Z punktu widzenia budowy chemicznej cukry proste są wielowodorotlenowymi aldehydami ⁴ lub ketonami ⁵, zatem w ich cząsteczkach znajduje się więcej niż jedna grupa hydroksylowa oraz (odpowiednio) grupa aldehydowa lub ketonowa. Cukry proste z grupą aldehydową są nazywane aldozami, z grupą ketonową - ketozami. Cukry złożone składają się z dwóch (disacharydy), kilku (oligosacharydy) lub wielu (polisacharydy) cząsteczek cukrów prostych. W zależności od liczny atomów węgla w cząsteczce cukry proste dzielimy na triozy (3 atomy), tetrozy (4 atomy), pentozy (5 atomów), heksozy (6 atomów) i heptozy ( 7 atomów). Cukrami prostymi o największym znaczeniu są heksozy (a wśród nich glukoza).

     Wśród wielocukrów (polisacharydów) warto wyróżnić celulozę, skrobię i glikogen. Wymienione wielocukry składaja się wyłącznie z wielu cząsteczek glukozy. Jednak różny sposób połączenia jednostek glukozowych powoduje, że celuloza, skrobia i glikogen mają różną budowę cząsteczki, a co za tym idzie - inne właściwości. W organizmach żywych pełnią także różne funkcje.

Glukoza, zwana także cukrem gronowym o wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆, jest cukrem prostym, występującym we wszystkich organizmach żywych zarówno w postaci wolnej, jak i jako składnik wielu bardziej złożonych środków. W roślinach glukoza powstaje w procesach fotosyntezy. Zwierzęta i człowiek zaspokajają swoje zapotrzebowanie na glukozę, pobierając ją w postaci wolnej, a także jako składnik cukrów złożonych, wraz z pokarmem. Glukoza dostarcza głównej części energii do procesów życiowych. Jest także substratem w wielu reakcjach przemiany materii. Glukoza w organizmie człowieka to jedyny cukier prosty występujący w większej ilości, ponieważ wszystkie inne cukry, które zjadamy, są przekształcone w glukozę przez wątrobę. W organizmie człowieka jest jedyną formą transportową cukrów i jej stężenie we krwi musi być utrzymywane na stałym poziomie (około 0,1 w stosunku do masy ciała). Spadek stężenia tego cukru powoduje zwiększenie pobudliwości pewnych komórek mózgu, mogące objawiać się skurczami, drgawkami, utratą świadomości a nawet śmiercią. Z kolei w pewnych zaburzeniach przemiany cukrowej w organizmie, nazywanych cukrzycą, glukoza we krwi utrzymuje się na podwyższonym poziomie. Stałe stężenie glukozy we krwi jest zachowane dzięki wielce skomplikowanemu mechanizmowi biochemicznemu.

Fruktoza, zwana także cukrem owocowym, to inny bardzo rozpowszechniony cukier prosty. Fruktoza jest ketozą. Ma taki sam wzór sumaryczny jak glukoza, ale inne wzajemne ułożenie atomów w cząsteczce. Fruktoza jest zatem izomerem ⁶ glukozy. W stanie wolnym występuje w wielu owocach i miodzie. Fruktoza stanowi łatwo przyswajalny składnik pożywienia. Stosuje się je jako środek słodzący w cukrzycy oraz w leczeniu niedomogi mięśnia sercowego. Fruktoza jest najsłodsza z cukrów. W rzeczywistości jest tak, że nie wszystkie cukry są jednakowo słodkie. Aby osłodzić określoną porcję pożywienia fruktozą, wystarczy wziąć jej prawie dwukrotnie mniej niż sacharozy. Mówiąc o zdolności do słodzenia, warto uświadomić sobie, że istnieją związki chemiczne - nie mające nic wspólnego z cukrami - charakteryzujące się ogromną słodkością. Popularna sacharyna, syntetyczny środek słodzący, stosowany przez ludzi chorych na cukrzycę, jest słodsza od zwykłego cukru 550 razy. Inaczej mówiąc, trzeba by wysypać ponad pół tony naszego cukru używanego w gospodarstwie domowym, aby uzyskać efekt słodzący 1 kilograma sacharyny.

