ZAKRES MATERIAŁU DO 2. KOLOKWIUM Z FARMAKOGNOZJI
I. Budowa glikozydów.
Cukry w postaci cyklicznej, wiązanie hemiacetalowe.
Typy Glikozydów:
O-glikozydy
C-glikozydy
S-glikozydy
N-glikozydy
Inny podział:
Monoglikozydy
Diglikozydy
…
Znaczenie glikozydów:
Zwiększają rozpuszczalność związków, wiążą związki toksyczne, wiążą reaktywne nietrwałe związki, magazynowanie nadmiaru cukru.
Właściwości fizyczne: krystaliczne, czasem barwne, czynność optyczna, rozp. W wodzie, hydrolizują( środ. kwaśne I enzymy)
Klasyfikacja ze wzgl. Na aglikon:
Fenolowe, nasercowe, saponinowe, antocjanoglikozydy, kumarynowe, flawonoidowe, indolowe …
II. Glikozydy fenolowe.
Działanie farmakologiczne glikozydów fenolowych - ważniejsze związki.
Związki:
Arbutyna - glukozyd hydrochinonu, działanie: przy pH alkalicznym dezynfekuje drogi moczowe
Metyloarbutyna
Salicyna - glukozyd saligeniny, działanie: słabe przeciwgorączkowe, obecnie nie stosowana
Systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie surowców zawierających glikozydy fenolowe.
Uvae Ursi Folium - liść mącznicy
Vitis ideae folium - liść brusznicy
Pyri Folium - Lisć Gruszy
Bergeniae Folium - Liść Bergenii (Badanu)
Callunae herba - ziele wrzosu
Salicis Cortex - kora wierzby
Salicis cortex extractum siccum
Filipendulae ulmariae herba - ziele wiązówki
Populi gemmae/folium/cortex - topoli pączek/liśc/kora
III. Kwasy fenolowe i ich pochodne.
1. Ogólna charakterystyka i podział:
Występują w postaci wolnej, depsydów, estrów, glikozydów. Rola w roślinach: ochrona prze czynnikami chorobotwórczymi, inhibitory celulaz, ochrona przed UV
Podział:
- pochodne kwasu benzoesowego - powstają z metabolizmu cukrów, metabolizm kwasu szikimowego,
Kwas benzoesowy - działanie antyseptyczne i wykrztuśne,
Kwas salicylowy - wiadomo, wyst. W wiązówce, topoli,
Kwas galusowy - składnik garbników hydrolizujących, działa: przeciwutleniająco, immunostymulująco, wirusostatycznie, antymutagennie, apoptoza kom. nowotworowych
- pochodne kwasu cynamonowego - powstają po deaminacji fenyloalaniny, metabolizm aminokwasów
Kwas cynamonowy - wyst. w balsamach, stosowany do aseptyki i przyśpiesza gojenie ran.
Kwas kawowy - buduje fenylopropanoidy (Werbaskozyd, Eukowozyd), działa: przeciwutleniająco, immunostymulujaco, wiruso- i bakteriostatycznie, pobudza wydzielanie HCl, poprawia perystaltykę jelit, żółciopędnie.
Kwas Ferulowy - w skład ścian komórkowych zbóż, silnie choleretycznie
2. Właściwości farmakologiczne i zastosowanie kwasów fenolowych i ich pochodnych. - Aseptyka, przyśpiesza gojenie ran, wiruso- i bakteriostatycznie, pobudza wydzielanie soku żołądkowego, żółciopędnie i żółciotwórczo, wykrztuśnie, immunostymulująco,
3. Depsydy - pochodne kwasów fenolowych
a. ogólna charakterystyka - połączenie dwóch lub więcej fenolokwasów, wyróżnia się również depsydy eterowe, Większość depsydów i fenylopropanoidów wchłaniana w żołądku i jelicie im mniejsza masa cząsteczkowa tym lepsza biodostępność,
b. ważniejsze depsydy,
Kwas elagowy - działanie przeciwutleniające, przeciwzapalne, przeciw krwotoczne
Kwas chlorogenowy - działanie żółciopędne, hamuje przemiany GABA, immunostymulujaco, zmniejsza stęż. Lipidów i wolnych rodników, hamuje uwalnianie histaminy
Cynaryna - w liściach Cynara Skolymus, działa: żółciopędnie, obniża stęż. Cholesterolu i lipidów.
Kwas rozmarynowy - z rozmarynu lekarskiego, działanie: przeciwzapalne, przeciwutleniające, immunostymulujące,
c. systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych surowców zawierających depsydy.
