Węglowodory i ich właściwości chemiczne.
Węglowodory, związki węgla z wodorem. W zależności od budowy cząsteczkowej rozróżnia się węglowodory:
łańcuchowe, zwane również acyklicznymi lub alifatycznymi, które mogą być nasycone i nienasycone - zalicza się tu alkany, alkeny, alkiny, dieny, polieny,
pierścieniowe, czyli cykliczne - należą do nich węglowodory cylkoalifatyczne i aromatyczne.
Alkany, parafiny, nasycone węglowodory alifatyczne, o ogólnym wzorze CnH2n+2 (n - liczba naturalna). Mogą tworzyć łańcuchy proste i rozgałęzione. Pierwsze cztery alkany (mające w cząsteczce 1-4 atomów węgla) są gazami, następnych 11 cieczami, wyższe są ciałami stałymi. Ich cząsteczki są niepolarne. Alkany nie rozpuszczają się w wodzie.
W niższych temperaturach są obojętne chemicznie. W podwyższonej temperaturze (300-700οC) ulegają odwodornieniu, któremu towarzyszy skrócenie łańcuchów i utworzenie innych węglowodorów nasyconych, nienasyconych, aromatycznych (kraking). Reakcje alkanów mają na ogół mechanizm rodnikowy. Alkany otrzymuje się przez uwodornienie węglowodorów nienasyconych, redukcję chlorowcoalkanów wodorem lub jodowodorem, dekarboksylacje soli kwasów karboksylowych i (laboratoryjnie) prowadząc reakcje Wurtza. Duże ilości alkanów występują w ropie naftowej.
Alkeny, olefiny, nienasycone węglowodory alifatyczne, o ogólnym wzorze CnH2n (n jest liczbą naturalną większą od 1). Pierwsze trzy alkeny (zawierające w cząsteczce 2-4 atomy węgla) są gazami, następnych 15 cieczami, wyższe alkeny są ciałami stałymi. Alkeny są nierozpuszczalne w wodzie. Otrzymywanie: eliminacja H2O z alkoholi, eliminacja HX z chlorowcoalkanów, eliminacja Hofmanna. Przemysłowe znaczenie mają: odwodornienie alkanów na katalizatorze CrO3, kraking oraz częściowe uwodornienie alkinów. Alkeny łatwo ulegają polimeryzacji łańcuchowej o mechanizmie wolnorodnikowym. Podwójne wiązanie między atomami węgla o hybrydyzacji sp2 (hybrydyzacja orbitaliatomowych) jest przyczyną występowania izomerii położeniowej i izomerii geometrycznej cis-trans w ich cząsteczkach. Niewielkie ilości alkenów znajdują się w niektórych ropach naftowych.
Alkiny, acetyleny, nienasycone węglowodory alifatyczne, o ogólnym wzorze CnH2n-2 (n jest liczbą naturalną większą od 1). Cząsteczka alkinów zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla. Acetylen, metylo- i etyloacetyleny są gazami, średnie alkiny - cieczami, wyższe alkiny (od C16) - ciałami stałymi. Alkiny wchodzą łatwiej niż alkeny w reakcje przyłączania. Specyficzne dla alkinów są reakcje podstawienia, w których otrzymuje się acetylenki. Otrzymywanie homologów acetylenu: reakcja chlorowcoalkanów na acetylenki, odwodornienie alkenów.
Dieny, diolefiny, węglowodory nienasycone posiadające w cząsteczce dwa wiązania podwójne. Ich własności zbliżone są do alkenów.
Ze względu na wzajemne położenie wiązań podwójnych rozróżnia się wiązania: skumulowane (=C=), sprzężone (>C=C-C=C<) oraz izolowane (dwa lub więcej wiązań pojedynczych między wiązaniami podwójnymi).
Produktem polimeryzacji dienów zawierających wiązanie sprzężone są kauczuki syntetyczne. Do najważniejszych dienów należy butadien - 1,3 i izopren.
Polieny, węglowodory łańcuchowe (lub ich pochodne), zawierające więcej niż dwa wiązania podwójne między atomami węgla. Rozróżnia się polieny: izolowane, sprzężone i skumulowane.
Węglowodory cykloalifatyczne, węglowodory alicykliczne, cykliczne węglowodory alifatyczne (węglowodory), zawierające niearomatyczny układ pierścieniowy lub kilka takich układów albo układy pierścieniowe skondensowane. Grupa obejmuje: cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny. Cząsteczki węglowodorów cykloalifatycznych o pierścieniach większych od pięcioczłonowych charakteryzują się silnym pofałdowaniem.
W temperaturze pokojowej węglowodory cykloalifatyczne są gazami, cieczami lub ciałami stałymi. Niższe z nich odznaczają się dużą reaktywnością i są nietrwałe. Wchodzą w wiele reakcji charakterystycznych dla węglowodorów łańcuchowych, ulegają ponadto reakcjom addycji powodującym rozerwanie pierścienia. Cyklopentan i cykloheksan noszą nazwę naftenów.
Na skalę przemysłową węglowodory cykloalifatyczne otrzymuje się przez wyodrębnienie ich z ropy naftowej i hydrogenację węglowodorów aromatycznych. Znajdują zastosowanie jako rozpuszczalniki i surowce w syntezie organicznej.
Węglowodory aromatyczne, areny, węglowodory zawierające w cząsteczce sześcioczłonowy pierścień aromatyczny (lub układ skondensowanych pierścieni aromatycznych), do którego mogą być przyłączone podstawniki alkilowe lub arylowe.
Ciecze lub ciała stałe, trudno rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się w eterze, benzynie, tetrachlorku węgla. Węglowodory aromatyczne otrzymuje się głównie z ropy naftowej, smoły pogazowej, gazu ziemnego.
Stanowią składniki paliw, służą też jako surowce do otrzymywania innych związków organicznych: polimerów, barwników, leków, detergentów, materiałów wybuchowych i in.
Do najważniejszych węglowodorów aromatycznych należą: benzen, toluen, naftalen, antracen, fenantren, piren.