Dwucukrem o największym zastosowaniu praktycznym jest sacharoza, czyli znany z zycia codziennego cukier kosumpcyjny. Ponieważ sacharoza jest dwucukrem, łatwo się domyślić, że jej cząsteczka składa się z dwoch cząsteczek cukrów prostych: cząsteczki glukozy i cząsteczki fruktozy. Jednak wzór sumaryczny sacharozy nie jest prostym podwojeniem wzoru glukozy lub fruktozy. Przy łączeniu się dwóch cząsteczek cukrów w dwucukier wydziela się cząsteczka wody. Zatem wzór sumaryczny sacharozy przyjmuje postać C¹²H²²O¹¹. Sacharoza, biała, krystaliczna substancja, doskonale rozpuszczalna w wodzie, była znana w Indiach i Chinach już kilka tysięcy lat temu. W 1494 roku przeniesiono uprawę trzciny cukrowej na Santo Domingo, a następnie na Kubę, do Brazylii i Meksyku. W XVI cukier sprowadzono do Europy, jednak jego wysoka cena zmuszała do poszukiwań surowca roślinnego bogatego w ten związek i dobrze znoszącego chłodny klimat. W 1747 roku A. Marggrafotrzymał krystaliczną sacharozę z buraków cukrowych.

W Polsce sacharozy zaczęto używać dośc późno, bo dopiero w początkach XIX wieku. Wcześniej środkiem słodzącym był miód pszczeli. Obecie światowa produkcja cukru przekracza 100 milionów ton rocznie. Polska zalicza się do żużych producentów sacharozy.

Celuloza jest roślinnym polisacharydem zbudowanym z kilkutysięcy cząsteczek glukozy połączonych w nie rozgałęziony łańcuch. Czysta celuloza jest białą, ierozpuszcalną w wodzie substancją. Stanowi podtsawowy element roślinnej ściany komórkowej, nadaje tkankom wytrzymałość mechaniczną i elastyczność. Niektóre włókna roślinne (len, bawełna) są prawie czystą celulozą; w drewnie zawartość celulozy sięga 50 procent. Z tego względu celuloza jest związkiem organicznym występującym na Ziemi w największej ilości.
     Warto wiedzieć, że żaden ssak nie wytwarza enzymu celulazy potrzebnego do trawienia celulozy. Zatem w przewodzie pokarmowym człowieka i zwierząt mięsożernych celuloza nie ulega degradacji. Natomiast zwierzęta roślinożerne mogą ją trawić, poieważ w ich przewodzie pokarmowym znajdują się bakterie i pierwotniaki wytwarzające potrzebny enzym.

Skrobie jet również polisacharydem roślinnym. Podobnie do celulozy jest złożona wyłącznie z cząsteczek glukozy, jednak łączą się one w inny sposób. Poza tym skrobia stanowi mieszaninę dwóch polisacharydów: nie rozgałęzionej amylozy ⁷ i rozgałęzionej amylopektyny ⁸. Skrobia jest najważniejszym polisacharydem zapasowym u roślin, które magazynują go w owocach, nasionach, korzeniach i kłączach. Szczególnie bogate w skrobie są ziarna zbóż i bulwy ziemniaka. Skrobia występuje w postaci ziaren o charakterystycznym wyglądzie, różnym dla poszczególnych gatunków roślin. Jest białą substancją stałą, pozbawioną smaku i zapachu. Nierozpuszczalna w zimnej wodzie, w gorącej tworzy roztwór koloidalny zwany kleikiem skrobiowym, który po ochłodzeniu ulega zgęstnieniu. Zjawisko to wykorzystuje się w przygotowaniu kisieli i budyniów. Cecha charakterystyczną dla skrobi jest jej zdolność do tworzenia fioletowo granatowego zabarwienia z jodem. Pod wpływem ogrzewania jej zabarwienie znika, by po oziębieniu kleiku ponownie się pojawić.

