Alkeny
nomenklatura
1. Najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie podwójne
końcówka -
en
penten
heksen
√√√√√√
Alkeny
nomenklatura
1. Najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie podwójne
końcówka -
en
penten
heksen
√√√√√√
Alkeny
nomenklatura
1. Numerujemy od końca bliższego wiązanie podwójnego
jeśli odległość od obu końców jest równa to od bliższego podstawnika
1
2 3
1
2 3
3. Nazwa jako jedno słowo, podstawni zgodnie z pozycją w łańcuchu
w kolejności alfabetycznej, końcówka
–en (dien, trien itd)
2-hepten
2-metylo-3-heksen
hept-2-en 2-metyloheks-2-en
hept-2-en 2-metyloheks-2-en
1
2
3
2
1
3
4
7
1-metylo
cyklopenten
1,7-dimetylocyklohepten
1
2
3
4
5
1,4-cykloheksadien
cykloheksa-1,4-dien
CH
2
Grupa metylenowa
C
H
CH
2
Grupa winylowa
C
H
CH
2
C
H
2
Grupa allilowa
Zahamowana rotacja wokół wiązania podwójnego
σ π
Moc wiązania w etylenie +
611 kJ/mol (146 kcal/mol)
Moc wiązania w etanie σ
376 kJ/mol (90 kcal/mol)
Wiązanie π
235 kJ/mol (56 kcal/mol)
Rotacja wokół wiązania π jest równoznaczna z jego rozerwaniem
Izomeria geometryczna
1. Alkeny
A
B
C
D
zahamowana rotacja
izomery geometryczne
Różne grupy
przykłady
CH
2
CH
3
H
H
Cl
CH
2
CH
3
H
H
Cl
CH
2
CH
3
H
H
H
3
CH
2
C
H
H
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
trans
- 1-
chlorobut-1-en
cis-heks-2-en
trans-heks-3-en
I
Cl
H
Cl
Cl
H
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
eten
1-
jodo
1,2-
dichloro
-
(
E
)-
cis,trans (E) (Z)
CH
3
H
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
1
2
cis-
naprzeciw
entgegen
E
Reguły pierwszeństwa
Cahna-Ingolda-Preoga
1. Liczba atomowa – atom o większej liczbie atomowej
jest ważniejszy
2. M asy izotopów
H
C
O
F
H
D
lub
2
H
Wzrastający priorytet
Wzrastający priorytet
3. Rozważamy drugie, trzecie i ... atomy aż napotkamy różnice
CH
3
H
H
3
C
CH
2
CH
3
C
H
H
3
C
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
,
C
,
H
H
,
H
,
H
Izomer (Z)-
razem zusammen
Z
4. A tomy połączone wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi
są równoważne podstawnikom z dwoma lub trzema atomami
połączonymi wiązaniem pojedynczym
R
C
O
R
R
C
R
O
O
R
C
O
OH
R
C
OH
O
O
C
N
R
R
C
N
N
N
R
2
C
CR
2
R
2
C
CR
2
C
C
R
R
C
C
C
C
C
C
C
O
H
C
O
OH
CH
CR
2
-CN -CH
2
OH
C
O
Wzrastający priorytet
CH
2
CH
3
H
C
CH
3
H
3
C
H
C , C ,
H
C , C ,
C
(E)-izomer
H
3
C
C
C
H
Cl
Cl , H , H
C , C , C
(E)-izomer
. .
. .
C
C
H
C
H
3
CH
3
H
C
C
H
C
H
3
CH
3
H
C
C
H
C
H
3
CH
3
H
C
C
H
C
H
3
H
CH
3
.
.
.
C
C
H
C
H
3
H
CH
3
Izom
eryzac
ja cis/tr
ans
Δ
Δ
Δ
Δ
hν
Izomer trans jest niżej energetycznym izomerem
Reakcje addycji do wiązań podwójnych C=C
+
H
2
O
C C
H
H
H
H
+
HX
C C
H
H
H
H
+
X
2
C C
H
H
H
H
C C H
H
H
H
H
OH
C C H
H
H
X
H
X
C C H
H
H
H
H
X
H
+
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
cykloheksen
karbokation
chlorocykloheksan
H
H
H
Cl
+
H
eletrofil
(lubiący elektrony)
Cl
-
nukleofil
(lubiący jądra)
Addycja elektrofilowa
Addycja elektrofilowa
H
C
H
3
H
H
OH
CH
3
H
H
H
H
H
CH
3
H
OH
H
H
H
2
O, H
+
REGUŁA MARKOWNIKOWA
Atom elektrododatni reagenta HX
przyłącza się do atomu węgla
posiadającego więcej atomów wodoru
Trwałość karbokationów
Trwałość karbokationów
<
<
<
<
Wzrastająca stabilność
C
H
H
H
+
C
H
R
H
<
<
+
C
H
R
R
+
C
R
R
R
+
C
C
. .
. .
H
Stabilizacja karbokationu przez hiperkoniugację
CH
3
H
H
Cl
CH
3
H
H
Cl
+
+
CH
3
H
H
Cl
1-metylocykloheksen
karbokation trzeciorzędowy
1-chloro-1-metylocykloheksan
Współrzędne reakcji
E
ne
rgi
a
Stan przejściowy
karbokation
produkt pośredni
Stan przejściowy
etap 1 r.
endotermiczna
etap 2 r.
egzotermiczna
E
E
a
a
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
+
+
E
E
a
a
H
H
H
Cl
Δ
Δ
H
H
o
o
H
H
H
+
+
+
H
H
H
O
H
H
. .
