1

RJC

Grupy Funkcyjne

Grupy Funkcyjne

Grupy Funkcyjne

Slides 1 to 41

δδδδ

+

δδδδ

-

R

O

H

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

+

R

X

δδδδ

-

δδδδ

+

δδδδ

+

R

O

R

δδδδ

-

O

OH

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

+

δδδδ

-

R

N

O

O

δδδδ

-

O

OR

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

O

H

R

δδδδ

+

δδδδ

-

O

NH

2

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

O

R

R

δδδδ

+

δδδδ

-

O

X

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

δδδδ

+

δδδδ

-

R

N

H

δδδδ

+

H

δδδδ

+

2

RJC

Grupy Funkcyjne Zawieraj

Grupy Funkcyjne Zawieraj

ą

ą

ce Heteroatomy

ce Heteroatomy

Grupy funkcyjne maj

Grupy funkcyjne maj

ą

ą

cz

cz

ę

ę

sto w swoim sk

sto w swoim sk

ł

ł

adzie

adzie

atomy r

atomy r

ó

ó

ż

ż

ne od w

ne od w

ę

ę

gla (C) i wodoru (H);

gla (C) i wodoru (H);

tlen

(O)

azot

(N)

siarka

(S)

fosfor

(P)

halogeny

(F, Cl, Br and I)

3

RJC

...okre

...okre

ś

ś

laj

laj

ą

ą

typ zwi

typ zwi

ą

ą

zku organicznego i s

zku organicznego i s

ą

ą

identyfikowane w dwojaki spos

identyfikowane w dwojaki spos

ó

ó

b, albo ...

b, albo ...

Przyrostek

: jeżeli jest to najważniejsza grupa

funkcyjna w cząsteczce

Przedrostek

: jeżeli nie jest to najważniejsza

grupa funkcyjna w cząsteczce

G

G

ł

ł

ó

ó

wne Grupy Funkcyjne

wne Grupy Funkcyjne

4

RJC

Lista Najwa

Lista Najwa

ż

ż

niejszych Grup Funkcyjnych

niejszych Grup Funkcyjnych

Grupa Funkcyjna

Przyrostek

Przedrostek

RCO

2

H

kwas ....owy

karboksy

RCO

2

R

…. an

alkoksy-

karbonylo

RCOX

chlorek …owy

halokarbonylo

RCONH

2

amid

amido

RCHO

al

okso

R

2

CO

on

okso

ROH

ol

hydroksy

RNH

2

amina

amino

5

RJC

Kwasy Karboksylowe

Kwasy Karboksylowe

Przyrostek : kwas …owy albo kwas

alkanokarboksylowy

Przyrostek : kwas …

owy

albo

kwas

alkanokarboksylowy

kwas propanowy

kwas cykloheksylokarboksylowy

O

OH

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

CO

2

H

CO

2

H

6

RJC

Estry

Estry

Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan

alkilu (alkilowy)

Przyrostek :

..-an

albo alkilo(arylo)karboksylan

alkilu (alkilowy)

propioni

an

metylu

cykloheksylokarboksylan metylu

CO

2

CH

3

CO

2

CH

3

O

OR

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

7

RJC

Chlorki Kwasowe

Chlorki Kwasowe

Przyrostek : halogenek -oilowy lub

halogenek karbonylowy

Przyrostek : halogenek

-oilowy

lub

halogenek karbonylowy

Chlorek propan

oilowy

Chlorek
cycloheksano

karbonylowy

COCl

COCl

O

X

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

8

RJC

Amidy (kwasowe)

Amidy (kwasowe)

Przyrostki : -amid lub -karboksamid

Przyrostki :

-amid

lub

-karboksamid

propan

amide

cycloheksano

karboksamid

CONH

2

CONH

2

O

NH

2

R

δδδδ

+

δδδδ

-

δδδδ

-

9

RJC

Aldehydy

Aldehydy

Przyrostek : -al

Przedrostek : oxo-

Przyrostek :

-al

Przedrostek :

oxo-

propan

al

kwas 4-

oxo

butanowy

O

H

R

δδδδ

+

δδδδ

-

CHO

CHO

HO

O

10

RJC

Ketony

Ketony

Przyrostek : -on

Przedrostek : okso-

Przyrostek :

-on

Przedrostek :

okso-

pentan-2-

on

kwas 4-

oxo

pentanowy

O

R

R

δδδδ

+

δδδδ

-

O

CO

2

H

O

11

RJC

Alkohole

Alkohole

Przyrostek : -ol

Przedrostek : hydroksy-

Przyrostek :

-ol

Przedrostek :

hydroksy-

cycloheksan

ol

3-

hydroksy

propanal

δδδδ

+

δδδδ

-

R

O

H

δδδδ

+

OH

OH

OHC

12

RJC

Aminy

Aminy

Przyrostek : -amina
Przedrostek : amino-

Przyrostek :

