Chemia organiczna pytanie nr 4

Wyjaśnij na czym polega efekt indukcyjny i efekt rezonansowy oraz ich wpływ na reaktywność związków aromatycznych.

Efekt indukcyjny

Wpływ podstawnika ( w cząsteczkach związków organicznych) bardziej lub mniej elektroujemnego od wodoru, na rozkład gęstości elektronowej w sąsiedztwie tego podstawnika lub nawet w całej cząsteczce. Efekt ten jest wynikiem wyciągania lub oddawania elektronów przez wiązania σ. Efekt tej wynika z trwałej polaryzacji wiązań w cząsteczce. Efekty indukcyjne kilku podstawników są kumulowane.

Efekt rezonansowy

Efekt rezonansowy zwany inaczej mezomerycznym.

Zdolność grup funkcyjnych ogólnie wszelkich podstawników do zmniejszenia lub zwiększenia reaktywności związków chemicznych na skutek nakładania się orbitalami π lub p z orbitalami p lub π atomów do których są one przyłączone. Efekt ten wykazują tylko takie podstawniki które zawierają wolne pary elektronowe.

Efekty indukcyjne które sa związane z elektroujemnością atomów i z wynikającą z tego palrnością wiązań w grupach funkcyjnych. Efekty te są wynikiem wyciągania i oddawania elektronów przez wiązania σ. I tak : grupy nitrowe, nitrylowe, karbonylowe, halogeny ( fluorowce) indukcyjnie wyciągają elektrony przez wiązanie σ wiażące podstawnik z pierścieniem. Natomiast grupy alkilowe indukcyjnie oddają elektrony. Z kolei efekty rezonansowe są związane z nakładaniem się orbitalu p postawnika z orbitalem p pierścienia aromatycznego i objawiają się wyciąganiem lub dostarczaniem elektronów przez wiązania π. Podstawniki takie jak: karbonylowy, nitrylowy i nitrowy wyciągają elektrony z pierścienia aromatycznego na skutek rezonansu. Elektrony π płyną od pierścienia do podstawnika co prowadzi do powstania ładunku dodatniego w pierścieniu. Podstawniki : halogenowy hydroksylowy alkoksylowy i aminowy dostarczają elektronów do pierścienia aromatycznego w wyniku rezonansu. Elektrony π przemieszczają się od podstawników do pierścienia zwiększając gęstość elektronową pierścienia ( tworzy się ładunek ujemny ).