BT-Alkohole i fenole

1. Uszereguj związki przedstawione w poniższych punktach wg wzrastającej rozpuszczalności w wodzie. Uzasadnij krótko swoją odpowiedź:

1. Etanol, chlorek etylu, heksan-1-ol

2. HOCH₂(CHOH)₃CH₂OH, pentan-1-ol, pentan-1,5-diol

1. Uszereguj następujące związki zgodnie z ich wzrastająca kwasowością i wyjaśnij taką kolejność: cykloheksanol, fenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol.

2. W probówkach znajdują się : pentan, pentan-1-ol, 2-metylobutan-2-ol, butan-2-ol. Jak można rozróżnić te związki stosując proste reakcje chemiczne. Nazwać potencjalne produkty.

3. W wyniku reakcji 2,78g alkoholu zawierającego jedną grupę hydroksylową z metalicznym potasem, otrzymano 420 cm³ wodoru (warunki normalne). Obliczyć masę cząsteczkową tego alkoholu i podać wzory strukturalne i nazwy wszystkich jego izomerów.

4. Jak rozdzielić mieszaninę cykloheksanolu i fenolu? Napisać równania odpowiednich reakcji chemicznych.

5. Jak otrzymać

1. Glikol etylenowy mając do dyspozycji eten i dowolne odczynniki nieorganiczne

2. Glikol etylenowy mając do dyspozycji etanol i dowolne odczynniki nieorganiczne

3. Glikol etylenowy mając do dyspozycji etan i dowolne odczynniki nieorganiczne

4. Fenol mając do dyspozycji węglik wapnia i dowolne odczynniki nieorganiczne

5. Alkohol benzylowy z benzenu i dowolnych odczynników organicznych

6. Cykloheksanol mając do dyspozycji acetylen i dowolne odczynniki nieorganiczne

1. Jak można odróżnić metanol od etanolu (nie wolno stosować próby organoleptycznej)!!! tylko reakcje chemiczne.

2. Jakie produkty powstaną w wyniku dehydratacji w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)

1. Etanolu

2. Butan-1-olu

3. Butan-2-olu

4. cykloheksanolu

1. Następujące dane izomerycznych alkoholi zawierających cztery atomy węgla wskazują, że wraz ze wzrostem podstawienia następuje spadek temperatury wrzenia:

Butan-1-ol t.wrz. 117,5°C

Butan-2-ol t.wrz. 99,5°C

2-metylpropan-2-ol t.wrz. 82,5°C

Zaproponuj wyjaśnienie tej obserwacji.

1. Uszereguj związki każdej grupy według ich wzrastającej kwasowości:

1. (CH₃)₂CHOH, etyn, etylen, (CF₃)₂CHOH, CH₃OH

2. Fenol, p-metylofenol, p-nitrofenol

3. Alkohol benzylowy, fenol, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy

Odpowiedź uzasadnij (np. strukturami rezonansowymi)

1. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji wszystkich izomerycznych pentanoli z CrO₃/H₂SO₄. Nazwij te produkty.

2. Jak odróżnić od siebie wodne roztwory CH₃OH i NaOH. Uzasadnij.

3. Jakie produkty powstaną w wyniku nitrowania fenolu. Uzasadnij za pomocą odpowiednich struktur rezonansowych.

4. Stała kwasowości K_a etanolu ma wartość 1,0×10^-16. Jaka jest wartość pK_a tego związku?

5. Omów zależności między strukturą cząsteczki alkoholu a jego temperaturą wrzenia i rozpuszczalnością w wodzie.

6. W trzech probówkach znajdują się izomeryczne butanole. W jaki sposób za pomocą prostych reakcji chemicznych można je odróżnić od siebie?

7. Jakie alkohole należy utlenić aby otrzymać a)metylo-fenyloketon, b) 2-metylopropanal, c) cyklopentanon.

8. Dlaczego 2,4,6-trinitrofenol ma zwyczajową nazwę „kwas pikrynowy” mimo, że nie zawiera grupy karboksylowej.

9. Jakie produkty powstają w wyniku substytucji elektrofilowej fenolu? Dlaczego?

10. Czy benzen jest mniej czy też bardziej reaktywny od fenolu w reakcji substytucji elektrofilowej? Dlaczego?