Trzecim ważnym wielocukrem, składającym się wyłącznie z cząsteczek glukozy, jest glikogen, zwany także skrobią zwierzęcą. Porównanie do skrobi wynika, po pierwsze, ze strukturalnego podobieństwa glikogenu do amylopektyny, a po drugie, z jego funkcji. Glikogen jest główną formą magazynowania cukrów u zwierząt i pod tym względem stanowi odpowiednik skrobi u roślin. Występuj głównie w wątrobie (do 6 procent jej masy) i w mięśniach (około 1 procentu). Z powodu znaczie większej masy mięśni glikogen mięsniowy stanowi pulę 3 - 4 razy większą niż glikogen wątrobowy.
     Glikogen mięsniowy jest źródłem glukozy przetwarzanej w samych mięśniach. Proces ten ma zapokajać potrzeby energetyczne mięśni podzcas ich pracy. Glikogen wątrobowy magazynuje glukoże niezbędną do utrzymania stałego, fizjologicznego stężenia tego związku we krwi między posiłkami. Nie jest to zapas duży. Wystraczy przez kilkanaście godzin nie dostarzcać cukru organizmowi w posiłkach, a wątroba stanie się niemal całkiem pozbawiona glikogenu. I wtedy organizm włącza inne mechanizmy metabolityczner.

Węglowodany

[edytuj]

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj

Węglowodany (cukrowce, sacharydy) - organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Tradycyjnym wzorem ogólnym węglowodanów jest C_nH_2mO_m, choć wiele ważnych węglowodanów, takich jak np. deoksyryboza, nie spełnia tego wzoru.

Podstawowym kryterium podziału węglowodanów jest podział na:

• cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry)

• dwucukry, inaczej disacharydy

• wielocukry dzielące się na oligosacharydy i polisacharydy

Spis treści [ukryj] 1 Monosacharydy 2 Cukry złożone 2.1 Disacharydy 2.2 Polisacharydy 3 Funkcje węglowodanów 4 Przyswajalność węglowodanów 5 Pochodne węglowodanów 6 Przykładowe wzory chemiczne


Monosacharydy [edytuj]

Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:

• triozy o 3 atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy

• tetrozy o 4 atomach węgla

• pentozy o 5 atomach węgla, np. ryboza, deoksyryboza, rybuloza

• heksozy o 6 atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza.

Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.

Monosacharydy można także podzielić na:

• aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza

• ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza.

Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Mówi się, że cukry są redukujące, gdyż:

• grupa aldehydowa w tych cukrach w reakcji z odczynnikiem redukuje go, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej

• grupa ketonowa w tych cukrach ulega reakcji enolizacji tworząc epimery (dwie aldozy i jedną ketozę); aldozy w dalszej reakcji wykazują właściwości redukujące (są odczynnikiem redukującym w dalszej reakcji cukrów).

Prawie wszystkie monosacharydy są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie aktywny.

Cukry złożone [edytuj]

Cukry złożone powstają w wyniku połączenia dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych, które są połączone z sobą grupami półacetalowymi, zwanymi w tym przypadku wiązaniami glikozydowymi, powstającymi na skutek kondensacji aldolowej. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony.

Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:

• typ α - cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów

• typ β - cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.

Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.

Disacharydy [edytuj]

Do dwucukrów zalicza się: sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.

Polisacharydy [edytuj]

Do polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę, a także wiele pochodnych cukrów.

Łańcuchy polisacharydów dzieli się na:

• amylozy - łańcuch nie rozgałęziony, łatwo rozpuszczalny w wodzie

• amylopektyny - łańcuch silnie rozgałęziony (występują także wiązania 1,6 glikozydowe), nierozpuszczalny w wodzie.

Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.

Funkcje węglowodanów [edytuj]

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:

• zapasowe - podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen

• transportowa - u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza

• budulcowa (celuloza, hemiceluloza)

• wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.

