LABORATORIUM

TECHNOLOGIA CHEMICZNA-SUROWCE I PROCESY PRZEMYSŁU ORGANICZNEGO

ĆW.E ESTY METYLOWE WYŻSZYCH KWASÓW TŁUSZCZOWYCH-PROCESY ESTRYFIKACJI

1.Cel ćwiczenia:

Celem ćwiczenia jest prześledzenie w zadanych warunkach przebiegu reakcji estryfikacji wyższych kwasów tłuszczowych metanolem i metanolizy naturalnych olejów roślinnych, wydzielanie produktów reakcji EMKT oraz określenie ich składu jakościowego i ilościowego.

2.Przebieg doświadczenia:

1)Estryfikacja technicznego kwasu oleinowego metanolem

W cylindrze miarowym umieściliśmy 14,1g technicznego kwasy oleinowego. Następnie dodaliśmy sporządzoną uprzednio mieszaninę składającą się z 40,05 g metanolu i 2,5 g stężonego(95%) H₂SO₄. Zawartość cylindra intensywnie mieszaliśmy aż do uzyskania homogennej mieszaniny po czym zamknęliśmy ją korkiem i zanotowaliśmy początkowo czas reakcji, który wynosił 5min. 40 sek.. Następnie w odstępach co 5min. notowaliśmy objętość wydzielonej w cylindrze warstwy estru. Gdy w dwóch kolejno po sobie następujących 5minutowych przedziałach czasowych objętość dolnej warstwy nie uległa zmianie , zawartość cylindra przenieśliśmy do rozdzielacza w celu oddzielenia dolnej warstwy estru. Oddzielona warstwę EMKT przemyliśmy w rozdzielaczu dwukrotnie( po 25 cm³) wodą destylowaną i osuszyliśmy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Otrzymany produkt zważyliśmy ( m_EMKT=8,80g) obliczyliśmy jego wydajność oraz poddaliśmy analizie chromatograficznej GLC w celu określenia jego składu ilościowego i jakościowego.

2) Transestryfikacja oleju rzepakowego metanolem

W reaktorze szklanym umieściliśmy 88,07 g oleju rzepakowego oraz wprowadziliśmy uprzednio sporządzoną mieszaninę tj.2,5 KOH(85%) rozpuszczonego w 19,2g matanolu. Całość mieszaliśmy intensywnie w temp. 35-40^oC przez 30 minut, po czym pozostawiliśmy w reaktorze do rozdzielenia warstw (ok.30-60min.). Dolna warstwę glicerynową oddzieliliśmy do zlewki, dodaliśmy do niej 4 krople fenoloftaleiny , mieszając metalową szpatułką zobojętniliśmy rozcieńczonym wodą w stosunku 1:1 H₃PO₄. V_H3PO4 na zobojętnienie warstwy glicerynowej wyniosło 4,0 cm ³ . W tym samym czasie do znajdującej się w reaktorze mieszaniny estrów metylowych dodaliśmy 7 kropli fenoloftaleiny i zobojętniliśmy kwasem fosforowym. Na zobojętnienie kwasem fosforowym wprowadzonej z kalibrowanej pipety mieszaniny estrów zużyliśmy 3,1 cm³ H₃PO₄. Obydwa zobojętnione produkty filtrowaliśmy przez filtry ze spieku szklanego a następnie poddaliśmy odparowaniu na spieku do stałej masy. Masa otrzymanej gliceryny 11,16g , masa otrzymanych estrów 86,50g. Otrzymane MKT poddaliśmy analizie chromatograficznej GLC natomiast stężenie gliceryny w roztworze wodnym określiliśmy przez pomiar współczynnika załamania światła( n^D₂₀=1,412).

3.Spis przyrządów:

• Cylinder miarowy

• Chłodnica zwrotna

• Reaktor szklany

• Mieszadło kotwicowe

• Termometr

• Wkraplacz

• Płaszcz grzejno-chłodzący

• Kalibrowana pipeta i biureta

• Filtr ze spieku szklanego

• Zlewki

4.Spis odczynników:

• Bezwodny siarczan magnezu

a) użyte do estryfikacji

• Techniczny kwas oleinowy

• Metanol

• Stężony H₂SO₄

b) użyte do trans estryfikacji

• Olej rzepakowy

• Metanol

• Stały 85% KOH

5. Obliczenia:

6. Wnioski, analiza chromatogramów:

Analizując współczynnik załamania gliceryny określiliśmy jej stężenie ,które wyniosło 59,5 % mas. Po upływie 15 minut objętość wydzielonej w cylindrze dolnej warstwy estru w procesie estryfikacji kwasu oleinowego nie uległa zmianie ,wynosiła 18,0 cm³.

Wydajność przeprowadzonej przez nas reakcji estryfikacji wyniosła 61,97% co mogło być spowodowane niedokładnością wykonanych przez nas czynności laboratoryjnych tj. niepoprawne oddzielenie warstw produktów reakcji, pojawienie się wody w przesączu spowodowane dodaniem za małej ilości bezwodnego siarczanu magnezu.

I)trans estryfikacja

• Identyfikacja reszt kwasowych(Time_x,y,…)/Time)

Time piku najwyższego=20,34

Pik(6) - 20,88/20,34=1,027 kwas linolowy

Pik(8) - 21,51/20,34=1,058 kwas linolenowy

Pik(9) - 21,99/20,34=1,081 kwas arachidowy

Pik(2) - 17,91/20,34=0,881 kwas mirystynowy

• Skład ilościowy reszt kwasowych(Area%*TWO_x)

Pik(6) - 20,12*0,9932=19,983% (kwas linolowy)

Pik(8) - 10,34*0,9865=10,200% (kwas linolenowy)

Pik(9) - 3,50*0,9846=3,446% (kwas arachidowy )

Pik(2) - 2,50*1,0440=2,610% (kwas mirystynowy)

II) estryfikacja

• Identyfikacja reszt kwasowych(Time_x,y,…)/Time)

Time piku najwyższego=15,51

Pik(5) - 13,68/15,51=0,882 kwas mirystynowy

Pik(13) - 16,89/15,51=1,089 kwas arachidowy

Pik(7) - 14,39/15,51=0,928 kwas palmitynowy

Pik(6) - 13,84/15,51=0,892 kwas mirystynoleinowy

Pik(11) - 16,40/15,51=1,057 kwas linolenowy

• Skład ilościowy reszt kwasowych(Area%*TWO_x)

Pik(5) - 5,26*1,0440=5,491% ( kwas mirystynowy )

Pik(13) - 1,29*0,9846=1,270% ( kwas arachidowy )

Pik(7) - 0,92*1,0193=0,9378% ( kwas palmitynowy )

Pik(6) - 0,36*1,0354=0,373% ( kwas mirystynoleinowy )

Pik(11) - 0,82*0,9865=0,809% ( kwas linolenowy )