Chemia organiczna

10. Porównaj właściwości kwasowe alkoholi i fenoli

Alkohole i fenole są związkami organicznymi, których charakterystyczną grupą funkcyjną jest grupa hydroksylowa (OH). W alkoholach jest ona związana z grupą alkilową, w fenolach - bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Alkohole i fenole wykazują właściwości kwasów Brönsteda, tzn. mogą być donorami protonu, który pochodzi z grupy hydroksylowej. W wyniku odłączenia protonu z alkoholu powstaje anion alkoholanowy, a z fenolu – anion fenolanowy. Ze względu na różnice w budowie, fenole są mocniejszymi kwasami niż alkohole. Alkohole tworzą sole tylko w wyniku reakcji z mocnymi zasadami, takimi jak metaliczny sód lub wodorek sodu. Reakcje należy prowadzić w środowisku bezwodnym, gdyż alkoholany ulegają nieodwracalnej hydrolizie. Fenolany sodu można natomiast otrzymać, działając na fenol roztworem wodnym wodorotlenku sodu lub potasu. Reakcje tworzenia etanolanu i fenolanu sodu oraz reakcję hydrolizy etanolanu sodu przedstawiono poniżej. Reakcja z wodorotlenkiem sodu jest podstawową próbą pozwalającą odróżnić alkohol od fenolu.

Należy dodać, że kwasowość alkoholi zależy od ich rzędowości. Alkohole trzeciorzędowe są słabszymi kwasami niż alkohole drugorzędowe, które z kolei są słabsze niż alkohole pierwszorzędowe. Najmocniejszym kwasem w szeregu alkoholi jest metanol, tj. związek o wzorze CH3OH. Szereg zasadowości alkoholi jest odwrotny niż szereg ich kwasowości.