ALKENY I CYKLOALKENY

WPROWADZENIE

Alkeny są to węglowodory zawierające podwójne wiązanie węgiel - węgiel.

Alkeny występują w przyrodzie powszechnie, wiele z nich spełnia ważne funkcje biologiczne.

Etylen (eten) i propylen (propen), są to dwa najprostsze i najważniejsze alkeny produkowane na skalę przemysłową.

etylen

propylen

Alkeny, jako związki nienasycone, mające w łańcuchu

podwójne wiązanie maja mniej atomów wodoru w cząsteczce niż alkany.

Ogólny wzór dla alkenów:

NAZEWNICTWO ALKENÓW

Nazwy alkenów tworzy się, stosując reguły podobne, które opracowano dla alkanów.

Dla alkanów obowiązuje przyrostek an dla alkenów en

Zasady nazewnictwa są następujące:

• znalezienie najdłuższego łańcucha zawierającego podwójne wiązanie

• ponumerowanie atomów węgla w łańcuchu, zaczynając od końca bliższego wiązania podwójnego

• napisanie pełnej nazwy numerując podstawniki zgodnie z ich pozycją w łańcuchu i wyliczając je w porządku alfabetycznym

• w cykloalkenach rozpoczyna się numerowanie tak, aby wiązanie podwójne było miedzy C₁ i C₂

• gdy występuje więcej wiązań podwójnych, wskazuje się pozycję każdego z nich i używa się przedrostka dien, trien itd.

eten, nazwa zwyczajowa

dopuszczalna etylem

propen, nazwa zwyczajowa dopuszczalna propylen

2-metylo-1,3-butadien, nazwa zwyczajowa dopuszczalna izopren

1-metylo cykloheksen

1,4-cykloheksadien

IZOMERIA CIS I TRANS

Wokół pojedynczego wiązania węgiel-węgiel w alkanach możliwy jest swobodny obrót i alkany otwartołańcuchowe np. butan (ale nie cykloalkany), mają w związku z tym wiele wzajemnie przechodzących w siebie konformacji.

W przypadku wiązań podwójnych, aby mogła zajść rotacja wokół tego wiązania, musi ono ulec rozerwaniu. A więc w alkenach występuje izomeria cis i trans i izomery te da się wyodrębnić i są to odrębne związki, tak ja to było w przypadku cykloalkanów.

Izomeria cis i trans pojawia się zawsze, ilekroć dwa atomy węgla wiązania podwójnego związane są z różnymi grupami. Nie jest możliwa gdy jeden z atomów węgla wiązania podwójnego jest połączony z dwiema identycznymi grupami.

związki identyczne, nie są izomerami

izomery cis i trans

cis-2-buten

trans-2-buten

OTRZYMYWANIE

Etylen, propylen i buten otrzymuje się przemysłowo przez kraking termiczny naturalnego gazu ziemnego (alkany C₁ - C₄) i surowego przedgonu przy destylacji ropy naftowej (alkany C₄ - C₈).

Kraking termiczny zachodzi bez obecności katalizatora w temperaturze do 900^oC.

W czasie krakingu cząsteczka np. butanu rozpada się na dwa rodniki etylowe, które następnie tracą po atomie wodoru, tworząc dwie cząsteczki etylenu (etenu).

REDUKCJA ALKENÓW: UWODORNIENIE

Alkeny reagują z wodorem wobec katalizatora, dając odpowiednie nasycone produkty przyłączenia.

Dwoma najczęściej stosowanymi katalizatorami do uwodornienia alkenów są platyna i pallad.

POLIMERYZACJA RODNIKOWA ALKENÓW

Z polimerami mamy do czynienia na co dzień, poczynając od dywanów, poprzez odzież, kubki do kawy, różne naczynia, torby na zakupy, części do samochodów itd. Mnóstwo przedmiotów w naszym współczesnym otoczeniu wykonane jest z syntetycznych polimerów.

Polimer jest to wielka cząsteczka, utworzona przez powtarzające się łączenie ze sobą wielu mniejszych cząsteczek, zwanych monomerami.

Polietylen, składa się z olbrzymich długołańcuchowych cząsteczek alkanu, stworzonych przez połączenie kilku tysięcy jednostek etylenowych. Tylko w USA produkuje się rocznie około 12 mln ton polietylenu rocznie.

POLIMERYZACJA RODNIKOWA ALKENÓW

Polimeryzację etylenu prowadzi się zazwyczaj pod wysokim ciśnieniem (1000 do 3000 atm) w temperaturze 100-250^oC wobec katalizatora rodnikowego.

Konieczne są trzy etapy polimeryzacji: inicjacja, propagacja (wzrost łańcucha) i terminacja (zakończenie łańcucha)

NIEKTÓRE POLIMERY ALKENÓW I ICH ZASTOSOWANIA

KAUCZUK NATURALNY

Kauczuk jest występującym naturalnie polimerem alkenowym wytwarzanym przez wiele roślin. Jednak głównym jego źródłem jest drzewo kauczukowe, z którego zbiera się surowy produkt w formie kropel sączących się z nacięć na korze.

Naturalny kauczuk jest polimerem dienu, izoprenu (2-metylo-1,3-butadien).

Surowy kauczuk (lateks) zbierany jest z drzew jako wodna zawiesina, którą płucze się, suszy i poddaje koagulacji przez ogrzewanie w powietrzu. Ten surowy koagulat jest miękki i lepki i nie jest użyteczny. Utwardza się go przez ogrzewanie z siarką w procesie zwanym wulkanizacją.

Stopień utwardzenia można zmieniać, od wystarczająco miękkiego (guma) do wystarczająco twardego (ebonit).

Zdolność gumy do rozciągania i powrotu do pierwotnego kształtu wynika z nieregularnego kształtu łańcuchów polimeru, spowodowanego obecnością podwójnych wiązań.

monomer kauczuku naturalnego