Magdalena Cywińska, gr. I Mikrobiologia

ĆWICZENIE 3. –KWAS O-JODOBENZOESOWY
SPRAWOZDANIE

Sole diazoniowe to organiczne związki chemiczne powstające w reakcji diazowania pierwszorzędowych amin aromatycznych za pomocą kwasu azotowego (III). Sole te są nietrwałe, w związku z czym nie prowadzi się ich izolowania, a wykorzystuje do dalszych reakcji.

Sole diazoniowe w syntezie organicznej wykorzystuje się do otrzymywania:

• Fenoli

• Halogenków aryli lub nitryli kwasów aromatycznych ( w przypadku nitryli - reakcje soli diazoniowych z cyjankiem miedzi(I))

• Związków azowych (posiadających w swojej strukturze grupę azową o wzorze –N=N–)

• Związków diazoniowych (otrzymywanych z amin aromatycznych – posiadających grupę

diazową -N≡N-)

• Wodorotlenków diazoniowych (w których do azotu przyłącza się jon wodorotlenkowy)

Na III ćwiczeniach wykonałam doświadczenie, którego efektem miało być otrzymanie kwasu o-jodobenzoesowego. Pod wyciągiem w zlewce umieściłam 3,5g kwasu antranilowego, 5,2 cm³ stęż. kwasu solnego i 26 cm³ wody. Mieszaninę ochłodziłam do temp. 5 ⁰C w łaźni lodowej, następnie powoli wkropiłam do niej roztwór 1,8g azotanu(III) sodu (azotynu sodu) w 7 cm³ wody, utrzymując podczas wkraplania temp. 2-5 ⁰C. Pod koniec wkraplania wykonałam próbę na obecność wolnego kwasu azotowego(III) (kwasu azotawego) za pomocą papierka jodoskrobiowego. Po umieszczeniu go w mieszaninie, przybrał granatowy kolor. Po zakończeniu reakcji diazowania do roztworu soli diazoniowej wkropliłam, stale mieszając, roztwór 9g jodku potasu w 14 cm³ 10% kwasu solnego (4 cm³ stężonego kwasu i 10 cm³ wody), utrzymując temp. 15 ⁰C. Następnie mieszaninę podgrzałam do temp. 40-50 ⁰C w łaźni wodnej przez 10 min., a potem ochłodziłam do temperatury pokojowej. Wydzielony osad odsączyłyśmy na lejku sitowym i krystalizowałyśmy z wody (umieściłam w zlewce o pojemności 1 dm³450 cm³ wody destylowanej oraz produkt wcześniejszych reakcji i ogrzałam do wrzenia, dodając do roztworu łyżeczkę węgla aktywnego i przesączyłam z pomocą sączka karbowanego, całość ostudziłam). Produktem krystalizacji były jasnożółte kryształy, które odsączyłam na lejku sitowym, później przemyłam zimną wodą i odstawiłam do wysuszenia.

RÓWNANIE REAKCJI