ALKENY
CnH2n
Węglowodory nienasycone zawierające obok wiązań pojedynczych wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym występują w stanie hybrydyzacji sp2 (kąt pomiędzy tymi atomami wynosi 120◦) . Nazwy alkenów tworzy się od odpowiednich alkanów dodając końcówkę –en przy czym atomy węgla leżące przy wiązaniu podwójnym powinny mieć jak najniższe lokanty. Najprostszy przedstawiciel alkenów to eten.
Reakcje alkenów:
Reakcja addycji (przyłączenia) do wiązania podwójnego. Zachodzi bez działania światła lub temperatury.
Mechanizm:
Rozpad cząsteczki bromu: Br-Br→ Br+ +Br-
Addycja Br+ do wiązania podwójnego:
Addycja jonu Br- do karbokationu:
Przykłady reakcji addycji:
Reakcja addycji H2 ( w obecności katalizatora):
Reakcja addycji cząsteczki fluorowca ( Cl2, Br2, I2):
Reakcja addycji kwasu (reguła Markowinikowa –proton (H+)wędruje do atomu węgla połączonego z większą ilością atomów wodoru):
Reakcja addycji cząsteczki wody ( w obecności katalizatora Al2O3; obowiązuje reguła Markownikowa):
Reakcja addycji większych cząsteczek polimeryzacja:
Otrzymywanie alkenów – reakcja eliminacji (ze związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nieorganiczna i powstaje związek nienasycony). Reakcja katalizowana.
katalityczne odwodnienie
katalityczne odwodornienie
Reakcje spalania:
Spalanie całkowite: 2CnH2n + 3nO2→2n CO2+ 2n H2O
Półspalanie: CnH2n + nO2→ nCO + nH2O
Spalanie niecałkowite: 2CnH2n + nO2→ 2nC + 2nH2O
Zad 1. Narysuj wzory strukturalne następujących związków:
3-chloro-2-metyloheks-1-en
2,3-dibromobut-1-en
6,6,-dimetylo-5-propyloheks-2-en
3-etylobut-1-en
but-1,2-dien
4-chloro-4-metylopent-2-en
Zad 2. Napisz wzory wszystkich izomerów alkenów o wzorach sumarycznych : a) C3H6 b) C4H8.
Zad 3. Oblicz, ile cząsteczek etylenu poddano polimeryzacji, jeżeli masa cząsteczkowa polietylenu wynosi 20 000 u.
zad 4. Napisz równania reakcji spalania całkowitego, półspalania i spalania niecałkowitego dla : a) etenu b) butanu c) pentanu.
Zad 5. Nazwij poniższe związki:
b) c)
d) e) f)
g) h) i)
Zad 6. Propen poddano reakcji: a) z wodorem b) z chlorem c) z chlorowodorem d) polimeryzacji. Napisz równania tych reakcji.
Zad 7. Alkan, w którym stosunek masowy C:H=4:1, poddano katalitycznemu odwodornieniu
i otrzymano alken o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Do tego alkenu przyłączono następnie bromowodór. Napisz równanie reakcji addycji i podaj nazwę otrzymanego produktu.
Zad 8. Wzór empiryczny pewnego węglowodoru ma postać CH2, a masa cząsteczkowa tego węglowodoru wynosi 56 u. Określ jego wzór rzeczywisty i napisz wzory strukturalne wszystkich możliwych izomerów tego związku.
Zad 9. Ułóż równania reakcji za pomocą, których można dokonać następujących przemian:
Zad 10. Ułóż równania reakcji izobutenu (CH3)2C=CH2 z bromem i z wodorem.
Zad 11. Ułóż równania reakcji przyłączania : wodoru, bromowodoru, chloru i wody do propenu.
Zad 12. Z 22,4 m3 etylenu (warunki normalne) otrzymuje się 5,6 kg polietylenu. Oblicz wydajność procentową reakcji.