-amina

Przedrostek :

amino-

cyclohexyl

amina

4-

amino

butan-2-on

δδδδ

+

δδδδ

-

R

N

H

δδδδ

+

H

δδδδ

+

NH

2

NH

2

O

13

RJC

Podrz

Podrz

ę

ę

dne Grupy Funkcyjne

dne Grupy Funkcyjne

W nazewnictwie systematycznym, podrz

W nazewnictwie systematycznym, podrz

ę

ę

dne

dne

grupy funkcyjne s

grupy funkcyjne s

ą

ą

identyfikowane poprzez

identyfikowane poprzez

odpowiedni przedrostek.

odpowiedni przedrostek.

Grupa funkcyjna

Przedrostek

ROR

alkoksy

F

fluoro

Cl

chloro

Br

bromo

I

jodo

NO

2

nitro

14

RJC

Etery

Etery

Przedrostek : alkoksy- lub eter

Przedrostek :

alkoksy-

lub

eter

eter dietylowy

o-di

metoksy

benzen

δδδδ

-

δδδδ

+

δδδδ

+

R

O

R

O

OCH

3

OCH

3

15

RJC

Halogenki

Halogenki

Przedrostek : halo-

Przedrostek :

halo-

1-

bromo

butan

(R)-2-

jodo

butan

δδδδ

-

δδδδ

+

R

X

Br

I

16

RJC

Zwi

Zwi

ą

ą

zki Nitrowe

zki Nitrowe

Przedrostek : nitro-

Przedrostek :

nitro-

1-

nitro

propan

2,4-di

nitro

fenol

δδδδ

+

δδδδ

-

R

N

O

O

δδδδ

-

NO

2

OH

NO

2

NO

2

17

RJC

Pierwszorz

Pierwszorz

ę

ę

dowy Atom W

dowy Atom W

ę

ę

gla

gla

W

W

ę

ę

giel I

giel I

-

-

rz

rz

ę

ę

dowy (1

dowy (1

o

o

) posiada jako podstawnik

) posiada jako podstawnik

tylko jedn

tylko jedn

ą

ą

grup

grup

ę

ę

inn

inn

ą

ą

ni

ni

ż

ż

atom wodoru.

atom wodoru.

C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

C

H

H H

H H

18

RJC

Podstawniki I

Podstawniki I

-

-

Rz

Rz

ę

ę

dowe

dowe

Podstawniki I

Podstawniki I

-

-

rz

rz

ę

ę

dowe (1

dowe (1

o

o

) charakteryzuj

) charakteryzuj

ą

ą

si

si

ę

ę

tym,

tym,

ż

ż

e s

e s

ą

ą

po

po

łą

łą

czone z I

czone z I

-

-

rz

rz

ę

ę

dowymi atomami w

dowymi atomami w

ę

ę

gla

gla

(C).

(C).

alkohol I-rzędowy
- etanol

I-rzędowe atomy H
w etanolu

I-rzędowe atomy H
w etanie

C C

H

H

OH

H

H

H

C C

H

H

OH

H

H

H

H

C

H

H

C

C

H

H

H

H

H

19

RJC

Drugorz

Drugorz

ę

ę

dowy Atom W

dowy Atom W

ę

ę

gla

gla

II

II

-

-

rz

rz

ę

ę

dowy atom w

dowy atom w

ę

ę

gla charakteryzuje si

gla charakteryzuje si

ę

ę

tym,

tym,

ż

ż

e

e

posiada jako podstawniki dwie inne grupy

posiada jako podstawniki dwie inne grupy

po

po

łą

łą

czone poprzez atom w

czone poprzez atom w

ę

ę

gla (np. atom C

gla (np. atom C

-

-

2 w

2 w

cz

cz

ą

ą

steczce propanu).

steczce propanu).

H C

H

H

C

C H

H H

H H

20

RJC

Podstawniki II

Podstawniki II

-

-

Rz

Rz

ę

ę

dowe

dowe

Podstawnikiem II

Podstawnikiem II

-

-

rz

rz

ę

ę

dowym (2

dowym (2

o

o

) jest taki

) jest taki

podstawnik, kt

podstawnik, kt

ó

ó

ry jest po

ry jest po

łą

łą

czony z II

czony z II

-

-

rz

rz

ę

ę

dowym

dowym

atomem w

atomem w

ę

ę

gla.

gla.

II-rzędowe atomy H

II-rzędowy alkohol

H C

H

H

C

C H

H

H

H

H

H C

H

H

C

C H

OH

H

H

H

21

RJC

Trzeciorz

Trzeciorz

ę

ę

dowy Atom W

dowy Atom W

ę

ę

gla

gla

III

III

-

-

rz

rz

ę

ę

dowy atom w

dowy atom w

ę

ę

gla charakteryzuje si

gla charakteryzuje si

ę

ę

tym,

tym,

ż

ż

e

e

posiada jako podstawniki trzy inne atomy w

posiada jako podstawniki trzy inne atomy w

ę

ę

gla.

gla.

