Budowa cząsteczki alkoholu
Zastępując atomy wodoru grupami –OH (hydroksylowymi) w cząsteczkach alkanów lub grupach alkilowych alkenów, alkinów i węglowodorów aromatycznych, otrzymujemy wzory alkoholi.
Patrząc na budowę szkieletu węglowego alkoholi można podzielić je na trzy grupy:
- alkohole nasycone, będące pochodnymi alkanów
- alkohole nienasycone, będące pochodnymi alkenów i alkinów;
- alkohole aromatyczne, będące pochodnymi homologów benzenu i innych związków aromatycznych.
Co do nazewnictwa alkoholi w tym wypadku dopisuje się na końcówkę „-ol”, która oznacza obecność grupy hydroksylowej i podając w razie potrzeby położenie tej grupy w cząsteczce.
Szereg homologiczny alkoholi ( pojęcie grupy funkcyjnej)
Szereg homologiczny alkoholi jest analogiczny do prostego szeregu homologicznego alkanów.
Szereg homologiczny alkanów to: CnH2n +2
Szereg homologiczny alkoholi to CnH2n+1OH
Jestem atom wodoru jest zastąpiony grupą hydroksylową OH
W tym punkcie pojawia się zjawisko izomerii. Izomery to związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale zupełnie innej budowie strukturalnej. Np. propanotriol i propanodiol
Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.
Rzędowość alkoholi
Grupa hydroksylowa -OH może być związana z pierwszorzędowym, drugorzędowym i trzeciorzędowym atomem węgla. Oznacza to, że może ona leżeć na końcach łańcucha węglowego, w jego środku lub też na rozgałęzieniach łańcucha. Mówimy wtedy o alkoholach odpowiednio I-rzędowych, II-rzędowych i III-rzędowych. Podział alkoholi według rzędowości uzasadniony jest ich właściwościami. Jednym słowem mówiąc alkohole tej samej rzędności mają podobne właściwości chemiczne, odmienne od właściwości alkoholi o innej rzędności. Najszybciej reagują alkohole III-rzędowe, najwolniej I-rzędowe.
Otrzymywanie alkoholi monohydroksylowych
Hydroliza fluorowcopochodnych węglowodorów:
CH3-CH2Br + H2O → CH3-CH2OH + HBr
Addycja wody do alkenów
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
Redukcja ketonów i aldehydów:
CH3-CHO + H2 → CH3-CH2OH
CH3-CO-CH3 + H2 → CH3-CHOH-CH
Hydroliza estrów
HCOOCH2CH3 + H2O → CH3-CH2OH + HCOOH
Najważniejsze reakcje alkoholi monohydroksylowych
Reakcja estryfikacji, czyli tworzenia estrów z kwasami karboksylowymi oraz kwasami nieorganicznymi:
CH3OH + HCOOH → HCOOCH3 + H2O
Reakcje eliminacji wody, prowadzące do otrzymania alkenów (Katalizatorem tej reakcji jest tlenek glinu III Al2O3)
CH3-CH2OH
CH2=CH2 + H2O
Reakcje z aktywnymi metalami (berylowcami i litowcami)
2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2↑
Reakcję substytucji kwasami fluorowodorowymi (dehydratacja – eliminacja wody)
CH3-CH2OH + HBr → CH3-CH2Br + H2O
Reakcje utleniania prowadzące do powstania aldehydów z alkoholi monohydroksylowych oraz ketonów z alkoholi polihydroksylowych.
CH3-CH2OH + CuO → CH3COH + Cu + H2O
Alkohole polihydroksylowe (glicerol i gliceryna)
Otrzymywanie glikolu etylowego
Otrzymywanie gliceryny