RJC

Naturalne cycloalkany... karwonu

Naturalne cycloalkany... karwonu

Jaki jest wzór sumaryczny ?

Jaki jest wzór sumaryczny ?

Do jakiej klasy związków należy karwon ?

Do jakiej klasy związków należy karwon ?

4

O

‹#›

RJC

Morfina , kodeina, heroina ...

Morfina , kodeina, heroina ...

Ile równoważników wiązań podwójnych

Ile równoważników wiązań podwójnych

w każdym związku ?

w każdym związku ?

Jakie grupy funkcyjne ?

Jakie grupy funkcyjne ?

HO

H CO

AcO

9

9

11

O

HO

HO

H

NCH

3

O

H

3

CO

HO

H

NCH

3

O

AcO

AcO

H

NCH

3

‹#›

RJC

Naturalne cycloalkany ... taxol

Naturalne cycloalkany ... taxol

Ile równoważników wiązań podwójnych ?

Ile równoważników wiązań podwójnych ?

Jakie grupy funkcyjne ?

Jakie grupy funkcyjne ?

AcO

22

O

H

3

C

AcO

O

CH

3

OH

HO

AcO

BzO

O

N

H

O

O

‹#›

RJC

Podsumowanie

Podsumowanie

Cykloalkany i pierścienie karbocyklicze

Równoważniki wiązań podwójnych (DBE)

Konformacje krzesłowe i łódkowe

Podstawniki aksjalne i ekwatorialne

Oddziaływania przestrzenne (steryczne)

Oddziaływania przestrzenne (steryczne)

Strona

α

versus

β

Równowaga krzesło-łódka-krzesło

Konfiguracja cis versus trans

Nazewnictwo (nomenklatura) IUPAC