H C

H

H

C

C H

H H

C

H

H

H

H

22

RJC

Podstawniki III

Podstawniki III

-

-

Rz

Rz

ę

ę

dowe

dowe

Jako podstawnik III

Jako podstawnik III

-

-

rz

rz

ę

ę

dowy definiuje si

dowy definiuje si

ę

ę

ten,

ten,

kt

kt

ó

ó

ry jest zwi

ry jest zwi

ą

ą

zany z III

zany z III

-

-

rz

rz

ę

ę

dowym

dowym

atomem w

atomem w

ę

ę

gla (C).

gla (C).

III-rzędowy atom H

III-rzędowy alkohol

H C

H

H

C

C H

H

H

C

H

H

H

H

H C

H

H

C

C H

OH

H

C

H

H

H

H

23

RJC

Czwartorz

Czwartorz

ę

ę

dowy Atom W

dowy Atom W

ę

ę

gla

gla

IV

IV

-

-

rz

rz

ę

ę

dowy atom w

dowy atom w

ę

ę

gla charakteryzuje si

gla charakteryzuje si

ę

ę

tym,

tym,

ż

ż

e

e

posiada cztery podstawniki w postaci atom

posiada cztery podstawniki w postaci atom

ó

ó

w

w

w

w

ę

ę

gla (nie ma atom

gla (nie ma atom

ó

ó

w wodoru w swoim

w wodoru w swoim

bezpo

bezpo

ś

ś

rednim otoczeniu).

rednim otoczeniu).

Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy

podstawnik przy atomie węgla !

H

C H

H

C

C

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H

H

24

RJC

Jednak

Jednak

ż

ż

e ... w Przypadku Amin

e ... w Przypadku Amin

…

…

...rz

...rz

ę

ę

dowo

dowo

ść

ść

jest okre

jest okre

ś

ś

lona przez liczb

lona przez liczb

ę

ę

podstawnik

podstawnik

ó

ó

w

w

innych ni

innych ni

ż

ż

atom wodoru, zwi

atom wodoru, zwi

ą

ą

zanych z atomem

zanych z atomem

azotu.

azotu.

amina I-rzędowa

amina II-rzędowa

amina III-rzędowa

IV-rzędowa

sól amoniowa

R

N

H

H

R

N

R

H

R

N

R

R

R

N

R

R

R

X

25

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

adowo ...

adowo ...

etyloamina

(amina I-rzędowa)

trietylamina

(amina III-rzędowa)

dietyloamina

(amina II-rzędowa)

chlorek tetraetyloamoniowy

(sól IV-rzędowa)

NH

2

N

H

N

N

Cl

26

RJC

Zwi

Zwi

ą

ą

zki Polifunkcyjne

zki Polifunkcyjne

Cz

Cz

ą

ą

steczki zwi

steczki zwi

ą

ą

zk

zk

ó

ó

w organicznych mog

w organicznych mog

ą

ą

zawiera

zawiera

ć

ć

wi

wi

ę

ę

cej ni

cej ni

ż

ż

jedn

jedn

ą

ą

grup

grup

ę

ę

funkcyjn

funkcyjn

ą

ą

, co w przypadku

, co w przypadku

uk

uk

ł

ł

adania nazwy wymaga zastosowania dalszych

adania nazwy wymaga zastosowania dalszych

regu

regu

ł

ł

nazewnictwa IUPAC.

nazewnictwa IUPAC.

kortizon

O

O

O

OH

HO

27

RJC

Nazwy IUPAC Sk

Nazwy IUPAC Sk

ł

ł

adaj

adaj

ą

ą

si

si

ę

ę

z Pi

z Pi

ę

ę

ciu Cz

ciu Cz

ł

ł

on

on

ó

ó

w :

w :

Macierzysty węglowodór

Przyrostek

Przedrostek

Lokanty

Wskaźniki stereochemiczne

28

RJC

Macierzysty W

Macierzysty W

ę

ę

glowod

glowod

ó

ó

r

r

Identyfikacja g

Identyfikacja g

ł

ł

ó

ó

wnego

wnego

ł

ł

a

a

ń

ń

cucha lub g

cucha lub g

ł

ł

ó

ó

wnego

wnego

pier

pier

ś

ś

cienia polega na ...

cienia polega na ...

...ustaleniu najdłuższego łańcucha (największego

pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o

największym znaczeniu.

29

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

adowo ...

adowo ...