. .
+
-
H
+
H
H
H
+
+
O
H
H
. .
. .
. .
. .
H
H
H
O
H
. .
. .
. .
. .
Mechanizm elektrofilowej addycji wody do wiązania C=C
Mechanizm elektrofilowej addycji wody do wiązania C=C
H
H
Br
Br
H
H
Br
+
Br
Br
H
H
Br
trans
-1,2-dibromocyklopentan
Addycja fluorowców do wiązania C=C
Addycja fluorowców do wiązania C=C
Addycja
Addycja
„anti”
„anti”
+ BH
3
B
OH
THF
Hydroborowanie alkenów
Hydroborowanie alkenów
cykloheksen boran
cykloheksen boran
tricykloheksyloboran
tricykloheksyloboran
H
2
O
2
OH
-
H
2
O
cykloheksanol
H
C
H
3
H
H
B
H
H
H
B
H
H
H
H
C
H
3
H
H
B
H
H
H
C
H
3
H
H
H
H
C
H
3
H
H
H
OH
δ
+
δ
+
δ
-
B
H
H
H
czynniki elektronowe i steryczne decydują o regioizomerii
reakcji hydroborowania alkenów
Reakcje addycji do sprzężonych dienów
Reakcje addycji do sprzężonych dienów
C
H
2
C
H
C
H
CH
2
buta-1,3-dien
C
H
2
C
H
C
H
CH
2
H
Br
3-bromobut-1-en
C
H
2
C
H
C
H
C
H
2
H
Br
1-bromobut-2-en
HBr
Addycja 1,2
Addycja 1,4
C
H
2
C
H
C
H
CH
2
buta-1,3-dien
+
H
+
C
H
2
C
+
C
H
CH
2
H
H
+
+
C
H
2
C
C
H
H
CH
2
+
H
+
+
+
+
Karbokation allilowy stabilizowany przez rezonans
Reakcje cykloaddycji – Reakcja Dielsa-Aldera
nowe wiązanie
π
nowe wiązania
σ
DIEN DIENOFIL
DIEN DIENOFIL
+
DIEN DIENOFIL
DIEN DIENOFIL
O
O
O
O
O
O
+
Addycja wolnorodnikowa
Reakcje polimeryzacji
C
H
2
CH
2
ROOR
1000 atm.
100
o
C
(n-kilkanaście tysięcy)
polietylen
polietylen
(
(
)
n
C
H
2
CH
2
R O O R
R O
2
2
.
H
H
H
Ph
R
O
.
POLIMERYZACJA WOLNORODNIKOWA
POLIMERYZACJA WOLNORODNIKOWA
H
H
H
Ph
RO
.
Ph
H
H
Ph
RO
Ph
.
.
Ph
H
H
Ph
RO
Ph
Ph
.
Ph
polistyren
Reakcje utleniania alkenów
Reakcje utleniania alkenów
+ KMnO
4
+ H
2
O
C C
OH OH
alken nadmanganian glikol
potasu
O
3
O
O
O
molozonit ozonit
O O
O
Reakcje utleniania alkenów
Reakcje utleniania alkenów
ozonoliza
ozonoliza
Zn
H
3
O
+
C
O
O
C
+
Reakcje utleniania alkenów
Reakcje utleniania alkenów
R
O
O
OH
+
O
alken nadkwas epoksyd
Ozonoliza alkenów - przykłady
C
H
2
O
O
O
3
Zn, H
+
O
O
3
Zn, H
+
2
etanal
formaldehyd propanal
Reakcje redukcji alkenów
Reakcje redukcji alkenów
H H
H
H
+
katalizator
katalizator
alken
alkan
Katalizator
Katalizator Pd/C; PtO
Pd/C; PtO
2
2
uwodornienie syn
CH
3
H
H
CH
3
H
2
,
PtO
2
kwas octowy
Zastosowanie alkenów w syntezie
H
H
H
2
H
X
HX
X
X
X
2
H
OSO
3
H
H
2
SO
4
X
OH
H
2
O, H
+
X
OH
BH
3
polimery
rodnik
O
O
O
3
O
H
OH
KMnO
4
HX
Addycja 1,2 i 1,4
Reakcje otrzymywania alkenów
Reakcje eliminacji
dehydrohalogenacja
dehydratacja
H
Br
KOH
EtOH
H
OH
H
2
SO
4
A l k i n y
Reakcje
C C
H
H
H
Br
H
Br
Br
Br
Br
Br
H
H
et
yn
trans-1,2-dibromoeten 1,1,2,2-tetrabromoetan
C C
C
H
3
CH
3
H
CH
3
C
H
3
H
but-2-
yn
cis-but-2-en
H
2
Pd katalizator Lindlara
C C
C
H
3
H
A l k i n y
Reakcje
H
Br
+
C C
C
H
3
H
Br
H
HBr
C C
C
H
3
H
Br
Br
H
H
A l k i n y
Reakcje
C C
C
H
3
H
O
CH
3
C
H
3
H
2
O, H
+
HgSO
4
H
H
C
H
3
O
H
ALKENY I ALKINY W PRZYRODZIE
ALKENY I ALKINY W PRZYRODZIE
C
H
3
H
H
H
H
H
H
H
Carthanus tinctorius L
OH
β
-karoten
witamina A
witamina A
rodopsyna
opsyna
opsyna
opsyna
rodopsyna
11-cis-retinal
opsyna