Cynarae Folium - Liść karczocha
Echinaceae Pallidae radix
Echinaceae angustifoliae radix
Echinaceae purpureae radix et herba
Fraxini Folium - Liść jesionu
Urticae folium - liśc pokrzywy
Curcumae longan rhizoma - kłącze podróżnika
Leonuri herba - ziele serdecznika
Cichorii radix - korzeń cykori
Taraxaci Radix - korzeń mniszka
4. Fenylopropanoidy
a. ogólna charakterystyka - Estry kwasu hydroksycynamonowego (kawowy) z mono- lub oligocukrami, połączenia glikozydowe, Podział: monosacharydowe, disacharydowe, trisacharydowe
Werbaskozyd - fenylopropanoid disacharydowy, wyst. W Werbasci Flos działa: przeciwzapalnie, przeciwutleniająco, rozkurczająco, hipotensyjnie, ośrodkowe działanie przeciwbólowe,
Echinakozyd - fenylopropanoid trisacharydowy, wiadomo skąd, działa: przeciwzapalnie, wspomaga gojenie ran.
Kurkumina - wiadomo skąd, działa: żółciopędnie, silnie antyoksydacyjnie, przeciwzapalnie, chemoprewencyjnie, Słabo się wchłania,
b. systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych surowców zawierających fenylopropanoidy
IV. Garbniki - wielocząsteczkowe, bez-azotowe, dużo grup hydroksylowych, wytrącają z roztworów białka, alkaloidy, metale ciężkie, zdolność garbowania skór, cierpki smak,
1. Podział związków garbnikowych
Hydrolizujace - wiązania estrowe
Galotanoidy - połaczenie kwasu galusowego
Galoilowe estry bezcukrowe - kwas galusowy + kwas chinowy, szikimowy,
Galoilowe estry cukrowe - najczęściej glukoza
Galoiloe estry złożone - obecność innego związku fenolowego
Elagotanoidy- połączenia kwasu elagowego, powstają w wyniku kondensacji cząstek kwasu galusowego i hydrolizy do kw. Elagowego i dehydroelagowego
Skondensowane = niehydrolizujące(Katechinowe/procyjanidyny) - wiązania C-C, pochodne flawan-3-olu, szlak biosyntezy katechin, rośliny nagozalążkowe
Mieszane
2. Charakterystyka i właściwości garbników hydrolizujących i skondensowanych j.w
Właściwości farmakologiczne:
Ściągające, koagulujące białko
Przeciwzapalne
Zmniejszają podrażnienie
Odwadniają włókna nerwowe = słabo znieczulająco
Obkurczają drobne naczynia krwionośne
Właściwości Biologiczne:
Przeciwdorbnoustrojowe
Przeciw zapalne
Przeciw wirusowi HIV - hamuje odwrotna trankryptazę
Przeciwnowotworowe
Wymiata wolne rodniki'
Wiąże metale ciężkie
Wykorzystanie:
Zewnętrznie: stany zapalne jamy ustnej, hemoroidy, drobne krwawienia, łagodzenie odmrożeń, stany zapalne skóry,
Wewnętrznie: Biegunki, stany zapalne żołądka i jelit
3. Systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych surowców zawierających garbniki.
Quercus cortex - kora dębu
Galla - galla
Tormentillae rhizoma - kłącze pięciornika
Myrthylli fructus - owoc borówki czernicy
Rubi fructicosi folium - liść jeżyny
Agrimoniae herba - ziele rzepiku
Alchemillae herba - ziele przywrotnika
Auserillae Herba - ziele pięciornika gęsiego
Fragariae folium - lisć poziomki
Sanguisorbae radix - korzeń krwiściągu
Gei Urbami rhizoma- kłacze kuklika
Hamamelidis cortex et folium - oczaru kora I liść
Juglandis folium - liść orzecha włoskiego
Ratanhiae radix - korzeń ratanii - crameria triandra - pastwin trójpręcikowy
V. Antocyjany
a. ogólna charakterystyka, przykłady związków. - Polifenole, barwniki, glikozydy, pochodne benzo-γ-pironu, rozpuszczalne, hydrolizują w pH kwaśnym i zasadowym,
Właściwości farmakologiczne:
zmiejszają przepuszczalność naczyń krwionośnych,
przeciwzapalne,
poprawiają ukrwienie tęczówki,
przeciwutleniacze,
Barwa zależy od ilości -OH, rodzaju cukru, pH, ilości cukru, metylacji.
b. systematyka, chemizm, działanie i zastosowanie w lecznictwie ważniejszych surowców zawierających antocyjanów
Cyani flos - kwiat bławatka
Myrtilli Fructus - owoc borówki czernicy
Malvae Arborae Flos - kwiat malwy czarnej
Sambuci fructus - owoc bzu czarnego
Aroniae fructus - owoc aronii
Oxycocci fructus - owoc żurawiny blotnistej
Vittis Viniferae fructus - owoc winorośli
Crategi folium cum florae - głogu liśc i kwiat
Hibisci Sabdarifae flos - kwiat hibiskusa