Kwas (R)-2-metylo-4-

oxo

butan

owy

Kwas 3-cyklohexylo

propan

owy

CO

2

H

CO

2

H

OHC

30

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

adowo ...

adowo ...

kwas 3-fenylo

propan

owy

kwas o-isopropylo

benz

oesowy

CO

2

H

CO

2

H

31

RJC

Przyrostek

Przyrostek

Ka

Ka

ż

ż

da cz

da cz

ą

ą

steczka mo

steczka mo

ż

ż

e posiada

e posiada

ć

ć

w swojej nazwie

w swojej nazwie

tylko jeden przyrostek; okre

tylko jeden przyrostek; okre

ś

ś

la on grup

la on grup

ę

ę

funkcyjn

funkcyjn

ą

ą

o najwi

o najwi

ę

ę

kszym znaczeniu.

kszym znaczeniu.

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropan

owy

4-oxopentan

al

CHO

O

OHC

CO

2

H

32

RJC

Przedrostek

Przedrostek

Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostk

Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostk

ó

ó

w

w

dla cz

dla cz

ą

ą

steczki danego zwi

steczki danego zwi

ą

ą

zku organicznego ...

zku organicznego ...

Przedrostki opisują podrzędne (mniej ważne)

grupy funkcyjne ułożone w kolejności

alfabetycznej.

33

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

adowo ...

adowo ...

kwas (R)-2-

metylo

-3-

oxo

propanowy

4-

oxo

pentanal

CHO

O

OHC

CO

2

H

34

RJC

Lokanty

Lokanty

Wskazuj

Wskazuj

ą

ą

na miejsce ulokowania podstawnik

na miejsce ulokowania podstawnik

ó

ó

w w

w w

macierzystym

macierzystym

ł

ł

a

a

ń

ń

cuchu w

cuchu w

ę

ę

glowodorowym (lub w

glowodorowym (lub w

macierzystym pier

macierzystym pier

ś

ś

cieniu w

cieniu w

ę

ę

glowodorowym).

glowodorowym).

kwas (R)-

2

-metylo-

3

-oksopropanowy

4

-oksopentanal

kwas 3

-fenylopropanowy

kwas o

-isopropylobenzoesowy

35

RJC

Przedrostek vs Przyrostek... Wyj

Przedrostek vs Przyrostek... Wyj

ą

ą

tki

tki

W przypadku funkcjonalizowanych alken

W przypadku funkcjonalizowanych alken

ó

ó

w oraz

w oraz

alkin

alkin

ó

ó

w stosuje si

w stosuje si

ę

ę

dwa rodzaje przyrostk

dwa rodzaje przyrostk

ó

ó

w.

w.

Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany jest

bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla
nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu
myślnikiem, przed przyrostkiem –en, lub -yn).

Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany

bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym
dla tej grupy.

36

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

adowo ...

adowo ...

2

-prop

yn-1-ol

lub

prop

-2-yn-1-ol

kwas 3

-but

enowy

lub

kwas

but

-3-enowy

OH

CO

2

H

37

RJC

Opis Budowy Stereochemicznej

Opis Budowy Stereochemicznej

Cz

Cz

ą

ą

steczka kt

steczka kt

ó

ó

ra posiada ...

ra posiada ...

Centrum asymetryczne...

wymaga opisu poprzez dodanie

oznaczenia

R

lub

S

Asymetryczne Wiązanie Podwójne...

wymaga dodania oznaczenia

E

lub

Z

38

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

adowo ...

adowo ...

(2R,3E)

-2-metylopent-3-en-1-ol

Kwas

(R)

-2-metylo-3-oksopropanowy

OH

OHC

CO

2

H

39

RJC

Nazwy zwyczajowe

Nazwy zwyczajowe

Regu

Regu

ł

ł

y IUPAC dozwalaj

y IUPAC dozwalaj

ą

ą

wykorzystywanie nazw

wykorzystywanie nazw

zwyczajowych.

zwyczajowych.

Nazwy zwyczajowe nie dają dostatecznej

informacji o rzeczywistej strukturze związku;

cechy strukturalne takiego związku muszą zostać

zapamiętane przez użytkownika.

40

RJC

Przyk

Przyk

ł

ł

ady Nazw Zwyczajowych ...

ady Nazw Zwyczajowych ...

kwas octowy

anizol

aceton

anilina

adenina

alanina

kwas
adypinowy

aspiryna

H

2

N

CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

OAc

N

N

N

H

N

NH

2

NH

2

O

OCH

3

CH

3

CO

2

H

41

RJC

Podsumowanie

Podsumowanie

grupy funkcyjne

macierzyste węglowodory

przedrostek, przyrostek, lokanty

wyznaczniki (indeksy)

stereochemiczne

atomy węgla I-, II-, III- i IV-

rzędowe

podstawniki I-, II-, i III-rzędowe

aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-

rzędowe sole amoniowe

nazwy zwyczajowe