• hamują krzepnięcie krwi - heparyna

• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza)

Przyswajalność węglowodanów [edytuj]

Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) oraz nieprzyswajalne tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na pracę układu pokarmowego. Termin cukry lub węglowodany jest potocznie utożsamiany z węglowodanami przyswajalnymi.

Pochodne węglowodanów [edytuj]

Pochodnymi węglowodanów nazywamy cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np. chityna, pektyny i heparyna.

Przykładowe wzory chemiczne [edytuj]

glukoza

ryboza

Cukry proste (inaczej: monosacharydy) - węglowodany w których strukturze występuje tylko jeden pierścień cykliczny, zawierający od 3 do 7 atomów węgla.

Wszystkie cukry proste łatwo krystalizują i są rozpuszczalne w wodzie. Są substancjami bezwonnymi, bezbarwnymi, na ogół charakteryzują się słodkim smakiem, choć np. β-D-mannoza jest słodko-gorzka.

Można podzielić je ze względu na liczbę atomów węgla:

• triozy, 3 C

• tetrozy, 4 C

• pentozy, 5 C

• heksozy, 6 C

• heptozy; 7 C

a także ze względu na obecność grupy aktywnej:

• aldozy (zawierają grupę aldehydową -CHO),

• ketozy (zawierają grupę ketonową C=O).

Heksozy - węglowodany należące do cukrów prostych zawierające sześć atomów węgla w cząsteczce.

Mogą do nich należeć zarówno aldozy jak i ketozy. Heksozy są związkami krystalicznymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, a trudno w metanolu i etanolu. Nie rozpuszczają się w małopolarnych rozpuszczalnikach. Wykazują dużą tendencję do cyklizacji. W wodnym, obojętnym roztworze forma łańcuchowa występuje w ilości mniejszej niż 1%.

Heksozy: glukoza, galaktoza i fruktoza

Do najbardziej znanych heksoz należą:

• glukoza (aldoheksoza)

• fruktoza (ketoheksoza).

• galaktoza

Źródło: "http://pl.wikipedia.org/wiki/Heksozy"

Cukrem prostym jest m.in. pięciowęglowa ryboza i deoksyryboza oraz sześciowęglowe: glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza.

Cukry proste mogą tworzyć disacharydy (dwucukry) lub polisacharydy (wielocukry), np.:

• maltozę (glukoza + glukoza),

sacharozę (glukoza + fruktoza), Sacharoza (inaczej cukroza, O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp) - węglowodan, disacharyd (dawniej: dwusacharyd), złożony z fruktozy i glukozy, będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego.

W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Temperatura topnienia: 184 °C. Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnych warunkach hydrolizuje do fruktozy i glukozy wg schematu:




• laktozę (glukoza + galaktoza),

Laktoza (4-O-β-D-galaktopiranozylo-D-glukopiranoza) zwana cukrem mlecznym (z łac. lac - mleko) jest dwucukrem, zbudowanym z D-galaktozy i D-glukozy, występującym w mleku ssaków. Zawartość laktozy:

• mleko krowie - 4,5%

• mleko ludzkie - 5,5-7,5%

Chemicznie jest to bezbarwna substancja stała o temperaturze topnienia 225°C, rozpuszczalna w wodzie, słabo rozpuszczalna w alkoholu i nierozpuszczalna w eterze. W jelicie cienkim ssaków enzym laktaza rozkłada laktozę na cukry proste, które ulegają wchłanianiu (absorpcji jelitowej). U niektórych osób dorosłych enzym ten zanika samoczynnie. W Polsce 37% populacji nie jest w stanie trawić laktozy, przez co może ona powodować przykre objawy. Niedobór tego enzymu prowadzi do schorzenia nietolerancji laktozy.

Laktoza pod wpływem bakterii mlekowych ulega fermentacji z wytworzeniem kwasu mlekowego. Otrzymuje się ją z serwatki podczas produkcji sera. Stosowana w przemyśle farmaceutycznym jako wypełniacz, w lecznictwie, przemyśle spożywczym i w pirotechnice.

---