IZOMERIA

I Konsytucjyna (strukturalna)

1. Łańcuchowa (szkieletu węglowego) związana jest ze zmianą długości łańcucha głównego i liczby podstawników.

2. Położenia podstawnika lub wiązania wielokrotnego – wiązanie lub grupa funkcyjna mogą być położne w rożnym miejscu.

3. Zmiany rodzaju grupy funkcyjnej (metameria) – związek o tym samym wzorze sumarycznym tworzy związki o różnych grupach funkcyjnych.

II Stereoizomeria (przestrzenna)

1. Geometryczna (cis - trans)

Występuje w cząsteczkach, w których nie ma możliwości obrotu wokół wiązania podwójnego. Węgiel tworzący wiązanie podwójne ulega hybrydyzacji sp².

W układach cyklicznych ten rodzaj izomerii pojawia się wtedy, gdy podstawniki położone są po przeciwnych stronach płaszczyzny pierścienia.

Jeżeli dwa podstawniki nie są położone przy tym samym atomie węgla istnieje możliwość występowania izomerów cis trans.

W związku o wyższej temp. wrzenia grupy metylowe znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego czyli w położeniu cis. W odmianie o niższej temp. grupy metylowe leżą po przeciwnych stronach wiązania podwójnego czyli położeniu trans.

Izomer trans dysponuje mniejszym zasobem energii i jest trwalszy od energetycznie bogatszego izomeru cis.

1. Optyczna: enancjomeria i diastereoizomeria

1. Enancjomeria

Warunkiem do wystąpienia enancjomerii jest chiralność cząsteczki. Chiralne atomy węgla to atomy połączone z czterema różnymi podstawnikami. Związek z jednym atomem chiralnym tworzy parę enancjomerów, czyli cząsteczek wyglądających jak swoje odbicia lustrzane. Tetraedryczne rozłożone wiązania wokół atomu chiralnego powodują, że istnieją dwie nienakładalne się na siebie cząsteczki.

Enancjomery są optycznie czynne, ponieważ skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego. Jeśli jeden skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego o określony kąt w lewa stronę, to drugi skręca o ten sam kąt ale w drugą stronę. Mają one takie same właściwości chem i fiz.

Równomolowa mieszanina enancjomerów to mieszanina racemiczna, racema.

1. Dastereoizomeria

Jeżeli w cząsteczce jest więcej chiralnych atomów węgla, to może pojawić się więcej niż jedna para enancjomerów. Może też się zdarzyć, że cząsteczka pomimo posiadania chiralnych atomów węgla nie wykazuje czynności optycznej, ponieważ jest bardzo symetryczna. Jest to forma mezo. Diastereoizomerami są cząteczki z danej grupy izomerów przestrzennych, jeśli tylko nie są w stosunku do siebie enancjomerami.

W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych i chemicznych.

Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego)

Mieszanina równomolowych ilości kwasów + i – winowych nosi nazwę racemicznego kwasu winowego, który nie jest czynny optycznie.

kwas (+)-winowy konfiguracja R,R lub L (naturalny)	kwas (-)-winowy konfiguracja S,S lub D	kwas mezo-winowy konfiguracja R,S